高考化学一轮复习第九章有机化学基础第二讲脂肪烃芳香烃学案

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考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质(命题指数★★★)
1.烷烃(CnH2n+2)的结构和性质：
(1)结构特点：烷烃分子中碳原子之间以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合达到饱和。
烷烃分子中碳原子的杂化类型为sp3，含有化学键类型有：C—Hσ键，C—Cσ键。每个碳原子与其他碳原子形成sp3—sp3σ键，与氢原子形成sp3—s σ键，每个碳原子与周围的碳原子和氢原子存在四面体结构。
(2)物理性质。
①常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为气态，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。
②熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。
③密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大，但均小于1。
④溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
(3)化学性质。
常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
①氧化反应：
烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为CnH2n+2+ eq \f(3n＋1,2) O2
nCO2+(n+1)H2O。
②取代反应：
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
③分解反应：
烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如C16H34C8H16+C8H18
2.单烯烃(CnH2n，n≥2)的结构和性质：
(1)①结构特点：烯烃分子中含有碳碳双键，平面结构。
烯烃分子中双键碳原子的杂化类型为sp2，含有化学键类型有C—H σ键、C—C σ键、C—C π键。乙烯分子中每个碳原子用2个sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道形成两个C—H σ键，1个sp2杂化轨道与另一个碳原子的sp2杂化轨道形成1个C—C σ键，1个未杂化的2p轨道与另一个碳原子的1个未杂化的2p轨道形成1个C—C π键。
②烯烃的顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，当每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上就有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构。
如和。
形成条件：对于结构，需满足双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
(2)物理性质。
①常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。
②熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点越低。
③密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。
④溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。
(3)化学性质：
①氧化反应：
A.能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。
B.燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n+ eq \f(3n,2) O2nCO2+nH2O。
②加成反应：
烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如：
CH2===CH—CH3+Br2→CH2Br—CHBr—CH3
CH2===CH2+H2OCH3CH2OH
CH2===CHCH3+HCl→
(或CH3CH2CH2Cl)
③加聚反应：
单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如乙烯生成聚乙烯：
nCH2===CH2CH2—CH2?。
(4)乙烯的实验室制备：
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O。
3.二烯烃(CnH2n-2，n≥4)的结构和性质：
(1)结构特点：含有两个碳碳双键，分为累积二烯烃(不稳定)(C—C===C===C—C) 、共轭二烯烃
(C===C—C===C—C)、孤立二烯烃(C===C—C—C===C)。
(2)化学性质。
①氧化反应。
②共轭二烯烃的加成反应：
A.CH2===CH—CH===CH2+2Br2→
③共轭二烯烃的加聚反应：
4.炔烃(CnH2n-2，n≥2)的结构和性质：
(1)乙炔的实验室制法。
(2)结构特点：分子里含有碳碳三键。
乙炔的组成和结构：分子式：C2H2 实验式：CH 电子式：结构式：H—C≡C—H
结构简式：CH≡CH 空间结构：直线形(四个原子共直线)
炔烃分子中三键碳原子的杂化类型为sp，含有化学键类型有：C—H σ键，C—C σ键、C—C π键。乙炔分子中每个碳原子用1个sp杂化轨道与氢原子的1s轨道形成1个C—H σ键，1个sp杂化轨道与另一个碳原子的sp杂化轨道形成1个C—C σ键，两个未杂化的2p轨道与另一个碳原子的两个未杂化的2p轨道形成2个C—C π键。
(3)物理性质：炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似。
(4)化学性质：
①氧化反应 ：能使KMnO4溶液褪色；在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式：2C2H2+5O24CO2+2H2O
②加成反应：
A.与Br2加成：
，
CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2
B.与H2加成：
CH≡CH+H2CH2===CH2，
CH≡CH+2H2CH3—CH3
C.与HCl加成：
CH≡CH+HClCH2===CHCl
D.加聚反应：
1.判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。( )
提示：×。符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃。
(2)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应。( )
提示：×。烯烃在一定条件下也能发生取代反应。
(3) 1，2-二氯丙烯存在顺反异构现象。( )
提示：√。1，2-二氯丙烯上的2个氯原子可以分别连接在两个双键碳原子的同一侧或两侧，有顺反异构现象。
(4)相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同。( )
提示：√。每分子甲烷和乙烯中氢原子个数相同，因此等物质的量的甲烷和乙烯完全燃烧后生成的水的质量相同。
(5)KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。( )
提示：×。KMnO4溶液可用于鉴别，但与乙烯反应可生成CO2，不能用于除杂。
(6)不能用启普发生器制备乙炔的原因是该反应需要加热。( )
提示：×。因为碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，启普发生器难以控制反应速率，不能随用、随停；反应放出的热量较多，易使启普发生器炸裂；生成的Ca(OH)2呈糊状，易堵塞漏斗。
2.玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为。
(1)1 ml苧烯最多可以跟 ml H2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构 (用键线式表示)。
(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为 (用键线式表示)。
(4)写出和Cl2发生1，4-加成反应的化学方程式 。
【解析】(1)由苧烯的分子结构简式可知，1个苧烯分子中含有2个碳碳双键，由于1 ml碳碳双键加成消耗1 ml H2，所以1 ml苧烯最多可以跟2 ml H2发生反应。(2)在苧烯中含有2个碳碳双键，一个在环上，一个在侧链上，所以苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构有：、。(3)有机物A是苧烯的同分异构体，分子中含有“”结构，说明只有一个侧链，侧链上有4个C原子，则A可能的结构简式为、、、。(4)和Cl2发生1，4-加成反应的化学方程式为
命题角度1.脂肪烃的结构与性质
【典例1】(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2-苯基丙烯()，下列说法正确的是( )
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
【解析】选B。化合物2-苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键，所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色，A不正确；含有碳碳双键可以发生加成聚合反应，B正确；由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基，所以所有原子不可能共平面，C不正确；该有机物属于烃，不易溶于水。
【归纳提升】有机物分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共平面；有机物分子中含有饱和碳原子，且同时连有3个碳原子或4个碳原子，则所有碳原子不可能共平面。
【备选例题】
(2018·海南卷改编)下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有( )
A.氯代环己烷
B.2，3-二甲基-1-氯丁烷
C.2-甲基-2-氯丙烷
D.2，2，3，3-四甲基-1-氯丁烷
【解析】选D。A项，氯代环己烷可以由环己烯与HCl加成得到，正确；B项，可由烯烃和HCl加成得到，正确；C项，可由与HCl加成得到，正确；D项，中与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，因此不能由烯烃和HCl加成得到，错误。
命题角度2.乙烯和乙炔的性质及制备实验
【典例2】实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制1，2-二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2，进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。
已知：CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O。
(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1，2-二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A①插入A中，D接A②；A③接 接 接 接 。
(2)装置C的作用是 。
(3)装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是 。
(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为 。
(5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是 。
A.废液经冷却后倒入下水道中
B.废液经冷却后倒入空废液缸中
C.将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中
【解析】(1)乙醇与浓硫酸在170 ℃制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有还原性，二者容易发生氧化还原反应产生SO2、CO2酸性气体，可以用碱性物质，如NaOH来吸收除去，产生的乙烯与溴水发生加成反应就产生了1，2-二溴乙烷。所以B经A①插入A中，D接A②；A③接C接F接E接G。(2)装置C的作用是作安全瓶，防止装置内压强太大而发生危险。(3)装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是除CO2、SO2酸性气体。(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为CH2===CH2+Br2CH2Br—CH2Br。(5)A中方法会污染地下水，C中方法可能导致瓶中废液暴沸而喷出伤人，因为瓶中还残留较多浓硫酸。
答案：(1)C F E G (2)作安全瓶
(3)除CO2、SO2酸性气体
(4)CH2===CH2+Br2CH2Br—CH2Br (5)B
【归纳提升】
乙炔性质验证的实验方法
装置①发生的反应为CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑。
装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色，证明乙炔能发生氧化反应。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2，证明乙炔能发生加成反应。
装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙炔可燃且含碳量高。
命题角度3.烃的燃烧规律
【典例3】(2021·合肥模拟)下列各组化合物中，不论以什么比例混合，只要总物质的量一定，则完全燃烧生成H2O的量和消耗O2的量不变的是( )
A.CH4O C3H4O5 B.C3H6 C4H6O3
C.C2H2 C6H6D.C3H8 C4H6
【解析】选A。由于各反应生成物中仅H2O分子中存在H元素，因此反应生成H2O的量为定值时，反应前的H元素质量也是定值，又因为总物质的量一定，所以混合物分子中H原子数为定值，即混合物分子中含有H原子数目相等。同理，燃烧耗氧量为定值，则1 ml物质的燃烧耗氧量在组内应当相等。CH4O分子中含有4个H原子，完全燃烧耗氧量1.5，C3H4O5分子中含有4个H原子，完全燃烧耗氧量1.5，符合要求，故A正确。C3H6分子中含有6个H原子，完全燃烧耗氧量4.5，C4H6O3分子中含有6个H原子，完全燃烧耗氧量4，因此任意比例混合后燃烧耗氧量不是定值，故B错误。C2H2分子中含有2个H原子，完全燃烧耗氧量2.5，C6H6分子中含有6个H原子，完全燃烧耗氧量7.5，因此任意比例混合后H原子数不是定值，燃烧耗氧量也不是定值，故C错误。C3H8分子中含有8个H原子，完全燃烧耗氧量5，C4H6分子中含有6个H原子，完全燃烧耗氧量5.5，因此任意比例混合后H原子数不是定值，燃烧耗氧量也不是定值，故D错误。
【归纳提升】
烃的燃烧规律
1.等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量取决于“x+ eq \f(y,4) ”的值，此值越大，耗氧量越多。
2.等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量取决于CxHy中 eq \f(y,x) 的值，此值越大，耗氧量越多。
3.若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
4.等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
5.气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O：
CxHy+(x+ eq \f(y,4) )O2xCO2+H2O
当H2O为气态时(>100℃)，1 ml气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况：
当y=4时，ΔV=0，反应前后气体总体积不变，常温常压下呈气态的烃中，只有甲烷、乙烯、丙炔；
当y>4时，ΔV= eq \f(y,4) -1，反应后气体总体积增大；
当y