第九章有机化学基础第三讲烃的衍生物 高考化学一轮复习学案新人教版

这是一份第九章有机化学基础第三讲烃的衍生物 高考化学一轮复习学案新人教版，共52页。学案主要包含了归纳提升，加固训练—拔高，误区警示，备选例题等内容，欢迎下载使用。
第三讲　烃的衍生物　

考点一　卤代烃的结构与性质(命题指数★★★★★)

1．概念：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。溴乙烷的官能团为溴原子。
2．分类：

3．物理性质：
溶解性
卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，卤代烃本身是很好的溶剂
沸点
①卤代烃(含相同的卤素原子)的沸点随碳原子数的增加而升高
②卤代烃同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低
③同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大
状态
常温下，一般卤代烃中除少数(如CH3Cl)为气体外，其余大多数为液体或固体(如氯仿、四氯化碳等)
密度
脂肪烃的一氯代物和一氟代物密度小于水，其他的一般大于水
4．化学性质：
(1)水解反应(取代反应)。
①反应条件：NaOH水溶液，加热。
②溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为
CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr，
1，2­二溴乙烷在NaOH水溶液条件下的水解反应方程式为

③卤代烃(R—X)的水解反应方程式：
R—X＋NaOHR—OH＋NaX。
(2)消去反应。
①定义：在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。
②反应条件：NaOH的醇溶液，加热。
③溴乙烷在NaOH乙醇溶液条件下的消去反应方程式为
CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O，
1，2­二溴乙烷在NaOH乙醇溶液条件下的消去反应方程式为

④卤代烃的消去反应方程式：

(3)卤代烃水解反应与消去反应的比较。
反应
类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应
条件
NaOH水溶液、加热
NaOH的醇溶液、加热
实质
—X被—OH取代
失去HX分子，形成不饱和键
键的
变化
C—X断裂形成C—OH键
C—X与C—H断裂形成
C===C或C≡C与H—X
卤代
烃的
要求
含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解
①含有两个或两个以上的碳原子，如CH3Br不能反应；②与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。
如、
(CH3)3CCH2Br都不行，而CH3—CH2—Cl可以
化学
反应
特点
有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH
有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或
—C≡C—
主要
产物
醇
烯烃或炔烃
5.卤代烃的命名：
(1)卤代烷烃命名。
以卤素原子连接的C原子的最长碳链作为主链，卤素原子与其他支链作为取代基，按“次序规则”依次列出，命名为“某烷”。规则同烷烃。
如的名称是4­甲基­3­氯己烷；的名称为2­乙基­1­氯戊烷。
(2) 卤代烯(炔)烃命名。
以烯烃(炔烃)为母体，命名为“某烯(炔)”。
选择含有双(三)键的最长碳链为主链，双(三)键位次最小，卤原子作为取代基。
如的名称是3­甲基­4­氯­1­丁烯。
6．卤代烃的制备：
(1)烷烃和卤素单质在光照条件下取代。如乙烷与氯气的反应：
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
(2)芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代。如苯与液溴的反应：

(3)烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应。如乙烯与HBr的反应：
CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br。
7．卤代烃对环境、健康产生的影响：
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)卤代烃都是密度比水大、难溶于水的油状液体。 (　　)
提示：×。如脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物的密度小于水。
(2)溴乙烷是电解质，使用硝酸和硝酸银可以检验溴乙烷中的溴元素。(　　)
提示：×。溴乙烷是非电解质，需水解后才能有游离Br－被检验。
(3)溴乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件不同，所得产物不同，说明溶剂对化学反应有影响。 (　　)
提示：√。溴乙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂。由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。
(4)溴苯既可以发生水解反应，又可以发生消去反应。 (　　)
提示：×。溴苯不能发生消去反应。
(5)将溴乙烷与NaOH醇溶液共热的气体产物可使酸性KMnO4溶液褪色，即可证明溴乙烷的消去反应产物含有乙烯。 (　　)
提示：×。气体产物中有乙烯和挥发出来的乙醇蒸气，乙醇也可使酸性KMnO4溶液褪色。
(6)卤代烃发生消去反应的产物有2种。 (　　)
提示：√。发生消去反应的产物有CH3CH===CHCH3、CH3CH2CH===CH2。
2．卤代烃在生产生活中具有广泛的应用。
(1)多氯代甲烷常为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________，工业上分离这些多氯代物的方法是______________。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式______________(不考虑立体异构)。
(3)氯乙烷是运动场上常使用的一种喷雾止痛剂。制取氯乙烷最好的方法是______________。
(4)溴乙烷常用于汽油的乙基化、冷冻剂和麻醉剂。检验溴乙烷中含有溴元素的试剂有____________。
(5)1­溴丙烷是一种工业用化工产品。写出由1­溴丙烷制备1，2­丙二醇的化学方程式。___________________________________________________________。
【解析】(1)分子结构为正四面体的为四氯化碳，工业上分离这些多氯代甲烷，根据物质的沸点不同，常用分馏的方法分离。(2)CF3CHClBr对应的同分异构体中，可根据卤素原子的位置不同判断，如F不在同一个碳原子上，存在的同分异构体有CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2。(3)制取氯乙烷最好的方法是乙烯与氯化氢发生加成反应。(4)检验溴乙烷中含有溴元素的试剂有氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液。(5)由1­溴丙烷制备1，2­丙二醇发生如下反应：CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2＋NaBr＋H2O、CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br、CH3CHBrCH2Br＋2NaOHCH3CHOHCH2OH＋2NaBr。
答案：(1)四氯化碳　分馏
(2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2
(3)乙烯与氯化氢发生加成反应
(4)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
(5)CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2＋NaBr＋H2O、CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br、
CH3CHBrCH2Br＋2NaOHCH3CHOHCH2OH＋2NaBr

命题角度1.卤代烃的结构
【典例1】(2021·日照模拟)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)
(　　)
A．7种　　　B．8种　　　C．9种　　　D．10种
【解析】选C。分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个氢原子被两个氯原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷CH3CH(CH3)CH3两种。正丁烷中2个氢原子被氯原子取代，有6种结构；异丁烷中2个氢原子被氯原子取代，有3种结构，共有9种。
【归纳提升】卤代烃的同分异构体判断
1．一卤代烃的同分异构体可以用基元法，即根据烃基结构的数目判断一卤代烃的同分异构体数目。—CH3只有1种，—C2H5只有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种，—C5H11有8种。
2．二卤代烃的同分异构体可以用定一移一法，即先固定一个卤素原子位置，再移动另一个卤素原子，以判断二卤代烃的同分异构体数目。
命题角度2.卤代烃的性质
【典例2】(2020·江苏高考改编)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是 (　　)
A．X分子中含有一个手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
【解析】选B。A项，中间与羟基相连的碳原子为手性碳，正确；B项，与O原子相连的甲基上的C原子与苯环不一定处于同一平面，错误；C项，Z中连有羟基的碳原子，与之相邻的碳原子上有H原子，故可以发生消去反应，正确；D项，X中氯原子可以在NaOH溶液中发生水解反应生成羟基，Z中酯基和氯原子均可以水解生成羟基，正确。
命题角度3.卤代烃在有机合成中的桥梁作用
【典例3】有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下。

已知D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯(不考虑空间异构)。试回答下列问题：
(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称是____________________________。
(2)写出下列反应的类型：反应①是________，反应③是________。
(3)有机物E的同类同分异构体共有________种(不包括E，不考虑空间异构)。
(4)试写出反应③的化学方程式：_______________________________________。
【解析】本题应采用逆推法：E是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯，由此可得E为ClCH2CCl===CHCl；D在发生消去反应时生成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为CH2Cl—CCl2—CH2Cl。由第②步反应B通过加成反应生成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl，可推出B为CH2ClCH===CH2，进一步可推出A为CH3CH===CH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应③得到C，此时有些难以判断消去哪几个氯，这时应根据D的结构简式判断，则C为CH2===CCl—CH2Cl。
答案：(1)1，2，2，3四氯丙烷　(2)取代反应　消去反应　(3)5
(4)CH2ClCHClCH2Cl＋NaOHCH2===CCl—CH2Cl ＋NaCl＋H2O
【归纳提升】卤代烃在有机合成中的应用——桥梁作用
①水解反应引入羟基。
如由乙烯制备乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制得1，2­二氯乙烷，再用1，2­二氯乙烷在强碱性条件下发生水解反应制得乙二醇。
②消去反应引入不饱和键。
③改变官能团的位置。
如由1­溴丙烷制取2­溴丙烷，先由1­溴丙烷通过消去反应得到丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2­溴丙烷。
④改变官能团的数目。
如由1­溴丁烷制取1，2­二溴丁烷，先由1­溴丁烷发生消去反应得到1­丁烯，再由1­丁烯与溴加成得到1，2­二溴丁烷。
⑤增长碳链或构成碳环。
卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，也是有机合成中非常重要的试剂之一。它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成碳链更长的烃。
RX＋MgRMgX，
CH2===CHCH2Cl＋RMgCl―→CH2===CHCH2R＋MgCl2。
卤代烷与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷烃或环烷烃。
2RBr＋2Na―→R—R＋2NaBr。

1．卤代烃的化学性质：
反应
类型
水解反应
消去反应
反应
实质
卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，生成烯烃或炔烃
反应
条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键
方式


产物
特征
引入—OH，生成含—OH的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
2.卤代烃中卤元素的检验：


命题点1.卤代烃的结构(基础性考点)
1．下列关于卤代烃的叙述中不正确的是 (　　)
A．所有卤代烃都含有卤素原子
B．不是所有卤代烃都能发生消去反应
C．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
D．卤代烃不一定是通过取代反应制得的
【解析】选C。烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃，卤代烃一定含有卤素原子，故A正确；卤素所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子的卤代烃才可发生消去反应，故B正确；卤代烃不一定是液体，如一氯甲烷是气体，密度不一定比水小，如CCl4密度比水大，故C错误；烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃，故D正确。
2．(2020·镇江模拟)下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是 (　　)
A．CH3Cl　　　　　　　　 B．
C． D．
【解析】选B。A.CH3Cl只能发生水解反应，不能发生消去反应，故A错误；B. 既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和烃，故B正确；C. 只能发生水解反应，不能发生消去反应，故C错误；D. 既能发生水解反应，又能发生消去反应，但消去反应生成2种不饱和烃，故D错误。
命题点2.卤代烃的性质(综合性考点)
3．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是 (　　)
A. 　　　 B.
C. D.
【解析】选B。A发生消去反应的产物只有丙烯；C发生消去反应的产物只能是苯乙烯；D发生消去反应的产物只有2-戊烯；但B发生消去反应的产物有两种， 或 。
4．某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要原因是 (　　)
A．加热时间太短
B．不应冷却后再加入AgNO3溶液
C．加入AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化
D．反应后的溶液中不存在Cl－
【解析】选C。氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀硝酸中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，可以检验Cl－的存在。
【加固训练—拔高】
为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是 (　　)
①加AgNO3溶液　②加NaOH溶液　③加热
④加蒸馏水　⑤加硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤　　　　　 B．②④⑤③
C．②③⑤① D．②①⑤③
【解析】选C。溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应得到AgOH白色沉淀，AgOH再分解为Ag2O褐色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。
命题点3.卤代烃在有机合成中的桥梁作用(应用性考点)
5．由2­氯丙烷制取少量的1，2­丙二醇时，需要经过下列哪几步反应
(　　)
A．加成→消去→取代　　　 B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成 D．消去→加成→消去
【解析】选B。由题意，要制1，2­丙二醇，需先使2­氯丙烷发生消去反应制得丙烯：＋NaOHCH3—CH===CH2↑＋NaCl＋H2O；再由丙烯与Br2加成生成1，2­二溴丙烷：CH3CH===CH2＋Br2―→，最后由1，2­二溴丙烷水解得产物1，2­丙二醇：＋2NaOH＋2NaBr。
6．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列某个卤代烃X可以合成邻二甲基环丁烷(其结构为)，则X可能是
(　　)
①CH3CH2CH2Br　 ②
③ 　 ④
A．①②　　　B．①③　　　C．②③　　　D．②④
【解析】选C。①CH3CH2CH2Br 生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3，①错误；②2个 可以合成邻二甲基环丁烷( )，故②正确；③1个 碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键，形成 ，故③正确；④1个 碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键，形成的环为三元环，故④错误。
【加固训练—拔高】
1．(2021·济宁模拟)用有机物甲可制备环己二烯(　　)，其反应路线如图所示：

下列有关判断不正确的是 (　　)
A．甲的分子式为 C6H12
B．乙与环己二烯互为同系物
C．上述流程发生的反应类型有取代反应、消去反应、加成反应
D．环己二烯与溴水 1∶1 反应可得 2 种产物
【解析】选B。甲与氯气发生取代反应生成一氯环己烷，则甲为环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环己烯，则乙为环己烯，环己烯再与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2­二溴环己烷，则丙为1，2­二溴环己烷，丙再继续发生消去反应生成环己二烯。甲为环己烷，分子式为C6H12，故A正确；结构相似、类别相同，在分子组成上相差一个或多个—CH2—原子团的有机物互为同系物，根据分析，乙为环己烯，结构简式为，比环己二烯少一个碳碳双键，二者结构不同，不是相差若干个—CH2—原子团，不互为同系物，故B错误；根据分析，上述流程发生的反应类型有取代反应、消去反应、加成反应，故C正确；环己二烯与溴水1∶1发生加成反应，有两种加成方式，一种为两个溴原子加成在同一个碳碳双键两端，另一种为两个溴原子分别加成在两个碳碳双键上，两个双键变为单键，在环己二烯两个双键之间重新形成一个新的碳碳双键，结构简式为或，可得 2 种产物，故D正确。
2．(2021·镇江模拟)由环己烷可制得1，2­环己二醇，反应过程如下：

下列说法错误的是 (　　)
A．①的反应条件是光照
B．②的反应类型是消去反应
C．③的反应类型是取代反应
D．④的反应条件是NaOH、H2O、加热
【解析】选C。根据环己烷合成1，2-环己二醇的路线可知：反应①为 在光照条件下发生取代反应得到 ；反应②为 在氢氧化钠醇溶液共热条件下发生消去反应得到A ；反应③为 的加成反应，则B为 ；反应④为在氢氧化钠水溶液共热条件下， 发生水解反应得到 。反应①为光照条件下的取代反应，A正确；反应②为 在氢氧化钠醇溶液共热条件下发生的消去反应，B正确；反应③为 的加成反应，C错误；反应④为 在氢氧化钠水溶液共热条件下发生的水解反应，D正确。
考点二　醇的结构与性质(命题指数★★★★★)

1．概念：
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团为羟基(—OH)。饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)或CnH2n＋2O。
2．分类：

(3)
3．物理性质：
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
4．化学性质：
(1)与活泼金属的反应(如Na、K、Mg)——置换反应。
如乙醇与Na的反应：
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
(2)乙醇的脱水反应。
①分子内脱水——消去反应。
如乙醇与浓硫酸在170 ℃时的反应：

②分子间脱水——取代反应。
如乙醇与浓硫酸在140 ℃的反应：
C2H5OH＋H—O—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O。
(3)酯化反应—取代反应。
如乙酸和乙醇的酯化反应：
CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O。
断键规律：酸脱羟基醇脱氢。
醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反应，如乙醇与硝酸的反应：
C2H5OH＋HO—NO2C2H5O—NO2＋H2O。
(4)与浓氢卤酸 (HX)发生取代反应——取代反应。
如乙醇与HBr的反应：
CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。
(5)氧化反应。
①燃烧。
C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。
②催化氧化。
如乙醇的催化氧化：
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
③与强氧化剂的反应。
CH3CH2OHCH3COOH
小结：乙醇反应时的断键位置

反应
断键位置
与活泼金属反应
①
催化氧化
①③
消去反应
②④
分子间脱水
①②
与氢卤酸反应
②
酯化反应
①
5.醇的命名：

如的名称为2­甲基­1­丙醇；
的名称为2，3­二甲基­3­戊醇。

1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物。 (　　)
提示：×。含有官能团数量不同，结构不相似，不是同系物。
(2)含羟基(—OH)官能团的有机物都属于醇类。 (　　)
提示：×。当羟基与苯环直接相连时，属于酚类。
(3)1 mol某醇类物质与足量Na反应能得到1 mol H2，则该醇类物质为二元醇。 (　　)
提示：√。因1 mol —OH与足量Na反应能生成0.5 mol H2，故该醇为二元醇。
(4)相对分子质量相近的醇和烷烃，前者沸点远远高于后者，同时甲醇、乙醇等均可与水以任意比互溶，都是因为醇分子间存在氢键。 (　　)
提示：√。由于醇分子中羟基(—OH)的氧原子与另一醇分子—OH的氢原子之间存在着相互吸引作用(即氢键)，会使醇分子与醇分子聚集在一起，“相对的质量”变大，沸点升高，同理，由于甲醇、乙醇等与水也形成氢键，能够以任意比互溶。
(5)醇发生催化氧化和消去反应时，对结构的要求相同。 (　　)
提示：×。催化氧化需要“同碳有氢”的结构，消去反应要求“邻碳有氢”的结构。
(6)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应缓慢升温至170 ℃。 (　　)
提示：×。制备乙烯，应迅速升温至170℃，减少副反应的发生。
2．频那醇广泛用于农药、医药等精细化工产品的合成，其键线式如图所示。
(1)频那醇的化学名称为____________。
(2)频那醇的分子式为__________，其一氯代物共有________种。
(3)频那醇在浓硫酸作用下发生消去反应的化学方程式为__________________。
(4)已知频那醇在H2SO4作用下可经重排反应生成频那酮，如图所示，则在酸性条件下发生重排反应的产物是______________。

【解析】(1)频那醇的结构式为，其名称为2，3­二甲基­2，3­丁二醇。(2)频那醇的结构式为，故其分子式为C6H14O2，分子中含有甲基氢和羟基氢两种类型的氢原子，故一氯代物有2种。(3)频那醇在浓硫酸作用下发生消去反应的化学方程式为
。(4)根据反应可知，相邻碳上的两个羟基脱去一个水分子，且其中一个烷基重排在不形成羰基的碳上，则在酸性条件下发生重排反应的产物是。
答案：(1)2，3­二甲基­2，3­丁二醇
(2)C6H14O2　2


命题角度1.醇的结构与性质
【典例1】(2020·全国Ⅲ卷)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：

下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是 (　　)
A．可与氢气发生加成反应
B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应
D．不能与金属钠反应
【解析】选D。金丝桃苷分子中的苯环、碳碳双键以及羰基均可在一定条件下与氢气发生加成反应，A正确；根据结构简式可知金丝桃苷分子含碳原子数目为21个，B正确；该有机物中含有醇羟基，所以一定条件下能与乙酸发生酯化反应，C正确；该有机物含有多个羟基，能与金属钠反应，D错误。
　
在题干条件不变的情况下，下列说法正确的是 (　　)
A．含氧官能团有酯基、羟基、醚键
B．能发生消去反应和催化氧化反应
C．1 mol金丝桃苷与足量金属钠反应产生89.6 L H2
D．1 mol金丝桃苷最多消耗8 mol NaOH
【解析】选B。含氧官能团有羟基、羰基、醚键，无酯基，故A错误；含有羟基，且与羟基相连碳原子上有氢原子，能发生催化氧化反应，与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，故B正确；1 mol金丝桃苷与足量金属钠反应，产生4 mol氢气，在标准状况下体积为89.6 L，故C错误；1 mol金丝桃苷最多消耗4 mol NaOH，故D错误。
【加固训练—拔高】
分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中，
A.
B.
C.
D．CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是_____________________________；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种；
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________种。
【解析】(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对称。
(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。
答案：(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3
命题角度2.与乙醇相关实验
【典例2】实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题：

(1)写出制备乙烯反应的化学方程式：_____________________________，
实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将___________________________
慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度________。
(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式：_________________________________________________________________。
(3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→_________→D。(各装置限用一次)
(4)当C中观察到________时，表明单质溴能与乙烯反应；若D中______________，表明C中发生的是取代反应；若D没有出现前面所描述的现象时，表明C中发生的是________反应。
【解析】混合浓硫酸与乙醇，相当于稀释浓硫酸，故应将浓硫酸缓慢加入乙醇中；加热时应使溶液迅速升温到170 ℃。为得到纯净的乙烯，应用NaOH溶液除去SO2、CO2(并用石灰水检验是否除尽)，然后用浓硫酸干燥。乙烯与单质溴之间可能发生加成反应，也可能发生取代反应，若是取代反应，则会有HBr生成，HBr与AgNO3溶液反应会产生浅黄色沉淀。
答案：(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　浓硫酸　迅速升至170 ℃
(2)CH3CH2OH＋6H2SO4(浓)―→2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O
(3)A→B→E→C
(4)溶液褪色　有浅黄色沉淀生成　加成

1．乙醇性质的反应机理：

2．醇类的催化氧化规律：
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：

3．醇类的消去反应规律：
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。

(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
4．溴乙烷和乙醇消去反应的比较：

CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH的
醇溶液、加热
浓硫酸、
加热到170 ℃
化学键的断裂
C—Br、
邻碳C—H
C—O、
邻碳C—H
化学键的生成
碳碳双键
碳碳双键
反应产物
CH2===CH2、
NaBr
CH2===CH2、H2O

命题点1.醇的结构与性质(基础性考点)
1．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 (　　)
A. 　　 B.
C. D.
【解析】选C。发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被催化氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。
2．(2021·吉林调研)奎尼酸是制备治疗艾滋病新药二咖啡酰奎尼酸的原料，其结构简式如图，下列有关奎尼酸的说法中正确的是 (　　)

A.奎尼酸的分子式是C7H9O6
B．奎尼酸遇FeCl3溶液显紫色
C．奎尼酸可以与钠反应但是不能与NaOH反应
D．奎尼酸能发生消去反应、氧化反应、取代反应
【解析】选D。A.根据奎尼酸的结构简式可知其分子式为C7H12O6，故A错误；B.奎尼酸中不含酚羟基，所以遇氯化铁溶液不显紫色，故B错误；C.奎尼酸含有羟基、羧基，所以既可以和Na反应也可以和NaOH反应，故C错误；D.奎尼酸含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢，所以可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有氢原子，可以发生氧化反应，含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故D正确。
命题点2.与乙醇相关实验(综合性考点)
3．(2021·郑州模拟)实验室利用乙醇催化氧化法制取并纯化乙醛的实验过程中，下列装置未涉及的是 (　　)

【解析】选C。获得乙醇蒸气用蒸馏的方法，用到蒸馏装置，A项正确；乙醇蒸气和CuO的反应在硬质玻璃管中进行，B项正确；用冷凝的方法收集乙醛，同时会混有乙醇，进行乙醛的纯化时用蒸馏的方法，用到蒸馏装置和冷凝装置，D项正确。
4．(2021·潍坊模拟)实验室利用如图装置制取有机物，下列说法错误的是
(　　)

A.根据温度计读数的不同，可制取乙烯和乙醚
B．b为恒压滴液漏斗，其优点是便于液体顺利滴下
C．将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明有乙烯生成
D．浓硫酸在反应中的作用可能有催化、吸水、氧化、脱水
【解析】选C。根据温度计读数的不同，可制取乙烯和乙醚，乙烯在170 ℃条件下反应得到，乙醚在140 ℃条件下反应得到，故A正确；b为恒压滴液漏斗，滴管内压强和烧瓶中压强相同，其优点是便于液体顺利滴下，故B正确；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，由于乙醇或乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能证明有乙烯生成，故C错误；浓硫酸和乙醇反应生成乙烯，浓硫酸作催化剂和吸水剂，也发生副反应生成有刺激性气味的气体SO2，乙醇在浓硫酸中脱水得到碳，浓硫酸与碳反应表现强氧化性，故D正确。
【加固训练—拔高】
1.(2021·西安模拟)某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是
(　　)

A．醇类都能发生图示的催化氧化反应
B．生成物是丙醛和丙酮
C．反应中有红黑颜色交替变化的现象
D．1­丙醇发生了还原反应
【解析】选C。图中转化过程为醇类的催化氧化反应，只有羟基直接相连的碳原子上有氢原子的醇才能发生催化氧化，故A错误；CuO＋CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO＋Cu＋H2O，反应中的生成物是丙醛，故B错误；图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O22CuO，现象为铜丝变黑，CuO＋CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO＋Cu＋H2O，现象为黑色的铜丝又变红色，生成的铜再和氧气反应，据此循环，则反应中有红黑颜色交替变化的现象，故C正确；总反应为醇的催化氧化，1­丙醇发生了氧化反应，故D错误。
2．香天竺葵醇具有玫瑰花气息，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 (　　)

A．香天竺葵醇分子中含有两种官能团
B．香天竺葵醇的分子式为C10H18O
C．1 mol香天竺葵醇与1 mol HBr发生加成反应的产物共有5种(不考虑立体异构)
D．香天竺葵醇能发生加聚反应和氧化反应
【解析】选C。香天竺葵醇中含有醇羟基和碳碳双键两种官能团，故A正确；香天竺葵醇的分子式为C10H18O，故B正确；结构不对称，2个双键可分别与HBr发生加成反应，且分别与HBr存在两种加成方式，则1 mol香天竺葵醇和1 mol HBr发生加成反应的产物共有4种，故C错误；香天竺葵醇中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，含有碳碳双键并且连接醇羟基的碳原子上有氢原子，可以发生氧化反应，故D正确。
考点三　酚的结构与性质(命题指数★★★★★)

1．概念：
羟基与苯环直接相连而形成的化合物，其官能团为羟基(—OH)。苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为、或C6H5OH。
2．物理性质：
色、味、态
溶解性
熔点
毒性
纯净的苯酚是无色有特殊气味的晶体，长时间放置易被氧化，呈粉红色
室温下，在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂
43 ℃
有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性
3.化学性质：
(1)酚羟基(—OH)的反应：苯环对侧链(羟基)的影响导致酚羟基中的氧氢键易断。
①弱酸性。
苯酚俗名石炭酸，可发生电离：
。
可与NaOH发生酸碱中和反应：

可与活泼金属，如Na反应：
2C6H5—OH＋2Na―→2C6H5—ONa＋H2↑。
可与盐反应，如与Na2CO3反应：
C6H5—OH＋Na2CO3―→C6H5—ONa＋NaHCO3。
符合复分解反应“强酸制弱酸”，酸性RCOOH>H2CO3>C6H5OH> HCO。
②显色反应。
C6H5OH紫色。
用于苯酚和FeCl3的互相定性检验，可用于酚类的检验。
(2)苯环上反应。
①取代反应。
A．卤代，如苯酚与浓溴水反应：

，
此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
B．硝化，如苯酚与浓硝酸反应：
。
②还原反应。
苯酚与H2发生还原反应(加成反应)
。
(3)苯环和侧链均反应：氧化反应。
①常温呈粉红色(与氧气反应)。
②与酸性高锰酸钾反应。
③可以燃烧。
(4)缩聚反应。
苯酚是制备酚醛树脂的重要原料：

4．苯酚的用途和对环境的影响：
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。

1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)苯酚和苯甲醇都含有羟基，组成上相差CH2，但不是同系物。 (　　)
提示：√。苯酚和苯甲醇都含有羟基，但结构不相似，不属于同系物。
(2)如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用大量热水冲洗。 (　　)
提示：×。热水会烫伤皮肤，应立即用酒精清洗。
(3)试管内壁附着有苯酚，可用NaOH溶液清洗后水洗。 (　　)
提示：√。反应的化学方程式为NaOH＋―→＋H2O。
(4)除去混在苯中的少量苯酚，可采用先加足量的溴水再过滤的方法。 (　　)
提示：×。不能加入溴水，因为，虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量，而过量的Br2又溶于苯中，故不能用溴水除去苯中的苯酚。
(5)苯酚钠中通入CO2，生成苯酚和Na2CO3。 (　　)
提示：×。酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO，根据强酸制弱酸的原理，向弱酸盐中通入酸性强的酸，二者可以发生反应生成弱酸，＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3。
(6)苯酚具有酸性，能使石蕊试液显红色。 (　　)
提示：×。苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。
2．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，植物来源有木兰科植物八角茴香果实，具有抗菌、解痉、镇静及升高白细胞的作用。胡椒酚的结构简式为
。
(1)胡椒酚的分子式为____________________________________________。
(2)胡椒酚所含官能团的名称为____________________________________。
(3)1 mol胡椒酚最多可与________mol H2发生反应。
(4)1 mol胡椒酚最多可与________mol Br2发生反应。
【解析】(1)根据胡椒酚的结构简式，可推知其分子式为C9H10O。(2)胡椒酚所含官能团为、—OH，名称为碳碳双键、羟基。(3)胡椒酚中苯环和碳碳双键均可与氢气发生加成反应，1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应。(4)胡椒酚中碳碳双键均可与Br2发生加成反应，与酚羟基相连碳原子的邻位碳原子上氢可与Br2发生取代反应，1 mol胡椒酚最多可与3 mol Br2发生反应。
答案：(1)C9H10O　(2)碳碳双键、羟基　(3)4　(4)3

命题角度1.苯酚的结构和性质
【典例1】下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是
(　　)
A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚
B．苯酚能和NaOH溶液反应
C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应
【解析】选A。受苯环侧链的影响，苯环上氢原子活泼性增强，因此苯酚和浓溴水发生取代反应，可以生成三溴苯酚，而苯和液溴需要催化剂才能发生取代反应，生成溴苯，所以A项是正确的；B项是苯环对侧链的影响；C项是含碳量高引起的；D项是苯环的加成反应，和侧链无关。
【加固训练—拔高】
含苯酚的工业废水处理的流程图如下：

(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________进行(填写仪器名称)。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是___________________________________，
由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。
(3)在设备Ⅲ中发生的化学方程式为___________________________________。
(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH和____________，
通过________操作(填写操作名称)可以使产物相互分离。
(5)图中能循环使用的物质是C6H6、CaO、________、________。
【解析】本题实质上为苯和苯酚混合物的分离，同时涉及相关物质回收利用中的一系列变化，掌握相关物质的性质及各种分离方法的适用范围是解答本题的前提。综合分析整个操作过程可知：设备Ⅰ用苯萃取废水中的苯酚，生成苯酚的苯溶液(因苯酚易溶于苯而不易溶于水)。设备Ⅱ用于分离苯和苯酚，为此需加入NaOH水溶液，使苯酚变为苯酚钠而溶于水中，再用分液法与苯分离。设备Ⅲ是为了将苯酚钠变为苯酚，考虑到经济成本和环境因素，通入CO2气体较为理想。设备Ⅳ是为了综合利用副产物NaHCO3，加入CaO可转化为反应所需的原料NaOH，而另一生成物CaCO3在设备Ⅴ中又可转化为反应所需的原料CO2和CaO。这样可提高经济效益，降低环境污染。
答案：(1)萃取(或分液)　分液漏斗
(2)苯酚钠(C6H5ONa)　NaHCO3
(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3　(4)CaCO3　过滤　(5)NaOH水溶液　CO2
命题角度2.酚类的结构和性质
【典例2】(2021·天津南开区模拟)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 (　　)

A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
【解析】选B。根据有机物中碳的价键总数为4，判断汉黄芩素中各碳原子结合的氢原子数，可知其分子式为C16H12O5，A项错误；该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，B项正确；该物质含有酚羟基，与Br2发生取代反应，含有碳碳双键，与Br2发生加成反应，1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2，C项错误；该物质中碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，官能团的种类减少2种，D项错误。
【误区警示】本题综合考查有机物的官能团及其性质。误区一：汉黄芩素分子中只有2个苯环，中间碳环不是苯环。误区二：汉黄芩素分子中不只有碳碳双键能与溴发生反应，汉黄芩素分子含有酚羟基，与酚羟基相连碳原子的邻位、对位碳原子上的H也可与溴发生取代反应。误区三：汉黄芩素分子中苯环、碳碳双键、羰基都能与H2发生加成反应，但官能团减少2种，苯环不是官能团。

一、酚的结构与性质

二、苯酚性质的化学方程式
1．弱酸性：

2．取代反应：

三、脂肪醇、芳香醇与酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH


官能
团
醇羟基—OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构
特点
—OH与链
烃基相连
—OH与苯环侧
链碳原子相连
—OH与苯环
直接相连
主要
化学
性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；
(3)消去反应；(4)氧化反应；
(5)酯化反应；
(6)无酸性，不与NaOH反应
(1)弱酸性
(2)取代反应
(3)显色反应
(4)加成反应
(5)与钠反应
(6)氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性
气味物质生成(醛或酮)
与FeCl3溶液
反应显紫色
(与浓溴水反应
产生白色沉淀)

命题点1.苯酚的结构和性质(基础性考点)
1．能说明苯酚酸性很弱的实验是 (　　)
A．常温下苯酚在水中的溶解度不大
B．苯酚能跟NaOH溶液反应
C．苯酚遇FeCl3溶液呈紫色
D．苯酚不能与NaHCO3溶液反应
【解析】选D。溶解度大小与酸性强弱无关，A错误；酸碱中和反应无法判断酸性强弱，B错误；苯酚与氯化铁的变色反应无法判断酸性强弱，C错误；碳酸属于弱酸，苯酚不能与NaHCO3溶液反应，说明苯酚的酸性比碳酸还弱，D正确。
2．(2021·哈尔滨模拟)下列关于苯酚的叙述中，错误的是 (　　)
A．苯酚水溶液俗称石炭酸，酸性比碳酸强
B．苯酚溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
C．超过65 ℃可以与水混溶
D．苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳
【解析】选A。苯酚水溶液显弱酸性，俗称石炭酸，苯酚的酸性弱于碳酸，苯酚和碳酸钠生成碳酸氢钠，故A错误；苯酚有腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗，故B正确；由于苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65 ℃可以与水以任意比互溶，故C正确；由于苯酚酸性弱于碳酸，在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液，不会生成二氧化碳气体，故D正确。
命题点2.酚类的结构和性质(综合性考点)
3．(2021·成都模拟)双酚A是重要的有机化工原料，从矿泉水瓶、医疗器械到食品包装袋都有它的身影，其结构如图所示。下列关于双酚A的说法正确的是 (　　)

A.分子式为C15H10O2
B．一定条件下能发生取代反应、氧化反应
C．与互为同系物
D．苯环上的二氯代物有4种
【解析】选B。双酚A的中间碳原子连有2个—CH3、2个，分子式为C15H16O2，A项错误；双酚A含有酚羟基，具有酚的性质，能与溴等发生取代反应，能与O2等发生氧化反应，B项正确；的分子式为C6H6O2，双酚A的分子式为C15H16O2，分子组成上相差C9H10，不是相差若干CH2，因此不互为同系物，C项错误；苯环上的二氯代物可以取代同一个苯环上两个H，也可以取代两个苯环上各一个H，取代同一个苯环上两个H()，有11′、12、12′、22′共4种，故二氯代物超过4种，D项错误。
4．(2021年福建适应性测试)山奈酚是中药柴胡的药物成分之一。下列有关该化合物的叙述错误的是 (　　)
A．分子式为C15H10O6
B．能够发生加成反应
C．苯环中含有单双键交替结构
D．可溶于NaOH溶液
【解析】选C。根据该物质的结构简式可知其分子式为C15H10O6，A正确；含有苯环和羰基，可以发生加成反应，B正确；苯环中的键是介于单双键之间的特殊的键，不是单双键交替的结构，C错误；含有多个酚羟基，可以和NaOH溶液反应生成溶于水的物质，D正确。
【加固训练—拔高】
1．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 (　　)

A.①③　　　　　　　 B．只有②
C．②和③ D．全部
【解析】选B。羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强，更易发生取代反应。
2．C7H8O的含苯环的有机物中，遇FeCl3溶液显紫色，且苯环上的—溴代物有四种结构，则该有机物的结构简式可能是__________________。
【解析】该有机物遇FeCl3溶液显紫色，说明是酚类物质，其苯环上的一溴代物有4种，结构简式为或。
答案：或
考点四　醛　羧酸　酯(命题指数★★★★)

1．醛：
(1)概念。
由烃基(或氢原子)与醛基而构成的化合物。官能团是醛基(—CHO)，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO__(n≥0)。
(2)常见醛的组成和物理性质。

甲醛(蚁醛)
乙醛
分子式
CH2O
C2H4O
结构简式
HCHO
CH3CHO
物
理
性
质
颜色
无色
无色
气味
有刺激性气味
有刺激性气味
状态
气体
液体
溶解性
易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林
能跟水、乙醇等互溶
(3)醛的化学性质。
①氧化反应。
A．易燃烧，如乙醛的燃烧：
2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。
B．催化氧化反应，如乙醛的催化氧化，可用于工业制乙酸：
2CH3CHO＋O22CH3COOH。
C．遇强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水等)发生氧化反应，现象是使酸性高锰酸钾溶液(溴水)褪色。
D．遇弱氧化剂发生氧化反应。
a．与银氨溶液反应—— 银镜反应。
在洁净的试管中加入AgNO3溶液，向AgNO3溶液中滴加稀氨水，边滴边振荡，至最初产生的沉淀恰好完全溶解为止，得银氨溶液。AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3；AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O。
向银氨溶液中加入3滴乙醛，并热水浴加热，产生光亮的银镜，CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
可用于制镜、保温瓶胆、醛基的检验与测定。
甲醛与银氨溶液反应：
＋4Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3＋6NH3＋4Ag↓＋2H2O。
b．与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。
将几滴CuSO4溶液加入2 mL NaOH溶液(碱要过量)，CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋Na2SO4。
乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀。
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。可用于醛基的检验与测定。
甲醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：
＋4Cu(OH)2＋2NaOH
Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。
②加成反应——还原反应。
如乙醛与H2的加成：
CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
(4)醛的命名。
简单饱和一元醛的系统命名(选主链，—CHO为第1位进行编号)。如的名称为2­甲基丙醛。
2．羧酸：
(1)概念。
由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。官能团是羧基(—COOH)，饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。
(2)物理性质。
①状态：液态和固态，无水乙酸又称为冰醋酸。
②水溶性：C≤4与水互溶(氢键)，C>4随碳链增长溶解度迅速减小。
③熔沸点：羧基数目相同时，碳原子数越多，沸点越高；羧酸的沸点比相应醇的沸点高。
(3)化学性质。
①酸性，一元弱酸，具有酸的通性。
乙酸电离的方程式：
CH3COOHCH3COO－＋H＋。
A．与指示剂反应：使石蕊试剂变红色。
B．与氢前面的金属反应，如乙酸与Na的反应：
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑。
C．与盐溶液反应，如乙酸与Na2CO3反应：
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
D．与碱反应，如乙酸与NH3·H2O的反应：
CH3COOH＋NH3·H2O―→CH3COONH4＋H2O。
E．与金属氧化物反应，如乙酸与CaO的反应：
2CH3COOH＋CaO―→(CH3COO)2Ca＋H2O。
②酯化反应——取代反应。
乙酸和乙醇(CH3CHOH)的反应：
CH3COOH＋H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3＋H2O。
实质：酸脱羟基 ，醇脱氢。
(4)乙酸乙酯的制备实验。
实验
装置

实验
现象
在饱和碳酸钠溶液上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味
实验
结论
在浓硫酸存在和加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成了乙酸乙酯和水
实验
原理
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
实验
说明
①向试管内添加药品时，应先加乙醇，然后加浓硫酸，最后加醋酸；
②浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂；
③反应体系中加入碎瓷片的作用是防止液体暴沸；
④实验中加热的目的是提高反应速率，并且使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，同时也提高了乙酸、乙醇的转化率；
⑤导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中，防止液体倒吸；
⑥饱和碳酸钠溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇，二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层；
⑦该反应为可逆反应，发生酯化反应的同时，又有部分酯发生水解。
(5)几种重要的羧酸。
①甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。
结构：既有羧基，又有醛基，具有羧酸与醛的性质。
银镜反应：HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。
②乙二酸：俗名草酸(HOOC—COOH)，草酸在浓硫酸的作用下脱水可制得CO，反应方程式为CO↑＋CO2↑＋H2O。
③苯甲酸：，酸性比较(电离出H＋的难易程度)：草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚。
④高级脂肪酸。
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸：C17H33COOH　不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。
(6)羧酸的命名。
选含羧基的最长的碳链为主链，称某酸；—COOH为编号的第1位。
3．酯：
(1)概念。
酯是羧酸分子羧基中的羟基被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′。官能团是酯基()，饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。
(2)物理性质。

气味
状态
密度
溶解性
芳香气味
液体
比水小
水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中
(3)化学性质：水解反应——取代反应。
①在酸性条件下，如乙酸乙酯酸性条件(稀硫酸)下的水解：
＋H2O＋HO—C2H5。
②在碱性条件下，如乙酸乙酯碱性条件(NaOH溶液)下的水解：
＋NaOH＋HOC2H5。

1．判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)能发生银镜反应的有机物都属于醛类。 (　　)
提示：×。有机物只要含有醛基就能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定都是醛类，可能是其他含有醛基的有机物，如甲酸、葡萄糖等。
(2)做过银镜反应的试管内壁有一层银，可以选用稀硝酸除去。 (　　)
提示：√。稀硝酸能和银发生反应，可用于去除银镜。
(3)甲酸、乙酸的分子结构相似，使用化学方法无法鉴别，需要借助波谱分析。 (　　)
提示：×。甲酸分子结构中含有醛基，而乙酸中没有醛基，可用新制Cu(OH)2悬浊液作试剂鉴别二者。
(4)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。 (　　)
提示：√。乙醛和乙酸乙酯的最简式相同，故等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。
(5)乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度比酸性条件下的水解程度大，与平衡移动有关。 (　　)
提示：√。乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减小了酸的浓度。平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。
(6)C4H8O2属于酯的结构共有3种。 (　　)
提示：×。C4H8O2属于酯的结构有4种，其结构简式分别为、
、 、 。
2．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血
　药，可通过下列路线合成：


(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是______________。
(2)B→C的反应类型是______________。
(3)E的结构简式是_______________________________________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_____________________________________________________________。
【解析】(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。(2)由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为。(4)由F的结构简式可知，C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，化学方程式为

答案：(1)CH3CHO　(2)取代反应
(3)OHCOOCH3


命题角度1.醛的结构和性质
【典例1】(2021·海口模拟)香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体，关于香茅醛的叙述正确的有 (　　)
A．分子式为C10H16O
B．不能发生银镜反应
C．可使酸性KMnO4溶液褪色
D．分子中有7种不同化学环境的氢
【解析】选C。由结构简式可知其分子式为C10H18O，故A错误；含有醛基，可发生银镜反应，故B错误；碳碳双键和醛基都可被高锰酸钾氧化，故C正确；结构不对称，分子中有8种不同化学环境的氢，故D错误。
命题角度2.羧酸的结构和性质
【典例2】(2021·珠海模拟)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不含立体异构)有 (　　)
A．3种　　　　B．4种　　　　C．5种　　　　D．6种
【解析】选B。该有机物能与NaHCO3反应生成气体，说明该有机物分子中存在羧基；从分子式看出，该有机物只有1个羧基，则其结构简式可以写成C4H9—COOH；丁基有四种，即该有机物可能为CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，故B项正确。
命题角度3.酯的结构和性质
【典例3】(2020·全国Ⅰ卷)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力，有关该化合物，下列叙述错误的是 (　　)
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
【解析】选B。该化合物的分子式为C14H14O4，故A正确；紫花前胡醇结构中含有碳碳双键，碳碳双键比较活泼，酸性重铬酸钾溶液有强氧化性，碳碳双键很容易被氧化，故酸性重铬酸钾溶液自身会被还原从而变色，故B错误；紫花前胡醇结构中含有酯基，可以发生水解反应，故C正确；紫花前胡醇结构中含有羟基，且羟基相连的碳的邻位碳原子上有氢，能够发生消去反应生成双键，故D正确。
【归纳提升】酯的同类别同分异构体的判断
判断酯类物质是否属于同类别的同分异构体时，可通过改变羧酸和醇的烃基来实现。
(1)改变已知酯对应羧酸和醇的烃基，采取二者碳原子数此减彼加的方式，同时要注意烃基的碳链异构，但要保持碳原子总数与酯的相同。
(2)分析时，可结合酯基的方向性进行，如
R—COO—R′与R′—COO—R是两种不同的酯。
命题角度4.烃的衍生物转化关系及应用
【典例4】(2020·青岛模拟)桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分，其结构简式如下：



以下关于这三种有机物的说法中，不正确的是 (　　)
A．都能与Na2CO3溶液反应放出CO2
B．一定条件下，均能与乙醇发生取代反应
C．只有桂皮酸可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D．1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应
【解析】选D。三种有机物中均含有—COOH，均能与Na2CO3溶液反应放出CO2，均能与乙醇发生取代反应(即酯化反应)，A、B两项正确；三种有机物中只有桂皮酸中含有碳碳双键，可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C项正确；阿司匹林中含有羧基和酚酯基，所以1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应，D项错误。
【归纳提升】羟基氢原子活泼性的比较
　 　 　含羟基的物质
比较项目　　　
醇
水
酚
低级
羧酸
羟基上氢原
子活泼性

在水溶液中
电离程度
极难
电离
难电离
微弱
电离
部分
电离
酸碱性
中性
中性
很弱的
酸性
弱酸性
与Na反应
反应放
出H2
反应放
出H2
反应放
出H2
反应放
出H2
与NaOH反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
水解
不反应
反应放
出CO2
与Na2CO3反应
不反应
水解
反应生成
NaHCO3
反应放
出CO2

1．醛基的定性与定量检验方法：
(1)定性检验。

①银镜反应的注意事项。

②与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的注意事项。
A．所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。
B．加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的红色沉淀。
C．加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。
(2)定量检验。
①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：
1 mol ～2 mol Ag；1 mol ～1 mol Cu2O。
②甲醛发生氧化反应时可理解为
，
所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：
1 mol ～4 mol Ag；1 mol ～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。
2．酯化反应的基本类型：
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
HOOC—COOH＋2C2H5OH
C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O
(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
此时反应有两种情况：

(5)羟基酸的自身酯化反应。
此时反应有两种情况[以乳酸()为例]：


命题点1.醛的结构与性质(基础性考点)
1．(2021·青岛模拟)酚类有机物A是重要的有机化工原料，主要用于生产聚碳酸酯、聚砜树脂、聚苯醚树脂等多种高分子材料。下列关于有机物A的说法正确的是 (　　)

A．该化合物属于芳香烃
B．1 mol A最多可与8 mol H2发生加成反应
C．A不能与NaOH溶液反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1 mol A最多可与2 mol Br2发生反应
【解析】选B。分子中含有2个碳碳双键和2个酚羟基，能表现烯烃和酚的性质。A项，有机物A含有酚羟基，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故A错误；B项，有机物A中苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，1 mol A最多可与8 mol H2发生加成反应，故B正确；C项，有机物A含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，故C错误；D项，有机物A中含有碳碳双键和酚羟基，碳碳双键能与溴水发生加成反应，酚羟基邻、对位上的氢原子能与溴水发生取代反应，则1 mol A最多可与4 mol Br2发生反应，故D错误。
2．(2021·合肥模拟)黄芩苷是双黄连口服液中的活性成分之一，其结构如图所示。下列关于黄芩苷的说法正确的是 (　　)

A.分子中有3种含氧官能团
B．分子中有6个手性碳原子
C．该物质能与FeCl3溶液发生显色反应
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗6 mol NaOH
【解析】选C。分子中有羧基、醚键、羟基、羰基4种含氧官能团，故A错误；分子中只有5个手性碳原子，故B错误；含酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故C正确；1个该分子中有2个酚羟基和1个羧基，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多消耗3 mol NaOH，故D错误。
【加固训练—拔高】
3 g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为 (　　)
A．甲醛　　B．乙醛　　C．丙醛　　D．丁醛
【解析】选A。对于醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的计算，应分为CnH2n＋1—CHO(n≥1)和HCHO两种情况分析。1 mol一元醛通常可以还原银氨溶液得到2 mol Ag，由题给信息知生成0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，则该醛的摩尔质量为＝15 g·mol－1，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol) Ag，符合题意。
命题点2.羧酸的结构与性质(综合性考点)
3．(2021·青岛模拟)实验室常用如下装置制备乙酸乙酯。下列有关分析不正确的是 (　　)

A.b中导管不能插入液面下，否则会阻碍产物的导出
B．固体酒精是一种白色凝胶状纯净物，常用于餐馆或野外就餐
C．乙酸乙酯与互为同分异构体
D．乙酸、水、乙醇羟基氢的活泼性依次减弱
【解析】选B。饱和碳酸钠溶液可以溶解乙醇，反应消耗乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度，b中导管不能插入液面下，否则不仅可能会产生倒吸现象，还会阻碍产物的导出，故A正确；固体酒精制作方法是将碳酸钙固体放入醋酸(CH3COOH)溶液中，充分反应后生成醋酸钙(CH3COO)2Ca、CO2、H2O，将醋酸钙溶液蒸发至饱和，加入适量酒精冷却，得到的胶状固体即固体酒精，可见固体酒精是混合物，故B错误；乙酸乙酯与的分子式都是C4H8O2，二者分子式相同，结构不同，故二者互为同分异构体，故C正确；乙酸、水、乙醇分子中都含有羟基，电离产生H＋的能力为乙酸>水>乙醇，所以羟基氢的活泼性依次减弱，故D正确。
4．有机物X常被用于制香料或作为饮料酸化剂，在医学上也有广泛用途。物质X的结构简式如下图所示，下列关于物质X的说法正确的是 (　　)

A.X的分子式为C6H7O7
B．X不能发生消去反应，但能发生水解反应
C．1 mol物质X最多可以和4 mol NaOH发生反应
D．足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同
【解析】选D。由结构简式可知，X的分子式为C6H8O7，故A错误；分子中没有能水解的官能团，故B错误；由于只有—COOH能与NaOH反应，1 mol X最多可与3 mol NaOH反应，故C错误；由于等物质的量的NaHCO3、Na2CO3含碳原子的物质的量相同，足量X与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同，故D正确。
命题点3.酯的结构与性质(综合性考点)
5．(2021·济南模拟)迷迭香酸是酸性物质，其结构如图。下列叙述正确的是(　　)

A．迷迭香酸属于芳香烃
B．迷迭香酸含有五种官能团
C．1 mol迷迭香酸最多能和8 mol溴单质发生反应
D．1 mol迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液完全反应
【解析】选D。迷迭香酸中含C、H、O三种元素，迷迭香酸不属于烃，A项错误；迷迭香酸中含有的官能团为酚羟基、羧基、酯基、碳碳双键，共四种，B项错误；1个迷迭香酸分子中含4个酚羟基和1个碳碳双键，1 mol迷迭香酸最多与6 mol Br2发生取代反应、与1 mol Br2发生加成反应，1 mol迷迭香酸最多能与7 mol Br2发生反应，C项错误；1个迷迭香酸分子中含4个酚羟基、1个羧基和1个酯基，1 mol迷迭香酸最多能与6 mol NaOH发生反应，D项正确。
6．(2021年江苏适应性测试)奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是 (　　)

A.分子中的含氧官能团为羟基和羧基
B．分子中碳原子轨道杂化类型有2种
C．奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色
D．奥昔布宁能发生消去反应
【解析】选D。A.奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基，不含有羧基，A不正确；B.奥昔布宁分子中碳原子轨道杂化类型有sp3杂化(环己基、链烃基)、sp2杂化(苯环、酯基)、sp杂化(碳碳三键)，共3种类型，B不正确；C.奥昔布宁分子中含有的—C≡C—，能使溴的CCl4溶液褪色，C不正确；D.奥昔布宁分子中的和—OH相连的碳原子与环己基上的邻位碳原子间可通过脱水形成碳碳双键，从而发生消去反应，D正确。
【备选例题】
(2021·天津和平区模拟)某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式如下，下列有关X的说法不正确的是 (　　)

A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．X不溶于水，密度可能比水小
C．遇碱溶液或酸溶液均易变质
D．与互为同分异构体
【解析】选A。X不含碳碳双键等不饱和键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；X含有酯基，属于酯，不溶于水，密度比水小，B项正确；X含有酯基，遇碱溶液或酸溶液均发生水解反应，易变质，C项正确；X与的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。
命题点4.烃的衍生物转化关系及应用(应用性考点)
7．工业制备有机物Z的反应如下，下列说法不正确的是 (　　)

A．X与Y生成Z的反应属于加成反应
B．X可发生加聚反应
C．Y的同分异构体只有甲酸甲酯一种
D．Z分子苯环上的二氯代物有6种
【解析】选C。依方程式可知X与Y生成Z的反应属于加成反应，A正确；X含有双键，可发生加聚反应，B正确；Y的同分异构体除甲酸甲酯外，还有羟基醛、环醚等，C错误；Z苯环上的二氯代物有6种，D正确。
【加固训练—拔高】
1．(2021·德州模拟)乙酸丁酯是重要的化工原料。实验室用乙酸、丁醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下制备乙酸丁酯的装置示意图(加热和夹持装置已省略)和有关信息如下：


乙酸
正丁醇
乙酸丁酯
熔点/℃
16.6
－89.5
－73.5
沸点/℃
117.9
117.0
126.0
密度/g·cm－3
1.1
0.80
0.88
下列说法正确的是 (　　)
A．加热一段时间后，发现烧瓶C中忘记加沸石，打开瓶塞直接加入即可
B．装置B的作用是不断分离出乙酸丁酯，提高产率
C.装置A可以装配蒸馏装置的冷凝器，且冷凝水由a口进，b口出
D．乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去
【解析】选D。液体加热时要加沸石或碎瓷片，防止溶液暴沸，如果加热一段时间后发现忘记加沸石或碎瓷片，应该停止加热，待溶液冷却后重新添加沸石或碎瓷片，故A错误；装置B是水分离器，作用是不断分离出水，提高乙酸丁酯的产率，故B错误；装置A可以装配蒸馏装置的冷凝器，为增强冷凝效果，冷凝水由b口进， a口出，故C错误；饱和碳酸钠溶液可以降低乙酸丁酯的溶解度，吸收正丁醇，除去乙酸，则乙酸丁酯中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去，故D正确。
2．(2021·石家庄模拟)4­羟基苯甲酸丁酯()是2020年3月3日欧洲化学品管理局(ECHA)提议高度关注加入SVHC清单的物质之一。下列有关说法不正确的是 (　　)
A．该物质性质稳定，不易变质
B．该物质能使氯化铁显色
C．1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应
D．1 mol该物质最多能与3 mol H2加成
【解析】选A。4­羟基苯甲酸丁酯含有酚羟基，不稳定，易被氧化，故A错误；该物质含酚羟基，能使氯化铁显色，故B正确；1 mol该物质含1个酚羟基，1个酯基，最多能与2 mol NaOH反应，故C正确；1 mol该物质含有1个苯环，最多能与3 mol H2加成，故D正确。

1．(2020·山东等级考)α­氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α­氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是 (　　)

A．其分子式为 C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
【解析】选C。结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A正确；该分子中含—C≡N(氰基)、 (碳碳双键)以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，故B正确；碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直线，O原子采用sp3杂化，为V形结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为，故C错误；该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如，该分子的等效氢为4种，故D正确。
2．(2020·山东等级考)从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是 (　　)

A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
【解析】选D。该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2，另一产物中酚羟基与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，B正确；该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个碳碳双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1 mol calebin A分子最多可以与2×3＋2×1＋1＝9 mol氢气发生加成反应，D错误。




1．醇类必记的两个规律：
(1)消去反应发生条件：羟基碳的相邻碳上有氢原子，即“邻碳有氢”。
(2)催化氧化反应条件：羟基碳上有氢原子，即“同碳有氢”，其中—CH2OH被氧化为—CHO。
2．常考的三类官能团的检验：
(1)酚羟基：遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色。
(2)醛基：碱性条件下发生银镜反应；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀。
(3)羧基：与NaHCO3溶液反应放出气体。
3．三类互为同分异构体的物质：
相同碳原子数的醛和酮、醇和醚、羧酸和酯互为同分异构体。