化学第七章 有机化合物第一节 认识有机化合物导学案及答案

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第1课时 碳原子的成键特点 烷烃的结构
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．甲烷中碳原子的成键特点
碳原子的结构示意图为，碳原子的电子式为，其最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成了4个C—H共价键。
甲烷的分子式：CH4，电子式：，结构式：。
2．有机化合物中碳原子的成键特点
(1)碳原子间的成键方式多样
有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键。可以形成单键()、双键()或三键(－C≡C－)。
(2)碳骨架类型多样
多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架。
(3)有机化合物的多样性
①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。
②含有相同碳原子数的有机物分子，因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。
二、烷烃的结构
1．甲烷的结构
(1)甲烷的结构
甲烷的空间结构为正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。
(2)甲烷的分子结构示意图和分子结构模型
①球棍模型反映各原子的相对大小和空间位置，小棍代表化学键；
②空间填充模型可以反映分子的实际状态。
2．烷烃的结构
(1)烷烃的定义
只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。
(2)烷烃的结构特点
分析烷烃的结构式和分子式可得出链状烷烃的通式：CnH2n＋2。
由分子结构模型可得出烷烃的结构特点：碳原子间以单键相连，每个碳原子都与其他原子形成四面体结构，碳原子呈锯齿状排列。
(3)烷烃的习惯命名(n：碳原子个数)
三、同系物和同分异构体
1．同系物
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
2．同分异构体
(1)概念
①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
②同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(2)实例：和的分子式均为C4H10，互为同分异构体，用结构简式分别表示为CH3CH2CH2CH3、。
(3)同分异构体种数
①随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体的数目也就越多。
②甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种，而癸烷有75种。
(4)同分异构体的性质
同分异构体的分子结构不同，导致化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。
►问题一 碳原子的成键特点
【典例1】教材中描述“使用模型研究物质结构”，有机化合物中碳原子的连接方式如图(图中小球代表碳原子)，试写出下列有机化合物的分子式。
答案：按顺序分子式分别为C4H10、C4H8、 C4H10、C4H6、 C4H8、C4H8、 C4H6、C4H8。
【归纳小结】有机物的表示方法
【变式练1-1】下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是( )
A．CH3N B．CH4Si
C．CH2OS D．CH4S
答案：B
解析：C、Si能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，由此可以看出B中物质C、Si成键不合理。
【变式练1-2】碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式错误的是( )
答案：C
解析：碳原子之间可以相互结合形成碳链(可带支链)，也可形成碳环，但每个碳原子都形成4个价键，故C项错误。
【变式练1-3】两种有机物的碳骨架如图所示。
已知它们结构中的碳原子余下的价键均与氢原子结合，请写出分子式：
棱晶烷________；立方烷________。
答案：C6H6 C8H8
解析：从棱晶烷和立方烷的碳骨架结构可看出，每个碳原子均与另外3个碳原子形成3个碳碳单键，故每个碳原子还剩余1个价键，即需要结合1个氢原子，则棱晶烷和立方烷的分子式分别是C6H6和C8H8。
►问题二 烷烃的结构
【典例2】下列关于烷烃的叙述不正确的是( )
A．甲烷是最简单的烷烃，是沼气、天然气的主要成分
B．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
C．分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
D．丙烷分子中碳原子不在一条直线上
答案：C
解析：分子通式为CnH2n＋2的烃一定为烷烃。
【变式练2-1】下列物质中，一定属于烷烃的是( )
A．C3H8 B．C4H8 C．C5H8 D．C7H8
答案：A
解析：烷烃的通式为CnH2n+2，所以分子式为C3H8的物质属于烷烃。
【变式练2-2】写出满足下列条件的烷烃的分子式。
(1)分子中含18个氢原子的链状烷烃为______________。相对分子质量为58的链状烷烃为________。
(2)含碳质量分数最低的烷烃是___________；和CO2密度相同的烷烃是__________；碳、氢质量比为5∶1的烷烃是________。
答案：(1)C8H18 C4H10 (2)CH4 C3H8 C5H12
►问题三 同系物和同分异构体
【典例3】下列相关说法正确的是( )
A．16O2和18O3互为同位素
B．和互为同分异构体
C．CH3CH2CH2CH3和互为同系物
D．和为同一种物质
答案：D
解析：16O2和18O3都是氧元素的单质，两者互为同素异形体，A错误；由于乙烷分子中碳原子和周围4个原子所成价键为单键，空间结构为四面体，且单键可以旋转，所给物质为同一物质，B错误；CH3CH2CH2CH3和分子式都为C4H10，结构不同，互为同分异构体，C错误。
【归纳小结】
1．判断同系物的三个关键点
(1)“同”：两种物质属于同一类物质；
(2)“似”：两种物质结构相似；
(3)“差”：两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
2．同系物、同分异构体的比较
【变式练3-1】下列有机物中和甲烷互为同系物的为__________(填序号，下同)，和CH2==CH2互为同系物的为____________，和互为同分异构体的为____________。
①CH3CH2CH3 ② ③CH2==CH—CH3 ④
⑤ ⑥
答案：①②④ ③⑥ ③
解析：同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，分子通式相同，CH4和CH3CH2CH3、、同属于烷烃，互为同系物；CH2==CH2和CH2==CH—CH3及分子中都含，结构相似，且分子组成上相差1个或2个CH2原子团，故互为同系物；和CH2==CH—CH3分子式相同(C3H6)，结构不同，故互为同分异构体。
【变式练3-2】某些有机化合物的分子模型如图所示。
回答下列问题：
(1)属于空间填充模型的是__________(填图中序号，下同)。
(2)表示同一种有机化合物的是____________ 。
(3)存在同分异构体的是__________，写出其同分异构体的结构简式：______________。
答案：(1)乙、丙 (2)甲、丙
(3)戊 CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
解析：(1)乙、丙能表示原子的相对大小及连接形式，属于空间填充模型。
(2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与空间填充模型，属于同一种有机化合物。
(3)存在同分异构体的是戊，其同分异构体的结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH3和C(CH3)4。
【基础强化】
1．目前已知化合物中数量、种类最多的是第ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述不正确的是( )
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合
答案：B
解析：碳原子性质稳定，不易得电子也不易失电子，要形成8电子的稳定结构，一般跟其他原子形成共价键，故B项错误。
2．有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法错误的是( )
A．碳原子最外层有4个电子，每个碳原子形成4个价键
B．碳原子间只能形成碳链，不能形成碳环
C．在CH4分子中，四个碳氢共价键的长度和强度均相同
D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链为锯齿形，不为直线形
答案：B
解析：碳原子间可以形成碳链，也可以形成碳环，故B项错误。
3．以下结构表示的有机物是烷烃的是( )
A．CH3OHB．CH2==CH2
C．D．CH≡C—CH2—CH3
答案：C
解析：烷烃不含O元素，故CH3OH不能表示烷烃，A错误；烷烃不含碳碳双键，故CH2==CH2不能表示烷烃，B错误；符合烷烃的结构特征，故可以表示烷烃，C正确；烷烃不含碳碳三键，故CH≡C—CH2—CH3不能表示烷烃，D项错误。
4．下列说法不正确的是( )
A．烷烃中每个碳原子都形成四个共价单键
B．正戊烷的五个碳原子可以在同一条直线上
C．甲烷、乙烷、丙烷的结构都只有一种
D．任何烷烃分子不可能为平面结构
答案：B
解析：正戊烷分子中5个碳原子为锯齿形，不为直线形，故不在同一直线上，B错误。
5．正丁烷和异丁烷互为同分异构体的依据是( )
A．相对分子质量相同，但分子的空间结构不同
B．两种化合物的组成元素相同，各元素的质量分数也相同
C．具有相似的化学性质和物理性质
D．分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
答案：D
解析：正丁烷、异丁烷的分子式都为C4H10，但正丁烷没有支链，而异丁烷带有支链，二者分子内碳原子的连接方式不同，所以二者互为同分异构体。
6．下列各组物质中互为同系物的是( )
A．CH3CH==CH2和CH3CH2CH2CH==CH2
B．CH3CH3和CH3CH==CH2
C．CH3CH2CH3和CH3CH==CH2
D．CH3CH2CH==CH2和CH3CH2CH2CH3
答案：A
解析：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物，B、C、D三个选项中分别给出的两种物质结构不相似，分子组成上也不相差一个或若干个CH2原子团，所以B、C、D三项均不符合题意。
7．下列叙述正确的是( )
A．的名称为异丁烷
B．和为同一物质
C．CH3CH2CH2CH2CH3和互为同系物
D．12C和C60互为同素异形体
答案：B
解析：A中物质名称为正丁烷，A错误；甲烷为正四面体构型，两者为同一物质，B正确；C中两种分子的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C错误；同素异形体是同种元素形成的不同单质，而12C为原子，D错误。
8．火炬中燃料的主要成分为丙烷。下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A．丙烷属于烷烃
B．丙烷的球棍模型为
C．丙烷的结构简式为
D．丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能
答案：C
解析：丙烷分子中，碳碳之间均为单键，符合通式CnH2n＋2(n为正整数)，属于烷烃，A项正确；丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，C项错误；丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能，D项正确。
9．(1)如图Ⅰ～Ⅳ均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题：

①上述甲烷的表示方法中，最能反映其真实结构的是________(填字母，下同)。
a．Ⅰ b．Ⅱ c．Ⅲ d．Ⅳ
②下列事实能证明甲烷分子是正四面体结构的是________。
a．CH3Cl只代表一种物质b．CH2Cl2只代表一种物质
c．CHCl3只代表一种物质d．CCl4只代表一种物质
(2)烷烃分子中的1个碳原子与1个氢原子结合的方式是_____________。
a．形成4个共用电子对b．通过1个共价键
c．通过2个共价键d．通过离子键和共价键
答案：(1)①d ②b (2)b
解析：(1)①空间填充模型能表示出原子的相对大小及原子间的位置关系，所以甲烷的空间填充模型最接近其分子的真实结构。②如果甲烷为平面正方形结构，则CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种结构，但CH2Cl2却有两种结构，如果甲烷是正四面体结构，则CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4都只有一种结构，故CH2Cl2只代表一种物质可证明甲烷分子是正四面体结构。(2)烷烃分子中1个碳原子与1个氢原子间只能形成一个共用电子对，即1个共价键。
10．按要求回答下列问题。
(1)甲烷的电子式为__________。
(2)相对分子质量为72的链状烷烃的分子式为____________。
(3)下列物质中互为同分异构体的有__________(填序号，下同)，互为同素异形体的有__________，互为同位素的有______________，互为同系物的有________________________。
①CH3CH2OH ②37Cl ③石墨 ④ ⑤35Cl ⑥CH3COOH
⑦金刚石 ⑧ ⑨丁烷
答案：(1) (2)C5H12
(3)④⑧ ③⑦ ②⑤ ④⑨或⑧⑨
解析：(1)甲烷的电子式为。(2)链状烷烃相对分子质量的通式为14n＋2，相对分子质量为72的烷烃，14n＋2＝72，解得n＝5，则该烷烃的分子式为C5H12，其只有一种氢，说明是四个甲基都连接在同一个碳原子上，其结构简式为C(CH3)4。(3)同分异构体是指分子式相同，结构式不同的物质，因此互为同分异构体的有④⑧；同素异形体是指同种元素形成的不同单质，互为同素异形体的有③⑦，同位素是指同种元素的不同核素，互为同位素的有②⑤；同系物是指结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物，互为同系物的有④⑨或⑧⑨。
【能力提升】
1．据报道科研人员应用计算机模拟出结构类似C60的物质N60；4H是主要来源于宇宙射线的初级粒子，人类在月球上发现了储量丰富的3H。下列说法正确的是( )
A．N60与C60互为同素异形体
B．3H2与4H2互为同位素
C．C2H4和C3H6可能互为同系物
D．3H2O与4H2O互为同分异构体
答案：C
解析：N60与C60是由不同元素组成的单质，不互为同素异形体，A错误；3H与4H是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，但是3H2与4H2为单质，B错误；C2H4与C3H6分子组成相差一个CH2原子团，二者可能互为同系物，C正确；3H2O与4H2O是氢元素的不同核素和氧原子构成的水分子，不互为同分异构体，故D错误。
2．世界上第一个完全由碳原子构成的环状分子——C18如图所示。下列关于C18的说法错误的是( )
A．属于环状有机物
B．与石墨、金刚石互为同素异形体
C．属于无机物
D．碳原子间的结合方式有2种
答案：A
解析：从题给信息知，C18中的18个碳原子通过交替的碳碳单键和碳碳三键相连接，是仅由碳原子构成的分子，因而C18属于单质，不属于有机物。
3．烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、和等结合而成的。如果某链状烷烃分子中同时存在这4种基团，它所含碳原子数最少为( )
A．4 B．7 C．8 D．9
答案：C
解析：如果某链状烷烃分子中存在—CH3、—CH2—、和基团各最少有一个，则分子中最少含有8个碳原子，C正确。
4．写出下列各烷烃的分子式。
(1)链状烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：______________。
(2)链状烷烃B的分子中含有200个氢原子：_____________。
(3)分子中含有26个电子的链状烷烃C：_____________。
答案：(1)C6H14 (2)C99H200 (3)C3H8
解析：(1)链状烷烃的通式为CnH2n＋2，烷烃的相对分子质量为14n＋2，同温同压下密度之比等于摩尔质量之比，也就等于相对分子质量之比，则A的相对分子质量为14n＋2＝86，解得n＝6，即该链状烷烃的分子式为C6H14。
(2)链状烷烃B的分子中含有200个氢原子，即2n＋2＝200，解得n＝99，所以B的分子式为C99H200。
(3)链状烷烃C分子中含有26个电子，则有6n＋2n＋2＝26，解得n＝3，所以C的分子式为C3H8。
5．(1)降冰片烷的结构如图所示：，其分子式为________，该有机物________(填“属于”或“不属于”)烷烃。
(2)已知链状烷烃的通式为CnH2n＋2，在链状烷烃分子中的基团：—CH3、—CH2—、、中的碳原子，分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。
例如：分子中，n1＝6，n2＝0，n3＝2，n4＝1，在链状烷烃(除甲烷外)分子中，各种类型的碳原子个数之间存在着一定的关系。
①四种碳原子个数之间的关系为n1＝________。
②若某链状烷烃分子中n2＝n3＝n4＝1，写出该链状烷烃的分子式：________。
答案：(1)C7H12 属于 (2)①n3＋2n4＋2 ②C8H18
解析：(1)由降冰片烷的结构可知，该物质的分子中含7个碳原子和12个氢原子，分子式为C7H12。
(2)①由于链状烷烃的通式为CnH2n＋2，设分子中H原子个数为n，C原子与H原子之间的数量关系为n＝2(n1＋n2＋n3＋n4)＋2，伯、仲、叔、季碳原子上含有的H原子数目分别为3、2、1、0，所以C原子与H原子之间的数量关系为n＝3n1＋2n2＋n3，则2(n1＋n2＋n3＋n4)＋2＝3n1＋2n2＋n3，故n3＋2n4＋2＝n1。②由n3＋2n4＋2＝n1，当n2＝n3＝n4＝1时，n1＝5，碳原子总数为8，则该烷烃的分子式为C8H18。
1．认识有机物中碳原子的成键特点。
2．认识烷烃的组成及结构，了解有机物的多种表示方法。
3．了解同系物、同分异构体的概念，学会判断简单烷烃的同分异构体。
直链
支链
链状结构
环状结构
烷烃
乙烷
丙烷
正丁烷
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
结构式
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
分子结构模型
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n＞10
用汉字数字代表，如C11H24：十一烷
种类
实例
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式
乙烷(C2H6)的最简式为CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；
②由最简式可求最简式量
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①能反映物质的结构；
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构
结构简式
CH3CH3
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
球棍模型
小球表示原子，小棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填充
模型
①用不同体积的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
概念
研究对象
比较
实例
相同
不同
同系物
有机化合物
结构相似
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
CH3CH3与
同分异构体
化合物
分子式相同
结构不同
CH3CH2CH2CH3与