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高中化学人教版 (2019)必修 第二册第一节 认识有机化合物优秀学案及答案
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这是一份高中化学人教版 (2019)必修 第二册第一节 认识有机化合物优秀学案及答案，共27页。学案主要包含了教材梳理，自主检测等内容，欢迎下载使用。
【教材梳理】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．甲烷分子的结构
甲烷分子中的碳原子以最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个C—H共价键，其电子式和结构式可分别表示为、。
2．有机物中碳原子的结构及成键特点
3．有机物种类繁多的原因
(1)碳原子的成键方式变化多端。
(2)有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。
(3)含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。
二、烷烃
1．烷烃的结构
(1)甲烷分子的结构
甲烷分子中的5个原子不在同一平面上，而是形成了正四面体的空间结构，分子结构示意图为，球棍模型为，空间充填模型为。
(2)烷烃的结构特点
(3)烷烃的习惯命名
①表示方法
②碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示；
③举例：C6H14命名为己烷，C18H38命名为十八烷；
C4H10有两种不同的结构，分别命名为正丁烷和异丁烷。
(4)同系物
①概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物；
②实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物；
③性质：因结构相似，故同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的递增而呈规律性变化。
(5)同分异构体
①概念
a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象；
b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物；
②实例
a．写出C4H10的同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH3和；
b．戊烷的同分异构体有3种，己烷的同分异构体有5种。
2．烷烃的性质
(1)物理性质
(2)化学性质
①稳定性：在通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应；
②氧化反应：烷烃可以在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热；
写出下列烷烃完全燃烧的化学方程式：
③分解反应：烷烃在较高温度下会发生分解。这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中，从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料；
④取代反应
a．实验探究：甲烷与氯气的取代反应
b．甲烷的四种氯代产物的物理性质
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水，常温下除CH3Cl是气体外，其余三种均为液体；
c．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
三、有机物的通性(与烷烃类似)
1．大多数有机物的熔点比较低，且难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
2．大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解。
3．有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。
【自主检测】
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)碳原子可以跟多数非金属元素原子形成共价键。( )
(2)烷烃分子结构中均为单键。( )
(3)甲烷的结构式为，空间结构为正方形。( )
(4)烷烃中的所有原子一定不在同一平面上。( )
(5)分子中含有8个碳原子的链状烷烃的分子式为C8H16。( )
(6)正丁烷与异丁烷互为同系物，性质完全相同。( )
(7)CH2CH2与互为同系物。( )
(8) 与互为同分异构体。( )
(9)C5H12的熔点、沸点比C3H8的熔点、沸点高。( )
(10)常温常压下，C3H8呈气态，C6H14呈液态。( )
(11)乙烷能与溴水发生取代反应而使之褪色。( )
(12)C2H6与Cl2按体积比1∶1混合，发生取代反应，生成的产物仅有两种。( )
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)× (8)× (9)√ (10)√ (11)× (12)×
2．下列物质一定属于烷烃的是( )
A．C8H16 B．CH3CH2CH2OH
C． D．
答案：C
3．下列物质中，互为同分异构体的是( )
A．①和② B．③和④
C．①和③ D．②和④
解析：选B。互为同分异构体的物质的分子式相同，结构不同。
4．若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到以下有机产物的正确组合是( )
①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4
A．只有① B．只有③
C．①②③的混合物D．①②③④的混合物
解析：选D。CH4与Cl2在光照条件下反应一定得到4种有机产物，与反应物的量无关。
学习任务1 有机物的表示方法
下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。
(1)甲烷的球棍模型是________(填字母，下同)，甲烷的电子式是________。
(2)如果甲烷是平面结构，则CH2Cl2应该有________种结构，实际上CH2Cl2有________种结构，证明甲烷不是平面结构，而是________结构，上述中的________更能反映其真实存在状况。
[解析] (1)题给图示都可以表示甲烷这种物质，其中分子结构示意图(A)、球棍模型(C)及空间充填模型(D)均能反映甲烷分子的空间结构，但空间充填模型更能形象地表达出C、H的相对位置及所占比例；电子式(B)只能反映原子最外层电子的成键情况。
(2)甲烷的结构式为，如果甲烷是平面结构，则二氯甲烷有2种结构，分别是；而实际上二氯甲烷只有1种结构，所以甲烷为正四面体结构。
[答案] (1)C B (2)2 1 正四面体 D
1．下列说法正确的是( )
A．丙烷的结构简式为C3H8
B．丙烷的球棍模型为
C．天然气属于不可再生能源
D．标准状况下，11.2 L CCl4中含有C—Cl键的数目为2NA
解析：选C。丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，为丙烷的键线式，A、B项错误。天然气为化石燃料，属于不可再生能源，C项正确。标准状况下，CCl4为液态，无法通过气体摩尔体积计算其物质的量，D项错误。
2．下列化学用语正确的是( )
A．(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，又可以表示异丁烷
B．丙烷分子的空间充填模型为
C．丁烷的实验式为C4H10
D．乙烷的电子式为
解析：选D。A项(CH3)2CHCH3只能表示异丁烷，错误；B项为丙烷分子的球棍模型，错误；C项丁烷的分子式为C4H10，实验式为C2H5，错误。
学习任务2 同系物的组成和结构特点
1．同系物判断的三个关键点
(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
(2)“似”——结构相似，指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
(3)“差”——在分子组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。
2．判断同系物时应注意的两个问题
(1)互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。
(2)同系物和同分异构体的区别：互为同系物的物质结构相似，组成不同，分子式不同；互为同分异构体的物质分子式相同，结构不同。
3．同系物判断的几个“一定”和“不一定”
(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团；但在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定互为同系物。
(2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定互为同系物。
(3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定互为同系物。
(4)同系物的相对分子质量一定不同(相差14n)。
下列各组内的物质不互为同系物的是( )
A．CH3CH2CH3、、CH3CH2CH2CH2CH3
B．CH2==CH2、CH2==CH—CH3、CH3CH==CHCH3
D．CH3CH2CH2CH2CH3、、
[解析] 虽然A选项中的3种物质有的是直链结构，有的是带支链的结构，但它们的通式相同，都属于烷烃，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，故互为同系物；B选项中的3种物质均只含一个碳碳双键，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，故互为同系物；C选项中的3种物质结构相似，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，故互为同系物；D选项中的3种物质互为同分异构体。
[答案] D
1．下列说法中错误的是( )
①化学性质相似的有机物一定互为同系物
②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定互为同系物
③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定互为同系物
④互为同系物的两种有机物的物理性质有差异，但化学性质相似
A．①②③④ B．②③
C．③④ D．①②③
解析：选D。互为同系物的有机物结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化，④正确；化学性质相似的有机物，结构不一定相似，故不一定互为同系物，①错误；CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，碳、氢元素的质量分数均相同，但二者结构不相似，不互为同系物，②③错误，故选D。
2．(2020·广安高一测试)下列说法正确的是( )
A．H2、D2互为同位素
B．CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)2互为同素异形体
C．为同种物质
D．CH3CH2OH和CH2(OH)CH(OH)CH2OH互为同系物
解析：选C。A项，H2、D2均表示氢分子，二者不互为同位素，错误；B项，CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)2的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，错误；C项，甲烷是正四面体结构，分子中的四个氢原子完全相同，所以为同种物质，正确；D项，CH3CH2OH和CH2(OH)CH(OH)CH2OH的结构不相似，二者不互为同系物，错误。
学习任务3 同分异构体的判断和书写
1．快速判断同分异构体的方法
(1)先比较不同有机物分子中的碳原子数，若碳原子数不同，则一定不互为同分异构体；若碳原子数相同，再看其他原子，确定分子式是否相同。
(2)若分子式相同，再比较结构，只有结构不同的有机物才可能互为同分异构体，注意烷烃中碳原子的四面体结构。
2．链状烷烃同分异构体的书写方法
(1)书写规律可概括为“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间”。
①首先写出碳原子数最多的主链；
②然后写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基连在主链碳原子上；
③再写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上，依次类推。
(2)以C6H14为例(为了简便，只写碳骨架)
①将分子中全部碳原子连成一条直链；
C—C—C—C—C—C
②从主链的一端取下一个碳原子，依次连接到主链上，即得到多个带有甲基的同分异构体的碳骨架；
[注意] 甲基不能连接在链端，且要考虑对称结构，避免重复。
③从主链上取下两个碳原子，作为一个乙基或两个甲基，依次连接到剩余的含4个碳原子的主链上，由于连入乙基后会改变主链碳原子数，如主链实际为5个碳原子，与上面的书写重复，要注意舍去；连入两个甲基时，可得到两种结构： (支链对位)、 (支链邻位)。
若再从主链取下更多碳原子，其连接方式均与上述重复。因此，C6H14有5种同分异构体。
(1)主链上的链端碳原子不能连接取代基，主链上的第二个碳原子不能连接乙基，以保证不改变主链，避免结构重复。
(2)书写时不能只写碳骨架，应满足碳原子的四个价键的要求，添上相应数目的氢原子。
3．等效氢原子法判断同分异构体的数目
烷烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一元取代物的种类就有多少。判断等效氢原子的方法：
(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的。
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的，如中四个甲基上的氢原子等效，即新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的，如中的四个甲基上的氢原子是等效的，两个上的氢原子是等效的。
某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个“—CH3”、两个“—CH2—”、一个“”和一个“—Cl”，写出它的同分异构体的结构简式。
[解析] 本题考查限制条件下一元取代物的同分异构体的书写。可先写出C5H12的三种同分异构体的结构简式，然后对每一种物质分别进行一氯取代，写出各取代物的结构简式，再从中找出符合条件的结构简式。
C5H12的碳骨架为、、。由此可看出正戊烷的一氯代物有3种，符合条件的为、。异戊烷的一氯代物有4种，符合条件的为与。新戊烷的一氯代物只有1种，不符合条件。
[答案] 、、
。
1．现有下列结构的物质：
其中，互为同系物的是________；互为同分异构体的是________；属于同种物质的是________。(填字母)
A．①② B．②③
C．③④⑤⑥⑦D．①③
E．③④⑤⑦ F．④⑥
解析：7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而分子结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且分子结构也相同，则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12、②C5H12、③C6H14、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14，所以①②中任意物质与③④⑤⑥⑦中任意物质均互为同系物；①②的分子式相同，结构也相同，属于同种物质；④⑥的分子式相同，结构也相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。
答案：BD E AF
2．分子式为C4H10的烷烃的一氯代物的同分异构体有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选B。分子式为C4H10的烷烃有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和(异丁烷)。正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子，故C4H10的一氯代物有4种。
学习任务4 烷烃的取代反应(以甲烷为例)
1．甲烷与氯气的取代反应归纳
2.在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。一卤代反应为CnH2n＋2＋X2eq \(――→,\s\up9(光))CnH2n＋1X＋HX，CnX2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
[名师点拨]
(1)取代反应的特点：从反应物类型上看，至少有一种是有机物；从反应形式上看，1个原子或原子团被另1个原子或原子团所替代，即“上一下一，取而代之”。
(2)从甲烷分子的取代反应可看出，化学反应中的旧化学键不一定都断裂，可能只是部分断裂。
3．取代反应和置换反应的比较
某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题：
(1)CH4与Cl2发生反应的条件是______________；若用日光直射，可能会引起______________。
(2)实验中可观察到的实验现象有量筒内壁出现油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出，________________________________，________________等。
(3)实验中生成的油状液滴的化学式为__________________________，其中______________是工业上重要的有机溶剂。
[解析] CH4和Cl2在光照条件下可以发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。随着反应的进行，Cl2不断被消耗，黄绿色逐渐变浅。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下是无色油状液体，故量筒内壁上有油状液滴。因生成的HCl易溶于水，量筒内的压强减小，量筒内液面上升。HCl溶于水后，溶液中Cl－浓度增大，使NaCl固体析出。
[答案] (1)光照 爆炸
(2)量筒内黄绿色气体颜色逐渐变浅 量筒内液面上升
(3)CH2Cl2、CHCl3、CCl4 CHCl3、CCl4
1．下列化学反应中不属于取代反应的是( )
A．CH2Cl2＋Br2eq \(――→,\s\up9(光))CHBrCl2＋HBr
B．CH3OH＋HCl―→CH3Cl＋H2O
C．2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
D．CH3CH2Br＋H2Oeq \(――→,\s\up9(NaOH),\s\d9(△))CH3CH2OH＋HBr
答案：C
2．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4，同温同压下乙管中注入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，试管放在光亮处一段时间。
(1)下列是该同学预测的实验现象：①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。其中正确的是________(填序号)。
(2)甲管中发生反应的类型为________。
(3)反应后，甲管中剩余可溶于水的气体能用下列试剂吸收的是________(填字母)。
A．水B．NaOH溶液
C．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲管中的物质全部推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到____________________________；若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到_________________________________________________。
解析：在光照条件下，甲烷与氯气发生取代反应：CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CCl4＋HCl。
(1)理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时，二者恰好完全反应，而装置中甲烷与氯气体积比为1∶5，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。
(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。
(3)剩余可溶于水的气体为氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收。
(4)生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4不溶于水而看到液体分为两层；因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊溶液，溶液会先变红后褪色。
答案：(1)②③ (2)取代反应 (3)B
(4)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
1．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是( )
解析：选B。C、Si均能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，由此可以看出B项中碳、硅原子成键不合理。
2．下列说法中错误的是( )
A．同系物具有相同的最简式
B．同系物都符合同一通式
C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D．同系物的化学性质相似
解析：选A。同系物不一定具有相同的最简式，如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物，但它们的最简式分别为CH4、CH3、C3H8；结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，同系物符合同一通式，化学性质相似。
3．下列烷烃在光照下与氯气反应，一氯代物只有一种的是( )
解析：选C。要判断一氯代物的种数，需对烷烃中H原子种数进行判断：
A项，，其一氯代物有2种；
B项，，其一氯代物有2种；
C项，，其一氯代物只有1种；
D项，，其一氯代物有4种。
故选C项。
4．下列关于烷烃的叙述不正确的是( )
A．分子式符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃
B．烷烃均能与氯气在光照下发生取代反应
C．正戊烷的熔点、沸点比异戊烷的高
D．烷烃能被高锰酸钾等强氧化剂氧化
解析：选D。对烷烃的概念应从“单键、饱和”两个方面理解，分子式符合CnH2n＋2的烃中碳原子均已饱和，故A正确；烷烃均能与氯气在光照下发生取代反应，但不能被KMnO4 等强氧化剂氧化，故B正确、D错误；同分异构体的支链越多，其熔点、沸点越低，故C正确。
5．下列反应属于取代反应的是( )
A．CH4eq \(――→,\s\up9(高温))C＋2H2
B．2HI＋Cl2===2HCl＋I2
C．CH4＋2O2eq \(――→,\s\up9(点燃))CO2＋2H2O
D．CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CH3Cl＋HCl
解析：选D。A项属于分解反应；B项属于置换反应；C项属于氧化反应；D项属于取代反应。
6．现有下列各组物质：
A．eq \\al(1,1)H和eq \\al(2,1)H
B．甲烷和己烷
C．红磷和白磷
D．丁烷和戊烷
E．
F．
其中：
(1)互为同分异构体的是________(填字母，下同)。
(2)属于饱和烃的是________。
(3)互为同位素的是________。
(4)互为同素异形体的是________。
(5)属于同一种物质的是________。
解析：eq \\al(1,1)H与eq \\al(2,1)H的质子数相同，中子数不同，是氢的两种同位素；红磷和白磷都是由磷元素组成的单质，二者互为同素异形体；E中的分子式相同，且结构简式也相同，所以它们是同一种物质；F中两物质的分子式都为C6H14，但它们的结构不同，二者互为同分异构体。
答案：(1)F (2)BDEF (3)A (4)C (5)E
[合格考检测]
1．下列说法不属于有机化合物的特点的是 ( )
A．大多数有机化合物难溶于水，易溶于有机溶剂
B．有机化合物反应比较复杂，一般反应较慢
C．大多数有机化合物受热不易分解，而且不易燃烧
D．绝大多数有机化合物是非电解质，不易导电，熔点低
解析：选C。大多数有机化合物易燃烧，受热会发生分解，C不正确。
2．下列反应属于取代反应的是( )
A．C2H4＋3O2eq \(――→,\s\up9(点燃))2CO2＋2H2O
B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu
C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3
D．CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CHCl3＋HCl
解析：选D。取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。A项中C2H4的燃烧不是取代反应；B项为置换反应；C项为复分解反应；D项中Cl原子取代了CH2Cl2中的一个H原子，故属于取代反应。
3．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是( )
A．标准状况下，11.2 L戊烷所含的分子数为0.5NA
B．0.5 ml C3H8分子中含C—H共价键的数目为2NA
C．11.2 L二氯甲烷所含分子数为0.5NA
D．30 g乙烷分子中含有的共用电子对数为7NA
解析：选D。标准状况下，戊烷是液体，无法通过气体摩尔体积计算其物质的量，则无法求得其所含的分子数，A错误；0.5 ml C3H8分子中含C—H共价键的数目为0.5 ml×8×NA ml－1＝4NA，B错误；未标明物质所处状况，无法通过气体摩尔体积计算气体的分子数，且二氯甲烷在常温常压下是液体，C错误；30 g乙烷的物质的量为eq \f(30 g,30 g·ml－1)＝1 ml，1个乙烷分子中所含的共用电子对数为7，故1 ml乙烷分子中所含的共用电子对数为7NA，D正确。
4．(2020·湖南师大附中高一测试)如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是( )
A．其一氯代物只有一种
B．其二氯代物有三种
C．常温常压下为气体
D．它与苯乙烯(C6H5—CH==CH2)互为同分异构体
解析：选C。A项，立方烷分子结构对称，只有一种类型的氢原子，则立方烷的一氯代物只有一种，正确；B项，立方烷的二氯代物中两个氯原子可能位于同一条棱上、面对角线上或体对角线上，共三种，正确；C项，立方烷的分子式为C8H8，常温常压下不是气体，错误；D项，苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，正确。
5．下列说法正确的是( )
A．戊烷的同分异构体有2种
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定互为同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体
解析：选D。组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同，可推出具有相同的分子式，但由于是不同化合物，结构一定不同，故互为同分异构体，D项正确。
6．下列各组物质与CH3CH2C(CH3)2CH2CH3互为同分异构体的是( )
A．CH3(CH2)4CH(CH3)2
B．(CH3CH2)3CH
C．(CH3)2C(CH2CH3)2
D．CH3CHBrC(CH3)2CH2CH3
解析：选B。有机物CH3CH2C(CH3)2CH2CH3的分子式为C7H16。A项的分子式为C8H18，D项中含有Br原子，A、D项排除；C项(CH3)2C(CH2CH3)2与CH3CH2C(CH3)2CH2CH3是同一种物质，C项排除。
7. 已知丙烷的二氯代物有4种结构，则其六氯代物的同分异构体有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选C。丙烷分子中共有8个H原子，其二氯代物和六氯代物种数相同。
8．(2020·成都高一检测)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
解析：选C。C5H11Cl属于戊烷(C5H12)的一氯取代物，可从戊烷的同分异构体中等效氢原子的种类进行判断。戊烷的同分异构体包括①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，②，③。由此可知，①正戊烷中等效氢原子有3种：，故其一氯代物有3种；②异戊烷中等效氢原子有4种：，故其一氯代物有4种；③新戊烷中氢原子类型只有1种：，故其一氯代物有1种。
综上所述，C5H11Cl的同分异构体共有8种。
9．按要求填写下列空白。
(1)乙烷的结构式为________________。
(2)丙烷的结构简式为________________。
(3)分子中含有30个氢原子的链状烷烃的分子式为_________________。
(4)相对分子质量为58的链状烷烃的结构有________种；试分别写出它们的结构简式：_______________________________。
(5)分子式为C5H12的直链烷烃的习惯命名为________，其同分异构体中一氯代物只有一种的结构简式为________________。
解析：(1)乙烷的分子式为C2H6，结构式为。
(2)丙烷的分子式为C3H8，结构简式为CH3CH2CH3。
(3)由链状烷烃的通式CnH2n＋2可知，2n＋2＝30，解得n＝14，则该链状烷烃的分子式为C14H30。
(4)由链状烷烃的通式CnH2n＋2可知，14n＋2＝58，解得n＝4，则该链状烷烃的分子式为C4H10，C4H10的结构有2种，分别为CH3CH2CH2CH3、。
(5)C5H12的直链烷烃为正戊烷，其同分异构体中一氯代物只有一种的是。
答案：(1)
(2)CH3CH2CH3
(3)C14H30
(4)2 CH3CH2CH2CH3、
(5)正戊烷
[等级考检测]
10．下列有关丁烷的叙述不正确的是( )
A．分子中的碳原子不在同一条直线上
B．光照条件下和氯气反应可生成CH3CH2CH2CH2Cl
C．难溶于水
D．所有的原子可能在同一平面内
解析：选D。烷烃分子中的所有共价键都为共价单键，与CH4相似，碳原子形成四面体结构，因此，丁烷分子中所有的原子不可能在同一平面内，故D错误。
11．(2020·福州高二段考)土卫六是环绕土星运行的一颗卫星，据国外媒体报道，土卫六表面的“海洋”中有可能存在生命，又知这些“海洋”的主要成分是液态甲烷、乙烷以及这两种物质形成的聚合物。下列说法错误的是( )
A．甲烷、乙烷和溴蒸气在光照条件下都能发生取代反应
B．甲烷和乙烷分子中所有原子在同一平面内
C．通常条件下，甲烷、乙烷和强酸、强碱、高锰酸钾等强氧化剂都不反应
D．1 ml乙烷分子中含有6 ml C—H共价键
解析：选B。甲烷、乙烷和溴蒸气在光照条件下可以发生取代反应，A正确；烷烃分子中碳原子都形成以碳原子为中心的四面体结构，故甲烷、乙烷分子中所有原子不在同一平面内，B错误；烷烃性质稳定，通常条件下和强酸、强碱、高锰酸钾等强氧化剂都不反应，C正确；乙烷的结构式为，1 ml乙烷分子中含有6 ml C—H 共价键，D正确。
12．(1)有机化合物中，碳原子之间可以形成________或碳环。某有机物的结构式为，请按照碳原子的成键方式指出该分子中各共价键的类型：______________________________________________，该有机物________(填“属于”或“不属于”)烷烃。
(2)观察下面几种烷烃的球棍模型：
①A的结构简式为____________________________，B的同分异构体的结构简式为____________________________。
②C的名称为________，D的分子式为________。
③随碳原子数增加，烷烃的熔点、沸点依次________，液态烷烃密度依次________。
④烷烃分子中碳原子间都以________结合，碳原子的剩余价键被H原子饱和。假设烷烃分子中碳原子个数是n，则链状烷烃的通式是________(填字母)。
a．CnH2n－2 b．CnH2n
c．CnH2n＋2 d．CnH4n
(3)若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1 ml，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________(填化学式，下同)；上述四种烃各为1 g，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________。在烷烃分子中，每增加一个碳原子，每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗氧气________(填字母)。
a．1 ml b．1.5 ml
c．2 ml d．2.5 ml
(4)取一定质量的丙烷，完全燃烧产生的CO2的物质的量________(填“大于”“等于”或“小于”)H2O的物质的量。
解析：(3)设烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up9(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O。若同为1 ml 烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“x＋eq \f(y,4)”的大小，“x＋eq \f(y,4)”的值越大，消耗O2越多，则C4H10消耗O2最多。若同为1 g烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“eq \f(y,x)”的大小，“eq \f(y,x)”的值越大，消耗O2越多，则CH4消耗O2最多。烷烃分子中，每增加一个碳原子，就增加一个CH2原子团，则完全燃烧需要多消耗1.5 ml O2。
(4)丙烷的分子式为C3H8，其完全燃烧生成CO2与H2O的物质的量之比为3∶4，所以生成CO2的物质的量比H2O的小。
答案：(1)碳链 碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键、碳氢键 不属于
(2)①CH3CH2CH3 ②正戊烷 C5H12 ③升高 增大 ④单键 c
(3)C4H10 CH4 b (4)小于
13．某研究小组为了探究甲烷和氯气反应的情况，设计了几个实验，请填写下列空白：
【实验一】
如图所示装置中，量筒内充有甲烷和氯气的混合气体，光照后观察到量筒内形成一段水柱，认为有氯化氢生成。
(1)该反应的反应类型为_________，反应的化学方程式为_______________ (只写第一步)。
(2)水槽中盛放的液体应为________(填字母)。
A．水 B．饱和石灰水
C．饱和食盐水 D．饱和NaHCO3溶液
【实验二】
用排水法收集一试管甲烷和氯气的混合气体，光照反应后，滴加AgNO3溶液，看到有白色沉淀生成，认为有氯化氢生成。
(3)该实验设计的错误之处是_____________________________________。
【实验三】
步骤一：收集半试管氯气，加入10 mL蒸馏水，充分振荡，用仪器测得溶液的pH＝3.26。
步骤二：收集一试管甲烷和氯气的混合气体(各占50%)，在40 W的日光灯下光照6 min后，加入10 mL蒸馏水，充分振荡，用仪器测得pH＝1.00。
(4)判断该反应中有氯化氢生成的依据是_____________________________。
步骤三：将5支充满甲烷和氯气的混合气体(各占50%)的试管，分别放在40 W的日光灯下光照不同时间后，加入10 mL蒸馏水，充分振荡，测得的pH如下表：
(5)由该实验可得到结论：___________________________________。
步骤四：探究不同光照条件对甲烷与氯气反应的影响。
(6)试设计一个可行的实验方案：
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
解析：(1)CH4在光照下与Cl2发生取代反应生成CH3Cl等，第一步反应的化学方程式为CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光照))CH3Cl＋HCl。(2)由于量筒中的Cl2能与水、饱和石灰水、饱和NaHCO3溶液反应，所以水槽中盛放的液体应为饱和食盐水。(3)该实验的目的是通过AgNO3溶液来验证HCl的生成，但由于Cl2溶解在水中时会产生Cl－，从而无法确定生成的AgCl白色沉淀是不是由于生成HCl引起的，所以该实验设计存在错误。(4)步骤一、二中氯气体积相同，氯气溶于水中生成HCl、HClO，HClO是弱酸，且Cl2与H2O不能完全反应，所以步骤一测得的pH＝3.26，步骤二中测得溶液的pH＝1.00<3.26，说明步骤二中产生的酸的浓度更大，即步骤二中CH4与Cl2发生了取代反应生成了HCl。(5)从表中数据可以看出，随着时间的推移，反应后所得溶液的pH逐渐变小，说明光照时间越长，甲烷与氯气反应越充分。从表中数据还可看出，6 min、8 min、10 min时所得溶液的pH相同，说明6 min后CH4与Cl2反应完全。(6)类比步骤三的方法，步骤三以时间为变量，则步骤四以光照强度为变量，从而可设计出相应的实验方案。
答案：(1)取代反应 CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光照))CH3Cl＋HCl
(2)C
(3)氯气溶解在水中时会产生Cl－，加入AgNO3溶液也会产生白色沉淀，从而无法确定反应中有氯化氢生成
(4)步骤二测得的pH比步骤一的低
(5)相同条件下，一定时间内，光照时间越长，甲烷与氯气反应得越充分，生成的HCl越多(其他合理答案也可)
(6)将5支充满甲烷和氯气的混合气体(各占50%)的试管，分别放在不同功率的日光灯下照射相同时间后，加入10 mL蒸馏水，充分振荡，测pH课程标准
核心素养
1.知道有机化合物分子的空间结构，以甲烷为例认识碳原子的成键特点。
2．能搭建甲烷和乙烷的球棍模型。
3．知道有机化合物存在同分异构现象，并能写出丁烷和戊烷的同分异构体。
4．知道氧化、取代等有机反应类型。
1.宏观辨识与微观探析：能从元素和原子、分子水平认识甲烷、烷烃的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念。
2．证据推理与模型认知：能从组成、结构等方面认识有机化合物的多样性，能采用模型、符号等多种方式对物质的结构及其变化进行综合表征。
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n>10
相应汉字数字
颜色
溶解性
熔点、沸点和密度
状态
无色
难溶于水
一般随着分子中碳原子数的增加而升高，且密度均比水的小
随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态(n≤4，新戊烷也为气态)→液态→固态
甲烷
CH4＋2O2eq \(――→,\s\up9(点燃))CO2＋2H2O
丙烷
C3H8＋5O2eq \(――→,\s\up9(点燃))3CO2＋4H2O
CnH2n＋2
CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \(――→,\s\up9(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O
实验
操作
实验
现象
A装置：试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管内水面上升；
B装置：无明显现象
实验
结论
CH4与Cl2需在光照条件下才能发生化学反应，有关化学方程式如下：
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CCl4＋HCl
表示方法
实例
含义
分子式
CH4(甲烷)
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验式)
乙烷最简式为
CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式
(甲烷)
在元素符号周围用“·”或“×”来表示原子的最外层电子(价电子)
结构式
(乙烷)
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构
结构
简式
CH3CH3
(乙烷)
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点
键线式
(戊烷)
(丙烯)
将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
球棍
模型
小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间充
填模型
①用不同体积大小的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
反应物
甲烷与氯气(不能用氯水)
反应条件
漫散光照射(不能用太阳光直射，以防爆炸)
生成物
甲烷与氯气反应生成四种有机物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和一种无机物HCl，其中HCl的产量最多
反应特点
连锁反应
甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行
数量关系
每取代1 ml氢原子，消耗1 ml Cl2，生成1 ml HCl
取代反应
置换反应
实例
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))
CH3Cl＋HCl
Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑
反应物
一种化合物和另一种化合物或单质
一种单质和一种化合物
生成物
一般生成两种化合物
另一种单质和另一种化合物
反应中电
子转移
不一定发生电子转移，不一定是氧化还原反应
一定发生电子转移，一定是氧化还原反应
反应条件
大多需加热、光照、催化剂等
常温或加热
编号
1
2
3
4
5
光照时间/min
2
4
6
8
10
反应后pH
1.86
1.62
1.00
1.00
1.00
【教材梳理】
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．甲烷分子的结构
甲烷分子中的碳原子以最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个C—H共价键，其电子式和结构式可分别表示为、。
2．有机物中碳原子的结构及成键特点
3．有机物种类繁多的原因
(1)碳原子的成键方式变化多端。
(2)有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。
(3)含有相同碳原子数的有机物分子，可能因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。
二、烷烃
1．烷烃的结构
(1)甲烷分子的结构
甲烷分子中的5个原子不在同一平面上，而是形成了正四面体的空间结构，分子结构示意图为，球棍模型为，空间充填模型为。
(2)烷烃的结构特点
(3)烷烃的习惯命名
①表示方法
②碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示；
③举例：C6H14命名为己烷，C18H38命名为十八烷；
C4H10有两种不同的结构，分别命名为正丁烷和异丁烷。
(4)同系物
①概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物；
②实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物；
③性质：因结构相似，故同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的递增而呈规律性变化。
(5)同分异构体
①概念
a．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象；
b．同分异构体：具有同分异构现象的化合物；
②实例
a．写出C4H10的同分异构体的结构简式：CH3CH2CH2CH3和；
b．戊烷的同分异构体有3种，己烷的同分异构体有5种。
2．烷烃的性质
(1)物理性质
(2)化学性质
①稳定性：在通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应；
②氧化反应：烷烃可以在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热；
写出下列烷烃完全燃烧的化学方程式：
③分解反应：烷烃在较高温度下会发生分解。这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中，从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料；
④取代反应
a．实验探究：甲烷与氯气的取代反应
b．甲烷的四种氯代产物的物理性质
CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水，常温下除CH3Cl是气体外，其余三种均为液体；
c．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
三、有机物的通性(与烷烃类似)
1．大多数有机物的熔点比较低，且难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
2．大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解。
3．有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。
【自主检测】
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)碳原子可以跟多数非金属元素原子形成共价键。( )
(2)烷烃分子结构中均为单键。( )
(3)甲烷的结构式为，空间结构为正方形。( )
(4)烷烃中的所有原子一定不在同一平面上。( )
(5)分子中含有8个碳原子的链状烷烃的分子式为C8H16。( )
(6)正丁烷与异丁烷互为同系物，性质完全相同。( )
(7)CH2CH2与互为同系物。( )
(8) 与互为同分异构体。( )
(9)C5H12的熔点、沸点比C3H8的熔点、沸点高。( )
(10)常温常压下，C3H8呈气态，C6H14呈液态。( )
(11)乙烷能与溴水发生取代反应而使之褪色。( )
(12)C2H6与Cl2按体积比1∶1混合，发生取代反应，生成的产物仅有两种。( )
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)√ (5)× (6)× (7)× (8)× (9)√ (10)√ (11)× (12)×
2．下列物质一定属于烷烃的是( )
A．C8H16 B．CH3CH2CH2OH
C． D．
答案：C
3．下列物质中，互为同分异构体的是( )
A．①和② B．③和④
C．①和③ D．②和④
解析：选B。互为同分异构体的物质的分子式相同，结构不同。
4．若甲烷与氯气以物质的量之比1∶3混合，在光照下得到以下有机产物的正确组合是( )
①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4
A．只有① B．只有③
C．①②③的混合物D．①②③④的混合物
解析：选D。CH4与Cl2在光照条件下反应一定得到4种有机产物，与反应物的量无关。
学习任务1 有机物的表示方法
下列各图均能表示甲烷的分子结构，按要求回答下列问题。
(1)甲烷的球棍模型是________(填字母，下同)，甲烷的电子式是________。
(2)如果甲烷是平面结构，则CH2Cl2应该有________种结构，实际上CH2Cl2有________种结构，证明甲烷不是平面结构，而是________结构，上述中的________更能反映其真实存在状况。
[解析] (1)题给图示都可以表示甲烷这种物质，其中分子结构示意图(A)、球棍模型(C)及空间充填模型(D)均能反映甲烷分子的空间结构，但空间充填模型更能形象地表达出C、H的相对位置及所占比例；电子式(B)只能反映原子最外层电子的成键情况。
(2)甲烷的结构式为，如果甲烷是平面结构，则二氯甲烷有2种结构，分别是；而实际上二氯甲烷只有1种结构，所以甲烷为正四面体结构。
[答案] (1)C B (2)2 1 正四面体 D
1．下列说法正确的是( )
A．丙烷的结构简式为C3H8
B．丙烷的球棍模型为
C．天然气属于不可再生能源
D．标准状况下，11.2 L CCl4中含有C—Cl键的数目为2NA
解析：选C。丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，为丙烷的键线式，A、B项错误。天然气为化石燃料，属于不可再生能源，C项正确。标准状况下，CCl4为液态，无法通过气体摩尔体积计算其物质的量，D项错误。
2．下列化学用语正确的是( )
A．(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，又可以表示异丁烷
B．丙烷分子的空间充填模型为
C．丁烷的实验式为C4H10
D．乙烷的电子式为
解析：选D。A项(CH3)2CHCH3只能表示异丁烷，错误；B项为丙烷分子的球棍模型，错误；C项丁烷的分子式为C4H10，实验式为C2H5，错误。
学习任务2 同系物的组成和结构特点
1．同系物判断的三个关键点
(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
(2)“似”——结构相似，指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
(3)“差”——在分子组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。
2．判断同系物时应注意的两个问题
(1)互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。
(2)同系物和同分异构体的区别：互为同系物的物质结构相似，组成不同，分子式不同；互为同分异构体的物质分子式相同，结构不同。
3．同系物判断的几个“一定”和“不一定”
(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团；但在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定互为同系物。
(2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定互为同系物。
(3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定互为同系物。
(4)同系物的相对分子质量一定不同(相差14n)。
下列各组内的物质不互为同系物的是( )
A．CH3CH2CH3、、CH3CH2CH2CH2CH3
B．CH2==CH2、CH2==CH—CH3、CH3CH==CHCH3
D．CH3CH2CH2CH2CH3、、
[解析] 虽然A选项中的3种物质有的是直链结构，有的是带支链的结构，但它们的通式相同，都属于烷烃，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，故互为同系物；B选项中的3种物质均只含一个碳碳双键，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，故互为同系物；C选项中的3种物质结构相似，在分子组成上依次相差一个CH2原子团，故互为同系物；D选项中的3种物质互为同分异构体。
[答案] D
1．下列说法中错误的是( )
①化学性质相似的有机物一定互为同系物
②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定互为同系物
③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定互为同系物
④互为同系物的两种有机物的物理性质有差异，但化学性质相似
A．①②③④ B．②③
C．③④ D．①②③
解析：选D。互为同系物的有机物结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化，④正确；化学性质相似的有机物，结构不一定相似，故不一定互为同系物，①错误；CH2==CH2和在分子组成上相差一个CH2原子团，碳、氢元素的质量分数均相同，但二者结构不相似，不互为同系物，②③错误，故选D。
2．(2020·广安高一测试)下列说法正确的是( )
A．H2、D2互为同位素
B．CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)2互为同素异形体
C．为同种物质
D．CH3CH2OH和CH2(OH)CH(OH)CH2OH互为同系物
解析：选C。A项，H2、D2均表示氢分子，二者不互为同位素，错误；B项，CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)2的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，错误；C项，甲烷是正四面体结构，分子中的四个氢原子完全相同，所以为同种物质，正确；D项，CH3CH2OH和CH2(OH)CH(OH)CH2OH的结构不相似，二者不互为同系物，错误。
学习任务3 同分异构体的判断和书写
1．快速判断同分异构体的方法
(1)先比较不同有机物分子中的碳原子数，若碳原子数不同，则一定不互为同分异构体；若碳原子数相同，再看其他原子，确定分子式是否相同。
(2)若分子式相同，再比较结构，只有结构不同的有机物才可能互为同分异构体，注意烷烃中碳原子的四面体结构。
2．链状烷烃同分异构体的书写方法
(1)书写规律可概括为“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间”。
①首先写出碳原子数最多的主链；
②然后写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基连在主链碳原子上；
③再写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上，依次类推。
(2)以C6H14为例(为了简便，只写碳骨架)
①将分子中全部碳原子连成一条直链；
C—C—C—C—C—C
②从主链的一端取下一个碳原子，依次连接到主链上，即得到多个带有甲基的同分异构体的碳骨架；
[注意] 甲基不能连接在链端，且要考虑对称结构，避免重复。
③从主链上取下两个碳原子，作为一个乙基或两个甲基，依次连接到剩余的含4个碳原子的主链上，由于连入乙基后会改变主链碳原子数，如主链实际为5个碳原子，与上面的书写重复，要注意舍去；连入两个甲基时，可得到两种结构： (支链对位)、 (支链邻位)。
若再从主链取下更多碳原子，其连接方式均与上述重复。因此，C6H14有5种同分异构体。
(1)主链上的链端碳原子不能连接取代基，主链上的第二个碳原子不能连接乙基，以保证不改变主链，避免结构重复。
(2)书写时不能只写碳骨架，应满足碳原子的四个价键的要求，添上相应数目的氢原子。
3．等效氢原子法判断同分异构体的数目
烷烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一元取代物的种类就有多少。判断等效氢原子的方法：
(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的。
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的，如中四个甲基上的氢原子等效，即新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的，如中的四个甲基上的氢原子是等效的，两个上的氢原子是等效的。
某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个“—CH3”、两个“—CH2—”、一个“”和一个“—Cl”，写出它的同分异构体的结构简式。
[解析] 本题考查限制条件下一元取代物的同分异构体的书写。可先写出C5H12的三种同分异构体的结构简式，然后对每一种物质分别进行一氯取代，写出各取代物的结构简式，再从中找出符合条件的结构简式。
C5H12的碳骨架为、、。由此可看出正戊烷的一氯代物有3种，符合条件的为、。异戊烷的一氯代物有4种，符合条件的为与。新戊烷的一氯代物只有1种，不符合条件。
[答案] 、、
。
1．现有下列结构的物质：
其中，互为同系物的是________；互为同分异构体的是________；属于同种物质的是________。(填字母)
A．①② B．②③
C．③④⑤⑥⑦D．①③
E．③④⑤⑦ F．④⑥
解析：7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而分子结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且分子结构也相同，则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12、②C5H12、③C6H14、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14，所以①②中任意物质与③④⑤⑥⑦中任意物质均互为同系物；①②的分子式相同，结构也相同，属于同种物质；④⑥的分子式相同，结构也相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。
答案：BD E AF
2．分子式为C4H10的烷烃的一氯代物的同分异构体有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选B。分子式为C4H10的烷烃有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和(异丁烷)。正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子，故C4H10的一氯代物有4种。
学习任务4 烷烃的取代反应(以甲烷为例)
1．甲烷与氯气的取代反应归纳
2.在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。一卤代反应为CnH2n＋2＋X2eq \(――→,\s\up9(光))CnH2n＋1X＋HX，CnX2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
[名师点拨]
(1)取代反应的特点：从反应物类型上看，至少有一种是有机物；从反应形式上看，1个原子或原子团被另1个原子或原子团所替代，即“上一下一，取而代之”。
(2)从甲烷分子的取代反应可看出，化学反应中的旧化学键不一定都断裂，可能只是部分断裂。
3．取代反应和置换反应的比较
某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题：
(1)CH4与Cl2发生反应的条件是______________；若用日光直射，可能会引起______________。
(2)实验中可观察到的实验现象有量筒内壁出现油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出，________________________________，________________等。
(3)实验中生成的油状液滴的化学式为__________________________，其中______________是工业上重要的有机溶剂。
[解析] CH4和Cl2在光照条件下可以发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl。随着反应的进行，Cl2不断被消耗，黄绿色逐渐变浅。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下是无色油状液体，故量筒内壁上有油状液滴。因生成的HCl易溶于水，量筒内的压强减小，量筒内液面上升。HCl溶于水后，溶液中Cl－浓度增大，使NaCl固体析出。
[答案] (1)光照 爆炸
(2)量筒内黄绿色气体颜色逐渐变浅 量筒内液面上升
(3)CH2Cl2、CHCl3、CCl4 CHCl3、CCl4
1．下列化学反应中不属于取代反应的是( )
A．CH2Cl2＋Br2eq \(――→,\s\up9(光))CHBrCl2＋HBr
B．CH3OH＋HCl―→CH3Cl＋H2O
C．2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
D．CH3CH2Br＋H2Oeq \(――→,\s\up9(NaOH),\s\d9(△))CH3CH2OH＋HBr
答案：C
2．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4，同温同压下乙管中注入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，气体在甲管中反应，试管放在光亮处一段时间。
(1)下列是该同学预测的实验现象：①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。其中正确的是________(填序号)。
(2)甲管中发生反应的类型为________。
(3)反应后，甲管中剩余可溶于水的气体能用下列试剂吸收的是________(填字母)。
A．水B．NaOH溶液
C．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲管中的物质全部推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到____________________________；若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到_________________________________________________。
解析：在光照条件下，甲烷与氯气发生取代反应：CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CCl4＋HCl。
(1)理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时，二者恰好完全反应，而装置中甲烷与氯气体积比为1∶5，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。
(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。
(3)剩余可溶于水的气体为氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收。
(4)生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4不溶于水而看到液体分为两层；因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊溶液，溶液会先变红后褪色。
答案：(1)②③ (2)取代反应 (3)B
(4)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色
1．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是( )
解析：选B。C、Si均能形成4个共价键，N能形成3个共价键，而O、S能形成2个共价键，由此可以看出B项中碳、硅原子成键不合理。
2．下列说法中错误的是( )
A．同系物具有相同的最简式
B．同系物都符合同一通式
C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D．同系物的化学性质相似
解析：选A。同系物不一定具有相同的最简式，如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物，但它们的最简式分别为CH4、CH3、C3H8；结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，同系物符合同一通式，化学性质相似。
3．下列烷烃在光照下与氯气反应，一氯代物只有一种的是( )
解析：选C。要判断一氯代物的种数，需对烷烃中H原子种数进行判断：
A项，，其一氯代物有2种；
B项，，其一氯代物有2种；
C项，，其一氯代物只有1种；
D项，，其一氯代物有4种。
故选C项。
4．下列关于烷烃的叙述不正确的是( )
A．分子式符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃
B．烷烃均能与氯气在光照下发生取代反应
C．正戊烷的熔点、沸点比异戊烷的高
D．烷烃能被高锰酸钾等强氧化剂氧化
解析：选D。对烷烃的概念应从“单键、饱和”两个方面理解，分子式符合CnH2n＋2的烃中碳原子均已饱和，故A正确；烷烃均能与氯气在光照下发生取代反应，但不能被KMnO4 等强氧化剂氧化，故B正确、D错误；同分异构体的支链越多，其熔点、沸点越低，故C正确。
5．下列反应属于取代反应的是( )
A．CH4eq \(――→,\s\up9(高温))C＋2H2
B．2HI＋Cl2===2HCl＋I2
C．CH4＋2O2eq \(――→,\s\up9(点燃))CO2＋2H2O
D．CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CH3Cl＋HCl
解析：选D。A项属于分解反应；B项属于置换反应；C项属于氧化反应；D项属于取代反应。
6．现有下列各组物质：
A．eq \\al(1,1)H和eq \\al(2,1)H
B．甲烷和己烷
C．红磷和白磷
D．丁烷和戊烷
E．
F．
其中：
(1)互为同分异构体的是________(填字母，下同)。
(2)属于饱和烃的是________。
(3)互为同位素的是________。
(4)互为同素异形体的是________。
(5)属于同一种物质的是________。
解析：eq \\al(1,1)H与eq \\al(2,1)H的质子数相同，中子数不同，是氢的两种同位素；红磷和白磷都是由磷元素组成的单质，二者互为同素异形体；E中的分子式相同，且结构简式也相同，所以它们是同一种物质；F中两物质的分子式都为C6H14，但它们的结构不同，二者互为同分异构体。
答案：(1)F (2)BDEF (3)A (4)C (5)E
[合格考检测]
1．下列说法不属于有机化合物的特点的是 ( )
A．大多数有机化合物难溶于水，易溶于有机溶剂
B．有机化合物反应比较复杂，一般反应较慢
C．大多数有机化合物受热不易分解，而且不易燃烧
D．绝大多数有机化合物是非电解质，不易导电，熔点低
解析：选C。大多数有机化合物易燃烧，受热会发生分解，C不正确。
2．下列反应属于取代反应的是( )
A．C2H4＋3O2eq \(――→,\s\up9(点燃))2CO2＋2H2O
B．Zn＋CuSO4===ZnSO4＋Cu
C．NaCl＋AgNO3===AgCl↓＋NaNO3
D．CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CHCl3＋HCl
解析：选D。取代反应是有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。A项中C2H4的燃烧不是取代反应；B项为置换反应；C项为复分解反应；D项中Cl原子取代了CH2Cl2中的一个H原子，故属于取代反应。
3．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是( )
A．标准状况下，11.2 L戊烷所含的分子数为0.5NA
B．0.5 ml C3H8分子中含C—H共价键的数目为2NA
C．11.2 L二氯甲烷所含分子数为0.5NA
D．30 g乙烷分子中含有的共用电子对数为7NA
解析：选D。标准状况下，戊烷是液体，无法通过气体摩尔体积计算其物质的量，则无法求得其所含的分子数，A错误；0.5 ml C3H8分子中含C—H共价键的数目为0.5 ml×8×NA ml－1＝4NA，B错误；未标明物质所处状况，无法通过气体摩尔体积计算气体的分子数，且二氯甲烷在常温常压下是液体，C错误；30 g乙烷的物质的量为eq \f(30 g,30 g·ml－1)＝1 ml，1个乙烷分子中所含的共用电子对数为7，故1 ml乙烷分子中所含的共用电子对数为7NA，D正确。
4．(2020·湖南师大附中高一测试)如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是( )
A．其一氯代物只有一种
B．其二氯代物有三种
C．常温常压下为气体
D．它与苯乙烯(C6H5—CH==CH2)互为同分异构体
解析：选C。A项，立方烷分子结构对称，只有一种类型的氢原子，则立方烷的一氯代物只有一种，正确；B项，立方烷的二氯代物中两个氯原子可能位于同一条棱上、面对角线上或体对角线上，共三种，正确；C项，立方烷的分子式为C8H8，常温常压下不是气体，错误；D项，苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，正确。
5．下列说法正确的是( )
A．戊烷的同分异构体有2种
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定互为同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，互为同分异构体
解析：选D。组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同，可推出具有相同的分子式，但由于是不同化合物，结构一定不同，故互为同分异构体，D项正确。
6．下列各组物质与CH3CH2C(CH3)2CH2CH3互为同分异构体的是( )
A．CH3(CH2)4CH(CH3)2
B．(CH3CH2)3CH
C．(CH3)2C(CH2CH3)2
D．CH3CHBrC(CH3)2CH2CH3
解析：选B。有机物CH3CH2C(CH3)2CH2CH3的分子式为C7H16。A项的分子式为C8H18，D项中含有Br原子，A、D项排除；C项(CH3)2C(CH2CH3)2与CH3CH2C(CH3)2CH2CH3是同一种物质，C项排除。
7. 已知丙烷的二氯代物有4种结构，则其六氯代物的同分异构体有( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选C。丙烷分子中共有8个H原子，其二氯代物和六氯代物种数相同。
8．(2020·成都高一检测)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
解析：选C。C5H11Cl属于戊烷(C5H12)的一氯取代物，可从戊烷的同分异构体中等效氢原子的种类进行判断。戊烷的同分异构体包括①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，②，③。由此可知，①正戊烷中等效氢原子有3种：，故其一氯代物有3种；②异戊烷中等效氢原子有4种：，故其一氯代物有4种；③新戊烷中氢原子类型只有1种：，故其一氯代物有1种。
综上所述，C5H11Cl的同分异构体共有8种。
9．按要求填写下列空白。
(1)乙烷的结构式为________________。
(2)丙烷的结构简式为________________。
(3)分子中含有30个氢原子的链状烷烃的分子式为_________________。
(4)相对分子质量为58的链状烷烃的结构有________种；试分别写出它们的结构简式：_______________________________。
(5)分子式为C5H12的直链烷烃的习惯命名为________，其同分异构体中一氯代物只有一种的结构简式为________________。
解析：(1)乙烷的分子式为C2H6，结构式为。
(2)丙烷的分子式为C3H8，结构简式为CH3CH2CH3。
(3)由链状烷烃的通式CnH2n＋2可知，2n＋2＝30，解得n＝14，则该链状烷烃的分子式为C14H30。
(4)由链状烷烃的通式CnH2n＋2可知，14n＋2＝58，解得n＝4，则该链状烷烃的分子式为C4H10，C4H10的结构有2种，分别为CH3CH2CH2CH3、。
(5)C5H12的直链烷烃为正戊烷，其同分异构体中一氯代物只有一种的是。
答案：(1)
(2)CH3CH2CH3
(3)C14H30
(4)2 CH3CH2CH2CH3、
(5)正戊烷
[等级考检测]
10．下列有关丁烷的叙述不正确的是( )
A．分子中的碳原子不在同一条直线上
B．光照条件下和氯气反应可生成CH3CH2CH2CH2Cl
C．难溶于水
D．所有的原子可能在同一平面内
解析：选D。烷烃分子中的所有共价键都为共价单键，与CH4相似，碳原子形成四面体结构，因此，丁烷分子中所有的原子不可能在同一平面内，故D错误。
11．(2020·福州高二段考)土卫六是环绕土星运行的一颗卫星，据国外媒体报道，土卫六表面的“海洋”中有可能存在生命，又知这些“海洋”的主要成分是液态甲烷、乙烷以及这两种物质形成的聚合物。下列说法错误的是( )
A．甲烷、乙烷和溴蒸气在光照条件下都能发生取代反应
B．甲烷和乙烷分子中所有原子在同一平面内
C．通常条件下，甲烷、乙烷和强酸、强碱、高锰酸钾等强氧化剂都不反应
D．1 ml乙烷分子中含有6 ml C—H共价键
解析：选B。甲烷、乙烷和溴蒸气在光照条件下可以发生取代反应，A正确；烷烃分子中碳原子都形成以碳原子为中心的四面体结构，故甲烷、乙烷分子中所有原子不在同一平面内，B错误；烷烃性质稳定，通常条件下和强酸、强碱、高锰酸钾等强氧化剂都不反应，C正确；乙烷的结构式为，1 ml乙烷分子中含有6 ml C—H 共价键，D正确。
12．(1)有机化合物中，碳原子之间可以形成________或碳环。某有机物的结构式为，请按照碳原子的成键方式指出该分子中各共价键的类型：______________________________________________，该有机物________(填“属于”或“不属于”)烷烃。
(2)观察下面几种烷烃的球棍模型：
①A的结构简式为____________________________，B的同分异构体的结构简式为____________________________。
②C的名称为________，D的分子式为________。
③随碳原子数增加，烷烃的熔点、沸点依次________，液态烷烃密度依次________。
④烷烃分子中碳原子间都以________结合，碳原子的剩余价键被H原子饱和。假设烷烃分子中碳原子个数是n，则链状烷烃的通式是________(填字母)。
a．CnH2n－2 b．CnH2n
c．CnH2n＋2 d．CnH4n
(3)若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1 ml，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________(填化学式，下同)；上述四种烃各为1 g，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________。在烷烃分子中，每增加一个碳原子，每摩尔该烷烃完全燃烧需要多消耗氧气________(填字母)。
a．1 ml b．1.5 ml
c．2 ml d．2.5 ml
(4)取一定质量的丙烷，完全燃烧产生的CO2的物质的量________(填“大于”“等于”或“小于”)H2O的物质的量。
解析：(3)设烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x＋\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up9(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O。若同为1 ml 烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“x＋eq \f(y,4)”的大小，“x＋eq \f(y,4)”的值越大，消耗O2越多，则C4H10消耗O2最多。若同为1 g烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“eq \f(y,x)”的大小，“eq \f(y,x)”的值越大，消耗O2越多，则CH4消耗O2最多。烷烃分子中，每增加一个碳原子，就增加一个CH2原子团，则完全燃烧需要多消耗1.5 ml O2。
(4)丙烷的分子式为C3H8，其完全燃烧生成CO2与H2O的物质的量之比为3∶4，所以生成CO2的物质的量比H2O的小。
答案：(1)碳链 碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键、碳氢键 不属于
(2)①CH3CH2CH3 ②正戊烷 C5H12 ③升高 增大 ④单键 c
(3)C4H10 CH4 b (4)小于
13．某研究小组为了探究甲烷和氯气反应的情况，设计了几个实验，请填写下列空白：
【实验一】
如图所示装置中，量筒内充有甲烷和氯气的混合气体，光照后观察到量筒内形成一段水柱，认为有氯化氢生成。
(1)该反应的反应类型为_________，反应的化学方程式为_______________ (只写第一步)。
(2)水槽中盛放的液体应为________(填字母)。
A．水 B．饱和石灰水
C．饱和食盐水 D．饱和NaHCO3溶液
【实验二】
用排水法收集一试管甲烷和氯气的混合气体，光照反应后，滴加AgNO3溶液，看到有白色沉淀生成，认为有氯化氢生成。
(3)该实验设计的错误之处是_____________________________________。
【实验三】
步骤一：收集半试管氯气，加入10 mL蒸馏水，充分振荡，用仪器测得溶液的pH＝3.26。
步骤二：收集一试管甲烷和氯气的混合气体(各占50%)，在40 W的日光灯下光照6 min后，加入10 mL蒸馏水，充分振荡，用仪器测得pH＝1.00。
(4)判断该反应中有氯化氢生成的依据是_____________________________。
步骤三：将5支充满甲烷和氯气的混合气体(各占50%)的试管，分别放在40 W的日光灯下光照不同时间后，加入10 mL蒸馏水，充分振荡，测得的pH如下表：
(5)由该实验可得到结论：___________________________________。
步骤四：探究不同光照条件对甲烷与氯气反应的影响。
(6)试设计一个可行的实验方案：
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
解析：(1)CH4在光照下与Cl2发生取代反应生成CH3Cl等，第一步反应的化学方程式为CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光照))CH3Cl＋HCl。(2)由于量筒中的Cl2能与水、饱和石灰水、饱和NaHCO3溶液反应，所以水槽中盛放的液体应为饱和食盐水。(3)该实验的目的是通过AgNO3溶液来验证HCl的生成，但由于Cl2溶解在水中时会产生Cl－，从而无法确定生成的AgCl白色沉淀是不是由于生成HCl引起的，所以该实验设计存在错误。(4)步骤一、二中氯气体积相同，氯气溶于水中生成HCl、HClO，HClO是弱酸，且Cl2与H2O不能完全反应，所以步骤一测得的pH＝3.26，步骤二中测得溶液的pH＝1.00<3.26，说明步骤二中产生的酸的浓度更大，即步骤二中CH4与Cl2发生了取代反应生成了HCl。(5)从表中数据可以看出，随着时间的推移，反应后所得溶液的pH逐渐变小，说明光照时间越长，甲烷与氯气反应越充分。从表中数据还可看出，6 min、8 min、10 min时所得溶液的pH相同，说明6 min后CH4与Cl2反应完全。(6)类比步骤三的方法，步骤三以时间为变量，则步骤四以光照强度为变量，从而可设计出相应的实验方案。
答案：(1)取代反应 CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光照))CH3Cl＋HCl
(2)C
(3)氯气溶解在水中时会产生Cl－，加入AgNO3溶液也会产生白色沉淀，从而无法确定反应中有氯化氢生成
(4)步骤二测得的pH比步骤一的低
(5)相同条件下，一定时间内，光照时间越长，甲烷与氯气反应得越充分，生成的HCl越多(其他合理答案也可)
(6)将5支充满甲烷和氯气的混合气体(各占50%)的试管，分别放在不同功率的日光灯下照射相同时间后，加入10 mL蒸馏水，充分振荡，测pH课程标准
核心素养
1.知道有机化合物分子的空间结构，以甲烷为例认识碳原子的成键特点。
2．能搭建甲烷和乙烷的球棍模型。
3．知道有机化合物存在同分异构现象，并能写出丁烷和戊烷的同分异构体。
4．知道氧化、取代等有机反应类型。
1.宏观辨识与微观探析：能从元素和原子、分子水平认识甲烷、烷烃的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念。
2．证据推理与模型认知：能从组成、结构等方面认识有机化合物的多样性，能采用模型、符号等多种方式对物质的结构及其变化进行综合表征。
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n>10
相应汉字数字
颜色
溶解性
熔点、沸点和密度
状态
无色
难溶于水
一般随着分子中碳原子数的增加而升高，且密度均比水的小
随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态(n≤4，新戊烷也为气态)→液态→固态
甲烷
CH4＋2O2eq \(――→,\s\up9(点燃))CO2＋2H2O
丙烷
C3H8＋5O2eq \(――→,\s\up9(点燃))3CO2＋4H2O
CnH2n＋2
CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \(――→,\s\up9(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O
实验
操作
实验
现象
A装置：试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管内水面上升；
B装置：无明显现象
实验
结论
CH4与Cl2需在光照条件下才能发生化学反应，有关化学方程式如下：
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))CCl4＋HCl
表示方法
实例
含义
分子式
CH4(甲烷)
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验式)
乙烷最简式为
CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式
(甲烷)
在元素符号周围用“·”或“×”来表示原子的最外层电子(价电子)
结构式
(乙烷)
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构
结构
简式
CH3CH3
(乙烷)
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点
键线式
(戊烷)
(丙烯)
将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
球棍
模型
小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间充
填模型
①用不同体积大小的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
反应物
甲烷与氯气(不能用氯水)
反应条件
漫散光照射(不能用太阳光直射，以防爆炸)
生成物
甲烷与氯气反应生成四种有机物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和一种无机物HCl，其中HCl的产量最多
反应特点
连锁反应
甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行
数量关系
每取代1 ml氢原子，消耗1 ml Cl2，生成1 ml HCl
取代反应
置换反应
实例
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up9(光))
CH3Cl＋HCl
Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑
反应物
一种化合物和另一种化合物或单质
一种单质和一种化合物
生成物
一般生成两种化合物
另一种单质和另一种化合物
反应中电
子转移
不一定发生电子转移，不一定是氧化还原反应
一定发生电子转移，一定是氧化还原反应
反应条件
大多需加热、光照、催化剂等
常温或加热
编号
1
2
3
4
5
光照时间/min
2
4
6
8
10
反应后pH
1.86
1.62
1.00
1.00
1.00
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