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高中人教版 (2019)第一章 有机化合物的结构特点与研究方法本章综合与测试集体备课课件ppt
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这是一份高中人教版 (2019)第一章 有机化合物的结构特点与研究方法本章综合与测试集体备课课件ppt，共33页。PPT课件主要包含了答案A，答案B，答案C，②③④，C8H8，答案D，冷凝回流，NaOH溶液，AlCl3，HCl等内容，欢迎下载使用。
微专题一 同分异构体的书写与判断1．同分异构体的异构类别(1)碳链异构：由于碳骨架不同产生的异构现象。如C5H12有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷。(2)位置异构：由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。如氯丙烷有两种同分异构体：1－氯丙烷和2－氯丙烷。(3)官能团异构(又称类别异构)：有机物的官能团种类不同，但分子式相同。如：①单烯烃与环烷烃；②单炔烃和二烯烃、环烯烃；③饱和一元醇和醚；④饱和一元醛和酮；⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯；⑥芳香醇、芳香醚和酚；⑦葡萄糖和果糖；⑧蔗糖和麦芽糖；⑨硝基化合物与氨基酸等。
3．同分异构体的判断方法(1)基元法：如丁基有四种结构，则丁醇有四种同分异构体。(2)换元法：如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。(3)对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行 ：①同一甲基上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。(4)定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。
[微训练一]1．同分异构现象在有机化学中是非常普遍的，包括碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、空间异构等，下列有机物互为同分异构体的是( )A．①和② B．①和③C．①和④ D．⑤和⑥
2．下列物质互为同分异构体的是( )
解析：CH3CH2C≡CH的分子式为C4H6， 的分子式为C4H8，二者分子式不同不互为同分异构体，故A错误；二者分子式均为C7H14O，结构不同，互为同分异构体，故B正确； 的分子式为C3H4O2，HCOOCH2CH3的分子式为C3H6O2，二者不互为同分异构体，故C错误；二者均为2甲基丁烷，属于同种物质，故D错误。
3．—NO2取代二甲苯苯环上的氢原子，可得到的同分异构体的数目共有( )A．4种 B．5种C．6种 D．7种
解析：二甲苯的同分异构体有3种，再分别确定其苯环上的一硝基取代物，可得到的同分异构体的数目共6种，它们分别是
4．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
5．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D．生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
解析：C错， 的每个C都形成4个共价单键，这4个键呈四面体结构，故该分子中所有的碳原子不可能处于同一平面。
6．戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—OH、—COOH取代后得到醇、羧酸。(1)下列是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
这些结构中出现重复的是________(用序号表示)。(2)分子式为C5H12O且可以与金属钠反应放出H2的有机物有(不考虑立体异构)________(填字母)。A．5种 B．6种C．7种 D．8种(3)用—COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有____种。
解析：(1)②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均连在从端点数第2个碳原子上，为同一物质。(2)能与金属钠反应放出H2，说明结构中含有—OH。将C5H12O写成C5H11OH，先写出C5H12的碳链异构，再写—OH的位置异构：，所以分子式为C5H12O的醇共有8种。(3)用—COOH替换C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH与C5H11—OH的同分异构体数目相等，因此C6H12O2的同分异构体共有8种。
7．“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构，其碳架结构如图所示：(1)写出立方烷的分子式为________。(2)其一氯代物共有____种；其二氯代物共有____种；其三氯代物共有____种。
解析：(1)由立方烷结构知其分子式为C8H8。(2)该烃的二氯代物的氯原子可以邻、间位排布：占据同一边上的两个顶点；同一平面对角线上的两个顶点；立方体对角线上的两个顶点。其三氯代物氯原子可以有三种排布情况；占据同一面上的三个顶点；占据同一边上的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点中的一个顶点处于同一平面的对角线上；占据同一平面对角线的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点的一个顶点处于同一平面的对角线上。
微专题二 有机物的分离和提纯1．分离提纯的几种思路(1)杂转纯：如除去Na2CO3中的NaHCO3，将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。(2)杂变沉：如除去NaCl溶液中的BaCl2，先加过量Na2CO3使BaCl2转化为BaCO3沉淀，过滤后再在滤液中加盐酸。(3)杂转气：如除去NaCl溶液中的Na2CO3，加盐酸使Na2CO3转化为CO2。(4)萃取、分液：如用CCl4将碘水中的碘萃取出来。
2．有机物分离提纯的常用方法(1)物理方法
(2)化学方法(外加试剂法)
[微训练二]1．下列分离或除杂的方法不正确的是( )A．用分液法分离水和酒精B．用蒸馏法分离苯和溴苯C．用重结晶法提纯苯甲酸D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体
2．将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：则应采用的分离方法是( )A．分液 B．蒸馏C．干馏 D．萃取
3．在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1，5－二硝基萘 、1，8－二硝基萘 的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8－二硝基萘，应采用的方法是( )A.蒸发浓缩结晶B．向滤液中加水后过滤C．用Na2CO3溶液处理滤液D．将滤液缓缓加入水中并过滤
解析：根据题目信息知，滤液中有浓H2SO4和1，8－二硝基萘，浓H2SO4可溶于水，而1，8－二硝基萘不溶于水，故可以将滤液注入水中(相当于浓H2SO4的稀释)，然后过滤即可。
4．工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图，夹持、加热装置略去)从植物组织中获取挥发性成分。这些挥发性成分的混合物统称精油，大都具有令人愉快的香味。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是柠檬烯(结构简式为 )。提取柠檬烯的实验操作步骤如下：
①将1～2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30 mL水；②松开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷却水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。下列说法不正确的是( )A．当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成B．蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热C．为完成实验目的，应将甲中的长导管换成温度计D．要得到纯精油，还需要用到的分离提纯方法为分液、蒸馏
解析：柠檬烯不溶于水，密度比水的密度小，则当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成，故A正确；蒸馏结束后，为防止倒吸，先把乙中的导管从溶液中移出，再停止加热，故B正确；长导管可作安全管，平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸及液体暴沸，而温度计在甲装置中不能代替长导管，故C错误；精油中含有其他成分，分离提纯方法为分液、蒸馏，故D正确。
5．实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛(实验装置见下图，相关物质的沸点见附表)。附表 相关物质的沸点(101 kPa)
其实验步骤为：步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1，2二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60 ℃，缓慢滴加经浓H2SO4干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10% NaHCO3溶液洗涤。步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后过滤。步骤4：减压蒸馏有机相，收集相应馏分。
(1)实验装置中冷凝管的主要作用是________，锥形瓶中的溶液应为________。(2)步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为________。(3)步骤2中用10% NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的________(填化学式)。(4)步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是_______________________。(5)步骤4中采用减压蒸馏技术，是为了防止____________________。
解析：(1)锥形瓶中可用NaOH溶液吸收沸点低的溴。(2)苯甲醛和溴是反应物，1，2二氯乙烷是溶剂，无水AlCl3是催化剂。(3)有机物中混有HCl和Br2，可用NaHCO3溶液将其除去。(4)无水MgSO4有吸水性。(5)减压蒸馏可降低馏出物的沸点，因此可以在较低温度下分离它们，而低温下间溴苯甲醛难被氧化。
6．3，5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下： 甲醇、乙醚和3，5二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：
回答下列问题。(1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。①分离出甲醇的操作是________。②萃取用到的分液漏斗使用前需____________并洗净，分液时有机层在分液漏斗的______(填“上”或“下”)层。(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是____________；用饱和食盐水洗涤的目的是_________________________________。(3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是________(填字母)。a．蒸馏除去乙醚 b．重结晶c．过滤除去干燥剂 d．加入无水CaCl2干燥
除去少量NaHCO3且减少产物损失
微专题一 同分异构体的书写与判断1．同分异构体的异构类别(1)碳链异构：由于碳骨架不同产生的异构现象。如C5H12有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷。(2)位置异构：由于官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而产生的同分异构现象。如氯丙烷有两种同分异构体：1－氯丙烷和2－氯丙烷。(3)官能团异构(又称类别异构)：有机物的官能团种类不同，但分子式相同。如：①单烯烃与环烷烃；②单炔烃和二烯烃、环烯烃；③饱和一元醇和醚；④饱和一元醛和酮；⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯；⑥芳香醇、芳香醚和酚；⑦葡萄糖和果糖；⑧蔗糖和麦芽糖；⑨硝基化合物与氨基酸等。
3．同分异构体的判断方法(1)基元法：如丁基有四种结构，则丁醇有四种同分异构体。(2)换元法：如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。(3)对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行 ：①同一甲基上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。(4)定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。
[微训练一]1．同分异构现象在有机化学中是非常普遍的，包括碳链异构、官能团异构、官能团位置异构、空间异构等，下列有机物互为同分异构体的是( )A．①和② B．①和③C．①和④ D．⑤和⑥
2．下列物质互为同分异构体的是( )
解析：CH3CH2C≡CH的分子式为C4H6， 的分子式为C4H8，二者分子式不同不互为同分异构体，故A错误；二者分子式均为C7H14O，结构不同，互为同分异构体，故B正确； 的分子式为C3H4O2，HCOOCH2CH3的分子式为C3H6O2，二者不互为同分异构体，故C错误；二者均为2甲基丁烷，属于同种物质，故D错误。
3．—NO2取代二甲苯苯环上的氢原子，可得到的同分异构体的数目共有( )A．4种 B．5种C．6种 D．7种
解析：二甲苯的同分异构体有3种，再分别确定其苯环上的一硝基取代物，可得到的同分异构体的数目共6种，它们分别是
4．下列各组物质不属于同分异构体的是( )
5．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D．生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
解析：C错， 的每个C都形成4个共价单键，这4个键呈四面体结构，故该分子中所有的碳原子不可能处于同一平面。
6．戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—OH、—COOH取代后得到醇、羧酸。(1)下列是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
这些结构中出现重复的是________(用序号表示)。(2)分子式为C5H12O且可以与金属钠反应放出H2的有机物有(不考虑立体异构)________(填字母)。A．5种 B．6种C．7种 D．8种(3)用—COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，该物质的同分异构体有____种。
解析：(1)②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均连在从端点数第2个碳原子上，为同一物质。(2)能与金属钠反应放出H2，说明结构中含有—OH。将C5H12O写成C5H11OH，先写出C5H12的碳链异构，再写—OH的位置异构：，所以分子式为C5H12O的醇共有8种。(3)用—COOH替换C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH与C5H11—OH的同分异构体数目相等，因此C6H12O2的同分异构体共有8种。
7．“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构，其碳架结构如图所示：(1)写出立方烷的分子式为________。(2)其一氯代物共有____种；其二氯代物共有____种；其三氯代物共有____种。
解析：(1)由立方烷结构知其分子式为C8H8。(2)该烃的二氯代物的氯原子可以邻、间位排布：占据同一边上的两个顶点；同一平面对角线上的两个顶点；立方体对角线上的两个顶点。其三氯代物氯原子可以有三种排布情况；占据同一面上的三个顶点；占据同一边上的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点中的一个顶点处于同一平面的对角线上；占据同一平面对角线的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点的一个顶点处于同一平面的对角线上。
微专题二 有机物的分离和提纯1．分离提纯的几种思路(1)杂转纯：如除去Na2CO3中的NaHCO3，将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。(2)杂变沉：如除去NaCl溶液中的BaCl2，先加过量Na2CO3使BaCl2转化为BaCO3沉淀，过滤后再在滤液中加盐酸。(3)杂转气：如除去NaCl溶液中的Na2CO3，加盐酸使Na2CO3转化为CO2。(4)萃取、分液：如用CCl4将碘水中的碘萃取出来。
2．有机物分离提纯的常用方法(1)物理方法
(2)化学方法(外加试剂法)
[微训练二]1．下列分离或除杂的方法不正确的是( )A．用分液法分离水和酒精B．用蒸馏法分离苯和溴苯C．用重结晶法提纯苯甲酸D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体
2．将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：则应采用的分离方法是( )A．分液 B．蒸馏C．干馏 D．萃取
3．在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1，5－二硝基萘 、1，8－二硝基萘 的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，将上述硝化产物加入适量的98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8－二硝基萘，应采用的方法是( )A.蒸发浓缩结晶B．向滤液中加水后过滤C．用Na2CO3溶液处理滤液D．将滤液缓缓加入水中并过滤
解析：根据题目信息知，滤液中有浓H2SO4和1，8－二硝基萘，浓H2SO4可溶于水，而1，8－二硝基萘不溶于水，故可以将滤液注入水中(相当于浓H2SO4的稀释)，然后过滤即可。
4．工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图，夹持、加热装置略去)从植物组织中获取挥发性成分。这些挥发性成分的混合物统称精油，大都具有令人愉快的香味。从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是柠檬烯(结构简式为 )。提取柠檬烯的实验操作步骤如下：
①将1～2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30 mL水；②松开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷却水，水蒸气蒸馏即开始进行，可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。下列说法不正确的是( )A．当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成B．蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热C．为完成实验目的，应将甲中的长导管换成温度计D．要得到纯精油，还需要用到的分离提纯方法为分液、蒸馏
解析：柠檬烯不溶于水，密度比水的密度小，则当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成，故A正确；蒸馏结束后，为防止倒吸，先把乙中的导管从溶液中移出，再停止加热，故B正确；长导管可作安全管，平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸及液体暴沸，而温度计在甲装置中不能代替长导管，故C错误；精油中含有其他成分，分离提纯方法为分液、蒸馏，故D正确。
5．实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛(实验装置见下图，相关物质的沸点见附表)。附表 相关物质的沸点(101 kPa)
其实验步骤为：步骤1：将三颈瓶中的一定配比的无水AlCl3、1，2二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升温至60 ℃，缓慢滴加经浓H2SO4干燥过的液溴，保温反应一段时间，冷却。步骤2：将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中，搅拌、静置、分液。有机相用10% NaHCO3溶液洗涤。步骤3：经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体，放置一段时间后过滤。步骤4：减压蒸馏有机相，收集相应馏分。
(1)实验装置中冷凝管的主要作用是________，锥形瓶中的溶液应为________。(2)步骤1所加入的物质中，有一种物质是催化剂，其化学式为________。(3)步骤2中用10% NaHCO3溶液洗涤有机相，是为了除去溶于有机相的________(填化学式)。(4)步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是_______________________。(5)步骤4中采用减压蒸馏技术，是为了防止____________________。
解析：(1)锥形瓶中可用NaOH溶液吸收沸点低的溴。(2)苯甲醛和溴是反应物，1，2二氯乙烷是溶剂，无水AlCl3是催化剂。(3)有机物中混有HCl和Br2，可用NaHCO3溶液将其除去。(4)无水MgSO4有吸水性。(5)减压蒸馏可降低馏出物的沸点，因此可以在较低温度下分离它们，而低温下间溴苯甲醛难被氧化。
6．3，5二甲氧基苯酚是重要的有机合成中间体，可用于天然物质白柠檬素的合成。一种以间苯三酚为原料的合成反应如下： 甲醇、乙醚和3，5二甲氧基苯酚的部分物理性质见下表：
回答下列问题。(1)反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取。①分离出甲醇的操作是________。②萃取用到的分液漏斗使用前需____________并洗净，分液时有机层在分液漏斗的______(填“上”或“下”)层。(2)分离得到的有机层依次用饱和NaHCO3溶液、饱和食盐水、少量蒸馏水进行洗涤。用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是____________；用饱和食盐水洗涤的目的是_________________________________。(3)洗涤完成后，通过以下操作分离、提纯产物，正确的操作顺序是________(填字母)。a．蒸馏除去乙醚 b．重结晶c．过滤除去干燥剂 d．加入无水CaCl2干燥
除去少量NaHCO3且减少产物损失
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