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2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第5讲 羧酸 羧酸衍生物 课件
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这是一份2024年高考化学一轮总复习 第11单元 第5讲 羧酸 羧酸衍生物 课件，共60页。PPT课件主要包含了烃基或氢原子，COOH，冰醋酸，高级脂肪酸，C17H33COOH，C17H35COOH，混合物，硬化油，高级脂肪酸＋甘油，高级脂肪酸钠＋甘油等内容，欢迎下载使用。
第5讲 羧酸 羧酸衍生物
复习目标1 ．掌握羧酸、羧酸衍生物的典型代表物的结构、性质与相互转化。2.掌握羧酸及其衍生物与其他有机物的相互转化。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
CnH2nO2(n≥1)
CH3CO18OCH2CH3＋H2O
CnH2nO2(n≥2)
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
请指出下列各说法的错因(1)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。错因：____________________________________(2)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子。错因：_______________________(3)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同。错因：__________________________________________________________________________________
羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。
油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，而在酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油。
HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO，均可发生银镜反应。
乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解反应。
苯胺不能发生水解反应。
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
(5)自身的酯化反应，此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
角度一 羧酸、酯的性质1．(2022·湖南邵阳一中高三模拟)一种有机物结构简式为 ，下列有关该有机物的说法正确的是( )A．该有机物分子式为C11H10O7B．分子中最多有9个碳原子共平面C．该有机物能发生酯化反应、消去反应、银镜反应D．1 ml该有机物分别与足量NaHCO3溶液、NaOH溶液完全反应，消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别为1 ml、5 ml
解析该有机物的分子式为C11H8O7，A错误；该有机物分子中最多有11个碳原子共平面，B错误；该有机物不能发生消去反应，C错误。
解析高酯类物质也可以由含氧酸和酚类物质通过酯化反应获得，B错误。
2．(2022·浙江三市高三质量检测)关于酯类物质，下列说法不正确的是( )A．三油酸甘油酯可表示为 B．酯类物质只能由含氧酸和醇类通过酯化反应获得C．1 ml乙酸苯酚酯( )与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 ml NaOHD．酯类物质在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应
1 ml有机物消耗NaOH量的计算方法
角度二 酯化反应类型与实验探究3．(2022·河南省名校联盟高三联考)实验室常用如图装置制备乙酸乙酯。下列有关说法错误的是( )A．a中试剂加入的顺序是：先加冰醋酸，再加浓硫酸，最后加无水乙醇B．b中导管不能插入液面下，否则会产生倒吸现象C．实验中使用浓硫酸和过量的乙醇，都可以提高乙酸的转化率D．b中的现象是液体分层，上层无色油状液体，下层溶液颜色变浅
4．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取9 g乳酸与足量的金属Na反应，可生成2.24 L H2(标准状况)，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1 ml乳酸乙酯和1.8 g 水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为______________。(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸( )，由以上事实推知乳酸的结构简式为________________________。
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是____________________。(4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：_______________________________。
实验室制备乙酸乙酯
角度三 油脂的性质5．某航空公司成功地进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )A．点燃，能燃烧的是矿物油B．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油C．加入水中，浮在水面上的是地沟油D．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
6．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：已知：A的分子式为C57H106O6。1 ml该天然油脂A经反应①可得到1 ml D、1 ml不饱和脂肪酸B和2 ml饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。
(1)写出B的分子式：________。(2)写出反应①的反应类型：________________________；C的名称(或俗称)是________。(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________。a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
取代反应(或水解反应)
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为_______________________________________________________。
油脂和矿物油的比较
下列说法不正确的是( )A．反应时断键位置为C—O键和N—H键B．微波催化能减少该反应的热效应C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯D．N苯基苯甲酰胺碱性条件下水解可得到苯甲酸盐
解析D项，该物质苯环上的一溴代物有6种，错误。
8.(2022·青岛模拟)药物H的结构简式如图所示，下列有关药物H的说法错误的( )A．分子式为C16H13N2O2ClB．分子中含有碳氯键和酰胺基两种官能团C．碱性条件下水解产物酸化后都能与Na2CO3溶液反应D．该物质苯环上的一溴代物有5种
核心素养 宏观辨识与微观探析——由官能团或基团推测有机物的性质或反应类型
[素养要求] 推测陌生或典型有机化合物的结构与性质是高考必考内容，通过类比推理的方法对陌生或典型有机物的结构、性质以及反应类型作出判断，力求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想。
1．有一种有机化合物，其结构简式如图。下列有关它的性质的叙述正确的是( )A．1 ml该有机物与溴水反应，最多能消耗4 ml Br2B．在一定条件下，1 ml该物质最多能与7 ml NaOH完全反应C．在Ni催化下，1 ml该物质可以和8 ml H2发生加成反应D．它在酸性条件下能发生水解反应，水解后能生成两种产物
解析 1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应，D错误。
2．Calanlide A是一种抗HIV药物，其结构简式如图所示。下列关于Calanlide A的说法错误的是( )A．分子中有3个手性碳原子B．分子中有3种含氧官能团C．该物质既可发生消去反应又可发生加成反应D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1 ml NaOH
解析迷迭香酸分子中含碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，A错误；苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1 ml迷迭香酸最多能与7 ml氢气发生加成反应，B错误；酚羟基、酯基、羧基均与NaOH反应，则1 ml迷迭香酸最多能与6 ml NaOH发生反应，D错误。
3．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1 ml迷迭香酸最多能与9 ml氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应和酯化反应D．1 ml迷迭香酸最多能与5 ml NaOH发生反应
解析该酸分子中不含能发生水解反应的官能团，D不正确。
4．齐墩果酸临床用于治疗传染性急性黄疸型肝炎，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )A．齐墩果酸能使酸性KMnO4溶液褪色B．齐墩果酸能和NaHCO3溶液反应产生气体C．齐墩果酸分子间能形成酯D．齐墩果酸能发生加成反应、水解反应
微专题 限定条件的同分异构体的书写
1．不饱和度(Ω)与结构的关系
2.限定条件与结构的关系
3.书写步骤与方法(1)步骤
(2)方法①“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团或所含结构。②碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。③“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳架异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。④方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。
(1)端基官能团是指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等。书写含有这些官能团的同分异构体时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R—CHO、R—X等。它们的同分异构体数目则取决于烃基部分的异构体数目。如甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种，戊基8种。
1．(2022·全国乙卷节选)在E( )的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为___________________________________________________。
2．(2022·江苏高考节选)D( )的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
3．(2022·山东高考节选)H( )的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有________种。
4．(2022·广东高考节选)化合物Ⅵ( )有多种同分异构体，其中含CO结构的有________种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为__________________。
5．(2021·全国甲卷节选)化合物B( )的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。a．含苯环的醛、酮b．不含过氧键(—O—O—)c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
6．(2021·河北高考节选)D( )有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________________________________。①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
1．(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是( )A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应
解析化合物1分子中有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A错误；化合物1属于醚类，乙醇属于醇类，二者不是同系物，B错误；根据化合物2的分子结构可知，分子中不含羟基，C错误。
2．(2022·海南高考改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下。下列有关该化合物说法正确的是( )A．不能使Br2的CCl4溶液褪色B．分子中含有4种官能团C．分子中含有4个手性碳原子D．1 ml该化合物最多与2 ml NaOH反应
解析该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；同系物是结构相似，分子组成相差1个或n个CH2原子团的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；1 ml该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5 ml二氧化碳，质量为22 g，故D错误。
解析硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构简式为C17H35COOH，硬脂酸甘油酯可表示为 ，A错误。
4．(2021·浙江高考)关于油脂，下列说法不正确的是( )A．硬脂酸甘油酯可表示为 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
5．(2021·河北高考改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是( )A．1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1C．1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
解析1 ml该分子中含5 ml羟基和1 ml羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B错误。
6．(2021·湖南高考)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是( )A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面
解析苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，溴被萃取到有机层，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。
7．(2022·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
请回答：(1)下列说法不正确的是________。A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C．化合物B具有两性D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)化合物C的结构简式是____________；氯氮平的分子式是____________；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为____________________。
(3)写出E→G的化学方程式____________________________________________________________。(4)设计以CH2===CH2和CH3NH2为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________。(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______________________________________________________。①1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
8．(2022·广东高考节选)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(2)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是__________________________________________________。(3)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为________。(4)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
写出Ⅷ的单体的合成路线______________________________________________________________________(不用注明反应条件)。
课时作业建议用时：40分钟
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1．下列关于油脂的叙述中，正确的是( )A．各种油脂水解后的产物中都有甘油B．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物C．油脂都不能使溴水褪色D．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低
2．(2022·郑州市高三第一次质量检测)有机物M是合成药物ZJM—289的中间体，其结构简式如图所示。下列有关M的叙述错误的是( )A．分子中含有四种官能团B．苯环上的一氯代物有2种C．可以发生加成反应，也可以发生加聚反应D．既能和Na反应生成H2，又能和NaHCO3反应生成CO2
3．某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是( )①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能与NaOH溶液反应 ④能发生酯化反应 ⑤能发生聚合反应 ⑥能发生水解反应 ⑦能发生取代反应A．①④ B．⑥C．⑤ D．④⑤
解析分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构的羧酸有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种。
4．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
5．(2022·广州市高三阶段训练)含碳、氢、氧、氮四种元素的某药物中间体的球棍模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是( )A．可以与强碱反应，也能与强酸反应B．能发生取代反应，但不能发生加成反应C．属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物D．其结构简式可表示为图乙，所有原子可能共面
解析根据原子的成键规则知，图甲物质的结构简式如图乙，其结构中含有—COOH，能与强碱反应，含有—NH2，能与强酸反应，A正确；该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应，B错误；该有机物不含苯环，不属于芳香族化合物，不与苯丙氨酸互为同系物，C错误；该物质含有饱和碳原子，所有原子不可能都在同一平面，D错误。
6．(2022·哈师大附中高三期末考试)内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如右：下列说法不正确的是( )A．X苯环上的一氯代物有7种B．Y→Z的反应类型是取代反应C．X、Y、Z中只有X能与碳酸钠溶液反应D．在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应
解析X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应，C错误。
解析该有机物的分子式为C12H15NO4，A错误；醇羟基发生消去反应的条件为浓硫酸、加热，C错误；1 ml该分子最多可消耗2 ml NaOH，D错误。
7.(2022·河北省普通高中高三模拟)某有机物是合成药物的中间体，其结构如图所示，下列说法正确的是( )A．分子式为C12H14NO4B．该有机物可以发生加成反应、氧化反应及取代反应C．分子可以在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应D．1 ml该分子与足量NaOH溶液反应，最多消耗1 ml NaOH
8．(2022·安徽十八校高三下学期开学联考)柠檬酸是一种天然的防腐剂、食品添加剂，其结构简式如图所示。下列有关柠檬酸的说法错误的是( )A．易溶于水，相当于三元酸B．1 ml柠檬酸与足量钠反应可得到2 ml H2C．与柠檬酸官能团完全相同的同分异构体还有3种D．一定条件下可发生分子内酯化反应
二、非选择题9．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RCHO＋CH3COOR′RCH===CHCOOR′。请回答：(1)E中官能团的名称是____________。(2)B＋D→F的化学方程式：_______________________________。(3)X的结构简式_________________________________________。(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。 A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应 C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
10．沙利度胺具有镇静止痛消炎作用，可用于辅助治疗新型冠状病毒。沙利度胺(F)的合成路线如图所示。
回答下列问题：(1)B的分子式为___________，C的结构简式为________。(2)下列有关A的说法正确的是________。a．所有碳原子可能共平面b．能与NaHCO3溶液反应c．能与盐酸反应d．不能发生缩聚反应e．能与2 ml H2发生反应
(3)常用的不对称有机催化剂之一脯氨酸的结构简式为 ，则脯氨酸分子中有___________个手性碳原子。(4)写出B＋E→F的化学反应方程式________________________，该反应类型为________。
(5)写出符合下列条件的D的同分异构体_____________________________________________________(写出一种即可，不考虑立体异构)。①能与FeCl3溶液发生显色反应②1 ml该化合物能与4 ml [Ag(NH3)2]OH反应③其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢
乙酰乙酸乙酯(A)是有机合成的原料，以下是以A为原料合成有机物F的合成路线：
(4)在C→D的反应中，检验是否有D生成的方法是___________________________________________________。(5)B的同分异构体G满足以下条件：①含六元环；②含5种不同化学环境的H原子；③有酸性且在一定条件下能发生银镜反应。写出G的结构简式________________。
取少量反应液，加入少量Br2/CCl4，若溶液褪色则生成了D
第5讲 羧酸 羧酸衍生物
复习目标1 ．掌握羧酸、羧酸衍生物的典型代表物的结构、性质与相互转化。2.掌握羧酸及其衍生物与其他有机物的相互转化。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
CnH2nO2(n≥1)
CH3CO18OCH2CH3＋H2O
CnH2nO2(n≥2)
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
请指出下列各说法的错因(1)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。错因：____________________________________(2)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子。错因：_______________________(3)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同。错因：__________________________________________________________________________________
羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。
油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，而在酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油。
HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO，均可发生银镜反应。
乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解反应。
苯胺不能发生水解反应。
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
(5)自身的酯化反应，此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如
角度一 羧酸、酯的性质1．(2022·湖南邵阳一中高三模拟)一种有机物结构简式为 ，下列有关该有机物的说法正确的是( )A．该有机物分子式为C11H10O7B．分子中最多有9个碳原子共平面C．该有机物能发生酯化反应、消去反应、银镜反应D．1 ml该有机物分别与足量NaHCO3溶液、NaOH溶液完全反应，消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别为1 ml、5 ml
解析该有机物的分子式为C11H8O7，A错误；该有机物分子中最多有11个碳原子共平面，B错误；该有机物不能发生消去反应，C错误。
解析高酯类物质也可以由含氧酸和酚类物质通过酯化反应获得，B错误。
2．(2022·浙江三市高三质量检测)关于酯类物质，下列说法不正确的是( )A．三油酸甘油酯可表示为 B．酯类物质只能由含氧酸和醇类通过酯化反应获得C．1 ml乙酸苯酚酯( )与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 ml NaOHD．酯类物质在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应
1 ml有机物消耗NaOH量的计算方法
角度二 酯化反应类型与实验探究3．(2022·河南省名校联盟高三联考)实验室常用如图装置制备乙酸乙酯。下列有关说法错误的是( )A．a中试剂加入的顺序是：先加冰醋酸，再加浓硫酸，最后加无水乙醇B．b中导管不能插入液面下，否则会产生倒吸现象C．实验中使用浓硫酸和过量的乙醇，都可以提高乙酸的转化率D．b中的现象是液体分层，上层无色油状液体，下层溶液颜色变浅
4．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取9 g乳酸与足量的金属Na反应，可生成2.24 L H2(标准状况)，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1 ml乳酸乙酯和1.8 g 水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为______________。(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸( )，由以上事实推知乳酸的结构简式为________________________。
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是____________________。(4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：_______________________________。
实验室制备乙酸乙酯
角度三 油脂的性质5．某航空公司成功地进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )A．点燃，能燃烧的是矿物油B．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油C．加入水中，浮在水面上的是地沟油D．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
6．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：已知：A的分子式为C57H106O6。1 ml该天然油脂A经反应①可得到1 ml D、1 ml不饱和脂肪酸B和2 ml饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。
(1)写出B的分子式：________。(2)写出反应①的反应类型：________________________；C的名称(或俗称)是________。(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________。a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病
取代反应(或水解反应)
c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为_______________________________________________________。
油脂和矿物油的比较
下列说法不正确的是( )A．反应时断键位置为C—O键和N—H键B．微波催化能减少该反应的热效应C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯D．N苯基苯甲酰胺碱性条件下水解可得到苯甲酸盐
解析D项，该物质苯环上的一溴代物有6种，错误。
8.(2022·青岛模拟)药物H的结构简式如图所示，下列有关药物H的说法错误的( )A．分子式为C16H13N2O2ClB．分子中含有碳氯键和酰胺基两种官能团C．碱性条件下水解产物酸化后都能与Na2CO3溶液反应D．该物质苯环上的一溴代物有5种
核心素养 宏观辨识与微观探析——由官能团或基团推测有机物的性质或反应类型
[素养要求] 推测陌生或典型有机化合物的结构与性质是高考必考内容，通过类比推理的方法对陌生或典型有机物的结构、性质以及反应类型作出判断，力求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想。
1．有一种有机化合物，其结构简式如图。下列有关它的性质的叙述正确的是( )A．1 ml该有机物与溴水反应，最多能消耗4 ml Br2B．在一定条件下，1 ml该物质最多能与7 ml NaOH完全反应C．在Ni催化下，1 ml该物质可以和8 ml H2发生加成反应D．它在酸性条件下能发生水解反应，水解后能生成两种产物
解析 1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应，D错误。
2．Calanlide A是一种抗HIV药物，其结构简式如图所示。下列关于Calanlide A的说法错误的是( )A．分子中有3个手性碳原子B．分子中有3种含氧官能团C．该物质既可发生消去反应又可发生加成反应D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应时消耗1 ml NaOH
解析迷迭香酸分子中含碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，A错误；苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1 ml迷迭香酸最多能与7 ml氢气发生加成反应，B错误；酚羟基、酯基、羧基均与NaOH反应，则1 ml迷迭香酸最多能与6 ml NaOH发生反应，D错误。
3．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应B．1 ml迷迭香酸最多能与9 ml氢气发生加成反应C．迷迭香酸可以发生水解反应和酯化反应D．1 ml迷迭香酸最多能与5 ml NaOH发生反应
解析该酸分子中不含能发生水解反应的官能团，D不正确。
4．齐墩果酸临床用于治疗传染性急性黄疸型肝炎，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )A．齐墩果酸能使酸性KMnO4溶液褪色B．齐墩果酸能和NaHCO3溶液反应产生气体C．齐墩果酸分子间能形成酯D．齐墩果酸能发生加成反应、水解反应
微专题 限定条件的同分异构体的书写
1．不饱和度(Ω)与结构的关系
2.限定条件与结构的关系
3.书写步骤与方法(1)步骤
(2)方法①“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团或所含结构。②碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。③“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳架异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。④方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。
(1)端基官能团是指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、氨基(—NH2)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等。书写含有这些官能团的同分异构体时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R—CHO、R—X等。它们的同分异构体数目则取决于烃基部分的异构体数目。如甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种，戊基8种。
1．(2022·全国乙卷节选)在E( )的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为___________________________________________________。
2．(2022·江苏高考节选)D( )的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
3．(2022·山东高考节选)H( )的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有________种。
4．(2022·广东高考节选)化合物Ⅵ( )有多种同分异构体，其中含CO结构的有________种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为__________________。
5．(2021·全国甲卷节选)化合物B( )的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。a．含苯环的醛、酮b．不含过氧键(—O—O—)c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
6．(2021·河北高考节选)D( )有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为________________________________。①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
1．(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是( )A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应
解析化合物1分子中有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A错误；化合物1属于醚类，乙醇属于醇类，二者不是同系物，B错误；根据化合物2的分子结构可知，分子中不含羟基，C错误。
2．(2022·海南高考改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下。下列有关该化合物说法正确的是( )A．不能使Br2的CCl4溶液褪色B．分子中含有4种官能团C．分子中含有4个手性碳原子D．1 ml该化合物最多与2 ml NaOH反应
解析该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；同系物是结构相似，分子组成相差1个或n个CH2原子团的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；1 ml该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5 ml二氧化碳，质量为22 g，故D错误。
解析硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构简式为C17H35COOH，硬脂酸甘油酯可表示为 ，A错误。
4．(2021·浙江高考)关于油脂，下列说法不正确的是( )A．硬脂酸甘油酯可表示为 B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
5．(2021·河北高考改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是( )A．1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1C．1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
解析1 ml该分子中含5 ml羟基和1 ml羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B错误。
6．(2021·湖南高考)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是( )A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B．环己醇与乙醇互为同系物C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D．环己烷分子中所有碳原子共平面
解析苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，溴被萃取到有机层，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。
7．(2022·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
请回答：(1)下列说法不正确的是________。A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基C．化合物B具有两性D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)化合物C的结构简式是____________；氯氮平的分子式是____________；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为____________________。
(3)写出E→G的化学方程式____________________________________________________________。(4)设计以CH2===CH2和CH3NH2为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________。(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______________________________________________________。①1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
8．(2022·广东高考节选)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(2)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是__________________________________________________。(3)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为________。(4)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
写出Ⅷ的单体的合成路线______________________________________________________________________(不用注明反应条件)。
课时作业建议用时：40分钟
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1．下列关于油脂的叙述中，正确的是( )A．各种油脂水解后的产物中都有甘油B．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物C．油脂都不能使溴水褪色D．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低
2．(2022·郑州市高三第一次质量检测)有机物M是合成药物ZJM—289的中间体，其结构简式如图所示。下列有关M的叙述错误的是( )A．分子中含有四种官能团B．苯环上的一氯代物有2种C．可以发生加成反应，也可以发生加聚反应D．既能和Na反应生成H2，又能和NaHCO3反应生成CO2
3．某有机物的结构如图所示，下列各项性质中，它不可能具有的是( )①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能与NaOH溶液反应 ④能发生酯化反应 ⑤能发生聚合反应 ⑥能发生水解反应 ⑦能发生取代反应A．①④ B．⑥C．⑤ D．④⑤
解析分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构的羧酸有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种。
4．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
5．(2022·广州市高三阶段训练)含碳、氢、氧、氮四种元素的某药物中间体的球棍模型如图甲所示。下列有关该物质的说法正确的是( )A．可以与强碱反应，也能与强酸反应B．能发生取代反应，但不能发生加成反应C．属于芳香族化合物，且与苯丙氨酸互为同系物D．其结构简式可表示为图乙，所有原子可能共面
解析根据原子的成键规则知，图甲物质的结构简式如图乙，其结构中含有—COOH，能与强碱反应，含有—NH2，能与强酸反应，A正确；该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应，B错误；该有机物不含苯环，不属于芳香族化合物，不与苯丙氨酸互为同系物，C错误；该物质含有饱和碳原子，所有原子不可能都在同一平面，D错误。
6．(2022·哈师大附中高三期末考试)内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如右：下列说法不正确的是( )A．X苯环上的一氯代物有7种B．Y→Z的反应类型是取代反应C．X、Y、Z中只有X能与碳酸钠溶液反应D．在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应
解析X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应，C错误。
解析该有机物的分子式为C12H15NO4，A错误；醇羟基发生消去反应的条件为浓硫酸、加热，C错误；1 ml该分子最多可消耗2 ml NaOH，D错误。
7.(2022·河北省普通高中高三模拟)某有机物是合成药物的中间体，其结构如图所示，下列说法正确的是( )A．分子式为C12H14NO4B．该有机物可以发生加成反应、氧化反应及取代反应C．分子可以在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应D．1 ml该分子与足量NaOH溶液反应，最多消耗1 ml NaOH
8．(2022·安徽十八校高三下学期开学联考)柠檬酸是一种天然的防腐剂、食品添加剂，其结构简式如图所示。下列有关柠檬酸的说法错误的是( )A．易溶于水，相当于三元酸B．1 ml柠檬酸与足量钠反应可得到2 ml H2C．与柠檬酸官能团完全相同的同分异构体还有3种D．一定条件下可发生分子内酯化反应
二、非选择题9．化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RCHO＋CH3COOR′RCH===CHCOOR′。请回答：(1)E中官能团的名称是____________。(2)B＋D→F的化学方程式：_______________________________。(3)X的结构简式_________________________________________。(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。 A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应 C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
10．沙利度胺具有镇静止痛消炎作用，可用于辅助治疗新型冠状病毒。沙利度胺(F)的合成路线如图所示。
回答下列问题：(1)B的分子式为___________，C的结构简式为________。(2)下列有关A的说法正确的是________。a．所有碳原子可能共平面b．能与NaHCO3溶液反应c．能与盐酸反应d．不能发生缩聚反应e．能与2 ml H2发生反应
(3)常用的不对称有机催化剂之一脯氨酸的结构简式为 ，则脯氨酸分子中有___________个手性碳原子。(4)写出B＋E→F的化学反应方程式________________________，该反应类型为________。
(5)写出符合下列条件的D的同分异构体_____________________________________________________(写出一种即可，不考虑立体异构)。①能与FeCl3溶液发生显色反应②1 ml该化合物能与4 ml [Ag(NH3)2]OH反应③其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢
乙酰乙酸乙酯(A)是有机合成的原料，以下是以A为原料合成有机物F的合成路线：
(4)在C→D的反应中，检验是否有D生成的方法是___________________________________________________。(5)B的同分异构体G满足以下条件：①含六元环；②含5种不同化学环境的H原子；③有酸性且在一定条件下能发生银镜反应。写出G的结构简式________________。
取少量反应液，加入少量Br2/CCl4，若溶液褪色则生成了D
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