高中化学第三节 醛酮精品练习

这是一份高中化学第三节 醛酮精品练习，文件包含考点10醛酮-高二化学核心考点归纳与分层测试人教版选择性必修3原卷版docx、考点10醛酮-高二化学核心考点归纳与分层测试人教版选择性必修3解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共31页， 欢迎下载使用。

一、乙醛的结构与性质
1．醛的概念及结构特点
醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是—CHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
2．乙醛的结构与物理性质
3．乙醛的化学性质
(1)加成反应
①催化加氢(还原反应)
乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为
CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))CH3CH2OH。
②与HCN加成
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生加成反应：＋H—CN―→(2-羟基丙腈)。
(2)氧化反应
①可燃性：乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O2eq \(――→,\s\up7(点燃))4CO2＋4H2O。
②催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式：＋O2eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d3(△)) 。
③与银氨溶液反应
④与新制氢氧化铜反应
⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。
【典型例题】
例1．（2022秋·上海徐汇·高二上海市第二中学校考阶段练习）可用来鉴别乙醇、乙醛的试剂是
A．银氨溶液B．乙酸溶液C．浓硫酸D．氢氧化钠溶液
例2．（2022春·上海宝山·高二校考期中）下列说法中不正确的是
A．乙醛能发生银镜反应，表明乙醛具有还原性
B．能发生银镜反应的物质不一定是醛
C．有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛
D．用溴水检验CH2=CH—CHO中是否含有碳碳双键
例3．（2022·高二课时练习）某同学用2%的AgNO3溶液和2%的稀氨水配制银氨溶液并进行乙醛的银镜反应实验，过程如图：
下列解释事实的方程式不正确的是
A．氨水显碱性：NH3·H2O⇌NH+ OH
B．①中产生沉淀：Ag+ + OH- = AgOH↓
C．①中滴加氨水使沉淀消失：AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O
D．③中出现银镜：CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
【核心归纳】
1．醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项
(1)银镜反应
①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多；⑤不可搅拌、振荡。
(2)与新制的Cu(OH)2反应
①Cu(OH)2必须用新配制的；②配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量；③反应液必须直接加热煮沸。
2．醛的化学通性
(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有氧化性，又有还原性，其氧化、还原的关系为R—CH2OHeq \(,\s\up9(氧化),\s\d3(还原))eq \(――→,\s\up7(氧化))。
(2)有机物的氧化、还原反应
①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。
②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。
③醛基的检验：在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成，或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2，加热煮沸，有砖红色沉淀生成。
2．使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物
注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色。
二、甲醛的结构、应用与特性
1．甲醛的结构特点
甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：
2．甲醛的应用：甲醛又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。
3．甲醛氧化反应的特殊性
甲醛发生氧化反应时，可理解为
eq \(――→,\s\up7(氧化)) eq \(――→,\s\up7(氧化))。
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
1 ml HCHO～4 ml Ag；
1 ml HCHO～4 ml Cu(OH)2～2 ml Cu2O。
【典型例题】
例1．（2022春·上海宝山·高二上海市吴淞中学校考期中）甲醛不具有的用途是
A．有机原料B．纺织产业C．催熟水果D．浸制标本
例2．（2022春·江西新余·高二新余市第一中学校考阶段练习）某醇和醛的混合物0.25 ml，能从足量的银氨溶液中还原出81 g银，已知该醇为饱和一元醇，该醛为饱和一元醛，下列结论正确的是
A．此混合物中的醛一定不是甲醛B．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1
C．此混合物中的醛、醇可以是任意比D．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶3
例3．（2022·高二课时练习）酚醛树脂具有绝缘、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛树脂的反应如下：
下列说法正确的是
A．化学方程式中水的化学计量数是
B．常温下比更难溶于水
C．1mlHCHO与银氨溶液反应最多可以生成2mlAg
D．的单体是和HCHO
【核心归纳】
1．醛的官能团为—CHO，不能写作—COH。
2．分子中相当于有两个醛基，与银氨溶液反应，1 ml该分子生成4 ml Ag。
(3)能发生银镜反应的物质不一定为醛，如、等均能发生银镜反应。
三、酮的结构与性质
1．酮的概念和结构特点
2．丙酮
(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。
(2)丙酮的物理性质
常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
(3)丙酮的化学性质
不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。
反应的化学方程式：
＋H2eq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))。
【典型例题】
例1．(2022安徽淮南高二检测)下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是( )
A.甲醛、丁醛B.丙酮、丙醛
C.乙醛、丙酮D.苯甲醛、对甲基苯甲醛
例2．（2022春·广东广州·高二广州六中校考期中）某有机物M的结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是
A．分子中所有碳原子共面B．分子中含有两种官能团
C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mlM最多能与3ml氢气发生加成反应
例3．（2022春·宁夏银川·高二银川一中校考期中）用化合物Ⅰ合成重要的有机中间体化合物Ⅱ反应如图所示。下列说法错误的是

A．化合物Ⅰ和化合物Ⅱ互为同分异构体 B．化合物Ⅰ有3个手性碳原子
C．化合物Ⅰ和化合物Ⅱ完全加成均消耗3 ml H2，且最终的还原产物相同
D．加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管
【核心归纳】醛和酮的区别与联系
【必备知识基础练】
1．（2022春·江苏宿迁·高二统考期中）某学生做乙醛还原性的实验，在一支试管内加入2mL 1硫酸铜溶液和4mL 0.4氢氧化钠溶液，混合后加入0.5mL 40%的乙醛溶液，加热至沸腾，无红色沉淀。实验失败的原因是
A．氢氧化钠不足B．硫酸铜不足C．乙醛溶液太少D．加热时间不够
2．（2022春·黑龙江哈尔滨·高二哈尔滨市第一二二中学校校考期末）下列化学方程式书写不正确的是
A．乙醛与碱性氢氧化铜悬浊液混合后加热至沸腾：
B．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热：
C．向苯酚钠溶液中通入：+CO2+H2O+NaHCO3
D．甲醛溶液中加入足量的银氨溶液并加热：
3．（2022春·河北石家庄·高二统考期末）下列有机反应类型与其他三项不同的是
A．乙醛使酸性溶液褪色B．乙醛使溴水褪色
C．乙醛与氢氧化二氨合银溶液反应D．乙醛与反应生成羟基乙腈
4．（2022春·江苏淮安·高二校联考期中）已知柠檬醛的结构简式为，根据所学知识判断下列说法不正确的是
A．能发生银镜反应
B．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1ml柠檬醛最多可与2mlH2发生加成反应
D．能发生还原反应
5．（2022秋·云南红河·高二弥勒市一中校考阶段练习）某学生做乙醛的还原性实验时(如图)，加热至沸腾，未观察到砖红色沉淀，分析其原因最可能是
A．乙醛量不够B．NaOH量不够
C．硫酸铜量不够D．加热时间短
6．（2022春·福建厦门·高二厦门外国语学校校考期中）2022年9月24日《科学》杂志发表了我国科学家的原创性重大突破，首次在实验室实现从CO2到淀粉的全合成。其合成路线如图：
下列说法错误的是
A．电负性： O>C>H>Zn
B．甲醇分子中H-C-O键角小于甲醛分子中H-C-O键角
C．DHA 分子间存在氢键 D．1ml与足量银氨溶液反应生成2ml银
7．（2022·全国·高二专题练习）下列关于醛的说法不正确的是
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B．醛的官能团是—CHO
C．甲醛和丙醛互为同系物D．饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO(n≥1，n为整数)
8．（2022·全国·高二专题练习）将3.6g某饱和一元脂肪醛与银氨溶液完全反应，生成10.8g金属银，则该醛为
A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛
【关键能力提升练】
9．（2022春·辽宁铁岭·高二铁岭市清河高级中学校考阶段练习）甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氧元素的质量分数是37%，则氢元素的质量分数是
A．9%B．37%C．54%D．无法计算
10．（2022春·山东·高二校联考期中）蒽林(N)是一种皮肤科用药，用于治疗银屑病，可由有机物M合成。下列分析正确的是
A．N的分子式为B．N分子苯环上的一氯代物有4种
C．M分子中的所有碳原子可能共面D．最多能与发生加成反应
11.(2022河北沧州高二检测)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如下图所示。下列关于A的说法正确的是( )
A.化合物A的分子式为C15H22O3
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C.1 ml A最多可以与2 ml Cu(OH)2反应
D.1 ml A最多可以与1 ml H2加成
12.（2022·安徽高二月考）最近，一种“本宝宝福禄双全”的有机物刷爆了朋友圈，其结构简式为：，有关该物质的说法不正确的是
A．该物质能够发生银镜反应
B．一定条件下，1 ml该物质最多消耗2 ml NaOH
C．具有相同官能团且醛基在邻位的同分异构体还有5种
D．1个该分子最多有16个原子共面
13.(2022湖北咸宁高二检测)某有机化合物能跟新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,该有机化合物的相对分子质量为44。燃烧该有机化合物2.2 g,生成2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是( )
A.该有机化合物是乙醛
B.1 ml该有机化合物能够和1 ml氢气加成
C.燃烧该有机化合物4.4 g,生成1.8 g水
ml该有机化合物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银2.16 g
14.（2022·北京海淀区·北方交大附中第二分校高二期末）现有下列6种有机物：
①CH≡CH ②CH2=CH-CH=CH2 ③CH3-C≡C-CH3 ④ ⑤
(1)其中不属于烃的是_______(填序号)。
(2)与①互为同系物的是_______(填序号)。
(3)分子⑤中含有的官能团名称是_______、_______
(4)下列对五种物质性质描述正确的是_______(填字母)
A．②与③互为同分异构体
B．④的名称为：2-甲基丁烷
C．1ml①、1ml②、1ml③最多均可以与2mlH2发生加成反应
D．⑤不能与乙酸反应生成酯
【学科素养拔高练】
15.（2022·广东广州市·高二期末）某化学小组为研究甲醛和新制Cu(OH)2的反应，进行如下探究，该小组设计下图装置(气密性良好)并进行实验；向试管中依次加入12mL 6ml·L-1 NaOH溶液、8mL 0.5ml·L-1CuSO4溶液，振荡，再加入6mL 40%的甲醛溶液， 放入65℃水浴中加热， 20min后冷却至室温；反应过程中观察到有红色固体生成，有少量气体产生井收集该气体。回答下列问题：
已知：Cu2O易溶于浓氨水生成无色的[Cu(NH3)2]+，它在空气中不稳定，立即被氧化为蓝色的[Cu(NH3)4]+。
(1)使用水浴加热的目的是______；小试管上连接竖直长玻璃管的作用是_______。
(2)根据乙醛与新制Cu(OH)2的反应，该小组同学预测：甲醛和新制Cu(OH)2反应的产物为甲酸钠、氧化亚铜和水，化学反应方程式为________。
(3)该小组同学通过查阅资料发现，甲醛和新制Cu(OH)2还可能发生下列反应：
HCHO+Cu(OH)2Cu+CO↑+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O
小组同学对实验中红色固体产物的组成作出猜想：铜或氧化亚铜或它们的混合物；为了验证固体产物，设计如下实验方案并进行实验(以下每步均充分反应)：
①摇动锥形瓶ⅰ的目的是_____________。
②锥形瓶ⅱ中固体完全溶解得到深蓝色溶液的离子方程式为_____________。
③将容量瓶ⅱ中的溶解稀释100倍后，溶液的颜色与容量瓶ⅰ相近。由此可知固体产物的组成及物质的量之比约为_____________。
(4)为探究生成的气体是否为CO，将收集的气体利用如图所示的装置进行实验(部分夹持仪器略去)。
无水氯化钙的作用是______________；能证明生成的气体是CO的现象是__________。
实验操作
实验现象
向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
有关反应的化学方程式
A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；
C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
实验操作
实验现象
A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生
有关反应的化学方程式
A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；
C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
官能团
试剂
碳碳双键
碳碳三键
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
√
√
×
×
√
√
酸性KMnO4溶液
√
√
√
√
√
√
醛
酮
官能团
醛基：
酮羰基：
官能团位置
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式
(R为烃基或氢原子)
(R、R′均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体