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课件 高考化学一轮复习第十单元 有机化合物 第42讲 烃的衍生物(二) 羧酸 羧酸衍生物
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这是一份课件 高考化学一轮复习第十单元 有机化合物 第42讲 烃的衍生物(二) 羧酸 羧酸衍生物，共60页。PPT课件主要包含了夯实必备知识，烃基或氢原子，COOH，羧酸的化学性质，RCONH2+H2O，几种重要的羧酸，冰醋酸，RCOOR，化学性质，对点自测等内容，欢迎下载使用。
第42讲 烃的衍生物(二) 羧酸 羧酸衍生物
考点一 羧酸 酯 油脂考点二 胺和酰胺经典真题·明考向作业手册
夯实必备知识 | 提升关键能力
考点一 羧酸 酯 油脂
一、羧酸1.概念由 与 相连构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为 ,饱和一元羧酸分子的通式为 。
CnH2nO2(n≥1)
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图所示:(1)酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸 ,在水溶液里电离方程式为CH3COOH ⇌ CH3COO-+H+。 乙酸具有酸的通性,如与氢氧化铜反应:2CH3COOH+Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu+2H2O
(2)羧酸的取代反应①与醇(R'OH)的酯化反应(规律:酸脱 ,醇脱 )
②与氨生成酰胺:RCOOH+NH3 ③α-H被取代的反应:与Cl2反应:RCH2COOH+Cl2 。 (3)还原反应:RCOOH RCH2OH。
(1)甲酸:俗称蚁酸,是最简单的一元羧酸。结构: ,既有 ,又有 ,具有羧酸与醛的性质。 银镜反应:HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。
(2)乙酸:CH3COOH,有强烈刺激性气味的无色液体,低于16.6 ℃凝结成晶体,又称 , 溶于水和乙醇。(3)乙二酸:HOOC—COOH,俗称 ,属于还原性酸,可使KMnO4(H+)溶液褪色。 (4)苯甲酸: ,属于芳香酸,可作食品防腐剂。
二、酯1.概念羧酸分子羧基中的 被—OR'取代后的产物。可简写为 。 官能团: 。 2.物理性质
3. 酯的水解反应原理
[注意] 水解生成 和 RCOOH, 和RCOOH均能与NaOH溶液反应,因此1 ml该酯在碱性条件下水解会消耗2 ml NaOH。
三、油脂1.组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油通过酯化反应生成的酯,包括油和脂肪。由 三种元素组成,其结构可表示为 。 [注意] 油脂不是高分子化合物,淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。
(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)①酸性条件下化学方程式: 。 ②碱性条件下——皂化反应化学方程式: 。
(2)油脂的氢化烃基上含有碳碳双键,能与H2发生加成反应(或还原反应)。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式: 。 经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体( )(2)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成( )(3)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛( )(4)甲酸与新制氢氧化铜悬浊液既能发生中和反应,又能发生氧化反应( )
[解析] (2)羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。
[解析] (3)HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO,均可发生银镜反应。
(5)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )(6)制备乙酸乙酯时,向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )(7)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( )
[解析] (6)按“醇、硫、酸”顺序加药品:先加乙醇,再加浓硫酸,冷却后最后加醋酸。
[解析] (5)NaOH溶液会促进乙酸乙酯的水解,应用饱和碳酸钠溶液。
2.水杨酸的结构简式为 ,用它合成的阿司匹林的结构简式为 。(1)将水杨酸与 溶液作用,可以生成 ,请写出将 转化为 的化学方程式: 。 (2)写出水杨酸与乙醇发生反应的化学方程式: 。
[解析] (1) 转化为 ,需要羧基和酚羟基均反应,可与碳酸钠或氢氧化钠反应生成; 转化为 ,所加物质只能与羧基反应,不能与酚羟基反应,可用碳酸氢钠实现转化,化学方程式为 +NaHCO3 → + H2O+ CO2↑ 。(2)水杨酸中的羧基可与乙醇发生酯化反应生成酯和水,反应方程式为 +CH3CH2OH +H2O。
1.泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢,结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )A.泛酸的分子式为C9H17NO5B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物C.泛酸易溶于水,与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关D.乳酸在一定条件下反应,可形成六元环状化合物
[解析] 根据泛酸的结构简式,可知其分子式为C9H17NO5,故A正确;泛酸在酸性条件下水解出的 与乳酸中羟基个数不同,所以与乳酸不互为同系物,故B错误;泛酸中的羟基与水分子形成氢键,所以泛酸易溶于水,故C正确;2分子乳酸在一定条件下发生酯化反应,形成六元环状化合物 ,故D正确。
2.已知某有机物的结构简式为 。请回答下列问题:(1)当和 反应时,可转化为 。 (2)当和 反应时,可转化为 。 (3)当和 反应时,可转化为 。
NaOH(或Na2CO3)
【归纳总结】 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
3.[2023·辽宁辽阳调研] 从中药透骨草中提取出的一种抗氧化活性成分结构如下。下列说法正确的是 ( )A.该有机物分子属于芳香烃B.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种C.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应D.1 ml该物质最多可与4 ml NaOH发生反应
[解析] 该有机物除含C、H外,还含O元素,故该有机物不属于芳香烃,A错误;该有机物苯环上有5种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有5种,B正确;该有机物酸性水解得到 、 和CH3OH,CH3OH不能与Na2CO3溶液反应,C错误;1分子该有机物含2个酚羟基、1个酚酯基和1个醇酯基,故1 ml该有机物最多消耗5 ml NaOH,D错误。
4.[2023·皖豫名校联盟联考] 近期,北京化工大学与清华大学联合课题组研究了一种电催化策略,可将甘油三酯转化为LA,甘油三酯电催化升级过程示意图如下:下列叙述错误的是( )A.甘油三酯转化为GLY是高分子转化为小分子的过程B.地沟油、废弃的植物油可作为该催化升级过程的原料C.GLY在电催化过程中有氧化反应发生,LA为其阳极产物D.LA在一定条件下可用于生产能生物降解的聚合物
[解析] 甘油三酯不是高分子化合物,A错误;地沟油和废弃的植物油都为甘油三酯,故都可以作为催化升级过程的原料,B正确;GLY电催化过程中一个羟基变成羰基,为氧化反应,LA为阳极产物,C正确;LA含有羧基和羟基,能发生缩聚反应生成能降解的聚合物,D正确。
题组三 烃及其衍生物的衍变关系及应用
5.[2024·辽宁本溪高级中学模拟] 某有机物A的分子式为C4H8O2,它是具有水果香味的液体,难溶于水,可以发生如图所示的转化:(1)推断有关物质的名称:A ,B ,H 。
(2)写出由A生成B和C的化学方程式: ,该反应的类型是 。 (3)写出由C生成D的化学方程式: 。
(4)写出由C生成F的化学方程式: ,该反应的类型是 。 (5)写出A的任意三个同分异构体: 。
CH3CH2CH2COOH、CH3CH(COOH)CH3、HCOOCH2CH2CH3
[解析] 某有机物A的分子式为C4H8O2,它是具有水果香味的液体,难溶于水,说明A为酯,碱性水解生成B和C,C能经过两步氧化,结合B的结构简式可知,A为乙酸乙酯, C为CH3CH2OH,根据题中各物质的转化关系,可以推得D为CH3CHO,E为CH3COOH,F为CH2 = CH2,H为 BrCH2CH2Br。(5)分子式相同结构不同的物质为同分异构体,A的同分异构体有丁酸(CH3CH2CH2COOH)、2-甲基丙酸[CH3CH(COOH)CH3]、甲酸丙酯(HCOOCH2CH2CH3)、丙酸甲酯(CH3CH2COOCH3)、甲酸异丙酯[HCOOCH(CH3)CH3]等,任选三种作答。
6.G常用于有机合成和药物制造,一种合成G的路线如图,请回答相关问题。(1)A→B的反应类型为 ,B→C的反应类型为 。 (2)D分子中官能团名称为 。
(3)C→D反应的化学方程式为 。 (4)E→G反应的化学方程式为 。
[解析] A和溴发生加成反应生成B,B是 ,B发生水解反应生成C;C发生催化氧化生成D,D是 ;D发生氧化反应生成E,E是 ; 根据G的分子式可知F是乙醇,E和乙醇发生酯化反应生成G,G是 。
【方法总结】 掌握常见烃的衍生物转化关系
(1)结构:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的 被 取代得到的化合物。例如,甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫甲胺( );苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫苯胺( )。 (2)性质:胺类化合物具有 ,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐: +HCl → 。
(1)结构:酰胺是羧酸分子中 被 取代 得到的化合物。其结构一般表示为 , 其中的 叫作酰基, 叫作酰胺基。常见的酰胺有乙酰胺( )、苯甲酰胺( )、N,N-二甲基甲酰胺[ ]等。
(2)性质:酰胺在 的条件下可以发生水解反应。如果在碱性条件下水解,可生成羧酸盐和氨: RCONH2+H2O+HCl 。 RCONH2+NaOH 。
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3↑
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)苯胺盐酸盐可溶于水( )(2)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物( )(3)氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl( )(4)酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性 ( )
2.[2024·重庆第八中学测试] 核黄素的结构如图,下列说法正确的是( )A.该分子中存在4个手性碳原子B.1 ml该物质与足量金属钠反应,生成44.8 L H2C.1 ml该物质与足量盐酸发生水解反应,最多可生成2 ml CO2D.工业上常用酯基(少用羧基)和NH3生成酰胺基,可减少副反应发生
[解析] 分子中存在3个手性碳原子(*号标出),A错误;核黄素分子中含有4个羟基,1 ml该物质与足量金属钠反应,生成2 ml H2,没有明确是否为标准状况,生成氢气的体积不一定是44.8 L,B错误; 分子中标有*号的碳原子能水解为二氧化碳,所以1 ml该物质与足量盐酸发生水解反应,最多可生成1 ml CO2,C错误;工业上常用酯基(少用羧基)和NH3生成酰胺基,防止生成铵盐,可减少副反应发生,D正确。
1.[2023·河北沧州调研] 扑热息痛是家庭常备治疗感冒的药物之一,其结构简式为 。下列说法不正确的是( )A.该有机物含有的官能团是(酚)羟基、酰胺基B.该有机物能发生加成反应、取代反应、显色反应C.发生碱性水解时,1 ml该有机物消耗2 ml NaOHD.1 ml该有机物可与4 ml H2发生加成反应
[解析] 该有机物含有苯环,能发生加成反应和取代反应,含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;发生碱性水解时,酚羟基、酰胺基均消耗NaOH,则1 ml该有机物消耗2 ml NaOH,C正确;苯环可加成氢气,酰胺基不易加成氢气,故1 ml该有机物可与3 ml H2发生加成反应,D错误。
2.最近几年烟酰胺火遍了全网,它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是( )A.烟酰胺属于胺B.烟酰胺在酸性条件下水解生成 和NH3C.烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气D.烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基
酰胺在碱性条件下水解得到羧基和氨,羧基可与碱进一步反应,则烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气,故C错误;烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基,故D正确。
1. [2023·全国乙卷] 下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一C.产物分子中所有碳原子共平面D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
[解析] 反应①是酯化反应,属于取代反应,A项正确;反应②生成的产物属于酯类,是合成酯的方法之一,B项正确;由甲烷结构知,在酯基确定的平面内,右侧两个甲基中最多有一个碳原子与之共面,C项错误;由反应①可知,产物可由乙酸与异丙醇发生酯化反应生成,化学名称为乙酸异丙酯,D项正确。
2. [2023·浙江卷] 七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是( )A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 ml Br2D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 ml NaOH
[解析] 七叶亭分子中有(酚)羟基、酯基和碳碳双键3种官能团,A项错误;由该分子结构可知,该分子内所有碳原子均为sp2杂化,分子内所有的碳原子共平面,B项正确;
七叶亭中苯环上有2个氢原子可以与Br2发生取代反应,1个碳碳双键能够与Br2发生加成反应,故1 ml七叶亭最多可以消耗3 ml Br2,C项错误;七叶亭中2个酚羟基和1个酚酯基均能消耗NaOH,1 ml七叶亭最多可以消耗4 ml NaOH,D项错误。
3. [2023·山东卷] 抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是( )A.存在顺反异构B.含有5种官能团C.可形成分子内氢键和分子间氢键D.1 ml该物质最多可与1 ml NaOH反应
[解析] 由题干有机物结构简式可知,该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有不同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A正确;由题干有机物结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基共5种官能团,B正确;由题干有机物结构简式可知,该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力,故其分子间可以形成氢键,其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键,C正确;由题干有机物结构简式可知,1 ml该有机物含有羧基和酰胺基各1 ml,这两种官能团都能与强碱反应,故1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应,D错误。
4. [2023·湖北卷] 湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
[解析] 该有机物中含有氧元素,不属于烃,A错误;该有机物中含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,酚羟基的邻对位也可发生取代反应,含有的酯基可发生水解反应,水解反应属于取代反应,含有碳碳双键,可发生氧化反应,B正确;将连有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子,如图标“*”所示: ,则一共有4个手性碳原子,C错误;该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基,则1 ml该物质最多消耗11 ml NaOH,D错误。
5. [2023·湖北卷] 实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃),其反应原理:下列说法错误的是( )A.以共沸体系带水促使反应正向进行B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃C.接收瓶中会出现分层现象D.根据带出水的体积可估算反应进度
[解析] 由反应方程式可知,生成物中含有水,若将水分离出去,可促进反应正向进行,该反应选择以共沸体系带水从而促使反应正向进行,A正确;乙酸异戊酯的沸点为142 ℃,环己烷的沸点是81 ℃,环己烷-水的共沸体系的沸点为69 ℃,可以将温度控制在69~81 ℃之间,不需要严格控制在69 ℃,B错误;接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系,环己烷不溶于水,会出现分层现象,C正确;根据投料量,可估计理论生成水的体积,所以可根据带出水的体积估算反应进度,D正确。
1. 布洛芬是一种解热镇痛药,可用于普通感冒或流行性感冒引起的发热,其结构简式如图所示。下列关于布洛芬的叙述中正确的是( )A.分子式为C13H16O2B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2C.该分子中最多有8个碳原子位于同一平面D.能发生取代反应和氧化反应,不能发生加成反应
[解析] 根据布洛芬的结构简式可知,其分子式为C13H18O2,故A错误;根据布洛芬的结构简式可知,含有羧基,羧基可以和NaHCO3溶液反应生成CO2,故B正确;根据布洛芬的结构简式可知, 苯环中的6个碳原子和与苯环直接相连的两个碳原子(1、3号碳原子)一定共平面,羧基上的碳原子(2号)通过旋转单键也可以转到该平面上,4号碳原子也可以旋转到该平面上,通过旋转3、4号碳原子间的单键,也可以将5号碳原子旋转到该平面上,所以最多有11个碳原子位于同一平面,故C错误;羧基可以发生酯化反应,也为取代反应,苯环直接相连的碳原子上有氢原子,布洛芬可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯环可以和氢气发生加成反应,故D错误。
2. 某药物中间体N的合成反应如图所示(已知:Ph—为苯基)。下列相关叙述错误的是( )A.中间体N的分子式为C22H16O8N2B.物质的量相同的M与N最多消耗等量的NaOHC.M合成N的反应为取代反应D.M、N都能使酸性KMnO4溶液褪色
[解析] 由N的结构可知其分子式为C22H16O8N2,A正确;1 ml M含有2 ml羧基,能消耗2 ml NaOH,1 ml N含有2 ml酯基,消耗2 ml NaOH用于酯的水解,得到的羟基连在苯环上,属于酚羟基,又消耗2 ml NaOH,则1 ml N能消耗4 ml NaOH,两者最多消耗NaOH的量不同,B错误;M合成N是羧基和羟基发生酯化反应,反应类型是取代反应,C正确;M、N中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,能被KMnO4氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
3. [2023·湖南益阳安化二中三模] 我国中草药文化源远流长,通过临床试验,从某中药中提取的有机物具有较好的治疗癌症的作用,该有机物的结构如图所示。下列说法中错误的是( )A.该有机物中碳原子的杂化方式为sp2和sp3B.该有机物存在对映异构体C.1 ml该有机物与溴水反应最多消耗2 ml Br2D.该有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
[解析] 该有机物中形成碳碳双键、苯环、羧基、酯基中的碳原子为sp2杂化,饱和碳原子为sp3杂化,A正确;该有机物中含有1个手性碳原子(与羧基相连C),存在对映异构体,B正确;1 ml该有机物的酚羟基的邻对位氢原子与溴水发生取代反应消耗2 ml Br2,1 ml碳碳双键与溴水发生加成反应消耗1 ml Br2,最多消耗3 ml Br2,C错误;该有机物含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,D正确。
4. [2023·辽宁部分重点中学协作体模拟] 下列有关如图所示有机物的叙述正确的是( )A.该化合物在适当的条件下可以发生水解反应B.1个该化合物分子中含有3个手性碳原子C.该化合物不存在芳香酯类异构体D.该化合物可使高锰酸钾溶液、溴蒸气褪色,且褪色原理相同
[解析] 该化合物含有羧基、羟基、碳碳双键,均不能发生水解反应,A错误;手性碳原子是指连接4个不同原子或原子团的碳原子,由其结构简式可知,1个该化合物分子中含有3个手性碳原子,B正确;
该化合物的不饱和度为5,且含有3个氧原子,存在芳香酯类异构体,C错误;该化合物含有羟基、碳碳双键,高锰酸钾溶液氧化碳碳双键和羟基从而褪色,碳碳双键与溴发生加成反应而使溴蒸气褪色,褪色原理不相同,D错误。
5. [2023·北京卷] 化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是( )A.K的核磁共振氢谱有两组峰B.L是乙醛C.M完全水解可得到K和LD.反应物K与L的化学计量比是1∶1
[解析] K分子结构对称,分子中有3种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有3组峰,A错误;根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O,L应为乙二醛,且反应物K和L的化学计量数之比为1∶1,B错误、D正确;M发生完全水解时,酰胺基水解,得不到K和L,C错误。
考点一 羧酸 酯 油脂
1. [2024·广东湛江部分学校摸底考] 甲醇能与乙酸发生酯化反应:CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O。下列说法错误的是( )A.该反应过程中,甲醇分子中O—H断裂B.如图所示可表示甲醇分子中C—H成键过程C.其他条件一定时,适当增大投料比[n(乙酸)∶n(甲醇)]可提高甲醇转化率D.加入浓硫酸和加热能加快酯化反应速率
[解析] 硬脂酸(C17H35COOH)与软脂酸(C15H31COOH)均属于饱和脂肪酸,A正确;亚油酸(C17H31COOH)为不饱和酸,在一定条件下可与氢气发生加成反应生成硬脂酸,B正确;
2. 常见的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)等。下列说法错误的是( )A.硬脂酸与软脂酸均属于饱和脂肪酸B.亚油酸在一定条件下可与氢气反应生成硬脂酸C.食用油因含油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯在空气中久置易变质D.高级脂肪酸和醇酯化得到的产物就是油脂
食用油含油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯,在空气中久置易变质,C正确;高级脂肪酸和丙三醇酯化得到的产物是油脂,D错误。
3. 乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品,工业生产乙酸乙酯的方法很多,示例如下:下列说法正确的是( )A.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有3种B.反应①②③均为取代反应C.乙醇、乙醛两种无色液体可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D.乙酸分子中共平面原子最多有5个
[解析] 与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有甲酸丙酯、甲酸异丙酯和丙酸甲酯,共有3种,A项正确;反应①为取代反应,②③为加成反应,B项错误;乙醇、乙醛两种无色液体都能与酸性高锰酸钾溶液反应,不能鉴别,C项错误;乙酸分子中碳氧双键形成一个平面,共平面原子最多有6个,D项错误。
4. 中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效,常用于治疗肺炎等疾病。化合物X是从连翘中提取出来的一种成分,其结构如图所示。下列有关化合物X的说法错误的是( )A.可以发生加聚反应、缩聚反应、还原反应B.与浓溴水反应时,1 ml X最多消耗3 ml Br2C.1 ml X最多与1 ml Na2CO3反应D.X与 互为顺反异构体
[解析] 该有机物含碳碳双键、羟基和羧基3种官能团,因此可以发生加聚反应、缩聚反应、还原反应,A项正确;1 ml该化合物可以与1 ml Br2发生加成反应,酚羟基的邻位氢原子还可以与2 ml Br2发生取代反应,B项正确;该有机物中含有酚羟基和羧基,1 ml该化合物最多与2 ml Na2CO3反应,C项错误;由碳碳双键两端的基团可知,X与 互为顺反异构体,D项正确。
5. 2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
[解析] 该化合物含有苯环,含有碳碳三键,都能和氢气发生加成反应,因此该物质能发生加成反应,A正确;该物质含有羧基和 ,因此1 ml该物质最多能与2 ml NaOH反应,B错误;
该物质含有碳碳三键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,C正确;该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,D正确。
6. [2023·湖南常德一模] 我们所感受的各种情绪从本质上讲都是一种化学体验,多巴胺和去甲肾上腺素均属于神经递质。下列有关说法正确的是( )A.两者属于同系物B.等物质的量的两者均能和3 ml H2发生加成反应C.去甲肾上腺素的相对分子质量比多巴胺大17D.1 ml去甲肾上腺素最多消耗NaOH的质量与1 ml多巴胺所消耗的相等
[解析] 两者所含羟基官能团个数不同,不属于同系物,A错误;两者的物质的量不确定,不能确定加成反应所需氢气的物质的量,B错误;去甲肾上腺素比多巴胺多一个氧原子,相对分子质量多16,C错误;两者均只有酚羟基与NaOH反应,1 ml两物质中均含2 ml酚羟基,消耗2 ml NaOH,D正确。
7. 对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物,可用于缓解轻度至中度的疼痛,其结构简式如图所示。关于对乙酰氨基酚的说法错误的是( )A.苯环上的一溴代物有 2 种B.分子中所有原子不可能共平面C.既能与酸又能与碱发生化学反应D.能发生氧化反应,不能发生加成反应
[解析] 由结构简式可知该结构中苯环存在对称轴,苯环上有2种不同化学环境的氢原子,苯环上一溴代物有2种,A正确;该分子存在甲基,呈四面体结构,所有原子不可能共面,B正确;
该分子中含有酚羟基,能与NaOH反应,含有 ,在酸性或碱性条件下能发生水解,C正确;该分子中含有苯环,能发生加成反应,D错误。
8. [2023·辽宁辽阳模拟] 扑热息痛是一种最常用的非抗炎解热镇痛药,其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法正确的是( )A.属于芳香醇B.是一种二肽C.包装上印有处方药“OTC”标识D.1 ml M理论上消耗2 ml NaOH
[解析] 由题干有机物结构简式可知,分子中含有酚羟基而不是醇羟基,故不属于芳香醇,A错误;二肽是指由两分子氨基酸通过脱水后形成的物质,由题干有机物结构简式可知,该分子不是由氨基酸反应转化得到的,故不是一种二肽,B错误;处方药的标识是“R”,“OTC”是非处方药的标识,C错误;由题干有机物结构简式可知,分子中含有1个酚羟基和1个酰胺基,故1 ml M理论上消耗2 ml NaOH,D正确。
9. [2024·山西怀仁一中摸底] 由化合物X合成荧光探针的反应如下。已知:酰胺基、酯基均不与H2反应。下列说法正确的是( )A.1 ml X最多能与3 ml NaOH反应B.荧光探针与足量H2加成所得产物的1个分子中含有4个手性碳原子C.荧光探针能发生取代反应、加成反应、消去反应D.和足量溴水反应时,1 ml荧光探针最多能消耗2 ml Br2
[解析] 由题干有机物结构简式可知,1 ml X中含有1 ml酚羟基、1 ml羧基和1 ml酚酯基,故最多能与4 ml NaOH反应,A错误;同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故荧光探针与足量H2加成所得产物的1个分子中含有4个手性碳原子,如图中数字所示: ,B正确;
由题干有机物结构简式可知,荧光探针中含有酚羟基,故其不能发生消去反应,C错误;由题干有机物结构简式可知,和溴水反应时,分子中酚羟基的邻位两个H可被取代,碳碳双键能与Br2发生加成,故1 ml荧光探针最多能消耗3 ml Br2,D错误。
10. [2023·重庆育才中学模拟] 现有一种合成苯巴比妥的路线设计如下:已知:R—Cl+NaCN → R—CN+NaCl。回答下列问题:(1)A属于芳香烃,其名称为 。
考点三 烃的衍生物综合考查
[解析] 由A的分子式可知A为 ,对比A和B的分子式可知A到B发生取代反应,结合C的结构可知B为 ;B中的—Cl被—CN取代生成C,C中—CN发生水解生成D,D中亚甲基上的1个H被Cl取代生成E,E为 ;E和NaHCO3反应生成F,F和NaCN发生“已知”反应生成 , 发生水解、酸化生成G,G为 ;G和乙醇发生酯化反应生成H,对比苯巴比妥的结构可知H和溴乙烷发生取代反应生成I,I为 ,I发生取代反应生成苯巴比妥和乙醇。(1)A为 ,其名称为甲苯。
(2)A→B的反应条件是 。B→C的反应类型是 。 (3)E中含有官能团的名称为 。
[解析] (2)A→B是苯环侧链的1个H被Cl取代,反应条件是Cl2/光;B→C为B中的—Cl被—CN取代,反应类型是取代反应。(3)E为 ,含有官能团的名称为氯原子(或碳氯键)、羧基。
氯原子(或碳氯键)、羧基
[解析] (4)G和乙醇发生取代反应生成H,化学方程式是 +2CH3CH2OH +2H2O。(5)由分析可知I的结构简式为 。
(4)G→H的化学方程式是 。 (5)I的结构简式为 。
(6)化合物G有多种同分异构体,其中与G具有相同官能团的芳香族同分异构体共有 种。
[解析] (6)化合物G的结构简式为 ,与G具有相同官能团即具有2个—COOH:若有1个取代基,没有符合条件的同分异构体;若有2个取代基,分别为—COOH、—CH2COOH,共邻、间、对3种;若有3个取代基(—COOH、—COOH、—CH3),共有6种(2个—COOH处于邻位有2种,2个—COOH处于间位有3种,2个—COOH处于对位有1种),符合要求的共有3+6=9种。
(7)以丁二醛(OHCCH2CH2CHO)、乙醇和尿素( )为原料合成 ,设计合理流程(所需无机试剂任选)。
[答案] OHCCH2CH2CHO HOOCCH2CH2COOH C2H5OOCCH2CH2COOC2H5
[解析] (7)逆合成分析: 可用 C2H5OOCCH2CH2COOC2H5和尿素合成, C2H5OOCCH2CH2COOC2H5由HOOCCH2CH2COOH和乙醇合成,HOOCCH2CH2COOH由丁二醛合成。
11. [2024·福建福州质检] 苯甲酸乙酯可用于配制香水及食用香精。实验室可用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯,制备装置如图所示(部分装置已略)。 已知:
Ⅰ.合成苯甲酸乙酯粗产品按图甲装置,在仪器C中加入2.44 g苯甲酸、15.0 mL乙醇、3.0 mL浓硫酸及适量环己烷(与乙醇、水可形成共沸物),控制一定温度加热2 h后停止加热。(1)仪器A的作用是 。 (2)本实验中制取苯甲酸乙酯的化学方程式为 。
[解析] (1)仪器A是球形冷凝管,其作用是冷凝回流。(2)乙醇和苯甲酸发生酯化反应制取苯甲酸乙酯,反应的化学方程式为CH3CH2OH+ +H2O。
冷凝回流(水和有机物)
(3)实验时使用过量乙醇的目的是 。 (4)分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层,上层有机层从支管处流回烧瓶,下层水层从分水器下口放出,反应结束的标志是 。
[解析] (3)由于酯化反应是可逆反应,所以实验时使用过量乙醇的目的是提高苯甲酸的转化率或苯甲酸乙酯的产率。(4)由于分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层,上层有机层从支管处流回烧瓶,下层水层从分水器下口放出,所以反应结束的标志是分水器内水层高度不再发生变化。
提高苯甲酸的转化率或苯甲酸乙酯的产率
分水器内水层高度不再发生变化
Ⅱ.粗产品的精制:将仪器C中的反应液倒入盛有水的烧杯中,滴加饱和Na2CO3溶液至溶液呈中性,用分液漏斗分出有机层,再用乙醚萃取水层中的残留产品,将二者合并转移至图乙的仪器D中,加入沸石和无水氯化钙,加热蒸馏,制得产品2.4 mL。(5)仪器D的名称是 。
[解析] (5)根据仪器构造可知D的名称是蒸馏烧瓶。
(6)加入Na2CO3溶液的作用有 。 a.除去硫酸和苯甲酸 b.降低苯甲酸乙酯的溶解度(7)采用图乙装置进行蒸馏操作,收集 ℃的馏分。
[解析] (6)根据乙酸乙酯制备实验中饱和碳酸钠溶液的作用可判断加入Na2CO3溶液的作用有除去硫酸和苯甲酸以及降低苯甲酸乙酯的溶解度,答案选a、b。(7)苯甲酸乙酯的沸点是212.0 ℃,所以采用图乙装置进行蒸馏操作,收集212.0 ℃的馏分。
第42讲 烃的衍生物(二) 羧酸 羧酸衍生物
考点一 羧酸 酯 油脂考点二 胺和酰胺经典真题·明考向作业手册
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考点一 羧酸 酯 油脂
一、羧酸1.概念由 与 相连构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为 ,饱和一元羧酸分子的通式为 。
CnH2nO2(n≥1)
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图所示:(1)酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸 ,在水溶液里电离方程式为CH3COOH ⇌ CH3COO-+H+。 乙酸具有酸的通性,如与氢氧化铜反应:2CH3COOH+Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu+2H2O
(2)羧酸的取代反应①与醇(R'OH)的酯化反应(规律:酸脱 ,醇脱 )
②与氨生成酰胺:RCOOH+NH3 ③α-H被取代的反应:与Cl2反应:RCH2COOH+Cl2 。 (3)还原反应:RCOOH RCH2OH。
(1)甲酸:俗称蚁酸,是最简单的一元羧酸。结构: ,既有 ,又有 ,具有羧酸与醛的性质。 银镜反应:HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。
(2)乙酸:CH3COOH,有强烈刺激性气味的无色液体,低于16.6 ℃凝结成晶体,又称 , 溶于水和乙醇。(3)乙二酸:HOOC—COOH,俗称 ,属于还原性酸,可使KMnO4(H+)溶液褪色。 (4)苯甲酸: ,属于芳香酸,可作食品防腐剂。
二、酯1.概念羧酸分子羧基中的 被—OR'取代后的产物。可简写为 。 官能团: 。 2.物理性质
3. 酯的水解反应原理
[注意] 水解生成 和 RCOOH, 和RCOOH均能与NaOH溶液反应,因此1 ml该酯在碱性条件下水解会消耗2 ml NaOH。
三、油脂1.组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油通过酯化反应生成的酯,包括油和脂肪。由 三种元素组成,其结构可表示为 。 [注意] 油脂不是高分子化合物,淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。天然油脂都是混合物,没有固定的熔沸点。
(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)①酸性条件下化学方程式: 。 ②碱性条件下——皂化反应化学方程式: 。
(2)油脂的氢化烃基上含有碳碳双键,能与H2发生加成反应(或还原反应)。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式: 。 经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体( )(2)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成( )(3)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛( )(4)甲酸与新制氢氧化铜悬浊液既能发生中和反应,又能发生氧化反应( )
[解析] (2)羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。
[解析] (3)HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO,均可发生银镜反应。
(5)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )(6)制备乙酸乙酯时,向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸( )(7)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH( )
[解析] (6)按“醇、硫、酸”顺序加药品:先加乙醇,再加浓硫酸,冷却后最后加醋酸。
[解析] (5)NaOH溶液会促进乙酸乙酯的水解,应用饱和碳酸钠溶液。
2.水杨酸的结构简式为 ,用它合成的阿司匹林的结构简式为 。(1)将水杨酸与 溶液作用,可以生成 ,请写出将 转化为 的化学方程式: 。 (2)写出水杨酸与乙醇发生反应的化学方程式: 。
[解析] (1) 转化为 ,需要羧基和酚羟基均反应,可与碳酸钠或氢氧化钠反应生成; 转化为 ,所加物质只能与羧基反应,不能与酚羟基反应,可用碳酸氢钠实现转化,化学方程式为 +NaHCO3 → + H2O+ CO2↑ 。(2)水杨酸中的羧基可与乙醇发生酯化反应生成酯和水,反应方程式为 +CH3CH2OH +H2O。
1.泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢,结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )A.泛酸的分子式为C9H17NO5B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物C.泛酸易溶于水,与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关D.乳酸在一定条件下反应,可形成六元环状化合物
[解析] 根据泛酸的结构简式,可知其分子式为C9H17NO5,故A正确;泛酸在酸性条件下水解出的 与乳酸中羟基个数不同,所以与乳酸不互为同系物,故B错误;泛酸中的羟基与水分子形成氢键,所以泛酸易溶于水,故C正确;2分子乳酸在一定条件下发生酯化反应,形成六元环状化合物 ,故D正确。
2.已知某有机物的结构简式为 。请回答下列问题:(1)当和 反应时,可转化为 。 (2)当和 反应时,可转化为 。 (3)当和 反应时,可转化为 。
NaOH(或Na2CO3)
【归纳总结】 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
3.[2023·辽宁辽阳调研] 从中药透骨草中提取出的一种抗氧化活性成分结构如下。下列说法正确的是 ( )A.该有机物分子属于芳香烃B.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种C.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应D.1 ml该物质最多可与4 ml NaOH发生反应
[解析] 该有机物除含C、H外,还含O元素,故该有机物不属于芳香烃,A错误;该有机物苯环上有5种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有5种,B正确;该有机物酸性水解得到 、 和CH3OH,CH3OH不能与Na2CO3溶液反应,C错误;1分子该有机物含2个酚羟基、1个酚酯基和1个醇酯基,故1 ml该有机物最多消耗5 ml NaOH,D错误。
4.[2023·皖豫名校联盟联考] 近期,北京化工大学与清华大学联合课题组研究了一种电催化策略,可将甘油三酯转化为LA,甘油三酯电催化升级过程示意图如下:下列叙述错误的是( )A.甘油三酯转化为GLY是高分子转化为小分子的过程B.地沟油、废弃的植物油可作为该催化升级过程的原料C.GLY在电催化过程中有氧化反应发生,LA为其阳极产物D.LA在一定条件下可用于生产能生物降解的聚合物
[解析] 甘油三酯不是高分子化合物,A错误;地沟油和废弃的植物油都为甘油三酯,故都可以作为催化升级过程的原料,B正确;GLY电催化过程中一个羟基变成羰基,为氧化反应,LA为阳极产物,C正确;LA含有羧基和羟基,能发生缩聚反应生成能降解的聚合物,D正确。
题组三 烃及其衍生物的衍变关系及应用
5.[2024·辽宁本溪高级中学模拟] 某有机物A的分子式为C4H8O2,它是具有水果香味的液体,难溶于水,可以发生如图所示的转化:(1)推断有关物质的名称:A ,B ,H 。
(2)写出由A生成B和C的化学方程式: ,该反应的类型是 。 (3)写出由C生成D的化学方程式: 。
(4)写出由C生成F的化学方程式: ,该反应的类型是 。 (5)写出A的任意三个同分异构体: 。
CH3CH2CH2COOH、CH3CH(COOH)CH3、HCOOCH2CH2CH3
[解析] 某有机物A的分子式为C4H8O2,它是具有水果香味的液体,难溶于水,说明A为酯,碱性水解生成B和C,C能经过两步氧化,结合B的结构简式可知,A为乙酸乙酯, C为CH3CH2OH,根据题中各物质的转化关系,可以推得D为CH3CHO,E为CH3COOH,F为CH2 = CH2,H为 BrCH2CH2Br。(5)分子式相同结构不同的物质为同分异构体,A的同分异构体有丁酸(CH3CH2CH2COOH)、2-甲基丙酸[CH3CH(COOH)CH3]、甲酸丙酯(HCOOCH2CH2CH3)、丙酸甲酯(CH3CH2COOCH3)、甲酸异丙酯[HCOOCH(CH3)CH3]等,任选三种作答。
6.G常用于有机合成和药物制造,一种合成G的路线如图,请回答相关问题。(1)A→B的反应类型为 ,B→C的反应类型为 。 (2)D分子中官能团名称为 。
(3)C→D反应的化学方程式为 。 (4)E→G反应的化学方程式为 。
[解析] A和溴发生加成反应生成B,B是 ,B发生水解反应生成C;C发生催化氧化生成D,D是 ;D发生氧化反应生成E,E是 ; 根据G的分子式可知F是乙醇,E和乙醇发生酯化反应生成G,G是 。
【方法总结】 掌握常见烃的衍生物转化关系
(1)结构:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺,一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的 被 取代得到的化合物。例如,甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫甲胺( );苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后,生成的化合物叫苯胺( )。 (2)性质:胺类化合物具有 ,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐: +HCl → 。
(1)结构:酰胺是羧酸分子中 被 取代 得到的化合物。其结构一般表示为 , 其中的 叫作酰基, 叫作酰胺基。常见的酰胺有乙酰胺( )、苯甲酰胺( )、N,N-二甲基甲酰胺[ ]等。
(2)性质:酰胺在 的条件下可以发生水解反应。如果在碱性条件下水解,可生成羧酸盐和氨: RCONH2+H2O+HCl 。 RCONH2+NaOH 。
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3↑
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)苯胺盐酸盐可溶于水( )(2)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物( )(3)氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl( )(4)酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性 ( )
2.[2024·重庆第八中学测试] 核黄素的结构如图,下列说法正确的是( )A.该分子中存在4个手性碳原子B.1 ml该物质与足量金属钠反应,生成44.8 L H2C.1 ml该物质与足量盐酸发生水解反应,最多可生成2 ml CO2D.工业上常用酯基(少用羧基)和NH3生成酰胺基,可减少副反应发生
[解析] 分子中存在3个手性碳原子(*号标出),A错误;核黄素分子中含有4个羟基,1 ml该物质与足量金属钠反应,生成2 ml H2,没有明确是否为标准状况,生成氢气的体积不一定是44.8 L,B错误; 分子中标有*号的碳原子能水解为二氧化碳,所以1 ml该物质与足量盐酸发生水解反应,最多可生成1 ml CO2,C错误;工业上常用酯基(少用羧基)和NH3生成酰胺基,防止生成铵盐,可减少副反应发生,D正确。
1.[2023·河北沧州调研] 扑热息痛是家庭常备治疗感冒的药物之一,其结构简式为 。下列说法不正确的是( )A.该有机物含有的官能团是(酚)羟基、酰胺基B.该有机物能发生加成反应、取代反应、显色反应C.发生碱性水解时,1 ml该有机物消耗2 ml NaOHD.1 ml该有机物可与4 ml H2发生加成反应
[解析] 该有机物含有苯环,能发生加成反应和取代反应,含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;发生碱性水解时,酚羟基、酰胺基均消耗NaOH,则1 ml该有机物消耗2 ml NaOH,C正确;苯环可加成氢气,酰胺基不易加成氢气,故1 ml该有机物可与3 ml H2发生加成反应,D错误。
2.最近几年烟酰胺火遍了全网,它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图所示,下列有关叙述正确的是( )A.烟酰胺属于胺B.烟酰胺在酸性条件下水解生成 和NH3C.烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气D.烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基
酰胺在碱性条件下水解得到羧基和氨,羧基可与碱进一步反应,则烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气,故C错误;烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基,故D正确。
1. [2023·全国乙卷] 下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一C.产物分子中所有碳原子共平面D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
[解析] 反应①是酯化反应,属于取代反应,A项正确;反应②生成的产物属于酯类,是合成酯的方法之一,B项正确;由甲烷结构知,在酯基确定的平面内,右侧两个甲基中最多有一个碳原子与之共面,C项错误;由反应①可知,产物可由乙酸与异丙醇发生酯化反应生成,化学名称为乙酸异丙酯,D项正确。
2. [2023·浙江卷] 七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是( )A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1 ml该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 ml Br2D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 ml NaOH
[解析] 七叶亭分子中有(酚)羟基、酯基和碳碳双键3种官能团,A项错误;由该分子结构可知,该分子内所有碳原子均为sp2杂化,分子内所有的碳原子共平面,B项正确;
七叶亭中苯环上有2个氢原子可以与Br2发生取代反应,1个碳碳双键能够与Br2发生加成反应,故1 ml七叶亭最多可以消耗3 ml Br2,C项错误;七叶亭中2个酚羟基和1个酚酯基均能消耗NaOH,1 ml七叶亭最多可以消耗4 ml NaOH,D项错误。
3. [2023·山东卷] 抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是( )A.存在顺反异构B.含有5种官能团C.可形成分子内氢键和分子间氢键D.1 ml该物质最多可与1 ml NaOH反应
[解析] 由题干有机物结构简式可知,该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有不同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A正确;由题干有机物结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基共5种官能团,B正确;由题干有机物结构简式可知,该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力,故其分子间可以形成氢键,其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键,C正确;由题干有机物结构简式可知,1 ml该有机物含有羧基和酰胺基各1 ml,这两种官能团都能与强碱反应,故1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应,D错误。
4. [2023·湖北卷] 湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
[解析] 该有机物中含有氧元素,不属于烃,A错误;该有机物中含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,酚羟基的邻对位也可发生取代反应,含有的酯基可发生水解反应,水解反应属于取代反应,含有碳碳双键,可发生氧化反应,B正确;将连有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子,如图标“*”所示: ,则一共有4个手性碳原子,C错误;该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基,则1 ml该物质最多消耗11 ml NaOH,D错误。
5. [2023·湖北卷] 实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142 ℃),实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81 ℃),其反应原理:下列说法错误的是( )A.以共沸体系带水促使反应正向进行B.反应时水浴温度需严格控制在69 ℃C.接收瓶中会出现分层现象D.根据带出水的体积可估算反应进度
[解析] 由反应方程式可知,生成物中含有水,若将水分离出去,可促进反应正向进行,该反应选择以共沸体系带水从而促使反应正向进行,A正确;乙酸异戊酯的沸点为142 ℃,环己烷的沸点是81 ℃,环己烷-水的共沸体系的沸点为69 ℃,可以将温度控制在69~81 ℃之间,不需要严格控制在69 ℃,B错误;接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系,环己烷不溶于水,会出现分层现象,C正确;根据投料量,可估计理论生成水的体积,所以可根据带出水的体积估算反应进度,D正确。
1. 布洛芬是一种解热镇痛药,可用于普通感冒或流行性感冒引起的发热,其结构简式如图所示。下列关于布洛芬的叙述中正确的是( )A.分子式为C13H16O2B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2C.该分子中最多有8个碳原子位于同一平面D.能发生取代反应和氧化反应,不能发生加成反应
[解析] 根据布洛芬的结构简式可知,其分子式为C13H18O2,故A错误;根据布洛芬的结构简式可知,含有羧基,羧基可以和NaHCO3溶液反应生成CO2,故B正确;根据布洛芬的结构简式可知, 苯环中的6个碳原子和与苯环直接相连的两个碳原子(1、3号碳原子)一定共平面,羧基上的碳原子(2号)通过旋转单键也可以转到该平面上,4号碳原子也可以旋转到该平面上,通过旋转3、4号碳原子间的单键,也可以将5号碳原子旋转到该平面上,所以最多有11个碳原子位于同一平面,故C错误;羧基可以发生酯化反应,也为取代反应,苯环直接相连的碳原子上有氢原子,布洛芬可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯环可以和氢气发生加成反应,故D错误。
2. 某药物中间体N的合成反应如图所示(已知:Ph—为苯基)。下列相关叙述错误的是( )A.中间体N的分子式为C22H16O8N2B.物质的量相同的M与N最多消耗等量的NaOHC.M合成N的反应为取代反应D.M、N都能使酸性KMnO4溶液褪色
[解析] 由N的结构可知其分子式为C22H16O8N2,A正确;1 ml M含有2 ml羧基,能消耗2 ml NaOH,1 ml N含有2 ml酯基,消耗2 ml NaOH用于酯的水解,得到的羟基连在苯环上,属于酚羟基,又消耗2 ml NaOH,则1 ml N能消耗4 ml NaOH,两者最多消耗NaOH的量不同,B错误;M合成N是羧基和羟基发生酯化反应,反应类型是取代反应,C正确;M、N中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,能被KMnO4氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。
3. [2023·湖南益阳安化二中三模] 我国中草药文化源远流长,通过临床试验,从某中药中提取的有机物具有较好的治疗癌症的作用,该有机物的结构如图所示。下列说法中错误的是( )A.该有机物中碳原子的杂化方式为sp2和sp3B.该有机物存在对映异构体C.1 ml该有机物与溴水反应最多消耗2 ml Br2D.该有机物能与FeCl3溶液发生显色反应
[解析] 该有机物中形成碳碳双键、苯环、羧基、酯基中的碳原子为sp2杂化,饱和碳原子为sp3杂化,A正确;该有机物中含有1个手性碳原子(与羧基相连C),存在对映异构体,B正确;1 ml该有机物的酚羟基的邻对位氢原子与溴水发生取代反应消耗2 ml Br2,1 ml碳碳双键与溴水发生加成反应消耗1 ml Br2,最多消耗3 ml Br2,C错误;该有机物含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,D正确。
4. [2023·辽宁部分重点中学协作体模拟] 下列有关如图所示有机物的叙述正确的是( )A.该化合物在适当的条件下可以发生水解反应B.1个该化合物分子中含有3个手性碳原子C.该化合物不存在芳香酯类异构体D.该化合物可使高锰酸钾溶液、溴蒸气褪色,且褪色原理相同
[解析] 该化合物含有羧基、羟基、碳碳双键,均不能发生水解反应,A错误;手性碳原子是指连接4个不同原子或原子团的碳原子,由其结构简式可知,1个该化合物分子中含有3个手性碳原子,B正确;
该化合物的不饱和度为5,且含有3个氧原子,存在芳香酯类异构体,C错误;该化合物含有羟基、碳碳双键,高锰酸钾溶液氧化碳碳双键和羟基从而褪色,碳碳双键与溴发生加成反应而使溴蒸气褪色,褪色原理不相同,D错误。
5. [2023·北京卷] 化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是( )A.K的核磁共振氢谱有两组峰B.L是乙醛C.M完全水解可得到K和LD.反应物K与L的化学计量比是1∶1
[解析] K分子结构对称,分子中有3种不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有3组峰,A错误;根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O,L应为乙二醛,且反应物K和L的化学计量数之比为1∶1,B错误、D正确;M发生完全水解时,酰胺基水解,得不到K和L,C错误。
考点一 羧酸 酯 油脂
1. [2024·广东湛江部分学校摸底考] 甲醇能与乙酸发生酯化反应:CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O。下列说法错误的是( )A.该反应过程中,甲醇分子中O—H断裂B.如图所示可表示甲醇分子中C—H成键过程C.其他条件一定时,适当增大投料比[n(乙酸)∶n(甲醇)]可提高甲醇转化率D.加入浓硫酸和加热能加快酯化反应速率
[解析] 硬脂酸(C17H35COOH)与软脂酸(C15H31COOH)均属于饱和脂肪酸,A正确;亚油酸(C17H31COOH)为不饱和酸,在一定条件下可与氢气发生加成反应生成硬脂酸,B正确;
2. 常见的高级脂肪酸有硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)等。下列说法错误的是( )A.硬脂酸与软脂酸均属于饱和脂肪酸B.亚油酸在一定条件下可与氢气反应生成硬脂酸C.食用油因含油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯在空气中久置易变质D.高级脂肪酸和醇酯化得到的产物就是油脂
食用油含油酸等不饱和脂肪酸的甘油酯,在空气中久置易变质,C正确;高级脂肪酸和丙三醇酯化得到的产物是油脂,D错误。
3. 乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品,工业生产乙酸乙酯的方法很多,示例如下:下列说法正确的是( )A.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有3种B.反应①②③均为取代反应C.乙醇、乙醛两种无色液体可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D.乙酸分子中共平面原子最多有5个
[解析] 与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有甲酸丙酯、甲酸异丙酯和丙酸甲酯,共有3种,A项正确;反应①为取代反应,②③为加成反应,B项错误;乙醇、乙醛两种无色液体都能与酸性高锰酸钾溶液反应,不能鉴别,C项错误;乙酸分子中碳氧双键形成一个平面,共平面原子最多有6个,D项错误。
4. 中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效,常用于治疗肺炎等疾病。化合物X是从连翘中提取出来的一种成分,其结构如图所示。下列有关化合物X的说法错误的是( )A.可以发生加聚反应、缩聚反应、还原反应B.与浓溴水反应时,1 ml X最多消耗3 ml Br2C.1 ml X最多与1 ml Na2CO3反应D.X与 互为顺反异构体
[解析] 该有机物含碳碳双键、羟基和羧基3种官能团,因此可以发生加聚反应、缩聚反应、还原反应,A项正确;1 ml该化合物可以与1 ml Br2发生加成反应,酚羟基的邻位氢原子还可以与2 ml Br2发生取代反应,B项正确;该有机物中含有酚羟基和羧基,1 ml该化合物最多与2 ml Na2CO3反应,C项错误;由碳碳双键两端的基团可知,X与 互为顺反异构体,D项正确。
5. 2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是( )A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
[解析] 该化合物含有苯环,含有碳碳三键,都能和氢气发生加成反应,因此该物质能发生加成反应,A正确;该物质含有羧基和 ,因此1 ml该物质最多能与2 ml NaOH反应,B错误;
该物质含有碳碳三键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,C正确;该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,D正确。
6. [2023·湖南常德一模] 我们所感受的各种情绪从本质上讲都是一种化学体验,多巴胺和去甲肾上腺素均属于神经递质。下列有关说法正确的是( )A.两者属于同系物B.等物质的量的两者均能和3 ml H2发生加成反应C.去甲肾上腺素的相对分子质量比多巴胺大17D.1 ml去甲肾上腺素最多消耗NaOH的质量与1 ml多巴胺所消耗的相等
[解析] 两者所含羟基官能团个数不同,不属于同系物,A错误;两者的物质的量不确定,不能确定加成反应所需氢气的物质的量,B错误;去甲肾上腺素比多巴胺多一个氧原子,相对分子质量多16,C错误;两者均只有酚羟基与NaOH反应,1 ml两物质中均含2 ml酚羟基,消耗2 ml NaOH,D正确。
7. 对乙酰氨基酚是一种用于治疗疼痛与发热的药物,可用于缓解轻度至中度的疼痛,其结构简式如图所示。关于对乙酰氨基酚的说法错误的是( )A.苯环上的一溴代物有 2 种B.分子中所有原子不可能共平面C.既能与酸又能与碱发生化学反应D.能发生氧化反应,不能发生加成反应
[解析] 由结构简式可知该结构中苯环存在对称轴,苯环上有2种不同化学环境的氢原子,苯环上一溴代物有2种,A正确;该分子存在甲基,呈四面体结构,所有原子不可能共面,B正确;
该分子中含有酚羟基,能与NaOH反应,含有 ,在酸性或碱性条件下能发生水解,C正确;该分子中含有苯环,能发生加成反应,D错误。
8. [2023·辽宁辽阳模拟] 扑热息痛是一种最常用的非抗炎解热镇痛药,其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法正确的是( )A.属于芳香醇B.是一种二肽C.包装上印有处方药“OTC”标识D.1 ml M理论上消耗2 ml NaOH
[解析] 由题干有机物结构简式可知,分子中含有酚羟基而不是醇羟基,故不属于芳香醇,A错误;二肽是指由两分子氨基酸通过脱水后形成的物质,由题干有机物结构简式可知,该分子不是由氨基酸反应转化得到的,故不是一种二肽,B错误;处方药的标识是“R”,“OTC”是非处方药的标识,C错误;由题干有机物结构简式可知,分子中含有1个酚羟基和1个酰胺基,故1 ml M理论上消耗2 ml NaOH,D正确。
9. [2024·山西怀仁一中摸底] 由化合物X合成荧光探针的反应如下。已知:酰胺基、酯基均不与H2反应。下列说法正确的是( )A.1 ml X最多能与3 ml NaOH反应B.荧光探针与足量H2加成所得产物的1个分子中含有4个手性碳原子C.荧光探针能发生取代反应、加成反应、消去反应D.和足量溴水反应时,1 ml荧光探针最多能消耗2 ml Br2
[解析] 由题干有机物结构简式可知,1 ml X中含有1 ml酚羟基、1 ml羧基和1 ml酚酯基,故最多能与4 ml NaOH反应,A错误;同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故荧光探针与足量H2加成所得产物的1个分子中含有4个手性碳原子,如图中数字所示: ,B正确;
由题干有机物结构简式可知,荧光探针中含有酚羟基,故其不能发生消去反应,C错误;由题干有机物结构简式可知,和溴水反应时,分子中酚羟基的邻位两个H可被取代,碳碳双键能与Br2发生加成,故1 ml荧光探针最多能消耗3 ml Br2,D错误。
10. [2023·重庆育才中学模拟] 现有一种合成苯巴比妥的路线设计如下:已知:R—Cl+NaCN → R—CN+NaCl。回答下列问题:(1)A属于芳香烃,其名称为 。
考点三 烃的衍生物综合考查
[解析] 由A的分子式可知A为 ,对比A和B的分子式可知A到B发生取代反应,结合C的结构可知B为 ;B中的—Cl被—CN取代生成C,C中—CN发生水解生成D,D中亚甲基上的1个H被Cl取代生成E,E为 ;E和NaHCO3反应生成F,F和NaCN发生“已知”反应生成 , 发生水解、酸化生成G,G为 ;G和乙醇发生酯化反应生成H,对比苯巴比妥的结构可知H和溴乙烷发生取代反应生成I,I为 ,I发生取代反应生成苯巴比妥和乙醇。(1)A为 ,其名称为甲苯。
(2)A→B的反应条件是 。B→C的反应类型是 。 (3)E中含有官能团的名称为 。
[解析] (2)A→B是苯环侧链的1个H被Cl取代,反应条件是Cl2/光;B→C为B中的—Cl被—CN取代,反应类型是取代反应。(3)E为 ,含有官能团的名称为氯原子(或碳氯键)、羧基。
氯原子(或碳氯键)、羧基
[解析] (4)G和乙醇发生取代反应生成H,化学方程式是 +2CH3CH2OH +2H2O。(5)由分析可知I的结构简式为 。
(4)G→H的化学方程式是 。 (5)I的结构简式为 。
(6)化合物G有多种同分异构体,其中与G具有相同官能团的芳香族同分异构体共有 种。
[解析] (6)化合物G的结构简式为 ,与G具有相同官能团即具有2个—COOH:若有1个取代基,没有符合条件的同分异构体;若有2个取代基,分别为—COOH、—CH2COOH,共邻、间、对3种;若有3个取代基(—COOH、—COOH、—CH3),共有6种(2个—COOH处于邻位有2种,2个—COOH处于间位有3种,2个—COOH处于对位有1种),符合要求的共有3+6=9种。
(7)以丁二醛(OHCCH2CH2CHO)、乙醇和尿素( )为原料合成 ,设计合理流程(所需无机试剂任选)。
[答案] OHCCH2CH2CHO HOOCCH2CH2COOH C2H5OOCCH2CH2COOC2H5
[解析] (7)逆合成分析: 可用 C2H5OOCCH2CH2COOC2H5和尿素合成, C2H5OOCCH2CH2COOC2H5由HOOCCH2CH2COOH和乙醇合成,HOOCCH2CH2COOH由丁二醛合成。
11. [2024·福建福州质检] 苯甲酸乙酯可用于配制香水及食用香精。实验室可用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯,制备装置如图所示(部分装置已略)。 已知:
Ⅰ.合成苯甲酸乙酯粗产品按图甲装置,在仪器C中加入2.44 g苯甲酸、15.0 mL乙醇、3.0 mL浓硫酸及适量环己烷(与乙醇、水可形成共沸物),控制一定温度加热2 h后停止加热。(1)仪器A的作用是 。 (2)本实验中制取苯甲酸乙酯的化学方程式为 。
[解析] (1)仪器A是球形冷凝管,其作用是冷凝回流。(2)乙醇和苯甲酸发生酯化反应制取苯甲酸乙酯,反应的化学方程式为CH3CH2OH+ +H2O。
冷凝回流(水和有机物)
(3)实验时使用过量乙醇的目的是 。 (4)分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层,上层有机层从支管处流回烧瓶,下层水层从分水器下口放出,反应结束的标志是 。
[解析] (3)由于酯化反应是可逆反应,所以实验时使用过量乙醇的目的是提高苯甲酸的转化率或苯甲酸乙酯的产率。(4)由于分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层,上层有机层从支管处流回烧瓶,下层水层从分水器下口放出,所以反应结束的标志是分水器内水层高度不再发生变化。
提高苯甲酸的转化率或苯甲酸乙酯的产率
分水器内水层高度不再发生变化
Ⅱ.粗产品的精制:将仪器C中的反应液倒入盛有水的烧杯中,滴加饱和Na2CO3溶液至溶液呈中性,用分液漏斗分出有机层,再用乙醚萃取水层中的残留产品,将二者合并转移至图乙的仪器D中,加入沸石和无水氯化钙,加热蒸馏,制得产品2.4 mL。(5)仪器D的名称是 。
[解析] (5)根据仪器构造可知D的名称是蒸馏烧瓶。
(6)加入Na2CO3溶液的作用有 。 a.除去硫酸和苯甲酸 b.降低苯甲酸乙酯的溶解度(7)采用图乙装置进行蒸馏操作,收集 ℃的馏分。
[解析] (6)根据乙酸乙酯制备实验中饱和碳酸钠溶液的作用可判断加入Na2CO3溶液的作用有除去硫酸和苯甲酸以及降低苯甲酸乙酯的溶解度,答案选a、b。(7)苯甲酸乙酯的沸点是212.0 ℃,所以采用图乙装置进行蒸馏操作,收集212.0 ℃的馏分。
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