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高考化学一轮总复习优化设计 第十单元 第2节 烃课件PPT
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这是一份高考化学一轮总复习优化设计 第十单元 第2节 烃课件PPT，共60页。PPT课件主要包含了必备知识自主预诊，ⅱ系统命名法，有机化合物，无机物，ONS，②煤的加工，碳氢化合物烃，CH4，答案11，关键能力考向突破等内容，欢迎下载使用。
1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。
1.宏观辨识与微观探析:认识烃的多样性,并对烃类物质进行分类;能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。
知识梳理1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2.烷烃、烯烃和炔烃的命名(1)烷烃的命名。ⅰ.习惯命名法。
①最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。②编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
微点拨 烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“2-乙基”,若出现,则属于主链选取错误。
如: ,命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。
(2)烯烃和炔烃的命名。
如: 的名称为3-甲基-1-丁烯; 名称为4,4-二甲基-2-己炔。
3.烯烃的顺反异构(1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在条件:每个双键碳原子都连接了两个不同的原子或原子团。
4.脂肪烃的物理性质
5.脂肪烃代表物的化学性质(1)烷烃的取代反应。①取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应。a.反应条件:烷烃与卤素单质在光照下反应。b.产物成分:多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。c.定量关系: ~Cl2~HCl,即每取代1 ml氢原子,消耗1 ml卤素单质并生成1 ml HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应。①加成反应:有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(3)加聚反应。①丙烯加聚反应的化学方程式:
②乙炔加聚反应的化学方程式:
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应。①加成反应:
(5)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。
6.乙烯、乙炔的实验室制法
特别提示 制乙烯时温度要迅速升至170 ℃,因为140 ℃时发生副反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。
7.化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用。①煤的组成。
C+H2O(g) CO+H2
(2)石油的综合利用。①石油的成分:多种 组成的混合物。 ②石油加工。
(3)天然气的综合利用。①天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是 。 ②天然气与水蒸气反应制取H2的原理: 。
CH4+H2O CO+3H2
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)1 ml CH4与1 ml Cl2在光照条件下反应,生成1 ml CH3Cl气体。( )(2)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( )(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( )(4)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。( )(5)乙烯、乙炔在一定条件下可以与H2、HCl发生加成反应。( )
(6)反应CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl与反应CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl均为取代反应。( )(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( )(8)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( )(9)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)×(7)× (8)√ (9)√
2.有机化合物分子中的原子共线或共面是高考常涉及的问题,通过小组讨论判断:异戊二烯[结构简式为CH2==C(CH3)CH==CH2],分子中最多有 个原子共面;顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
考向1 脂肪烃的命名
①1,3-己二烯和2-丁炔②2-乙基-1,3-丁二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-己二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔A.②④B.②③C.①③D.①④
对点演练1(2020山东烟台一模)下列有机化合物的命名正确的是( )A.CH2==CH—CH==CH2 1,3-二丁烯B.CH3CH2CH(CH3)OH 2-甲基-1-丙醇
解析 A项物质是二烯烃,两个双键的位置在1号、2号碳原子和3号、4号碳原子之间,因此名称为1,3-丁二烯,A项错误;CH3CH2CH(CH3)OH的主链有4个碳原子,2号碳原子连接羟基,因此名称为2-丁醇,B项错误; 属于炔烃,最长碳链含有4个碳原子,离三键最近一端开始编号,甲基在3号碳原子上,因此名称为3-甲基-1-丁炔,C项错误; 属于烷烃,主链有6个碳原子,2个甲基位于3号碳原子上,1个甲基位于4号碳原子上,因此其名称为3,3,4-三甲基己烷,D项正确。
考向2 烃的结构与性质【典例2】 (2020山东枣庄二模)螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。 是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是( )A.该分子中有3个手性碳原子B.所有碳原子均处于同一平面C.是3-甲基环丁烯( )的同系物D.一氯代物有四种
思维建模烃常见反应类型的特点(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等。(2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)加聚反应。全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物一定是高分子化合物。
对点演练2(2020河北石家庄阶段性训练)、Ei-ichiNegishi和AkiraSuzuki三名科学家因在钯(Pd)催化交叉偶联反应研究领域作出了杰出贡献,获得2010年诺贝尔化学奖,其中Heck反应的历程如图所示,下列说法错误的是( )
A.Heck反应的总反应类型为取代反应
考向3 化石燃料的综合利用【典例3】 (2020浙江1月选考,10)下列说法不正确的是( )A.天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B.石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化C.石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油D.厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能
答案 B 解析 煤的气化的主要反应是碳与水蒸气在高温下反应生成CO和H2,即煤的气化属于化学变化;煤可以直接液化,使煤与氢气作用生成液体燃料,煤也可以间接液化,一般是先转化为一氧化碳和氢气,然后在催化剂的作用下合成甲醇等,即煤的液化也属于化学变化,B项错误。
归纳总结化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”。
(2)化学中的“两裂”。
对点演练3(2020山东日照校际期末联合考试)化学与生活密切相关,下列说法错误的是( )A.编织渔网的尼龙绳的主要成分是纤维素B.煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料C.萃取溴水中的溴单质不能用裂化汽油D.冬季用汽车玻璃水能防冻是因为添加了酒精、乙二醇
答案 A 解析 编织渔网的尼龙绳的主要成分是合成纤维,是己二酸和己二胺缩聚而成的高分子化合物,A项错误;煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料,B项正确;溴与裂化汽油中的碳碳双键反应,则萃取溴水中的溴单质不能用裂化汽油,C项正确;酒精、乙二醇能降低液体的冰点,则冬季用汽车玻璃水能防冻是因为添加了酒精、乙二醇,D项正确。
深度指津 1.烃的常见反应类型
2.烃的燃烧规律(1)烃的组成与燃烧产物的关系。①质量相同的烃(CxHy), 越大,则生成的CO2越多;若两种烃最简式相同,则质量相同时生成的CO2和H2O的量均分别相等。②碳元素质量分数相同的有机化合物(最简式可以相同,也可以不同),只要总质量一定,以任意比例混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。③若两种不同的有机化合物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。
(2)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。①等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素的质量分数(或氢元素的质量分数)有关,碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大),耗氧量越多。②等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。③等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+ )值的大小,其值越大,耗氧量越多。④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。
(3)气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。
①y>4时,ΔV>0,体积增大;②y=4时,ΔV=0,体积不变;③y<4时,ΔV<0,体积减小。
2.苯的同系物的同分异构体及命名(以C8H10芳香烃为例)(1)习惯命名法。
(2)系统命名法。将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,间二甲苯也叫做1,3-二甲苯,对二甲苯也叫做1,4-二甲苯。
3.苯的同系物与苯的结构和性质比较
4.芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机化合物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。( )(2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( )(3)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。( )(4)某苯的同系物为C11H16,能使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。( )
(5)检验己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。( )(6)C2H2与 的最简式相同。( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
2.有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯[ ],回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 。 (2)互为同系物的是 。 (3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是 。 (4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式: 、 。
答案 (1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH
考向1 芳香烃的结构与性质【典例1】 (2020陕西渭南质量检测)泉州69.1吨“碳九”产品泄漏入海,造成水体污染。“碳九”是在石油提炼时获得一系列含碳数量在9左右的碳氢化合物。“碳九”包括裂解“碳九”和重整“碳九”,后者中的芳香烃含量较高。下列有关说法不正确的是( )A.若将“碳九”添加到汽油中,可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭B.石油最主要的用途是提炼汽油和柴油,“碳九”的沸点低于汽油和柴油C.分子式为C9H12,且含有一个苯环的物质共有8种
D.间三甲苯( )分子中所有碳原子都在同一平面
解析 汽油属于轻质油,碳原子一般在C5~C11之间,“碳九”中的芳香烃含量较高,将“碳九”加入到汽油中,可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭,A项正确;石油最主要的用途是提炼汽油和柴油,汽油属于轻质油,碳原子一般在C5~C11之间,含碳数量在9左右的碳氢化合物,属于混合物,没有固定熔、沸点,B项错误;分子式为C9H12,且含有一个苯环,则取代基可以是一个丙基,丙基有两种结构;取代基可以是一个甲基和一个乙基,有邻、间、对三种结构,还可以是三个甲基,和苯环相连有三种结构,则含有一个苯环的物质共有8
种,C项正确;间三甲苯( )分子中,苯环上的所有原子在同一平面,与苯环直接相连的所有原子与苯环共面,则与苯环直接相连的三个碳原子与苯环共面,所有碳原子都在同一平面,D项正确。
易错警示 (1)苯的同系物或其他芳香烃的侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,如 就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
对点演练1(2019全国1,8)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是( )A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
解析 该物质分子中含有碳碳双键,可以被稀高锰酸钾溶液氧化,能使稀高锰酸钾溶液褪色,能发生加成聚合反应,A项错误,B项正确;该物质分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C项错误;该物质分子中不含易溶于水的基团,因此不易溶于水,D项错误。
考向2 有机化合物分子的空间结构【典例2】 (2020天津化学,9)关于 的说法正确的是( )A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
答案 A 解析 在分子 中,—CH3中碳原子采取sp3杂化,苯环中碳原子采取sp2杂化, 中碳原子采取sp杂化,A项正确;分子中共平面的原子数最多为15,因为单键可以旋转,—CH3中碳原子和一个氢原子可与苯环共平面,B项错误;苯环中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,C项错误;与Cl2发生取代反应时,氯原子能取代苯环和—CH3中的氢原子,产物不止两种,故D项错误。
思维建模有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法
对点演练2(2019全国3,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯
答案 D 解析 甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子,其上连接的4个原子构成四面体结构,则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D项正确。
深度指津 1.苯的同系物的同分异构体判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法,如C9H12属于芳香烃的同分异构体:(1)只有一个取代基:可以看作由苯环连接丙基(—C3H7)构成,由于丙基(—C3H7)有2种结构,因此有:
2.判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法。“等效氢”就是有机化合物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢中的任一氢原子,若被相同取代基取代,所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”。例如甲苯和乙苯的苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
(2)定一(或定二)移一法。苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如二甲苯的苯环上一氯代物的同分异构体数目的判断:
2+3+1=6,共有6种。
1.一种特殊化学键:苯环中碳原子之间是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2.两种双重性:“苯的同系物”兼具苯和烷烃的性质;“加聚反应”以加成方式实现聚合功能。3.两种官能团: 、 —C≡C—苯环不属于官能团。4.四种烃:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃。
1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质。
1.宏观辨识与微观探析:认识烃的多样性,并对烃类物质进行分类;能从不同角度认识烃的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基于证据对烃的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用有关模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。
知识梳理1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2.烷烃、烯烃和炔烃的命名(1)烷烃的命名。ⅰ.习惯命名法。
①最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。②编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
微点拨 烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“2-乙基”,若出现,则属于主链选取错误。
如: ,命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。
(2)烯烃和炔烃的命名。
如: 的名称为3-甲基-1-丁烯; 名称为4,4-二甲基-2-己炔。
3.烯烃的顺反异构(1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。(2)存在条件:每个双键碳原子都连接了两个不同的原子或原子团。
4.脂肪烃的物理性质
5.脂肪烃代表物的化学性质(1)烷烃的取代反应。①取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应。a.反应条件:烷烃与卤素单质在光照下反应。b.产物成分:多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。c.定量关系: ~Cl2~HCl,即每取代1 ml氢原子,消耗1 ml卤素单质并生成1 ml HCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应。①加成反应:有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
(3)加聚反应。①丙烯加聚反应的化学方程式:
②乙炔加聚反应的化学方程式:
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应。①加成反应:
(5)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。
6.乙烯、乙炔的实验室制法
特别提示 制乙烯时温度要迅速升至170 ℃,因为140 ℃时发生副反应:2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O。
7.化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用。①煤的组成。
C+H2O(g) CO+H2
(2)石油的综合利用。①石油的成分:多种 组成的混合物。 ②石油加工。
(3)天然气的综合利用。①天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是 。 ②天然气与水蒸气反应制取H2的原理: 。
CH4+H2O CO+3H2
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)1 ml CH4与1 ml Cl2在光照条件下反应,生成1 ml CH3Cl气体。( )(2)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( )(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( )(4)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。( )(5)乙烯、乙炔在一定条件下可以与H2、HCl发生加成反应。( )
(6)反应CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl与反应CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl均为取代反应。( )(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( )(8)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( )(9)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)×(7)× (8)√ (9)√
2.有机化合物分子中的原子共线或共面是高考常涉及的问题,通过小组讨论判断:异戊二烯[结构简式为CH2==C(CH3)CH==CH2],分子中最多有 个原子共面;顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
考向1 脂肪烃的命名
①1,3-己二烯和2-丁炔②2-乙基-1,3-丁二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-己二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔A.②④B.②③C.①③D.①④
对点演练1(2020山东烟台一模)下列有机化合物的命名正确的是( )A.CH2==CH—CH==CH2 1,3-二丁烯B.CH3CH2CH(CH3)OH 2-甲基-1-丙醇
解析 A项物质是二烯烃,两个双键的位置在1号、2号碳原子和3号、4号碳原子之间,因此名称为1,3-丁二烯,A项错误;CH3CH2CH(CH3)OH的主链有4个碳原子,2号碳原子连接羟基,因此名称为2-丁醇,B项错误; 属于炔烃,最长碳链含有4个碳原子,离三键最近一端开始编号,甲基在3号碳原子上,因此名称为3-甲基-1-丁炔,C项错误; 属于烷烃,主链有6个碳原子,2个甲基位于3号碳原子上,1个甲基位于4号碳原子上,因此其名称为3,3,4-三甲基己烷,D项正确。
考向2 烃的结构与性质【典例2】 (2020山东枣庄二模)螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。 是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是( )A.该分子中有3个手性碳原子B.所有碳原子均处于同一平面C.是3-甲基环丁烯( )的同系物D.一氯代物有四种
思维建模烃常见反应类型的特点(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等。(2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)加聚反应。全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,生成物一定是高分子化合物。
对点演练2(2020河北石家庄阶段性训练)、Ei-ichiNegishi和AkiraSuzuki三名科学家因在钯(Pd)催化交叉偶联反应研究领域作出了杰出贡献,获得2010年诺贝尔化学奖,其中Heck反应的历程如图所示,下列说法错误的是( )
A.Heck反应的总反应类型为取代反应
考向3 化石燃料的综合利用【典例3】 (2020浙江1月选考,10)下列说法不正确的是( )A.天然气的主要成分甲烷是高效、较洁净的燃料B.石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化C.石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油D.厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能
答案 B 解析 煤的气化的主要反应是碳与水蒸气在高温下反应生成CO和H2,即煤的气化属于化学变化;煤可以直接液化,使煤与氢气作用生成液体燃料,煤也可以间接液化,一般是先转化为一氧化碳和氢气,然后在催化剂的作用下合成甲醇等,即煤的液化也属于化学变化,B项错误。
归纳总结化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”。
(2)化学中的“两裂”。
对点演练3(2020山东日照校际期末联合考试)化学与生活密切相关,下列说法错误的是( )A.编织渔网的尼龙绳的主要成分是纤维素B.煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料C.萃取溴水中的溴单质不能用裂化汽油D.冬季用汽车玻璃水能防冻是因为添加了酒精、乙二醇
答案 A 解析 编织渔网的尼龙绳的主要成分是合成纤维,是己二酸和己二胺缩聚而成的高分子化合物,A项错误;煤干馏可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料,B项正确;溴与裂化汽油中的碳碳双键反应,则萃取溴水中的溴单质不能用裂化汽油,C项正确;酒精、乙二醇能降低液体的冰点,则冬季用汽车玻璃水能防冻是因为添加了酒精、乙二醇,D项正确。
深度指津 1.烃的常见反应类型
2.烃的燃烧规律(1)烃的组成与燃烧产物的关系。①质量相同的烃(CxHy), 越大,则生成的CO2越多;若两种烃最简式相同,则质量相同时生成的CO2和H2O的量均分别相等。②碳元素质量分数相同的有机化合物(最简式可以相同,也可以不同),只要总质量一定,以任意比例混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。③若两种不同的有机化合物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。
(2)烃完全燃烧耗氧量大小的比较。①等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与碳元素的质量分数(或氢元素的质量分数)有关,碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大),耗氧量越多。②等质量的烃,若最简式相同,则完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物的量均相同。推广:最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合,只要总质量相同,完全燃烧耗氧量就不变。③等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+ )值的大小,其值越大,耗氧量越多。④等物质的量的不饱和烃和该烃与水加成的产物(如乙烯和乙醇)或该烃与水加成的产物的同分异构体完全燃烧,耗氧量相同。
(3)气态烃完全燃烧前后气体体积的变化。
①y>4时,ΔV>0,体积增大;②y=4时,ΔV=0,体积不变;③y<4时,ΔV<0,体积减小。
2.苯的同系物的同分异构体及命名(以C8H10芳香烃为例)(1)习惯命名法。
(2)系统命名法。将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给其他取代基编号。如邻二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,间二甲苯也叫做1,3-二甲苯,对二甲苯也叫做1,4-二甲苯。
3.苯的同系物与苯的结构和性质比较
4.芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机化合物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。( )(2)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( )(3)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色,说明两者分子中都含有碳碳双键。( )(4)某苯的同系物为C11H16,能使酸性KMnO4溶液褪色,且分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。( )
(5)检验己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。( )(6)C2H2与 的最简式相同。( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√
2.有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯[ ],回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 。 (2)互为同系物的是 。 (3)能因化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色的是 。 (4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式: 、 。
答案 (1)①②③④ (2)①⑤或④⑤ (3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH
考向1 芳香烃的结构与性质【典例1】 (2020陕西渭南质量检测)泉州69.1吨“碳九”产品泄漏入海,造成水体污染。“碳九”是在石油提炼时获得一系列含碳数量在9左右的碳氢化合物。“碳九”包括裂解“碳九”和重整“碳九”,后者中的芳香烃含量较高。下列有关说法不正确的是( )A.若将“碳九”添加到汽油中,可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭B.石油最主要的用途是提炼汽油和柴油,“碳九”的沸点低于汽油和柴油C.分子式为C9H12,且含有一个苯环的物质共有8种
D.间三甲苯( )分子中所有碳原子都在同一平面
解析 汽油属于轻质油,碳原子一般在C5~C11之间,“碳九”中的芳香烃含量较高,将“碳九”加入到汽油中,可能会使汽油燃烧不充分而形成积炭,A项正确;石油最主要的用途是提炼汽油和柴油,汽油属于轻质油,碳原子一般在C5~C11之间,含碳数量在9左右的碳氢化合物,属于混合物,没有固定熔、沸点,B项错误;分子式为C9H12,且含有一个苯环,则取代基可以是一个丙基,丙基有两种结构;取代基可以是一个甲基和一个乙基,有邻、间、对三种结构,还可以是三个甲基,和苯环相连有三种结构,则含有一个苯环的物质共有8
种,C项正确;间三甲苯( )分子中,苯环上的所有原子在同一平面,与苯环直接相连的所有原子与苯环共面,则与苯环直接相连的三个碳原子与苯环共面,所有碳原子都在同一平面,D项正确。
易错警示 (1)苯的同系物或其他芳香烃的侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,如 就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
对点演练1(2019全国1,8)关于化合物2-苯基丙烯( ),下列说法正确的是( )A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
解析 该物质分子中含有碳碳双键,可以被稀高锰酸钾溶液氧化,能使稀高锰酸钾溶液褪色,能发生加成聚合反应,A项错误,B项正确;该物质分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C项错误;该物质分子中不含易溶于水的基团,因此不易溶于水,D项错误。
考向2 有机化合物分子的空间结构【典例2】 (2020天津化学,9)关于 的说法正确的是( )A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
答案 A 解析 在分子 中,—CH3中碳原子采取sp3杂化,苯环中碳原子采取sp2杂化, 中碳原子采取sp杂化,A项正确;分子中共平面的原子数最多为15,因为单键可以旋转,—CH3中碳原子和一个氢原子可与苯环共平面,B项错误;苯环中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,C项错误;与Cl2发生取代反应时,氯原子能取代苯环和—CH3中的氢原子,产物不止两种,故D项错误。
思维建模有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法
对点演练2(2019全国3,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯
答案 D 解析 甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基,甲基碳原子为饱和碳原子,其上连接的4个原子构成四面体结构,则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D项正确。
深度指津 1.苯的同系物的同分异构体判断苯的同系物的同分异构体的数目一般按照基团连接法,如C9H12属于芳香烃的同分异构体:(1)只有一个取代基:可以看作由苯环连接丙基(—C3H7)构成,由于丙基(—C3H7)有2种结构,因此有:
2.判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法。“等效氢”就是有机化合物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢中的任一氢原子,若被相同取代基取代,所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”。例如甲苯和乙苯的苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):
(2)定一(或定二)移一法。苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。例如二甲苯的苯环上一氯代物的同分异构体数目的判断:
2+3+1=6,共有6种。
1.一种特殊化学键:苯环中碳原子之间是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2.两种双重性:“苯的同系物”兼具苯和烷烃的性质;“加聚反应”以加成方式实现聚合功能。3.两种官能团: 、 —C≡C—苯环不属于官能团。4.四种烃:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃。
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