必考点07 -羧酸-【对点变式题】2021-2022学年高二化学下学期期中期末必考题精准练（人教版2019选择性必修3） （原卷版）

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题型一、羧酸的结构、分类、命名
例1．（2022·江苏南京市·）下列有机物中，不属于羧酸的是( )
A．乙二酸B．苯甲酸C．石炭酸D．硬脂酸
例2．（2021·云南大理白族自治州·高二期末）4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为的有机物，该有机物不可能是( )
A．B．
C．D．
例3．(2022湖南湘潭高二检测)分子式为C6H12O2,能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)( )
A.4种B.6种C.7种D.8种
例4．（2022·江苏盐城市·高二期中）下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是
A．属于酯类的有4种
B．属于羧酸类的有3种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体
D．既含有羟基又含有醛基的有5种
【解题技巧提炼】
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
2．羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类：脂肪酸，如CH3COOH、C17H35COOH；芳香酸，如
(2)按分子中羧基的个数分类：一元羧酸：如CH3COOH（R—COOH）、二元羧酸：如HCOO—COOH；多元羧酸：如柠檬酸
(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类
羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(高级脂肪酸\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等))
3．常见的羧酸
题型二、羧酸的性质及与应用
例1．（2021·麻城市第二中学高二月考）某有机物的结构简式如图所示，它可能发生的反应有( )
①缩聚反应②加成反应③取代反应④水解反应⑤中和反应⑥显色反应⑦氧化反应⑧还原反应⑨消去反应
A．③⑤⑥⑦B．④⑤⑥⑦
C．全部D．除①④外其余都有
例2．（2021·河北石家庄市·石家庄一中高二期末）分子式为C6H12O2的有机物可与NaHCO3反应生成CO2，其分子中有两个“－CH3”、一个“”、两个“－CH2－”，它可能的结构有
A．1种B．2种C．3种D．4种
例3．（2021·东至县第二中学高二开学考试）山梨酸(CH3—CH=CH—CH=CH—COOH)是一种常用的食品防腐剂。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是
A．可与钠反应B．可与碳酸钠溶液反应
C．可生成高分子化合物D．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
例4．（2021·广西南宁市·南宁三中高二期末）化合物乙可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是( )
A．甲分子极易溶于水
B．乙中含有2个手性碳原子
C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液不能鉴别化合物甲、乙
D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 ml乙最多能与4 ml NaOH反应
【解题技巧提炼】
一、羧酸的物理性质
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。
1．酸性
由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOHRCOO－＋H＋。
(1)蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛，上述反应的化学方程式为HCOOH＋NH3·H2O―→HCOONH4＋H2O、HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋H2O＋CO2↑。
(2)苯甲酸与烧碱反应可制取防腐剂苯甲酸钠，该反应的离子方程式为＋OH－
―→＋H2O。酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
2．酯化反应
羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为
(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。
(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应
①形成环状酯
＋eq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))＋2H2O。
②形成高分子化合物——聚酯
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O。
(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸()
①两分子酯化：
＋eq \(,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))＋2H2O。
②羟基酸分子内脱水生成酯
eq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))＋H2O。
③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯
eq \(,\s\up7(催化剂))＋(n－1)H2O。
题型一、羧酸的结构、分类、命名
1．(2022江苏南京高二检测)下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，则该反应的有机反应类型是（ ）
A．取代反应 B．加成反应 C．水解反应 D．氧化反应
2．（2022·浙江高二月考）下列各组反应与乙酸官能团中O-H键的断裂无关的是（ ）
A．乙酸+Na2CO3 B．乙酸+NaOH C．乙酸+乙醇 D．乙酸+Fe
3．（2022·广西梧州市·蒙山中学高二月考）分子式为C4H10O的醇与分子式为C9H10O2含有苯环且苯环上只有两个取代基的酸发生酯化反应得到的有机物可能的结构有(不包含立体结构)( )
A．8种B．12种C．16种D．24种
4．（2022·沙坪坝区·重庆八中高二期末）某有机物A的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是
A．若A能与银氨溶液反应产生银镜，则A的结构有5种
B．若A遇NaHCO3溶液有气体生成，则A的结构有4种
C．若A有特殊香味且不溶于水，则A的结构有3种
D．若A遇稀硫酸能生成两种有机物，则A的结构有4种
题型二、羧酸的性质及与应用
1．(2022河北邢台二中高二下期末)．某有机物A的结构简式为若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为
A．3∶2∶1B．3∶2∶2
C．6∶4∶5D．3∶2∶3
2．（2021·浙江高二月考）根据甲酸的结构式推测可能它具有的化学性质，下列说法不正确的是( )
A．能与乙醇发生取代反应
B．能使紫色石蕊溶液变色
C．1ml甲酸能与足量的金属钠反应产生1ml H2
D．能与银氨溶液发生氧化反应
3．(2021福建福州高二检测)丙烯酸可与水反应生成乳酸,化学方程式如下。下列说法不正确的是( )
CH2CH—COOH+H2O
A.该反应为加成反应,没有副产物生成
B.可用Br2的CCl4溶液鉴别丙烯酸和乳酸
C.丙烯酸与乳酸都属于有机酸,都能与乙醇发生反应
D.1 ml乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2∶1∶1
4．(2021湖北荆州高二检测)将稀硫酸和分子式为C4H8O2的酯类共热，水解后生成的有机物可能有
A．7种B．6种C．5种D．4种
5．（2021·衡水市第十四中学高二月考）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1ml分枝酸最多可与3mlNaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
1．（2022·天等县民族高中高二期末）下表为某有机物与几种试剂反应的现象，这种有机物可能是
A．乙酸乙酯B．丙烯醇C．丙烯酸D．苯酚
2．（2022·浙江高中高二期末）在一定条件下，下列药物的主要成分能发生：①取代反应，②加成反应，③水解反应，④能与碳酸钠反应产生二氧化碳是
A．维生素B5B．阿司匹林
C．芬必得D．扑热息痛
3．（2022·安徽合肥一中高一期末）实验室制备乙酸乙酯的装置图如下。下列说法正确的是
A．浓硫酸能加快酯化反应速率
B．将乙酸和乙醇的混合液加入浓硫酸中，边加边振荡
C．将试管B中混合液直接蒸馏可得较纯的乙酸乙酯
D．为除去挥发的醋酸，试管B中可盛放较浓的溶液
4．（2022·翁牛特旗乌丹第一中学高一开学考试）某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是( )
A．分子式为C7H6O5
B．1 ml该物质能与4 ml Na发生反应
C．分子中含有两种官能团
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
5．（2022·广西高二月考）含5个碳原子的饱和羧酸在a L(标准状况)足量O2中充分燃烧，再将剩余的氧气和全部生成物通过足量的Na2O2，得到气体的体积小于a L(标准状况)。符合该条件的饱和羧酸的结构种数为 ( )
A.4 B．6 C．7 D．8
6．（2022·大新县大新中学高二期末）根据图示内容填空：
(1)化合物A含有的官能团为___________。
(2)1 ml A与2 ml H2反应生成1 ml E，其反应方程式为________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，其结构简式是_______。
(5)F的结构简式是________。由E→F的反应类型是_______。
7．(2021河北张家口高二检测)有机化合物A的结构简式为,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。

请回答下列问题:
(1)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是 (填字母代号)。
(2)写出由A生成B的化学方程式: 。
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,则上述分子中所有的原子有可能都在同一平面内的是 (填字母代号)。
(4)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为 。
8．（2020·江苏南通一中高二月考）肉桂酸（）常用于制取香精香料。
（1）肉桂酸的分子式是____，肉桂酸____（填“属于”或“不属于”）烃类。
（2）肉桂酸能使溴的四氯化碳溶液褪色，因为结构中含____（填官能团名称）。
（3）向肉桂酸溶液中滴加NaHCO3溶液，实验现象为____。
（4）写出肉桂酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：____。
9．（2021·桃江县第一中学高二开学考试）化合物A的分子式为，有如下转化关系：
已知B的分子比C的分子多一个碳原子，A和F互为同系物。按要求填写：
(1)A的结构简式______。
(2)B的分子式______。
(3)D的名称______。
(4)C氧化生成D的化学方程式______。
(5)C与E反应的化学方程式______。
10．（2021·内蒙古通辽市·通辽实验中学高二月考）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有橡胶的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关信息如下：
实验步骤：
在A中加入4.4g的异戊醇，6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，进行蒸馏纯化，收集140～143℃馏分，得乙酸异戊酯3.9g。回答下列问题：
(1)装置B的名称是：___。
(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是：___；第二次水洗的主要目的是：___。
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后___(填标号)。
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是：___。
(5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是：___。
(6)本实验的产率是：___。
A．40℅ B．50℅ C．60℅ D．70℅
(7)在进行蒸馏操作时，若从130℃开始收集馏分，产率偏___(填高或者低)，原因是___。
11．（2022·忻城县民族中学高二期末）实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在图甲的圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，加热回流一段时间，然后换成图乙装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题
（1）图甲中冷凝水从______（a或b）进，图乙中B装置的名称为_______；
（2）图甲在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入沸石，目的是_______；
（3）反应中加入过量的乙醇，目的是_______；
（4）现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图：
则试剂a是______，分离方法I是_______，分离方法II是_______，产物E是______。
典型羧酸
物理性质
主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇
化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
相对分子质量
密度/(g·cm-3)
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
88
0.8123
131
微溶
乙酸
60
1.0492
118
溶
乙酸异戊酯
130
0.8670
142
难溶