高中化学人教版 (2019)必修 第二册第一节 认识有机化合物精品学案设计

认识有机化合物（1）

核心知识点一：

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1. 有机化合物

2. 有机化合物与无机化合物的比较

3. 有机化合物中碳原子的成键特点

（1）碳原子的成键特点

（2）甲烷分子的结构特点

甲烷分子的电子式和结构式分别为、，可知碳原子最外层有4个电子，能形成4个共价键。

（3）碳原子的成键方式

碳原子不仅能与其他原子形成共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键；可以形成单键、双键或三键，即、、。

若在分子结构中只存在单键，称之为饱和结构；若存在类似碳碳双键或碳碳三键结构，称之为不饱和结构。

【注意】各种元素原子的成健特点

有机物中常见的原子主要是C、H、O、Cl、N、等，除碳原子外的其他原子一般符合下述成键规律：

①氢、卤素原子总是形成1个键，如一H或一Cl。

②氮原子一般形成3个键（一NO2除外），如、一N=或。

③氧原子总是形成2个键，如一O一或=O。

（4）有机物碳骨架的基本类型

多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架。

有机物碳骨架的链状结构又分为直链和支链两种情况。

链状结构和环状结构又可以相结合，形成更复杂的碳骨架结构。

（5）相同碳原子数的有机物碳骨架的结构特点

有机物分子中可以含一个或几个碳原子，也可以含几百、几千或上万个碳原子。含有相同碳原子数的有机物，也可以因为碳原子间的成键方式不同或碳骨架不同而形成多种结构，相对应地形成多种不同的有机物。如4个碳原子可以形成以下一些基本碳骨架：

若考虑碳原子间通过双键或三键结合，将会得到更多的碳原子结合方式：

核心知识点二：

二、烷烃

1. 烷烃及烷烃的结构

（1）甲烷的组成及结构特点

在甲烷分子中，1个碳原子与4个氢原子形成4个C—H键，四个C—H键的长度和强度相同，夹角相等，其分子在空间呈四面体形结构。

空间结构：

【拓展】①若CH4分子中的4个氢原子全部被其他相同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为正四面体结构。

②若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2等。

③CH2Cl2只有一种结构可证明CH4、CH2Cl2等不是平面结构而是四面体结构。

④由CH4的空间结构可推知CH3CH2CH3等有机物中的碳原子并不在一条直线上。

（2）烃及烷烃

只含有碳、氢两种元素的有机化合物称为烃。

若烃分子中碳原子之间都以单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，从而使每一个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。

甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等的分子结构均符合烷烃的概念，所以这四种有机物均属于烷烃。

（3）烷烃的结构

①烷烃的结构特点

a. 单键——碳原子之间以碳碳单键结合

b. 饱和——碳原子剩余的价键全部与氢原子结合，每个碳原子均形成4个共价键

c. 链状——碳原子结合可以形成的碳链可以是直链，也可以含有支链

②烷烃的通式

由甲烷（CH4）、乙烷（CH3CH3）、丙烷（CH3CH2CH3）的分子式或结构简式可知，碳原子数相邻的烷烃分子组成上相差一个CH2原子团，所以如果烷烃中的碳原子数为n，则其氢原子数应该为2n+2，其分子式可表示为CnH2n+2，该分子式也被称为烷烃的通式。

③结构简式

为书写方便，我们通常把结构式中的C-H键进行省略表示有机物的结构，这样的式子称为结构简式。结构简式只要把碳氢单键省略掉即可，碳碳单键、碳氯单键、碳和羟基氧形成的单键等大多数单键可以省略也可不省略。如正戊烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，异戊烷的结构简式为CH3CH2CH（CH3）CH3，新戊烷的结构简式C（CH3）3。

2. 烷烃的性质

（1）物理性质

烷烃分子在常温下的状态与碳原子数的关系

【注意】①分子中含5个碳原子的新戊烷在常温下为气态。

②烷烃的同温异构体中，支链越多，熔、沸点越低，如戊烷同分异构体的熔沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。

（2）化学性质（与CH4相似，以甲烷为例说明）

①稳定性

在通常状况下，烷烃（甲烷）性质比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂都不反应。

不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。

②热分解

烷烃在较高温度下会发生分解。如甲烷能分解为单质碳和氢气，C16H34能分解为C8H18和C8H16，C4H10能分解为C2H6和C2H4等。

这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中（如利用甲烷分解反应生成炭黑），从烷烃可得到一系列重要的化工原料

③可燃性

烷烃可以在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。这是烷烃被用作燃料时发生的主要反应。

甲烷在空气中燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O；

现象为安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。

【注意】相同物质的量的烷烃燃烧时，随着碳原子数的增加，耗氧量增加，若氧气不足，则燃烧不充分，易产生黑烟、CO等物质，导致燃料利用率降低。

④取代反应（以甲烷与氯气反应为例）

a. 实验探究

【注意】

b. 概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。

如甲烷与氯气在光照条件下发生了化学反应：

反应过程中断裂的是C—H键和Cl—Cl键，形成的C—Cl键和H—Cl键。

c. 甲烷发生取代反应的规律

条件——光照、冷暗处不反应，日光照射会发生爆炸

反应物——甲烷与氯气单质反应，与氯水不反应

特点——CH4与Cl2发生取代反应时，CH4分子中的H原子逐步被取代，在反应时，往往是各步反应同时发生，得到的产物是含多种成分的混合物，也就是甲烷的取代反应为连续反应，不会停留在某一反应。即第一步反应一旦开始，后续反应进行。

量的关系——CH4分子中每1mol H被取代，消耗1mol Cl2，生成1mol HCl。同时无论甲烷与Cl2的物质的量之比为1∶1还是1∶4. 产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物与HCl形成的混合物，生成物中HCl的物质的量最大。

核心知识点一：

1. 下列关于有机物的说法正确的是（    ）

A. 凡是含碳元素的化合物都属于有机物

B. 有机物只含有碳、氢两种元素

C. 有机物不但存在于动植物体内，而且可以通过人工的方法合成

D. 燃烧生成CO2和H2O的有机物中一定含有碳、氢、氧三种元素

【答案】C

【解析】CO、CO2、碳酸、碳酸盐等含碳化合物因组成和性质都具有无机物的特点，属于无机物，A项错误；有机物一定含有碳元素，绝大多数有机物含有氢元素，部分有机物还含有氧、氮、硫等元素，B项错误；最初的有机物来自于动植物体内，现在，更多的有机物是人工合成的，C项正确；甲烷完全燃烧的产物是CO2和H2O，但甲烷仅由碳、氢两种元素组成，D项错误。

2. 两种有机物的碳骨架如图所示。

已知它们结构中的碳原子余下的价键均与氢原子结合，请写出分子式：棱晶烷_____________；立方烷___________。

【答案】C6H6和C8H8

【解析】从棱晶烷和立方烷的碳骨架结构可看出，每个碳原子均与另外3个碳原子形成3个碳碳单键，故每个碳原子还剩余1个价键，即需要结合1个氢原子，则棱晶烷和立方烷的分子式分别是C6H6和C8H8。

【点拨】题给有机物均为立体结构，碳原子之间以单键的形式相连，在满足碳原子化合价饱和的前提下，确定每个碳原子应结合的氢原子数，根据分子中碳原子数和氢原子数，得到分子式。

核心知识点二

实验室中将盛有甲烷与氯气的混合气体的试管倒立在盛有饱和食盐水的水槽中，光照使其发生反应，下列说法错误的是（    ）

A. 通过试管内壁上出现的油状液滴可以说明生成四种有机产物

B. 氯化氢极易溶于水，导致试管中液面上升

C. 饱和食盐水能够抑制氯气的溶解

D. 试管中气体颜色逐渐变浅

【答案】A

【解析】仅通过试管内壁上出现油状液滴并不能说明生成了四种有机产物中CH3Cl常温下为气体，溶于有机溶剂，CH2Cl2、CH3Cl、CCl4为油状液体，A错误；氯气与甲烷反应生成的HCl极易溶于水，导致试管内气体减少，压强减小，试管内页面上升，B正确；氯气溶于水后，部分与水反应Cl2 + H2O H++Cl-，饱和食盐水中Cl-浓度较大，可以抑制Cl2的溶解，C正确；氯气是黄绿色气体，当氯气被消耗，试管内气体颜色逐渐变浅，D正确。

利用甲烷和氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下图所示：

根据要求填空：

（1）写出A装置中反应的化学方程式：_______________________。

（2）B装置有三种功能分别为：_______________；_______________；____________；

（3）设V（C12）/V（CH4）=x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x应_______________。

（4）在C装置中，经过一段时间的强光照射，生成的有机物有__________种，其中常温下以气态存在的是_____________（填化学式）。

（5）D装置中的棉花上沾有KI饱和溶液，E装置中除生成盐酸外，还生成有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法为__________________，该装置的主要缺陷是__________________。

【答案】（1）MnO2 + 4HClMnCl2 + Cl2↑+ 2H2O

（2）均匀混合气体   控制气流速度   干燥混合气体

（3）大于或等于4

（4）4    CH3Cl

（5）分液   没有进行尾气处理

【解析】（1）MnO2在加热条件下与浓盐酸反应，生成MnCl2、Cl2和H2O，A装置中所发生的化学方程式为MnO2 + 4HClMnCl2 + Cl2↑+ 2H2O。（2）B装置具有控制气流速度、均匀混合气体及干燥混合气体的作用。（3）氯气与甲烷发生取代反应，反应特点是1mol氯气可取代1molH原子生成1molHCl，若理论上欲获得最多的氯化氢，则应保证甲烷中的H被完全最多的氧化氢，则应保证甲烷中的日被完全取代，即x≥4。（4）甲烷可以和氯气发生取代反应，有机产物为一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳；常温下，其中一氯甲烷为气体，二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳均是油状的液体。（5）E装置中除了有盐酸外，还有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳不溶于水，能分层，可用分液法分开；尾气中可能存在剩余的甲烷和生成的一氯甲烷，应进行尾气处理。

（答题时间：25分钟）

一、选择题

1. 目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物（有机化合物），下列有关其原因的叙述中不正确的是（　　）

A. 碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键

B. 碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键

C. 碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键

D. 多个碳原子可以形成长度不同的链（可以带有支链）及环，且链、环之间又可以相互结合

2. 下列有关有机化合物的说法不正确的是（　　）

A. 有机化合物都易燃烧

B. 有机化合物中一定含碳元素

C. 有机化合物的熔点、沸点一般较低

D. 有机化合物使我们的物质世界更加丰富多彩

3. 在标准状况下，22. 4 L CH4与氯气在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气为 （　　）

A. 0. 5 mol B. 2 mol

C. 2. 5 mol D. 4 mol

4. 下列关于甲烷的叙述中不正确的是（　　）

A. 甲烷是一种无色、难溶于水的气体

B. 将甲烷通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色

C. 甲烷只有1种二氯代物，证明它是正四面体结构

D. CH4和Cl2在光照条件下能发生反应，得到多种产物

5. 下列各组物质中，不管它们以何种比例混合，只要总物质的量一定，充分燃烧后消耗氧气的量也一定的是（　　）

A. C2H2和C6H6

B. C2H6O和C3H6O2

C. CH2O和C2H4O2

D. C3H8和C4H8O2

6. 乙烷与氯气反应得到的有机产物最多有（　　）

A. 10种        B. 9种   C. 8种    D. 7种

7. 下列化学反应中不属于取代反应的是（　　 ）

A. CH2Cl2＋Br2CHBrCl2＋HBr

B. CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O

C. 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑

D. CH3—CH2—Br＋H2OCH3—CH2—OH＋HBr

8. 对的叙述正确的是（　　）

A. 有两种结构     B. 只有一种结构

C. 含有非极性键     D. 有四种结构

9. 下列数值都是烃的相对分子质量值，其对应的烃一定为烷烃的是（　　）

A. 44       B. 42      C. 54       D. 128

二、 选择题

10. 如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合的。

（1）图中属于烷烃的是________（填字母）。 

（2）在如图所示的有机化合物中，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成________和________；不仅可以形成________，还可以形成碳环。

1. 【答案】B

【解析】碳元素的原子最外层有4个电子，既不易失电子也不易得电子，故碳原子性质并不活泼，常温下比较稳定，B选项错误。

2. 【答案】A

【解析】某些有机物不能燃烧，如CCl4可作灭火剂。

3. 【答案】C

【解析】1 mol CH4与氯气发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0. 25 mol，该四种取代物中 n（Cl）=0. 25 mol×（1+2+3+4）=2. 5 mol，根据取代反应特点，的氯原子进入氯化氢，所以n（HCl）=2. 5 mol，故生成物中所含氯原子共2. 5 mol+2. 5 mol=5 mol，参加反应的氯气为n（Cl2）=2. 5 mol。

4. 【答案】B

【解析】常温下，甲烷是一种无色无味的气体，难溶于水，A正确；甲烷不能与高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，B错误；甲烷的取代产物二氯甲烷没有同分异构体，即可说明甲烷是正四面体结构，C正确；甲烷与氯气在光照条件下发生反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷四种有机产物，另外还有HCl气体生成，D正确。

5. 【答案】D

【解析】根据有机物燃烧通式，知1 mol CxHyOz的耗氧量为（x＋y/4－z/2）mol，不管它们以何种比例混合，只要总物质的量一定，充分燃烧后消耗氧气的量一定，则x＋y/4－z/2的值相等时，符合题意，正确选项为D。

6. 【答案】B

【解析】乙烷的一氯取代物和五氯取代物种数相同，各有1种，二氯取代物和四氯取代物种数相同，各有2种，三氯取代物有2种，六氯取代物1种，所以共

7. 【答案】C

【解析】取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。C项中的反应为置换反应，不是有机反应，更不是取代反应。

8. 【答案】B

【解析】甲烷分子的空间结构是正四面体。若氢原子分别被两个氯原子、两个氟原子代替，其结构变为四面体，碳原子位于四面体的中心位置，两个氯原子、两个氟原子不管从哪个方向与碳原子相连，它们都分别处在相邻的位置，故只有一种结构，如图所示：。C—Cl键、C—F键均为极性键。

9. 【答案】A

【解析】用CnH2n+2的Mr=14n+2进行判断，44对应的烃是C3H8，42对应的烃是C3H6，54对应的烃是C4H6，128对应的烃是C9H20。由于1个碳原子与12个氢原子的式量之和相等，所以C9H20与C10H8的相对分子质量相等，则128对应的烃不一定是烷烃。

10. 【答案】（1）A、C　（2）碳碳双键　碳碳三键　碳链

【解析】根据球棍模型的含义及碳原子的成键特点可知A为CH3CH2CH2CH3，B为CH3—CHCH—CH3，C为，D为CH3—C≡C—CH3，E为CH3CH2—CHCH2，F为，G为CH3CH2C≡CH，H为。故A、C属于烷烃，这些分子中，碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可形成碳碳双键、碳碳三键，不仅可以形成碳链，还可形成碳环。