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课件 高考化学一轮复习第十单元 有机化合物 第40讲 烃
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这是一份课件 高考化学一轮复习第十单元 有机化合物 第40讲 烃，共60页。PPT课件主要包含了第40讲烃，考点一脂肪烃，夯实必备知识，碳碳双键，CnH2nn≥2，碳碳三键，原子或原子团，mol，不饱和碳原子，淡蓝色等内容，欢迎下载使用。
考点一 脂肪烃考点二 芳香烃经典真题·明考向作业手册
夯实必备知识 | 提升关键能力
一、脂肪烃的结构与性质1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n-2(n≥2)
2. 脂肪烃的物理性质
3. 脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他 所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在 下反应。 b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。c.定量关系: ~X2~HX,即取代1 ml氢原子,消耗 卤素单质生成1 ml HX。
(2)烯烃、炔烃的氧化烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应:有机物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
CH2 = CH2+Br2 → CH2Br—CH2Br
CH≡CH+Br2 → Br—CH = CH—Br
(4)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为 。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为
(5)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应: 。
?CH2—CH = CH—CH2?
[微点拨] ①马氏规则:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则(氢加氢多,卤加氢少)如丙炔与HCl的加成:CH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)②加聚反应的通式:
4. 脂肪烃的化学性质比较
二、煤、石油、天然气的综合利用1.煤的综合利用(1)煤的干馏:把煤 使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 变化过程。 (2)煤的气化将煤转化为 的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为 。 (3)煤的液化①直接液化:煤+氢气 液体燃料。②间接液化:煤+水 水煤气 甲醇等。
(1)石油的成分:由多种 组成的混合物,主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以 为主,还含有少量N、S、P、O等。 (2)石油的加工
3. 天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是 ,它是一种 的化石燃料,更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理: CH4+H2O(g) CO+3H2。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别( )(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应( )(3)石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物( )
[解析] (2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯可以燃烧,属于氧化反应。
[解析] (3)石油分馏是物理变化,不能获得乙酸、苯及其衍生物。
(4)烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应( )(5)顺-2-丁烯能使溴水褪色但反-2-丁烯不能( )
[解析] (4)烯烃中如果含有烷烃基时,可能发生取代反应。
[解析] (5)都含有碳碳双键,均可使溴水褪色。
(6)CH2 = CH—CH = CH2与Br2发生加成反应,只生成 和 ( )(7)裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料( )
[解析] (6)1,3-丁二烯与溴水还可以完全加成。
2.下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是( )①它们既不是同系物,也不是同分异构体 ②乙烷属于饱和烃,乙烯、乙炔属于不饱和烃③乙烯、乙炔能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色④它们都能燃烧⑤它们都能使酸性KMnO4溶液褪色 A.①③④B.①②③⑤C.②③④⑤D.①②③④
[解析] ①乙烷、乙烯和乙炔结构不相似,分子式也不同,所以它们既不是同系物,也不是同分异构体,①正确;②乙烷是饱和烃,乙烯、乙炔中含有碳碳不饱和键,因此乙烯和乙炔是不饱和烃,②正确;③乙烯、乙炔中碳碳不饱和键能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,乙烷和溴水不反应因而不能使溴水褪色,③正确;④它们都属于有机物,都能燃烧,④正确;⑤乙烯和乙炔中碳碳不饱和键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷性质稳定,和高锰酸钾溶液不反应,所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,⑤错误;选D。
3.下列说法正确的是( )A.煤的主要成分为焦炭,此外还含有一些有机化合物B.护肤品和医用软膏中的“凡士林”的主要成分是烷烃C.汽油、煤油是石油的裂解产品,属于不可再生能源D.天然气、煤气、煤层气和沼气的主要成分都是甲烷
[解析] 焦炭是煤的干馏产物,A错误;护肤品和医用软膏中的“凡士林”的主要成分是长链烷烃,B正确;汽油、煤油是石油的分馏产品,C错误;天然气、煤层气和沼气的主要成分都是甲烷,煤气的主要成分是一氧化碳,D错误。
题组一 烃的结构与性质
1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是( )A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃
[解析] 烯烃中含有碳氢饱和键,也可能含有碳碳饱和键,A项错误;烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B项错误;环烷烃的通式是CnH2n,只有单烯链烃的通式才是CnH2n,C项错误;烷烃是饱和烃,不能发生加成反应,烯烃是不饱和烃,可以发生加成反应,D项正确。
2.[2023·湖北黄冈中学模拟] 有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CH = CHCH3可简写为 。有机物X的键线式为 ,下列说法不正确的是( )A.X的化学式为C8H8B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为 C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
[解析] 由X的键线式可知其分子式为C8H8,A项正确;苯乙烯( )的化学式为C8H8,与X互为同分异构体,B项正确;X分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有两种,D项错误。
题组二 烃的取代反应和加成反应
3.[2023·湖南娄底模拟] CH4和Cl4混合气体在光照下反应生成四种氯代物,其沸点如表所示:利用如图所示装置对上述氯代物进行分离,下列叙述正确的是( )A.毛细玻璃管可以用沸石或玻璃棒替代B.克氏蒸馏头的作用是避免液体进入冷凝管C.收集氯仿时温度计指示温度为39.8 ℃D.四氯化碳中一定混有另外三种氯代物
[解析] 毛细玻璃管进入少量空气,在液体中形成汽化中心,起平衡气压、防暴沸作用,同时起搅拌作用,而玻璃棒只起搅拌作用,沸石只能防暴沸,A错误;相比普通蒸馏装置,克氏蒸馏头能减少因沸腾导致液体进入冷凝管的可能性,B正确;氯仿是三氯甲烷的俗名,减压蒸馏时各物质沸点降低,温度控制在61.2 ℃以下某一温度,C错误;根据沸点差异,四氯化碳中可能混有三氯甲烷,不会混有一氯甲烷,D错误。
4.乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示。下列有关叙述错误的是( )A.溴 离子中溴原子的杂化方式为sp3B.将乙烯分别通入等物质的量浓度的溴的CCl4溶液和溴水中,则反应速率:前者>后者C.加成反应过程中,有非极性键的断裂以及极性键的形成D.将乙烯通入溴水中,理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成
加成反应过程中,断裂Br—Br和碳碳双键中的一个键,形成C—Br,有非极性键的断裂以及极性键的形成,C正确;根据乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理,将乙烯通入溴水中,溴 离子结合Br-或OH-,理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成,D正确。
【方法技巧】 取代反应、加成反应、加聚反应比较
题组三 化石燃料的综合利用
5.[2023·河南郑州宇华实验学校摸底] 煤、石油、天然气在日常生活和国民经济中占有极为重要的地位,下列说法中正确的是(提示:原子利用率=期望产物的总质量与生成物的总质量之比)( )A.汽油和乙烯都是石油分馏的产品B.煤的干馏是目前实现煤的综合利用的唯一途径C.天然气除了作燃料之外,还可用于合成氨和生产甲醇D.石油工业产品丙烯可用于合成高分子化合物,但原子利用率低
[解析] 汽油是石油分馏产品,乙烯为石油裂解产品,A错误;煤的综合利用的途径包括煤的干馏、气化和液化,B错误;天然气的主要成分为甲烷,可用作燃料,工业上可用于合成氨和生产甲醇,C正确;丙烯通过加聚反应合成聚丙烯等高分子化合物,加聚反应原子利用率为100%,D错误。
6.Ⅰ.实验室可用如图甲所示装置探究石蜡油的分解实验。(1)实验开始后,酸性高锰酸钾溶液中观察到的现象是 。
导管口有气泡冒出,高锰酸钾溶液紫红色褪去
Ⅱ.实验装置也可以改为如图乙所示装置:在试管①中加入石蜡油和氧化铝,将试管②放在冷水中,在试管③中加入酸性高锰酸钾溶液。(2)该实验中氧化铝的作用是 。加入药品前,必须进行的操作是 。装置中,冷水的作用是 。
冷凝气化的石蜡油以及产物中的长链烃
(3)试管②中的液体 (填“能”或“不能”)用于萃取溴水中的溴,说明理由: 。
石蜡油分解的产物中含有烯烃,烯烃与溴水发生加成反应而使溴水褪色
【归纳总结】 化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”
(2)化学中的“两裂”
3. 有机分子中原子共线、共面的基本模型
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任意氢原子,所有原子也一定不能共平面。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任意氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面。甲醛分子为平面三角形。
(3)苯分子中所有原子一定共平面。与苯环直接相连的原子与该苯环在同一平面上,苯环对角线上的碳原子处于同一条直线上。甲苯分子中的7个碳原子及苯环上5个氢原子一定共面,甲基上的1个氢原子可转到苯环平面内。
(4)乙炔分子中的所有原子在一条直线上,结构“a—C≡C—b”中的4个原子共直线。HCN分子为直线形结构。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体( )(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应( )(3)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有达到饱和( )(4)苯的二氯代物有三种( )(5)苯不具有典型的碳碳双键,故不可能发生加成反应 ( )
[解析] (3)只能说明苯能萃取溴水中的溴,不是发生加成反应。
[解析] (5)苯能与氢气发生加成反应。
(6)甲苯与氯气在光照下反应,主要生成2,4-二氯甲苯( )(7) 中所有原子一定在同一平面上 ( )(8)若有机物分子中含有手性碳原子,则分子中所有原子不可能共平面( )
[解析] (7)苯乙烯中, 和—CH = CH2均为平面结构,连接二者的碳碳单键可旋转,两结构可重合处于同一平面内,也可能不重合。
[解析] (6)光照条件下是取代甲基上的氢原子,不是取代苯环上的氢原子。
2.现有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯[ ]。回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 (填序号,下同)。 (2)互为同系物的是 。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 。 (4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式: 、 。
HOOC(CH2)4COOH
题组一 芳香烃的结构与性质
1.[2024·河北邯郸调研] 科学家们合作研发出结构酷似奥运五环的新分子,因此被命名为“奥林匹克烯”,其结构如图所示。下列说法错误的是( )A.“奥林匹克烯”的分子式为C19H12B.“奥林匹克烯”可以发生加成反应C.分子中所有的原子共平面D.其一氯代物有6种
[解析] 由题干图示有机物结构简式可知,1个“奥林匹克烯”分子由19个碳原子、12个氢原子构成,则“奥林匹克烯”的分子式为C19H12,A正确;由题干图示有机物结构简式可知,“奥林匹克烯”分子中含有苯环,则可以发生加成反应,B正确;由题干图示有机物结构简式可知,“奥林匹克烯”分子中含有sp3杂化的碳原子,故分子中不可能所有的原子共平面,C错误;由题干图示有机物结构简式并根据等效氢原理可知,其一氯代物有6种,如图所示: ,D正确。
2.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下: (R、R'表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有 种。
[解析] (1)若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和 ),两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种,故乙有3×3=9种可能的结构。
(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: 。
[解析] (2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链,且两两处于对称位置。
【规律小结】 苯环上的定位效应
3.[2023·广东深圳调研] 1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )A.该物质属于芳香烃B.分子中处于同一直线上的原子最多有6个C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
[解析] 该物质中只有C、H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃,A正确;分子中含有2个碳碳三键、2个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个,处于同一直线上的原子最多有10个,B错误;该物质分子中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;两个碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以转动,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D正确。
4.下列有关有机物分子结构的叙述中正确的是( )A.CH3—C≡C—CH CH2分子中最多有4个碳原子共面B.有机物 最多可能有10个碳原子共面C.2-苯基丙烯 分子中所有原子能共面D.CH3—CH = CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子都在同一平面上
[解析] 标注部分共直线,碳碳双键为平面结构,所有碳原子共平面,则最多有5个碳原子共面,A叙述错误; 标注部分共直线,苯环与碳碳双键确定的平面可以重合,碳碳单键可以旋转,最多可能有12个碳原子共面,B叙述错误;2-苯基丙烯 分子中甲基的碳原子为sp3杂化,则所有原子不可能共面,C叙述错误; 所标直线在碳碳双键确定的平面上,则6个碳原子一定在同一平面上,D叙述正确。
【方法规律】 有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法
1. [2023·浙江卷] 丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是( )A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CH = CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为
[解析] CH3—CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成 (X);CH3—CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成 (Y);CH3—CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应,生成 (Z)。乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,则丙烯 分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共平面,A正确;由分析可知,X的结构简式为 ,B不正确;Y( )与足量KOH醇溶液共热,发生消去反应可生成丙炔(CH3C≡CH)、KBr和H2O,C正确;聚合物Z为 ,则其链节为 ,D正确。
2. [2022·辽宁卷] 下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水
[解析] 苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图 ,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,能发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。
3. [2021·辽宁卷] 有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )A.a的一氯代物有3种B.b是 的单体C.c中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体
[解析] 根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种,如图: ,A项正确;b的加聚产物是 , 的单体是苯乙烯而不是b,B项错误; c中碳原子的杂化方式为sp2和sp3,C项错误;a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D项错误。
4. [2022·江苏卷] 精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:下列说法不正确的是( )A.X与 互为顺反异构体B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X与HBr反应有副产物 生成D.Z分子中含有2个手性碳原子
[解析] 碳碳双键两端碳原子均连接2个不同的原子或原子团,X与 互为顺反异构体,故A正确;X中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;X是不对称烯烃,与HBr发生加成反应还可以生成 ,故C正确;Z分子中含有1个手性碳原子,如图中“*”标注: ,故D错误。
1. 苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键
[解析] 同系物是指具有相同种类和数目的官能团,且分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物,苯并降冰片烯的结构中除苯环外还有其他环状结构,且苯的同系物分子式满足CnH2n-6,苯并降冰片烯的分子式为C11H10,不满足苯的同系物通式,A项错误;
如图 标记的8个碳原子共平面,B项正确;一氯代物如图 ,共5种,C项错误;苯环中的碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键,所以苯并降冰片烯分子中只有1个碳碳双键,D项错误。
2. 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,现有结构简式如图所示的烃,下列说法中正确的是( )A.分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个B.1 ml该烃发生加成反应,最多消耗7 ml H2C.该烃的一氯代物共有8种D.分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
[解析] 两个相连的苯环中,处于对角线位置的5个碳原子共线,再加上碳碳三键的2个碳原子,共7个碳原子一定共直线,A项错误;该烃能与H2加成的是碳碳三键和苯环,故1 ml该烃最多消耗8 ml H2,B项错误;该烃没有对称性,其中苯环上的氢原子有6种,三个甲基上的氢原子有3种,还有碳碳三键的端点还有一种氢原子,所以共有10种氢原子,其一氯代物共10种,C项错误;据A 项分析,已有7个碳原子共线,这条线必在左侧苯环确定的平面内,且左侧苯环上其余的4个碳原子和相连甲基的碳原子也共面,共12个碳原子一定共平面,D项正确。
3. 对氨基苯甲酸( )是一种用途广泛的化工产品和医药中间体,通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知:烷基为苯环上邻、对位定位基,羧基为苯环上间位定位基)。下列说法错误的是( )A.甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同B.产物中含有副产品 ,蒸馏纯化时应先将其蒸馏、收集C.若反应①②顺序互换,最终得到的是D.实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化
[解析] 题给路线中四种物质的氢原子种类分别为4、3、3、4,所以甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同,A正确;由于烷基为邻、对位定位基,所以最后含有副产品 ,由于 可形成分子内氢键,所以其沸点低于 的沸点,先蒸馏出来收集,B正确;若反应①②顺序互换,由于—COOH为间位定位基,所以会将硝基引入羧基间位,还原后氨基与羧基位于间位,C正确;反应③为还原反应,应该在阴极完成反应③的转化,D错误。
1. 了解有机物分子中化学键特征以及成键方式是研究有机物性质的基础。下列关于有机物分子成键方式的描述不正确的是( )A.烷烃分子中碳原子均采取sp3杂化成键B.炔烃分子中的碳碳三键由1个σ键、2个π键构成C.苯分子中所有碳原子均采取sp2杂化成键,苯环中存在6个碳原子共有的大π键D.甲苯分子中所有碳原子均采取sp2杂化成键
[解析] 烷烃分子中碳原子均形成4个键,杂化轨道数为4,均采用sp3杂化轨道成键,A正确;碳碳三键含1个σ键、2个π键,B正确;苯环中碳原子采用sp2杂化轨道成键,6个碳原子上未参与成键的p电子形成一个大π键,C正确;甲苯分子中,苯环上的碳原子都采用sp2杂化,但甲基上的碳原子采用sp3杂化,D错误。
2. 下列说法正确的是( )A.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应B.丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2 = CHCH2Cl与乙烷和氯气光照下反应均发生了取代反应C.己烷与溴水混合时溴水褪色和乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应D.乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应
[解析] 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应,A项错误;丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2 = CHCH2Cl,丙烯中甲基上的氢原子被氯原子取代,属于取代反应,乙烷和氯气光照下发生取代反应,B项正确;己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取,未发生氧化反应,C项错误;乙烯生成聚乙烯发生了加聚反应,而氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应,D项错误。
3. [2024·广东广州六中调研] 按如图所示装置制备乙烯并检验其性质。下列说法正确的是( )A.Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为140 ℃B.Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液C.Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色,其褪色原理相同D.收集乙烯可采用排空气法
[解析] 由题干实验装置图可知,装置Ⅰ为制备乙烯的发生装置,C2H5OH CH2 = CH2↑+H2O,由于此过程中可能发生乙醇脱水碳化,然后碳将浓硫酸还原为SO2,乙醇和SO2均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故装置Ⅱ用于除去乙烯中的SO2和乙醇,可为NaOH溶液,装置Ⅲ检验乙烯的还原性,装置Ⅳ检验乙烯的加成性质。由分析可知,Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为170 ℃,A错误;Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液,吸收乙醇和SO2、CO2气体,以免干扰实验,B正确;Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色,但前者属于氧化还原反应,后者属于加成反应,即其褪色原理不相同,C错误;由于乙烯的密度与空气的密度非常接近,故收集乙烯不可采用排空气法,D错误。
[解析] a有两种化学环境不同的氢原子,一氯代物只有两种,A正确;分子式为C4H4的物质还有 等,B错误;b不含碳碳双键和碳碳三键,不可与溴水发生加成反应,C错误;碳碳三键两端原子在同一直线,碳碳双键两端的原子共面,c中所有原子处于同一平面上,D错误。
4. 化合物:(a) 、(b) 、(c)HC≡C—CH = CH2的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是( )A.a的一氯代物只有两种B.c的同分异构体只有a、b两种C.a、b、c均可与溴水发生加成反应D.c的所有原子不可能处于同一平面
5. 试剂生产中,常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯,下列说法错误的是( )A.双环戊二烯的分子式为C10H12B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C.环戊二烯的一氯代物有3种D.环戊二烯所有原子均能共平面
[解析] 根据双环戊二烯的键线式可知其分子式为C10H12,A正确;双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键,因此均能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;
环戊二烯的等效氢原子有3种,其一氯代物有3种,C正确;环戊二烯中含有1个“—CH2—”结构,不可能所有原子都共平面,D错误。
6. 下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )A.③④B.②⑤C.①②⑤⑥D.②③④⑤⑥
[解析] 苯环上氢原子被链状烷基取代得到的物质称为苯的同系物。①属于芳香烃,是苯的同系物;②属于芳香烃,但侧链不是烷基,不属于苯的同系物;③中含硝基,不属于芳香烃;④中含酚羟基,不属于芳香烃;⑤属于芳香烃,但含两个苯环,不属于苯的同系物;⑥属于芳香烃,是苯的同系物;②⑤符合题意,故选B。
7. 下列关于2-环己基丙烯( )和2-苯基丙烯( )的说法中正确的是( )A.2-苯基丙烯的分子式为C9H16B.2-环己基丙烯分子中所有碳原子可能共平面C.二者均可发生缩聚反应和氧化反应D.2-苯基丙烯的一氯代物只有5种(不考虑立体异构)
[解析] 根据结构简式可知,2?苯基丙烯的分子式为C9H10,选项A错误;含有与3个碳原子直接相连的饱和碳原子,所有碳原子不可能都在同一平面,选项B错误;
两者都有碳碳双键,所以二者均可发生加聚反应和氧化反应,但不能发生缩聚反应,选项C错误;因2?苯基丙烯分子中含有5种等效氢原子,则其一氯代物有5种,选项D正确。
8. 已知苯可以进行如下转化:下列叙述正确的是( )A.①②反应发生的条件均为光照B.化合物M与L互为同系物C.用蒸馏水可鉴别苯和化合物KD.化合物L只能发生加成反应,不能发生取代反应
[解析] 反应①为苯的取代,反应条件为液溴、溴化铁作催化剂,故A错误;化合物M的分子式为C6H12,化合物L的分子式为C6H10,不满足同系物的定义,两者不互为同系物,故B错误;
化合物K为溴苯,溴苯的密度比水大,苯的密度比水小,用蒸馏水可鉴别苯和溴苯,故C正确;化合物L中有碳碳双键,能发生加成反应,其他饱和碳原子上的氢原子也可以发生取代反应,故D错误。
9. [2023·辽宁重点高中协作校模拟] 有机物m和n在酸性催化剂以及高温条件下发生傅克烷基化反应,其反应原理可表示如下:下列说法正确的是( )A.n存在顺反异构B.m、n、p均能发生加成反应和取代反应C.p分子中存在手性碳原子D.p分子中在同一平面上与在同一条直线上的碳原子数目最多分别为7、4
[解析] n中双键的一侧连接的原子均为H,不存在顺反异构,A错误。m、n、p中均含有不饱和键,能发生加成反应,含有—CH3也能发生取代反应,B正确。由p分子的结构可知,p中不存在手性碳原子,C错误。p分子中,苯环的6个碳原子和取代基中与苯环连接的碳原子一定共平面,其他原子可能共平面;与苯环连接的碳原子和苯环上连接的碳原子,以及取代基的对位碳原子在同一条直线上;p分子中在同一平面上与在同一条直线上的碳原子数目最多分别为9、3,D错误。
11. 乙苯( )与Cl2在光照条件下发生一氯取代反应,基本历程如图所示:已知:中间体稳定性为(A)>(B);产物(C)和(D)物质的量之比为14.5∶1。下列说法错误的是( )A.④⑤⑥的ΔH均小于0B.产生等量的(A)和(B)时,③需要消耗更多的能量C.每产生1 ml (D),总共消耗氯气7.75 mlD.光照条件下,氯原子更容易取代含H较少的碳原子上的H
[解析] 根据反应历程可知,①②③为断裂旧化学键,为吸热过程,ΔH>0,④⑤⑥为新化学键的形成,为放热过程,ΔH<0,故A正确;根据信息可知,(A)的稳定性大于(B),物质越稳定所含能量越低,故光照条件下,得到等量的(A)和(B)时,生成(B)时需要能量更多,③需要消耗更多能量,故B正确;
产物(C)和(D)物质的量之比为14.5∶1,每产生1 ml (D),生成14.5 ml (C),总共消耗氯气(14.5+1) ml=15.5 ml,同时生成15.5 ml HCl,故C错误;产物(C)和(D)物质的量之比为14.5∶1,则光照条件下,氯原子更容易取代含H较少的碳原子上的H,故D正确。
12. [2024·重庆万州二中模拟] 已知:,A物质在该条件下发生的反应为A ,下列关于A物质的说法正确的是( )A.物质A的结构简式为 B.物质A与Cl2发生加成反应,最多可以得到2种加成产物C.若3分子物质A在该条件下发生反应,则产物的结构简式可能为 D.物质A在一定条件下可以发生缩合聚合反应
[解析] 是物质A的结构简式,A项错误;物质A与Cl2发生加成反应,最多可以得到3种加成产物,B项错误;3分子 发生已知信息的反应,可得到 ,C项正确;物质A在一定条件下可以发生加成聚合反应,D项错误。
13. 在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是( )A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面C.N的一溴代物有4种D.萘的二溴代物有10种
[解析] 由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是其结构不同,故二者互为同分异构体,二者不互为同系物,A错误;萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B错误;
考点一 脂肪烃考点二 芳香烃经典真题·明考向作业手册
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一、脂肪烃的结构与性质1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n-2(n≥2)
2. 脂肪烃的物理性质
3. 脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他 所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应a.反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在 下反应。 b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。c.定量关系: ~X2~HX,即取代1 ml氢原子,消耗 卤素单质生成1 ml HX。
(2)烯烃、炔烃的氧化烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应:有机物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
CH2 = CH2+Br2 → CH2Br—CH2Br
CH≡CH+Br2 → Br—CH = CH—Br
(4)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为 。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为
(5)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应: 。
?CH2—CH = CH—CH2?
[微点拨] ①马氏规则:凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时,酸的负基(X-)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上,称为马尔科夫尼科夫规则,也就是马氏规则(氢加氢多,卤加氢少)如丙炔与HCl的加成:CH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)②加聚反应的通式:
4. 脂肪烃的化学性质比较
二、煤、石油、天然气的综合利用1.煤的综合利用(1)煤的干馏:把煤 使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 变化过程。 (2)煤的气化将煤转化为 的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为 。 (3)煤的液化①直接液化:煤+氢气 液体燃料。②间接液化:煤+水 水煤气 甲醇等。
(1)石油的成分:由多种 组成的混合物,主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以 为主,还含有少量N、S、P、O等。 (2)石油的加工
3. 天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是 ,它是一种 的化石燃料,更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理: CH4+H2O(g) CO+3H2。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别( )(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应( )(3)石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物( )
[解析] (2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但苯可以燃烧,属于氧化反应。
[解析] (3)石油分馏是物理变化,不能获得乙酸、苯及其衍生物。
(4)烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应( )(5)顺-2-丁烯能使溴水褪色但反-2-丁烯不能( )
[解析] (4)烯烃中如果含有烷烃基时,可能发生取代反应。
[解析] (5)都含有碳碳双键,均可使溴水褪色。
(6)CH2 = CH—CH = CH2与Br2发生加成反应,只生成 和 ( )(7)裂化的目的是得到轻质油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料( )
[解析] (6)1,3-丁二烯与溴水还可以完全加成。
2.下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是( )①它们既不是同系物,也不是同分异构体 ②乙烷属于饱和烃,乙烯、乙炔属于不饱和烃③乙烯、乙炔能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色④它们都能燃烧⑤它们都能使酸性KMnO4溶液褪色 A.①③④B.①②③⑤C.②③④⑤D.①②③④
[解析] ①乙烷、乙烯和乙炔结构不相似,分子式也不同,所以它们既不是同系物,也不是同分异构体,①正确;②乙烷是饱和烃,乙烯、乙炔中含有碳碳不饱和键,因此乙烯和乙炔是不饱和烃,②正确;③乙烯、乙炔中碳碳不饱和键能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,乙烷和溴水不反应因而不能使溴水褪色,③正确;④它们都属于有机物,都能燃烧,④正确;⑤乙烯和乙炔中碳碳不饱和键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷性质稳定,和高锰酸钾溶液不反应,所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,⑤错误;选D。
3.下列说法正确的是( )A.煤的主要成分为焦炭,此外还含有一些有机化合物B.护肤品和医用软膏中的“凡士林”的主要成分是烷烃C.汽油、煤油是石油的裂解产品,属于不可再生能源D.天然气、煤气、煤层气和沼气的主要成分都是甲烷
[解析] 焦炭是煤的干馏产物,A错误;护肤品和医用软膏中的“凡士林”的主要成分是长链烷烃,B正确;汽油、煤油是石油的分馏产品,C错误;天然气、煤层气和沼气的主要成分都是甲烷,煤气的主要成分是一氧化碳,D错误。
题组一 烃的结构与性质
1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是( )A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃
[解析] 烯烃中含有碳氢饱和键,也可能含有碳碳饱和键,A项错误;烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B项错误;环烷烃的通式是CnH2n,只有单烯链烃的通式才是CnH2n,C项错误;烷烃是饱和烃,不能发生加成反应,烯烃是不饱和烃,可以发生加成反应,D项正确。
2.[2023·湖北黄冈中学模拟] 有机物的结构可用“键线式”表示,如:CH3CH = CHCH3可简写为 。有机物X的键线式为 ,下列说法不正确的是( )A.X的化学式为C8H8B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为 C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
[解析] 由X的键线式可知其分子式为C8H8,A项正确;苯乙烯( )的化学式为C8H8,与X互为同分异构体,B项正确;X分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物有两种,D项错误。
题组二 烃的取代反应和加成反应
3.[2023·湖南娄底模拟] CH4和Cl4混合气体在光照下反应生成四种氯代物,其沸点如表所示:利用如图所示装置对上述氯代物进行分离,下列叙述正确的是( )A.毛细玻璃管可以用沸石或玻璃棒替代B.克氏蒸馏头的作用是避免液体进入冷凝管C.收集氯仿时温度计指示温度为39.8 ℃D.四氯化碳中一定混有另外三种氯代物
[解析] 毛细玻璃管进入少量空气,在液体中形成汽化中心,起平衡气压、防暴沸作用,同时起搅拌作用,而玻璃棒只起搅拌作用,沸石只能防暴沸,A错误;相比普通蒸馏装置,克氏蒸馏头能减少因沸腾导致液体进入冷凝管的可能性,B正确;氯仿是三氯甲烷的俗名,减压蒸馏时各物质沸点降低,温度控制在61.2 ℃以下某一温度,C错误;根据沸点差异,四氯化碳中可能混有三氯甲烷,不会混有一氯甲烷,D错误。
4.乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理如图所示。下列有关叙述错误的是( )A.溴 离子中溴原子的杂化方式为sp3B.将乙烯分别通入等物质的量浓度的溴的CCl4溶液和溴水中,则反应速率:前者>后者C.加成反应过程中,有非极性键的断裂以及极性键的形成D.将乙烯通入溴水中,理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成
加成反应过程中,断裂Br—Br和碳碳双键中的一个键,形成C—Br,有非极性键的断裂以及极性键的形成,C正确;根据乙烯与溴单质发生加成反应的反应机理,将乙烯通入溴水中,溴 离子结合Br-或OH-,理论上会有一定量的CH2BrCH2OH生成,D正确。
【方法技巧】 取代反应、加成反应、加聚反应比较
题组三 化石燃料的综合利用
5.[2023·河南郑州宇华实验学校摸底] 煤、石油、天然气在日常生活和国民经济中占有极为重要的地位,下列说法中正确的是(提示:原子利用率=期望产物的总质量与生成物的总质量之比)( )A.汽油和乙烯都是石油分馏的产品B.煤的干馏是目前实现煤的综合利用的唯一途径C.天然气除了作燃料之外,还可用于合成氨和生产甲醇D.石油工业产品丙烯可用于合成高分子化合物,但原子利用率低
[解析] 汽油是石油分馏产品,乙烯为石油裂解产品,A错误;煤的综合利用的途径包括煤的干馏、气化和液化,B错误;天然气的主要成分为甲烷,可用作燃料,工业上可用于合成氨和生产甲醇,C正确;丙烯通过加聚反应合成聚丙烯等高分子化合物,加聚反应原子利用率为100%,D错误。
6.Ⅰ.实验室可用如图甲所示装置探究石蜡油的分解实验。(1)实验开始后,酸性高锰酸钾溶液中观察到的现象是 。
导管口有气泡冒出,高锰酸钾溶液紫红色褪去
Ⅱ.实验装置也可以改为如图乙所示装置:在试管①中加入石蜡油和氧化铝,将试管②放在冷水中,在试管③中加入酸性高锰酸钾溶液。(2)该实验中氧化铝的作用是 。加入药品前,必须进行的操作是 。装置中,冷水的作用是 。
冷凝气化的石蜡油以及产物中的长链烃
(3)试管②中的液体 (填“能”或“不能”)用于萃取溴水中的溴,说明理由: 。
石蜡油分解的产物中含有烯烃,烯烃与溴水发生加成反应而使溴水褪色
【归纳总结】 化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”
(2)化学中的“两裂”
3. 有机分子中原子共线、共面的基本模型
(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任意氢原子,所有原子也一定不能共平面。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任意氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面。甲醛分子为平面三角形。
(3)苯分子中所有原子一定共平面。与苯环直接相连的原子与该苯环在同一平面上,苯环对角线上的碳原子处于同一条直线上。甲苯分子中的7个碳原子及苯环上5个氢原子一定共面,甲基上的1个氢原子可转到苯环平面内。
(4)乙炔分子中的所有原子在一条直线上,结构“a—C≡C—b”中的4个原子共直线。HCN分子为直线形结构。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体( )(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应( )(3)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有达到饱和( )(4)苯的二氯代物有三种( )(5)苯不具有典型的碳碳双键,故不可能发生加成反应 ( )
[解析] (3)只能说明苯能萃取溴水中的溴,不是发生加成反应。
[解析] (5)苯能与氢气发生加成反应。
(6)甲苯与氯气在光照下反应,主要生成2,4-二氯甲苯( )(7) 中所有原子一定在同一平面上 ( )(8)若有机物分子中含有手性碳原子,则分子中所有原子不可能共平面( )
[解析] (7)苯乙烯中, 和—CH = CH2均为平面结构,连接二者的碳碳单键可旋转,两结构可重合处于同一平面内,也可能不重合。
[解析] (6)光照条件下是取代甲基上的氢原子,不是取代苯环上的氢原子。
2.现有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯[ ]。回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 (填序号,下同)。 (2)互为同系物的是 。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是 。 (4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式: 、 。
HOOC(CH2)4COOH
题组一 芳香烃的结构与性质
1.[2024·河北邯郸调研] 科学家们合作研发出结构酷似奥运五环的新分子,因此被命名为“奥林匹克烯”,其结构如图所示。下列说法错误的是( )A.“奥林匹克烯”的分子式为C19H12B.“奥林匹克烯”可以发生加成反应C.分子中所有的原子共平面D.其一氯代物有6种
[解析] 由题干图示有机物结构简式可知,1个“奥林匹克烯”分子由19个碳原子、12个氢原子构成,则“奥林匹克烯”的分子式为C19H12,A正确;由题干图示有机物结构简式可知,“奥林匹克烯”分子中含有苯环,则可以发生加成反应,B正确;由题干图示有机物结构简式可知,“奥林匹克烯”分子中含有sp3杂化的碳原子,故分子中不可能所有的原子共平面,C错误;由题干图示有机物结构简式并根据等效氢原理可知,其一氯代物有6种,如图所示: ,D正确。
2.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下: (R、R'表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是 ;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有 种。
[解析] (1)若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和 ),两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种,故乙有3×3=9种可能的结构。
(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式: 。
[解析] (2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链,且两两处于对称位置。
【规律小结】 苯环上的定位效应
3.[2023·广东深圳调研] 1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成,其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )A.该物质属于芳香烃B.分子中处于同一直线上的原子最多有6个C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上
[解析] 该物质中只有C、H两种元素,且含有苯环,故该物质属于芳香烃,A正确;分子中含有2个碳碳三键、2个苯环,根据苯和乙炔的结构特点可知,该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个,处于同一直线上的原子最多有10个,B错误;该物质分子中含有碳碳三键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;两个碳碳三键为直线形结构,碳碳单键可以转动,两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D正确。
4.下列有关有机物分子结构的叙述中正确的是( )A.CH3—C≡C—CH CH2分子中最多有4个碳原子共面B.有机物 最多可能有10个碳原子共面C.2-苯基丙烯 分子中所有原子能共面D.CH3—CH = CH—C≡C—CF3分子中6个碳原子都在同一平面上
[解析] 标注部分共直线,碳碳双键为平面结构,所有碳原子共平面,则最多有5个碳原子共面,A叙述错误; 标注部分共直线,苯环与碳碳双键确定的平面可以重合,碳碳单键可以旋转,最多可能有12个碳原子共面,B叙述错误;2-苯基丙烯 分子中甲基的碳原子为sp3杂化,则所有原子不可能共面,C叙述错误; 所标直线在碳碳双键确定的平面上,则6个碳原子一定在同一平面上,D叙述正确。
【方法规律】 有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法
1. [2023·浙江卷] 丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是( )A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CH = CHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为
[解析] CH3—CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成 (X);CH3—CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成 (Y);CH3—CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应,生成 (Z)。乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,则丙烯 分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共平面,A正确;由分析可知,X的结构简式为 ,B不正确;Y( )与足量KOH醇溶液共热,发生消去反应可生成丙炔(CH3C≡CH)、KBr和H2O,C正确;聚合物Z为 ,则其链节为 ,D正确。
2. [2022·辽宁卷] 下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水
[解析] 苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图 ,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,能发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。
3. [2021·辽宁卷] 有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )A.a的一氯代物有3种B.b是 的单体C.c中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体
[解析] 根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种,如图: ,A项正确;b的加聚产物是 , 的单体是苯乙烯而不是b,B项错误; c中碳原子的杂化方式为sp2和sp3,C项错误;a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D项错误。
4. [2022·江苏卷] 精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:下列说法不正确的是( )A.X与 互为顺反异构体B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X与HBr反应有副产物 生成D.Z分子中含有2个手性碳原子
[解析] 碳碳双键两端碳原子均连接2个不同的原子或原子团,X与 互为顺反异构体,故A正确;X中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;X是不对称烯烃,与HBr发生加成反应还可以生成 ,故C正确;Z分子中含有1个手性碳原子,如图中“*”标注: ,故D错误。
1. 苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是( )A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键
[解析] 同系物是指具有相同种类和数目的官能团,且分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物,苯并降冰片烯的结构中除苯环外还有其他环状结构,且苯的同系物分子式满足CnH2n-6,苯并降冰片烯的分子式为C11H10,不满足苯的同系物通式,A项错误;
如图 标记的8个碳原子共平面,B项正确;一氯代物如图 ,共5种,C项错误;苯环中的碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键,所以苯并降冰片烯分子中只有1个碳碳双键,D项错误。
2. 已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,现有结构简式如图所示的烃,下列说法中正确的是( )A.分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个B.1 ml该烃发生加成反应,最多消耗7 ml H2C.该烃的一氯代物共有8种D.分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
[解析] 两个相连的苯环中,处于对角线位置的5个碳原子共线,再加上碳碳三键的2个碳原子,共7个碳原子一定共直线,A项错误;该烃能与H2加成的是碳碳三键和苯环,故1 ml该烃最多消耗8 ml H2,B项错误;该烃没有对称性,其中苯环上的氢原子有6种,三个甲基上的氢原子有3种,还有碳碳三键的端点还有一种氢原子,所以共有10种氢原子,其一氯代物共10种,C项错误;据A 项分析,已有7个碳原子共线,这条线必在左侧苯环确定的平面内,且左侧苯环上其余的4个碳原子和相连甲基的碳原子也共面,共12个碳原子一定共平面,D项正确。
3. 对氨基苯甲酸( )是一种用途广泛的化工产品和医药中间体,通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知:烷基为苯环上邻、对位定位基,羧基为苯环上间位定位基)。下列说法错误的是( )A.甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同B.产物中含有副产品 ,蒸馏纯化时应先将其蒸馏、收集C.若反应①②顺序互换,最终得到的是D.实验室可通过电解在阳极完成反应③的转化
[解析] 题给路线中四种物质的氢原子种类分别为4、3、3、4,所以甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同,A正确;由于烷基为邻、对位定位基,所以最后含有副产品 ,由于 可形成分子内氢键,所以其沸点低于 的沸点,先蒸馏出来收集,B正确;若反应①②顺序互换,由于—COOH为间位定位基,所以会将硝基引入羧基间位,还原后氨基与羧基位于间位,C正确;反应③为还原反应,应该在阴极完成反应③的转化,D错误。
1. 了解有机物分子中化学键特征以及成键方式是研究有机物性质的基础。下列关于有机物分子成键方式的描述不正确的是( )A.烷烃分子中碳原子均采取sp3杂化成键B.炔烃分子中的碳碳三键由1个σ键、2个π键构成C.苯分子中所有碳原子均采取sp2杂化成键,苯环中存在6个碳原子共有的大π键D.甲苯分子中所有碳原子均采取sp2杂化成键
[解析] 烷烃分子中碳原子均形成4个键,杂化轨道数为4,均采用sp3杂化轨道成键,A正确;碳碳三键含1个σ键、2个π键,B正确;苯环中碳原子采用sp2杂化轨道成键,6个碳原子上未参与成键的p电子形成一个大π键,C正确;甲苯分子中,苯环上的碳原子都采用sp2杂化,但甲基上的碳原子采用sp3杂化,D错误。
2. 下列说法正确的是( )A.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应B.丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2 = CHCH2Cl与乙烷和氯气光照下反应均发生了取代反应C.己烷与溴水混合时溴水褪色和乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应D.乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应
[解析] 乙烯使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应,A项错误;丙烯和氯气在一定条件下反应生成CH2 = CHCH2Cl,丙烯中甲基上的氢原子被氯原子取代,属于取代反应,乙烷和氯气光照下发生取代反应,B项正确;己烷与溴水混合时溴水褪色是因为发生了萃取,未发生氧化反应,C项错误;乙烯生成聚乙烯发生了加聚反应,而氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应,D项错误。
3. [2024·广东广州六中调研] 按如图所示装置制备乙烯并检验其性质。下列说法正确的是( )A.Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为140 ℃B.Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液C.Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色,其褪色原理相同D.收集乙烯可采用排空气法
[解析] 由题干实验装置图可知,装置Ⅰ为制备乙烯的发生装置,C2H5OH CH2 = CH2↑+H2O,由于此过程中可能发生乙醇脱水碳化,然后碳将浓硫酸还原为SO2,乙醇和SO2均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故装置Ⅱ用于除去乙烯中的SO2和乙醇,可为NaOH溶液,装置Ⅲ检验乙烯的还原性,装置Ⅳ检验乙烯的加成性质。由分析可知,Ⅰ中烧瓶内应控制液体温度为170 ℃,A错误;Ⅱ中液体为氢氧化钠溶液,吸收乙醇和SO2、CO2气体,以免干扰实验,B正确;Ⅲ和Ⅳ中溶液均褪色,但前者属于氧化还原反应,后者属于加成反应,即其褪色原理不相同,C错误;由于乙烯的密度与空气的密度非常接近,故收集乙烯不可采用排空气法,D错误。
[解析] a有两种化学环境不同的氢原子,一氯代物只有两种,A正确;分子式为C4H4的物质还有 等,B错误;b不含碳碳双键和碳碳三键,不可与溴水发生加成反应,C错误;碳碳三键两端原子在同一直线,碳碳双键两端的原子共面,c中所有原子处于同一平面上,D错误。
4. 化合物:(a) 、(b) 、(c)HC≡C—CH = CH2的分子式均为C4H4。下列说法中正确的是( )A.a的一氯代物只有两种B.c的同分异构体只有a、b两种C.a、b、c均可与溴水发生加成反应D.c的所有原子不可能处于同一平面
5. 试剂生产中,常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯,下列说法错误的是( )A.双环戊二烯的分子式为C10H12B.双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C.环戊二烯的一氯代物有3种D.环戊二烯所有原子均能共平面
[解析] 根据双环戊二烯的键线式可知其分子式为C10H12,A正确;双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键,因此均能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;
环戊二烯的等效氢原子有3种,其一氯代物有3种,C正确;环戊二烯中含有1个“—CH2—”结构,不可能所有原子都共平面,D错误。
6. 下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )A.③④B.②⑤C.①②⑤⑥D.②③④⑤⑥
[解析] 苯环上氢原子被链状烷基取代得到的物质称为苯的同系物。①属于芳香烃,是苯的同系物;②属于芳香烃,但侧链不是烷基,不属于苯的同系物;③中含硝基,不属于芳香烃;④中含酚羟基,不属于芳香烃;⑤属于芳香烃,但含两个苯环,不属于苯的同系物;⑥属于芳香烃,是苯的同系物;②⑤符合题意,故选B。
7. 下列关于2-环己基丙烯( )和2-苯基丙烯( )的说法中正确的是( )A.2-苯基丙烯的分子式为C9H16B.2-环己基丙烯分子中所有碳原子可能共平面C.二者均可发生缩聚反应和氧化反应D.2-苯基丙烯的一氯代物只有5种(不考虑立体异构)
[解析] 根据结构简式可知,2?苯基丙烯的分子式为C9H10,选项A错误;含有与3个碳原子直接相连的饱和碳原子,所有碳原子不可能都在同一平面,选项B错误;
两者都有碳碳双键,所以二者均可发生加聚反应和氧化反应,但不能发生缩聚反应,选项C错误;因2?苯基丙烯分子中含有5种等效氢原子,则其一氯代物有5种,选项D正确。
8. 已知苯可以进行如下转化:下列叙述正确的是( )A.①②反应发生的条件均为光照B.化合物M与L互为同系物C.用蒸馏水可鉴别苯和化合物KD.化合物L只能发生加成反应,不能发生取代反应
[解析] 反应①为苯的取代,反应条件为液溴、溴化铁作催化剂,故A错误;化合物M的分子式为C6H12,化合物L的分子式为C6H10,不满足同系物的定义,两者不互为同系物,故B错误;
化合物K为溴苯,溴苯的密度比水大,苯的密度比水小,用蒸馏水可鉴别苯和溴苯,故C正确;化合物L中有碳碳双键,能发生加成反应,其他饱和碳原子上的氢原子也可以发生取代反应,故D错误。
9. [2023·辽宁重点高中协作校模拟] 有机物m和n在酸性催化剂以及高温条件下发生傅克烷基化反应,其反应原理可表示如下:下列说法正确的是( )A.n存在顺反异构B.m、n、p均能发生加成反应和取代反应C.p分子中存在手性碳原子D.p分子中在同一平面上与在同一条直线上的碳原子数目最多分别为7、4
[解析] n中双键的一侧连接的原子均为H,不存在顺反异构,A错误。m、n、p中均含有不饱和键,能发生加成反应,含有—CH3也能发生取代反应,B正确。由p分子的结构可知,p中不存在手性碳原子,C错误。p分子中,苯环的6个碳原子和取代基中与苯环连接的碳原子一定共平面,其他原子可能共平面;与苯环连接的碳原子和苯环上连接的碳原子,以及取代基的对位碳原子在同一条直线上;p分子中在同一平面上与在同一条直线上的碳原子数目最多分别为9、3,D错误。
11. 乙苯( )与Cl2在光照条件下发生一氯取代反应,基本历程如图所示:已知:中间体稳定性为(A)>(B);产物(C)和(D)物质的量之比为14.5∶1。下列说法错误的是( )A.④⑤⑥的ΔH均小于0B.产生等量的(A)和(B)时,③需要消耗更多的能量C.每产生1 ml (D),总共消耗氯气7.75 mlD.光照条件下,氯原子更容易取代含H较少的碳原子上的H
[解析] 根据反应历程可知,①②③为断裂旧化学键,为吸热过程,ΔH>0,④⑤⑥为新化学键的形成,为放热过程,ΔH<0,故A正确;根据信息可知,(A)的稳定性大于(B),物质越稳定所含能量越低,故光照条件下,得到等量的(A)和(B)时,生成(B)时需要能量更多,③需要消耗更多能量,故B正确;
产物(C)和(D)物质的量之比为14.5∶1,每产生1 ml (D),生成14.5 ml (C),总共消耗氯气(14.5+1) ml=15.5 ml,同时生成15.5 ml HCl,故C错误;产物(C)和(D)物质的量之比为14.5∶1,则光照条件下,氯原子更容易取代含H较少的碳原子上的H,故D正确。
12. [2024·重庆万州二中模拟] 已知:,A物质在该条件下发生的反应为A ,下列关于A物质的说法正确的是( )A.物质A的结构简式为 B.物质A与Cl2发生加成反应,最多可以得到2种加成产物C.若3分子物质A在该条件下发生反应,则产物的结构简式可能为 D.物质A在一定条件下可以发生缩合聚合反应
[解析] 是物质A的结构简式,A项错误;物质A与Cl2发生加成反应,最多可以得到3种加成产物,B项错误;3分子 发生已知信息的反应,可得到 ,C项正确;物质A在一定条件下可以发生加成聚合反应,D项错误。
13. 在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是( )A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个碳原子共平面C.N的一溴代物有4种D.萘的二溴代物有10种
[解析] 由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是其结构不同,故二者互为同分异构体,二者不互为同系物,A错误;萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B错误;
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