必考点10-有机合成 -【对点变式题】2021-2022学年高二化学下学期期中期末必考题精准练（人教版2019选择性必修3）（解析版）

这是一份必考点10-有机合成 -【对点变式题】2021-2022学年高二化学下学期期中期末必考题精准练（人教版2019选择性必修3）（解析版），共1页。试卷主要包含了合成高分子化合物的基本方法等内容，欢迎下载使用。
题型一、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入
例1．(2022河北唐山高二检测)下列说法不正确的是( )

A.可发生消去反应引入碳碳双键
B.可发生催化氧化引入羧基
C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基
D.与CH2CH2可发生加成反应引入碳环
【答案】B
【解析】中羰基碳原子上无氢原子,故不能发生催化氧化生成羧酸,B项不正确。
例2．(2022山东泰安高二检测)在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是( )
A.乙醇乙烯:CH3CH2OHCH3CH2BrCH2CH2
B.溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
C.乙炔CHClBr—CH2Br
D.乙烯乙炔:CH2CH2CH≡CH
【答案】D
【解析】A项中由乙醇乙烯,只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可,路线不合理;B中由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;C项中乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应,生成的产物再与HBr发生加成反应,可得CH2Cl—CH2Br或CHClBr—CH3,不合理。
例3．已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得。设计最合理的三步反应类型依次是( )
A.加成、氧化、水解B.水解、加成、氧化
C.水解、氧化、加成D.加成、水解、氧化
【答案】B
【解析】先在NaOH的水溶液中发生水解反应生成,然后该物质和Cl2发生加成反应生成,再被强氧化剂氧化生成,故反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故正确选项是B。
例4．(2022山东济南高二检测)格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr,它可与羰基发生加成反应,其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上,所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇,选用的有机原料正确的一组是( )
A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛
C.一氯甲烷和丙酮D.一氯甲烷和乙醛
【答案】D
【解析】根据题意,要得到2-丙醇,则必须有
CH3CH(OMgCl)CH3生成,因此必须有CH3CHO和CH3MgX,分析选项中物质,则反应物为CH3CHO和CH3Cl;答案选D。
【解题技巧提炼】
1．构建碳骨架
(1)增长碳链
①卤代烃与NaCN的反应
CH3CH2Cl＋NaCN―→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl；
CH3CH2CNeq \(―――→,\s\up7(H2O、H＋))CH3CH2COOH。
②醛、酮与氢氰酸的加成反应
CH3CHO＋HCN―→；
eq \(―――→,\s\up7(H2O、H＋))。
③卤代烃与炔钠的反应
2CH3C≡CH＋2Naeq \(――→,\s\up7(液氨))2CH3C≡CNa＋H2；
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。
④羟醛缩合反应
CH3CHO＋eq \(――→,\s\up7(OH－))。
(2)缩短碳链
①脱羧反应
R—COONa＋NaOHeq \(――→,\s\up9(CaO),\s\d3(△))R—H＋Na2CO3。
②氧化反应
―→ (条件:KMnO4H＋）；
R—CH==CH2(―――――――→(KMnO4H＋，aq ―→(―――――――→(KMnO4H＋，aq (―――――――→(KMnO4H＋，aq(―――――――→(KMnO4H＋，aqRCOOH＋CO2↑。(条件:KMnO4H＋）
③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
④烃的裂化或裂解反应
C16H34eq \(――→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16；C8H18eq \(――→,\s\up7(高温))C4H10＋C4H8。
(3)成环
①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)
②形成环酯
＋eq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d3(△))＋2H2O。
③形成环醚
(4)开环
①环酯水解开环
②环烯烃氧化开环
2．常见官能团引入或转化的方法
(1)碳碳双键
①醇的消去反应CH3CH2OHeq \(―――→,\s\up9(浓H2SO4),\s\d3(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O。
②卤代烃的消去反应CH3—CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up9(乙醇),\s\d3(△))CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。
③炔烃的不完全加成反应 CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))CH2==CHCl。
(2)卤素原子
①烃与卤素单质的取代反应
＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr； ＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光照))＋HCl。
②不饱和烃的加成反应 ＋Br2―→；
CH2==CHCH3＋HBreq \(――→,\s\up7(催化剂))CH3CHBrCH3； CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))CH2==CHCl。
③醇的取代反应
CH3—CH2—OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))CH3—CH2—Br＋H2O。
(3)羟基
①烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))CH3CH2OH。
②卤代烃的水解反应 CH3—CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up9(水),\s\d3(△))CH3CH2—OH＋NaBr。
③醛或酮的还原反应CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up9(Ni),\s\d3(△))CH3CH2OH； ＋H2eq \(――→,\s\up9(Ni),\s\d3(△))。
④酯的水解反应
CH3COOCH2CH3＋H2Oeq \(,\s\up11(稀硫酸),\s\d4(△))CH3COOH＋CH3CH2OH；
CH3COOCH2CH3＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH。
(4)官能团的转化
熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。
题型二、合成高分子化合物的基本方法
例1．（2022·吉林长春市·长春外国语学校高二月考）下列属于天然高分子的是( )
A.聚乙烯B.淀粉
C.丙纶D.油脂
【答案】B
【解析】淀粉是天然高分子,聚乙烯、丙纶是合成高分子。油脂是高级脂肪酸甘油酯,相对分子质量相对较小,故不是高分子。
例2．(2022江苏苏州高二月考)下列塑料的合成中,发生的化学反应类型与其他三种不同的是( )
A.聚乙炔塑料B.聚氯乙烯塑料
C.酚醛塑料D.聚苯乙烯塑料
【答案】C
【解析】聚乙炔塑料是由乙炔发生加聚反应合成的;聚氯乙烯塑料是由氯乙烯发生加聚反应合成的;酚醛塑料是由苯酚和甲醛发生缩聚反应合成的;聚苯乙烯塑料是由苯乙烯发生加聚反应合成的;故不同的反应类型是缩聚反应,答案选C。
例3．下列叙述正确的是( )
A.单体的质量之和等于所生成高聚物的质量
B.单体为一种物质时,则发生加聚反应
C.缩聚反应的单体至少有两种物质
D.淀粉和纤维素的链节都是C6H10O5,但聚合度不同,彼此不是同分异构体
【答案】D
【解析】对于缩聚产物,其质量不等于单体质量之和,A项错误;单体为一种物质时,既可能发生加聚反应,也可能发生缩聚反应,B项错误;缩聚反应的单体可能为一种或多种,C项错误。
例4．(2022山东德州高二检测)聚乳酸
可在乳酸菌作用下降解,下列有关聚乳酸的说法正确的是( )
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸是一种酸性高分子材料
C.聚乳酸的单体为
D.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应而合成的
【答案】C
【解析】聚乳酸是混合物,A错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由乳酸中的羟基和羧基脱水而形成的,属于缩聚反应,C对,D错;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,B错。
【解题技巧提炼】
1．加成聚合反应(加聚反应)
(1)概念：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。
(2)加聚反应的特点
①单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。
②反应只生成高聚物，没有副产物产生。
③聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。
④聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
(3)常见的加聚反应
①丙烯的加聚：
nCH2==CH—CH3 eq \(―――→,\s\up7(催化剂)) 。
②1,3-丁二烯的加聚：nCH2==CH—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(催化剂))
2．缩合聚合反应(缩聚反应)
(1)概念：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时生成小分子化合物的反应。
(2)缩聚反应的特点
①单体分子中至少含有两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。
②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成。
③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
④缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：
(3)常见的缩聚反应
①羟基酸缩聚
如HOCH2COOH的缩聚：
nHOCH2COOHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(n－1)H2O。
HOOC(CH2)5OH的缩聚：
nHOOC(CH2)5OHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(n－1)H2O。
②醇与酸缩聚
如乙二酸与乙二醇的缩聚：
nHOCH2CH2OH＋eq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(2n－1)H2O。
己二酸与乙二醇的缩聚：nHOOC(CH2)4COOH＋
nHO(CH2)2OHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(2n－1)H2O。
③氨基酸的缩聚
如氨基乙酸的缩聚：
nH2NCH2COOHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))＋(n－1)H2O。
④胺与酸的缩聚
如己二胺与己二酸的缩聚：
nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOHeq \(,\s\up9(催化剂),\s\d3(△))
＋(2n－1)H2O。
3．加聚反应和缩聚反应的对比
4．加聚产物单体的推断
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
如，其单体是。
(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央划线断开，然后左右两个半键闭合即可。
如的单体是CH2==CH2和CH3—CH==CH2。
(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键()结构的聚合物，双键前后各两个碳原子划线断开，形成间二烯烃结构，其规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”从一端划线断开，隔一键断一键，然后将半键闭合，即单双键互换。
如的单体是CH2==CH—CH==CH2和。
(4)若给出较长的结构片段，则应首先找出重复的链节，再加以判断，但应注意重复的链节有时不止一种形式，可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。
5．缩聚产物单体的推断
(1)若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。
(2)若链节中含有以下结构，HO—ROH、、，其单体必为一种，如HO—CH2CH2OH的单体为HO—CH2CH2—OH，的单体为。方法是去中括号和n即为单体。
(3)若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可，如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
(4)若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体，如的单体为H2NCH2COOH和。
题型一、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入
1．(2022河北沧州高二检测)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是( )
A.A的结构简式为
B.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚
C.G的同分异构体中属于酯,且能发生银镜反应的只有一种
D.图中B→F与C→G发生反应的类型不相同
【答案】A
【解析】从流程图可以看出:由G的气味和E→G的反应条件,可推知G为乙酸乙酯,E为乙酸,C为乙酸钠。则B含有6个碳原子,结合反应现象可以推断F为三溴苯酚,B为苯酚钠,D为苯酚,A为乙酸苯酯。
A的结构简式为,A正确;D为苯酚,B不正确;G的同分异构体中属于酯,且能发生银镜反应的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯两种,C不正确;图中B→F发生的反应为复分解反应和取代反应,C→G发生的反应为复分解反应和酯化反应,酯化反应属于取代反应,二者的反应类型相同,D不正确。
2．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为( )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A.①④⑥B.⑤②③
C.⑥②③D.②④⑤
【答案】C
【解析】用丙醛制取聚丙烯的过程为
CH3—CH2—CHOCH3—CHCH2,故C正确。
3．(2022山东日照高二检测)如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机化合物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物,下列有关说法正确的是( )
abcdef
A.若a的相对分子质量是42,则d是乙醛
B.若d的相对分子质量是44,则a是乙炔
C.若a为单烯烃,则d与f的最简式一定相同
D.若a为苯乙烯(C6H5—CHCH2),则f的分子式是C16H32O2
【答案】C
【解析】d→e需要银氨溶液,则d为醛,e为羧酸,c为醇,b为卤代烃,a为烯烃,f为酯。a为烯烃,相对分子质量为42,则a为丙烯,则d为丙醛,A错误;d为醛,相对分子质量为44,则a为乙烯,B错误;a为单烯烃,则a的分子式为CnH2n(n≥2),c的分子式为CnH2n+2O,d的分子式为CnH2nO,e的分子式为CnH2nO2,f的分子式为C2nH4nO2,d与f的最简式都是CnH2nO,C正确;若a为苯乙烯C6H5—CHCH2,则c为C6H5—CH2CH2OH,e为C6H5—CH2COOH,f为C6H5—CH2COOCH2CH2—C6H5,即f的分子式为C16H16O2,D错误。
题型二、合成高分子化合物的基本方法
1．(2022江苏苏州高二月考)工程塑料PBT的结构简式为
,下列有关PBT的说法正确的是( )
A.PBT是通过加聚反应得到的高聚物
B.PBT分子中含有酯基
C.PBT的单体中有芳香烃
D.PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应
【答案】B
【解析】PBT是缩聚反应得到的高聚物,A错误;PBT分子中含有羧基、羟基和酯基,故B正确;PBT的单体为和
HOCH2CH2CH2CH2OH,均为烃的衍生物,故C错误;单体HOCH2CH2CH2CH2OH不能与NaOH、Na2CO3反应,故D错误。
2．(2022山东聊城高二月考)顺-1,4-聚异戊二烯,又称“天然橡胶”,合成顺式聚异戊二烯的部分流程如图。下列说法正确的是( )
N顺式聚异戊二烯
A.N是顺式异戊二烯
B.M存在顺反异构体
C.N分子中最多有10个原子共平面
D.顺式聚异戊二烯的结构简式为
【答案】D
【解析】N发生聚合反应生成顺式聚异戊二烯,则N为异戊二烯(),不存在顺反异构,故A错误;M不存在顺反异构体,故B错误;N为异戊二烯(),碳碳双键为平面结构,旋转碳碳单键可以使碳碳双键形成的2个平面重合,甲基是四面体结构,可以使甲基中1个氢原子处于平面内,因此分子中最多有11个原子共面,故C错误;两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体,故顺式聚异戊二烯的结构简式为,故D正确。
3．下列化学方程式书写正确的是( )
A.nCH2CH—CH3?CH2—CH2—CH2?
B.
C.+H2O
+CH3COOH
D.nH2N—CH2COOH+H2O
【答案】B
【解析】A项正确的应为nCH2CH—CH3;C项化学方程式未配平,应在H2O和CH3COOH前加n;D项化学方程式中高聚物漏写端基原子和原子团,还应在H2O前加n-1。
4．(2022贵州贵阳高二检测)一种用于隐形眼镜材料的聚合物片段如下:
下列关于该高分子说法正确的是( )
A.结构简式为
B.氢键对该高分子的性能没有影响
C.完全水解得到的高分子,含有官能团羧基和碳碳双键
D.完全水解得到的小分子有机化合物,具有4种不同化学环境的氢原子
【答案】A
【解析】根据题中隐形眼镜材料的聚合物片段可知,断开氢键,可得到该高分子链的结构为
,则该高分子的结构简式为,故A正确;氢键为一种特殊的分子间作用力,影响物质的物理性质,如熔、沸点,故B错误;该高分子完全水解的产物和HOCH2CH2OH,其中高分子为,含有的官能团为羧基,不含碳碳双键,故C错误;水解得到的小分子有机化合物为HOCH2CH2OH,有2种不同化学环境的氢原子,故D错误。
1．(2022江苏高二期中)新冠肺炎疫情出现以来,一系列举措体现了中国力量。在各种防护防控措施中,化学知识起了重要作用,下列有关说法不正确的是( )
A.修建“火神山”医院所用的HDPE(高密度聚乙烯)膜是一种无毒无味的高分子材料
B.N95型口罩的核心材料是聚丙烯,聚丙烯可以使溴水褪色
C.使用医用酒精杀菌消毒的过程中发生了化学变化
D.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜,其单体四氟乙烯属于卤代烃
【答案】B
【解析】高密度聚乙烯是一种无毒无味的有机合成高分子材料,故A正确;一定条件下丙烯发生加聚反应生成聚丙烯,聚丙烯结构中不含有碳碳双键,不能使溴水褪色,故B错误;使用医用酒精杀菌消毒的过程为蛋白质变性的过程,属于化学变化,故C正确;四氟乙烯的结构简式为CF2CF2,属于卤代烃,故D正确。
2．缩聚反应是合成高分子材料的重要反应。下列属于缩聚反应的是( )
A.乙烯生成聚乙烯
B.四氟乙烯生成聚四氟乙烯
C.乙二醇与乙二酸生成
D.对苯二甲酸和乙二醇生成对苯二甲酸乙二醇酯和水
【答案】C
【解析】乙烯生成聚乙烯,发生加聚反应,故A错误;四氟乙烯生成聚四氟乙烯,发生加聚反应,故B错误;乙二醇与乙二酸反应生成和水,属于缩聚反应,故C正确;对苯二甲酸和乙二醇发生酯化反应生成对苯二甲酸乙二醇酯和水,故D错误。
3．涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下:
+nHOCH2CH2OH
涤纶+(2n-1)H2O。下列说法正确的是( )
A.合成涤纶的反应为加聚反应
B.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物
C.1 ml涤纶与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2n ml NaOH
D.涤纶的结构简式为
【答案】C
【解析】合成涤纶的反应为缩聚反应,选项A错误;结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物,但对苯二甲酸和苯甲酸分子中官能团数目不同且分子组成相差一个CO2,不互为同系物,选项B错误;1 ml涤纶水解会产生2n ml羧基,与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2n ml NaOH,选项C正确;涤纶的结构简式应为
,选项D错误。
4．按要求完成下列问题。
(1)聚苯乙烯的结构简式为。
①聚苯乙烯的链节是 ,单体是 。
②实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该高聚物的聚合度n为 。
(2)完成下列反应的化学方程式,并指出其反应类型。
①由乙烯制取聚乙烯: ;
。
②由丙烯制取聚丙烯: ;
。
③由对苯二甲酸()与乙二醇制取高分子: ; 。
【答案】(1)①
②500
(2)①nCH2CH2?CH2—CH2? 加聚反应
②nCH3—CHCH2 加聚反应
③+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O 缩聚反应
【解析】(1)①聚苯乙烯的链节是,单体是;②聚苯乙烯的相对分子质量为104n,则该高聚物的聚合度n==500。(2)乙烯制取聚乙烯和丙烯制取聚丙烯的反应都是加聚反应,对苯二甲酸与乙二醇制取高分子的反应是缩聚反应。
5．由丙烯经图示途径可得到F、G两种高分子,它们都是常用的塑料。
(1)聚合物F的结构简式是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)B转化为C的化学方程式是 。
(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物,该化合物的结构简式是 。
(5)E有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1 ml 该同分异构体与足量的金属钠反应产生1 ml H2,则该同分异构体的结构简式为 。
(6)E转化为G的化学方程式是 。
【答案】(1) (2)
(3)+O2 +2H2O
(4)
(5)
(6)+(n-1)H2O
【解析】正向推导可得,F为聚丙烯,A为,B为,C为,D为,E为。E的同分异构体能发生银镜反应说明含有醛基,1 ml该同分异构体与足量的金属钠反应产生1 ml H2,说明含有两个羟基,则结构简式为;E转化为G的化学方程式书写时应该注意H2O的化学计量数为n-1。
6．根据图示回答下列问题:
(1)写出A、E、G的结构简式:A ,E ,G 。
(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是 ,反应④的化学方程式(包括反应条件)是 。
(3)写出③⑤的化学方程式及反应类型:
③ , 。
⑤ , 。
【答案】(1)CH2CH2 HOOC(CH2)4COOH
(2)ClCH2CH2Cl+NaOHCH2CHCl+NaCl+H2O
ClCH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl
(3)③ 加聚反应
⑤+
nHOCH2CH2OH
+
(2n-1)H2O 缩聚反应
【解析】由反应物A、D的分子式可知,A是CH2CH2,B是Cl2。则反应①是加成反应,②是消去反应,③是加聚反应,④是水解反应,⑤是缩聚反应,其他有机化合物很容易推出。
7．高分子材料在生活和生产中有着广泛的应用。
(1)新型的合成材料“丁苯吡橡胶”的结构简式为。
它是由三种单体 、 和 通过 反应而制得的。
(2)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种生物可降解的聚酯,它在塑料薄膜、食品包装和生物材料等方面有着广泛的应用。其结构简式为
。
①聚丁二酸乙二醇酯(PES)是由两种单体通过 (填反应类型)反应制得的。形成该聚合物的两种单体是 和 。
②这两种单体相互之间也可能形成一种八元环酯,请写出该环状化合物的结构简式: 。
(3)高分子A和B的部分结构如下:
A.
B.
①合成高分子A的单体是 ,生成A的反应是 反应。
②合成高分子B的单体是 ,生成B的反应是 反应。
【答案】(1)CH2CH—CHCH2
加聚
(2)①缩聚 HOOCCH2CH2COOH
HOCH2CH2OH
②
(3)①CH2CH—COOH 加聚
② 缩聚
【解析】(1)首先分析高分子链中主链的结构,合成材料是由含不饱和键的单体发生加聚反应而形成的,再将高分子链节(即重复结构单元)断成三段:
—CH2—CHCH—CH2—、、
,可知有3种单体。
(2)对应的单体为HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH,两者可发生缩聚反应生成聚酯,也可发生反应生成一种八元环酯,为。
(3)①由高分子A的结构片段,可看出其重复的结构单元为,则A的结构简式为,它是由加聚反应所得的高聚物,其单体是CH2CH—COOH。
②由高分子B的结构片段,可看出其重复的结构单元为,则B的结构简式为,它是由缩聚反应所得的高聚物,其单体是。
8．(1)由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是( )
已知:RCH2CH2R'RCHO+RCHO
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.③②⑤⑥B.⑤③④⑥
C.⑤②③⑥D.⑤③④⑦
(2)写出制取己二酸己二酯最后一步反应的化学方程式: 。
(3)写出由环己醇制取1,2-环己二醇的流程图。
【答案】(1)B
(2)+
+2H2O
(3)
【解析】采用逆推法分析可得该制备过程的流程为:
9．烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的乙醇溶液共热,都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示:
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是 ,H的结构简式是 。
(2)B转化为F属于 (填反应类型名称,下同)反应,B转化为E的反应属于 反应。
(3)写出F转化为G的化学方程式: 。
(4)1.16 g H与足量NaHCO3作用,标准状况下可得CO2的体积是 mL。
(5)写出反应①的化学方程式: 。
【答案】(1)(CH3)3CCH2CH3 (CH3)3CCH2COOH
(2)取代(或水解) 消去
(3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O2 2(CH3)3CCH2CHO+2H2O
(4)224
(5)(CH3)3CCH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
【解析】烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D,C的结构简式是,故A为(CH3)3CCH2CH3;B和D分别与强碱的乙醇溶液共热,都只能得到有机化合物E,故E为(CH3)3CCHCH2;B在氢氧化钠水溶液条件下生成F,F为醇,F氧化生成G,G能与银氨溶液反应,则说明G中含有醛基(—CHO),故B为(CH3)3CCH2CH2Cl,F为(CH3)3CCH2CH2OH,G为(CH3)3CCH2CHO,H为(CH3)3CCH2COOH,D为(CH3)3CCHClCH3。
(4)1.16 g (CH3)3CCH2COOH的物质的量为=0.01 ml,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3(CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑,可知生成CO2的物质的量为0.01 ml,标准状况下二氧化碳的体积是0.01 ml×22.4 L·ml-1=0.224 L=224 mL。
10．已知:①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
+
(也可表示为+||)。
②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:。
现仅以1,3-丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
1,3-丁二烯ABD
请按要求填空:
(1)A的结构简式为 ;B的结构简式为 。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④: 。
对应反应类型为 ;
反应⑤: 。
对应反应类型为 。
【答案】(1)
(2)+H2O 消去反应 +H2 加成反应
【解析】由合成途径和信息①可推知,A是由两分子1,3-丁二烯经下列反应制得的:+;而由C的分子式C7H14O和信息②可知,B是A的氧化产物,其结构简式为;C是B的加成产物,其结构简式为。要得到,可先使C消去—OH得到D,化学方程式为+H2O,再由D发生加成反应得到甲基环己烷:+H2。
11．化妆品中防腐剂的作用主要是抑制微生物的生长和繁殖,保持化妆品的性质稳定,使其开盖使用后不易变质,延长保存时间。用甲苯生产一种常用的化妆品防腐剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。
AB
回答下列问题:
(1)有机化合物A的结构简式为 。
(2)在合成路线中,设计第③步与第⑥步反应的目的是 。
(3)写出反应⑤的化学方程式: 。
(4)写出由生成C7H5O3Na的化学方程式:
。
(5)下列有关说法正确的是 (填字母)。

a.莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物
b.1 ml莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗4 ml NaOH
c.二者均可以发生酯化、氧化、加成等反应
d.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸
(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式: 。
a.含苯环;
b.可与FeCl3溶液发生显色反应;
c.苯环上的一氯代物有两种;
d.能发生银镜反应,不能发生水解反应。
【答案】(1)
(2)保护酚羟基,防止其被氧化
(3)+C2H5OH+H2O
(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑
(5)cd (6)、
【解析】(1)由可知,与氯气发生甲基对位取代,A的结构简式为。(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键,第⑥步反应是醚键与HI反应又重新生成酚羟基,目的是保护酚羟基,防止其在第④步中被氧化。(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。(4)由生成C7H5O3Na,说明只有—COOH参加反应而酚羟基没有参加反应,可选用NaHCO3溶液,因为NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应。(5)a项,莽草酸中无苯环,错误;b项,1 ml莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗1 ml NaOH,错误。(6)根据题意可知,满足条件的同分异构体的结构中有—CHO和酚羟基,且根据分子中氧原子个数可判断其结构中有两个酚羟基;苯环上的一氯代物有两种,说明是对称结构。
加聚反应
缩聚反应
单体结构
单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)
单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
反应机理
反应发生在不饱和键上
反应发生在官能团之间
聚合方式
通过在双键上的加成而连接
通过缩合脱去小分子而连接
反应特点
只生成高聚物，没有副产物产生
生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)
聚合物的化学组成
所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其相对分子质量eq \x\t(M)r＝Mr(单体)×n(聚合度)
所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其相对分子质量eq \x\t(M)r