高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃图片ppt课件
展开1.了解烯烃、炔烃物理性质的递变规律。2.能以典型代表物为例,理解烯烃、炔烃的化学性质。3.了解烯烃的顺反异构。4.掌握乙炔的实验室制法。
[新知预习]一、烯烃(一)烯烃的分子结构与化学性质:1.烯烃的分子结构(1)结构特点:分子里含有________的脂肪烃。(2)分子通式:____________(通常指单烯烃)。
2.烯烃的化学性质(与乙烯相似)(1)氧化反应①燃烧通式:_______________________________________。②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液______。(2)加成反应丙烯与溴水发生反应的化学方程式:_____________________。(3)加聚反应丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式:__________________。
(二)烯烃的立体异构1.概念:通过________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。2.分类:(1)顺式结构:相同的原子或原子团位于双键________。(2)反式结构:相同的原子或原子团位于双键________。(3)请写出下列两种有机化合物的结构类型:
3.性质特点:化学性质基本相同,物理性质有一定差异。
二、炔烃(一)炔烃分子里含有________的一类脂肪烃,其物理性质与烷烃和烯烃相似,通式为_______(n≥2),最简单的炔烃是______。(二)乙炔1.乙炔的组成和结构
2.乙炔的物理性质炔烃物理性质的递变性与烷烃和烯烃相似,沸点也是随着__________的增加而递变,其中乙炔在常温下是____色、____味的气体,____溶于水,____溶于有机溶剂。
火焰明亮,并且冒出浓烟
CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2
4.乙炔的实验室制法(1)药品:电石(CaC2)、水(2)反应原理:___________________________________________(3)实验装置:固体+液体―→气体(4)收集方法:__________。
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+CH≡CH↑
[即学即练]1.判断正误(对的在括号内打√,错的在括号内打×)。(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃。( )(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。( )(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,发生的反应类型相同。( )(4)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯。( )(5)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。( )(6)某气体通入溴水,溴水褪色,该气体一定是乙炔。( )(7)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应。( )
2.下列有机物分子中含有sp3杂化的碳原子的是( )A.CH2===CH2B.CH2===CH—CH===CH2C.CH≡CHD.CH3—C≡CH
3.下列关于炔烃的叙述正确的是( )A.1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
解析:炔烃易发生加成反应,但不易发生取代反应,故C项错误;炔烃既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,故D项错误;1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应,故A项正确。
4.对有机化合物 的命名正确的是( )A.3-甲基-4-乙基-4-己烯B.4-甲基-3-丙烯基-己烷C.2,3-二乙基-2-戊烯D.4-甲基-3-乙基-2-己烯
5.下列各物质中,能形成顺反异构体的是( )A.CCl2===CH2B.CH3—CH===CH2C.CH3—CH===CH—CH3D.CH2===CH—CH2—CH3
6.写出实现下列变化的化学方程式,并指出反应类型。①______________________________,________;②______________________________,________;③_______________________________,________;④________________________________,________。
CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
提升点一 烷、烯、炔的比较例1. 下列有关烷烃、烯烃、炔烃中的说法中正确的是( )A.烷烃、烯烃、炔烃分子中的碳原子分别只发生sp3、sp2、sp杂化B.烷烃不能发生氧化反应,因为不含不饱和键C.乙烯和乙炔均可以合成高分子材料D.烯烃和炔烃均存在顺反异构
解析:烷烃中碳原子均发生sp3杂化,烯烃中形成双键的碳原子发生sp2杂化,炔烃中形成三键的碳原子发生sp杂化,但若烯烃和炔烃中含有饱和碳原子,则会发生sp3杂化,A错误;烷烃可以燃烧,而燃烧属于氧化反应,B错误;乙烯和乙炔均可以发生加聚反应生成聚乙烯和聚乙炔,C正确;炔烃不存在顺反异构,而且不是所有烯烃均存在顺反异构,D错误。
状元随笔 烯烃、炔烃中可能也有发生sp3杂化的碳原子
[提升1] 下列有关说法中正确的是( )A.符合分子组成CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2的烃一定分别为烷烃、烯烃、炔烃B.随着碳原子数目增多,烷烃、烯烃、炔烃的熔、沸点一般升高C.烯烃中所有原子共平面,炔烃中所有原子均共直线D.可以用溴水或酸性高锰酸钾溶液区分丙烯和丙炔
解析:CnH2n可能为环烷烃,CnH2n-2可能为二烯烃等,A错误;随着碳原子数目增多,烷烃、烯烃、炔烃熔、沸点一般升高,B正确;不是所有烯烃分子中原子全部共平面,不是所有炔烃分子中原子全部共直线,C错误;烯烃和炔烃均能使酸性KMnO4或溴水褪色,D错误。
状元随笔 只要有饱和碳,则所有原子不共平面
关键能力烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
状元随笔 (1)符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃;符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃;符合通式CnH2n-2的烃有炔烃、二烯烃和环烯烃。(2)烃燃烧现象与含碳量有关。随着含碳量的增加,烃燃烧越不充分,越易冒黑烟。分子中碳原子数较少的烃,如CH4、C2H6、C3H8等燃烧时火焰呈淡蓝色,而分子中碳原子数多的烃会产生黑烟。(3)若烯烃为对称烯烃,与化合物发生加成反应的产物只有一种,若为不对称烯烃,在与化合物分子发生加成反应时,有两种不同的加成方式,因此产物有同分异构体。(4)能否形成顺反异构主要看两个方面:一是是否有双键,二是双键两端的基团是否不同。
提升点二 乙炔的实验室制法例2. 某同学根据下列实验目的,从下图中选择装置设计实验方案:(1)为了制取纯净的乙炔(不考虑杂质水蒸气),设计实验方案:
①写出电石中的杂质CaS与水反应的化学方程式:___________________________。②下图所示装置中可用来收集乙炔的装置是________(填字母代号)。③选择装置,连接管口顺序a→______________(气流方向从左至右)。
CaS+2H2O===Ca(OH)2+H2S↑
(2)为探究乙炔与溴反应的本质。某同学设计的方案是A→F→C→B。①能证明乙炔与溴水发生反应的实验现象是__________________________________。②为了探究乙炔与溴水发生的反应是加成反应还是取代反应,该同学进行如下操作:a.测定反应前B瓶溴水的pH;b.连接装置将纯净的乙炔通入B瓶;c.______________________________________。他的实验依据?结合必要文字和化学方程式说明)。
硫酸铜溶液中不生成黑色沉淀,溴水褪色
测定反应后B瓶中溶液的pH
若发生加成反应:CH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr2,溶液的pH无明显变化;若发生取代反应:CH≡CH+2Br2―→BrC≡CBr+2HBr,溶液酸性明显增强
解析:(1)①硫化钙与水反应生成氢氧化钙和硫化氢。②制取纯净的乙炔,不考虑水蒸气,用排水法收集最好。③用氢氧化钠溶液吸收硫化氢,用硫酸铜溶液确定硫化氢是否除尽:CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4。(2)①硫酸铜溶液中不生成黑色沉淀,说明硫化氢已除尽;溴水褪色,说明乙炔与溴水发生了反应。②若乙炔与溴水发生加成反应,则溶液pH无明显变化;若发生取代反应,则生成了强酸(HBr),通过测定溶液pH,判断反应前后溶液酸度的变化即可。
状元随笔 (1)用试管作反应容器制取乙炔时,为防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。(2)电石与水反应很剧烈,为了得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制水流的速率。(3)因反应放热且电石易变成粉末,所以制取乙炔时不能使用启普发生器。(4)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
[提升2] 如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图,有关说法不正确的是( )A.用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净B.c中溶液(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质C.d、e中溶液褪色的原理不同D.f处产生明亮、伴有浓烟的火焰
关键能力乙炔的实验室制法1.原料:电石(CaC2)与饱和食盐水2.反应原理:装置①: 装置②:CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4,除去杂质。装置③:酸性KMnO4溶液褪色。装置④:溴的四氯化碳溶液褪色,反应为:CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2装置⑤:有明亮的火焰并有浓烟产生。
3.收集方法:一般用排水法收集乙炔气体。4.实验装置5.实验操作:在圆底烧瓶里放入几小块电石。旋开分液漏斗的活塞,逐滴加入饱和食盐水,收集乙炔气体。
1.下列有关说法不正确的是( )A.由乙烯分子的组成和结构推测含一个碳碳双键的链状烯烃通式为CnH2n(n≥2)B.乙烯的电子式为 C.炔烃是分子里含有—C≡C—的不饱和链烃D.碳原子数相同的炔烃和二烯烃是同分异构体
解析:乙烯分子中存在碳碳双键,含两对共用电子对。
2.下列各组中两个反应的类型相同的是( )A.光照甲烷和氯气的混合气体,气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色D.工业上用乙烯和水反应制取乙醇;用乙烷和氯气反应制取氯乙烷
解析:甲烷、乙烷是饱和烃,与氯气的反应属于取代反应,乙烯是不饱和烃,乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色及乙烯与水的反应都是加成反应,乙烷和乙烯的燃烧、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色都是氧化反应。
3.已知 和 互为同分异构体(顺反异构),则化学式为C3H5Cl的链状化合物的同分异构体共有( )A.3种 B.4种C.5种 D.6种
解析:C3H5Cl没有碳链异构,先写出C3H5Cl中官能团(—Cl)的位置异构,再写其顺反异构。C3H5Cl的官能团(—Cl)的位置异构有三种:
4.某炔烃的结构简式为 ,其正确名称为( )A.2-甲基-3-乙基-4-戊炔B.3-异丙基-1-戊炔C.3-丙基-1-戊炔D.4-甲基-3-乙基-1-戊炔
5.有机化合物C4H8是生活中的重要物质,关于C4H8的说法中,错误的是( )A.C4H8可能是烯烃B.C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种C.核磁共振氢谱有2个吸收峰的烯烃结构一定是 D.C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
解析:C4H8中属于烯烃的同分异构体有 、CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3(存在顺反异构)共4种,其中核磁共振氢谱有2个吸收峰的有 、顺-2-丁烯、反-2-丁烯共3种。
解析:根据H-C≡C-H中所有原子在同一直线上,所有碳原子在同一直线上,说明两个甲基取代乙炔中两个氢原子,因此其结构简式是CH3—C≡C—CH3,故A符合题意;碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可能含有两个碳碳双键H2C===CHCH===CH2,故B不符合题意;H2C===CHCH===CH2与Br2加成可以得到2种产物,因此不能说明其结构是CH3—C≡C—CH3,故C不符合题意;1 ml H2C===CHCH===CH2最多也能与2 ml Br2发生加成反应,因此不能说明其结构是CH3—C≡C—CH3,故D不符合题意。
7.0.2 ml某烃A在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、C各1.2 ml,试回答下列问题。(1)烃A的分子式为________。(2)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下能与氯气发生取代反应,其一氯代物只有一种,则烃A的结构简式为________。(3)若烃A能使溴水褪色,在催化剂的作用下与H2加成,其加成产物经测定含有4个甲基,烃A可能的结构简式有________种。
(4)若红外光谱表明A分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明A分子中只有一种类型的氢。①A的名称为________________________________________子是否都处于同一平面?________。(填“是”或“不是”)③A发生加聚反应的化学方程式是____________________________。
2,3-二甲基-2-丁烯
解析:(1)烃A中,n(A)∶n(C)∶n(H)=0.2 ml∶1.2 ml∶(1.2×2) ml=1∶6∶12,则分子式为C6H12。(2)不能使溴水褪色,则不含碳碳双键,而C6H12分子缺2个氢原子,故只能是环状结构,又因一氯代物只有一种,说明结构对称且不含侧链。(3)依据加成产物含有4个—CH3推知以下3种烃合理: 、 、 。(4)由核磁共振氢谱信息可知A为 。
8.为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先取一定量工业用电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此他提出必须先除去杂质,再与溴水反应。(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式:____________________________________________________。
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑;CH≡CH+Br2―→CHBr===CHBr或CH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr2
(2)甲同学设计的实验______(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应,理由是______。a.使溴水褪色的反应未必是加成反应b.使溴水褪色的反应就是加成反应c.使溴水褪色的物质未必是乙炔d.使溴水褪色的物质就是乙炔(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是________,在验证过程中必须全部除去,它与溴水反应的化学方程式是_______________________________________________。
Br2+H2S===S↓+2HBr
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