浙江专版2023_2024学年新教材高中化学第3章烃的衍生物过关检测新人教版选择性必修3

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第三章过关检测
(时间:90分钟　满分:100分)
一、选择题(本大题共16小题,每小题3分,共48分。每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,不选、多选、错选均不得分)
1.下列有关油脂的说法不正确的是(　　)。
A.油脂在碱性条件下可制取肥皂
B.为防止油脂在空气中变质,可在食用油中加一些抗氧化剂
C.油脂易溶于有机溶剂,食品工业中,可用有机溶剂提取植物种子中的油
D.可在酸性条件下,通过油脂的水解反应生产甘油和氨基酸
答案:D
解析:可在酸性条件下,通过油脂的水解反应生产甘油和高级脂肪酸,D项错误。
2.下表中,有关除杂的方法错误的是(　　)。
选项
物质
杂质
方法
A
苯
苯酚
加浓溴水后过滤
B
乙烯
CO2和SO2
通入装有NaOH溶液的洗气瓶洗气
C
溴苯
Br2
加NaOH溶液后分液
D
乙酸乙酯
乙酸
加饱和碳酸钠溶液后分液
答案:A
解析:应该选用氢氧化钠溶液洗涤分液除去苯中混有的苯酚,故A项错误;乙烯不与氢氧化钠溶液反应,二氧化碳和二氧化硫为酸性氧化物,能与氢氧化钠溶液反应,则将混合气体通过装有氢氧化钠溶液的洗气瓶洗气,能够除去乙烯中混有的二氧化碳和二氧化硫杂质,故B项正确;常温下,溴苯不与氢氧化钠溶液反应,溴单质能与氢氧化钠溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠和水,则加入氢氧化钠溶液后分液,能够除去溴苯中混有的溴,故C项正确;饱和碳酸钠溶液能与乙酸反应生成溶于水的乙酸钠,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,则加饱和碳酸钠溶液后分液,能够除去乙酸乙酯中混有的乙酸杂质,故D项正确。
3.下列对1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应描述正确的是(　　)。
A.都是取代反应
B.两者产物不同
C.碳氢键断裂的位置相同
D.两者产物均能使溴水褪色
答案:D
解析:1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应,发生的是消去反应,不是取代反应,产物都是丙烯和氯化钠,两者产物相同,故A、B项错误;2-氯丙烷可以有两个消去方向,与—Cl相连C的邻位C上C—H断裂,1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应,碳氢键断裂的位置不同,故C项错误;丙烯中含有碳碳双键,可以和溴水发生加成反应使溴水褪色,故D项正确。
4.下列反应不属于取代反应的是(　　)。
A.乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯
B.甲苯与浓硝酸反应制三硝基甲苯
C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯
D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠
答案:A
解析:乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯为消去反应,A项正确;甲苯与浓硝酸反应制三硝基甲苯属于取代反应,B项错误;乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯属于取代反应,C项错误;油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠为油脂的水解反应,属于取代反应,D项错误。
5.环己烷可经过以下四步反应合成1,2-环己二醇,其中属于加成反应的是(　　)。
ABC
A.① B.②
C.③ D.④
答案:C
解析:环己烷在光照的条件下与Cl2发生取代反应生成A,A为,A在加热条件下与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成B,则B为,B和Cl2发生加成反应生成C,C为,C在氢氧化钠溶液中加热条件下发生水解反应(取代反应)生成,据此分析,属于加成反应的为③,答案选C。
6.根据如图所示的实验所得的推论不合理的是(　　)。

已知,苯酚的熔点为43 ℃。
A.试管c中钠沉在底部,说明密度乙醇醋酸。
实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。

实验时先在三颈烧瓶中加入0.5 g固态难溶性催化剂,再加入15 mL冰醋酸(作为溶剂)和2 mL甲苯,搅拌升温至70 ℃,同时缓慢加入12 mL过氧化氢,在此温度下搅拌发生反应3小时。
请回答下列问题:
(1)仪器a的名称是　　　　　　,主要作用是　　　　　　;为使反应体系受热比较均匀,可采取的加热方式是　　　　　　。 
(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为  　。 
(3)写出苯甲醛与银氨溶液发生反应的化学方程式:  　。 
(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,还应经过　　　　　　、
　　　　　　(填操作名称)等操作,才能得到苯甲醛粗产品。 
(5)实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时,会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸,正确的操作步骤是　　　　(按顺序填字母)。 
A.对混合液进行分液
B.过滤、洗涤、干燥
C.水层中加入盐酸调节pH=2
D.与适量碳酸氢钠溶液混合振荡
答案:(1)冷凝管　冷凝回流　水浴加热
(2)+2H2O2+3H2O
(3)C6H5CHO+2[Ag(NH3)2]OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)过滤　蒸馏
(5)DACB
解析:(1)仪器a是冷凝管,甲苯挥发会导致产率降低,仪器a的主要作用是冷凝回流,防止甲苯挥发导致产率降低;为使反应体系受热比较均匀,可采取水浴加热。(2)三颈烧瓶中甲苯被过氧化氢氧化生成苯甲醛,同时还生成水,反应的化学方程式为+2H2O2+3H2O。(3)苯甲醛与银氨溶液发生银镜反应,化学方程式为C6H5CHO+2[Ag(NH3)2]OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(4)反应完毕后,反应混合液经过自然冷却至室温时,先过滤分离出固体催化剂,再利用蒸馏的方法分离出苯甲醛。(5)首先与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠,再分液分离,然后水层中加入盐酸生成苯甲酸晶体,再过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸,故正确的操作步骤是DACB。
18.(10分)辛烯醛是一种重要化工原料,某小组拟用正丁醛制备辛烯醛并探究其结构。
制备实验:

已知:①正丁醛的沸点为75.7 ℃。辛烯醛沸点为177 ℃,密度为0.848 g·cm-3,难溶于水。
②CH3CH2CH2CHO
(1)在如图三颈烧瓶中加入12.6 mL 2% NaOH溶液,在充分搅拌下,从滴液漏斗慢慢滴入10 mL正丁醛。采用适宜加热方式是　　　　　　　　;使用冷凝管的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(2)判断有机相已洗涤至中性的操作方法:　　　　　　　　　　　　　。 
(3)操作2的名称是　　　　;固体A的摩尔质量为322 g·mol-1,固体A的化学式为　　　　　　　　。 
(4)利用“减压蒸馏”操作获取产品。温度计示数一定　　　　(填“高于”“等于”或“低于”)177 ℃。 
性质实验:
资料显示:醛在常温下能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。
(5)为了证明辛烯醛含有碳碳双键,设计能达到实验目的的方案:   　。
答案:(1)水浴加热　冷凝回流正丁醛,提高原料利用率
(2)取最后一次洗涤液,测得其pH约等于7
(3)过滤　Na2SO4·10H2O
(4)低于
(5)取少量辛烯醛,加入足量的新制Cu(OH)2,加热充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,溴水褪色证明有碳碳双键(或取少量辛烯醛,加入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色,证明有碳碳双键存在或取少量辛烯醛,加入足量的银氨溶液,水浴加热充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,振荡,溴水褪色证明有碳碳双键)
解析:(1)由流程图可知,三颈烧瓶中12.6mL2%NaOH溶液与10mL正丁醛在80℃条件下反应,反应温度低于100℃,应该用水浴加热;由题给信息可知,正丁醛的沸点为75.7℃,低于反应温度80℃,反应时易挥发,则冷凝管的目的为冷凝回流正丁醛,提高原料利用率。
(2)根据溶液的pH可以判断溶液酸碱性,则判断有机相已洗涤至中性的操作方法是取最后一次洗涤液,若测得pH约等于7,可判断有机相已经洗至中性。
(3)加入无水硫酸钠固体的作用是硫酸钠与有机相中的水形成结晶水合物,达到吸收水分的目的,则操作2为固液分离,操作的名称是过滤;设硫酸钠结晶水合物A的化学式为Na2SO4·xH2O,由固体A的摩尔质量为322g·mol-1,可得x==10,则A的化学式为Na2SO4·10H2O。
(4)降低压强,物质的沸点会降低,则利用“减压蒸馏”操作获取产品。温度计示数一定低于177℃。
(5)检验碳碳双键,常利用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验,由题意可知,醛在常温下能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应,为防止醛基干扰碳碳双键的检验,应先将醛基氧化为羧基;或直接用溴的四氯化碳溶液检验。具体操作步骤为:取少量辛烯醛,加入足量的新制Cu(OH)2,加热充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,溴水褪色证明有碳碳双键。(或取少量辛烯醛,加入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色,证明有碳碳双键存在或取少量辛烯醛,加入足量的银氨溶液,水浴加热充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,振荡,溴水褪色证明有碳碳双键)
19.(10分)有机化合物G(分子式为C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂,它的一种合成路线如下图所示:

已知:① A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为1∶2∶3;
② E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,且E苯环上的一氯代物只有2种;
R1CHO+R2CH2CHO+H2O
③1 mol F与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8 L(标准状况下);
④R1、R2表示氢原子或烃基。
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的名称为　　　　,请写出A 的一种同分异构体的结构简式　　　　　。
(2)A转化为B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(3)C中所含官能团的名称为　　　　　　　　　　。 
(4)E的结构简式为　。 
(5)D和F反应生成G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 
(6)F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的同分异构体有　　种。
①能和NaHCO3溶液反应;②能发生银镜反应;③遇FeCl3溶液显紫色。
答案:(1)乙醇　CH3OCH3
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)碳碳双键、醛基
(4)
(5)+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O
(6)10
解析:A是一种常见的烃的含氧衍生物,A的质谱图中最大质荷比为46,其核磁共振氢谱图中有3组峰,且峰面积之比为1∶2∶3,A为CH3CH2OH;乙醇催化氧化生成乙醛,根据信息④乙醛在氢氧化钠加热时生成C,C为CH3CHCHCHO,C与氢气加成生成D,D为CH3CH2CH2CH2OH;E是苯的同系物,相对分子质量在100~110之间,氧化生成F,1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2mol二氧化碳,则F中含有2个羧基,因此E为二甲苯,E苯环上的一氯代物只有2种,E为,则F为。
(1)根据上述分析,A为CH3CH2OH,名称是乙醇;乙醇与甲醚互为同分异构体。
(2)乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(3)C为CH3CHCHCHO,C中所含官能团是碳碳双键和醛基。
(4)E为。
(5)D为CH3CH2CH2CH2OH,F为,发生酯化反应生成G的化学方程式为+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O。
(6)F为。① 能和NaHCO3溶液反应,说明含有羧基;② 能发生银镜反应,说明含有醛基或为甲酸酯;③ 遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,满足条件的F的同分异构体有、(侧链位置可变)等。
20.(10分)某香料(H)的一种合成路线如下:

已知:
回答下列问题:
(1)A的系统命名为　　　　　　　,反应⑤第ⅰ步化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(2)反应②的试剂与条件为　　　　　　　　　　　　,反应①~⑥中属于取代反应的有　　　　　　(填反应编号)。 
(3)D的结构简式为　。 
(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　。
①具有六元环状结构,不含其他环状结构
②核磁共振氢谱显示只有两组峰且两组峰面积之比为1∶2
③不能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案:(1)1,4-二氯戊烷　
+2NaOH+NaBr+2H2O
(2)Cu、O2、加热　①④⑥
(3)
(4)、
解析:A是氯代烃,分子式是C5H10Cl2。A与NaOH的水溶液发生取代反应产生B,结构简式是,可逆推A结构简式是。B与O2在Cu催化并加热条件下发生催化氧化反应,产生C:。C中含有醛基,进一步被催化氧化产生D:。D与NBS发生信息所示反应产生F:。F与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应,形成含不饱和键的物质,然后酸化得到物质G:。G与乙醇在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生H:。
(1)A结构简式是,分子中最长碳链上含有五个C原子,官能团是Cl原子,系统命名为1,4-二氯戊烷;反应⑤第ⅰ步反应是与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应,形成含不饱和键的物质,反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+2H2O。
(2)由于B中含有2个醇羟基,且羟基连接的C原子上含有H原子,所以反应②是B与O2在Cu催化作用下,加热发生催化氧化反应,反应的试剂与条件为Cu、O2、加热;反应①~⑥中,①④⑥是取代反应,②③是氧化反应,⑤是消去反应和酸碱中和反应,所以属于取代反应的有①④⑥。
(4)G结构简式是,其同分异构体结构符合下列条件:①具有六元环状结构,不含其他环状结构,分子中有五个C原子,形成六元环,说明环上含有一个O原子;②核磁共振氢谱显示只有两组峰且两组峰面积之比为1∶2,说明含有两种不同的H原子,这两种氢原子个数比为1∶2;③不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明没有不饱和的碳碳双键,则其可能的结构为、。
21.(12分)环己双妥明是一种有效的降脂药物,其一种合成路线如下:

已知:+
(1)A中官能团的名称为　　　　。 
(2)AB反应的化学方程式是  　。 
(3)C的同分异构体M水解产物中有乙醇,且另一产物不能发生消去反应。M的结构简式是　。 
(4)由E合成F的反应类型为  　。 
(5)FG反应的化学方程式是   　。 
(6)已知有机化合物J常温下溶解度不大,当温度高于65 ℃时,能跟水以任意比例互溶,则有机化合物J的结构简式为　　　　　　。 
(7)下列有关双酚Z的说法正确的是 　。 
a.双酚Z有酸性,可与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
b.能发生缩聚、加成、取代反应
c.1 mol双酚Z与足量溴水反应最多消耗4 mol Br2
(8)由C和双酚Z合成环己双妥明的步骤为三步:
双酚Z
C18H20O2　 H
C32H44O6I环己双妥明(K)
H的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
答案:(1)羧基
(2)+ Br2 +HBr
(3)
(4)加成反应
(5)2+O22+2H2O
(6)
(7)bc
(8)
解析:A的结构简式为CH3CH2CH(CH3)COOH,A与Br2/PBr3反应得到B,B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C,结合C的结构简式知,B的结构简式为;D与CH2CH2发生题给已知的反应生成E,则E的结构简式为,结合F的分子式知,E与H2O发生加成反应生成F,F的结构简式为;已知有机化合物J常温下溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶,则J为苯酚,J的结构简式为,G与J反应生成双酚Z,双酚Z的分子式为C18H20O2,C与双酚Z经多步反应生成环己双妥明,结合环己双妥明的结构简式知,双酚Z的结构简式为。
(1)由A的结构简式可知,A中含有的官能团的名称为羧基。
(2)AB是A与Br2发生取代反应,反应的化学方程式为+Br2+HBr。
(3)C的结构简式为CH3CH2CBr(CH3)COOCH2CH3,C的分子式为C7H13O2Br,C的同分异构体M水解产物中有乙醇,则含有—COOCH2CH3的结构,且另一产物不能发生消去反应,说明连接溴原子的C的邻位C上无H原子,则M的结构简式是。
(4)由E合成F是碳碳双键与水的加成反应,故反应类型为加成反应。
(5)FG是醇的催化氧化反应,化学方程式是
2+O22+2H2O。
(7)双酚Z的结构简式为,含有酚羟基,具有弱酸性,能与NaOH、Na2CO3反应,但不能与NaHCO3反应,a错误;双酚Z含有酚羟基,能发生酚醛缩聚,能与浓溴水发生取代反应,苯环能与氢气发生加成反应,b正确;1mol双酚Z与足量溴水反应生成,最多消耗4molBr2,c正确。
(8)双酚Z与C反应生成H,H的分子式为C32H44O6,H合成环己双妥明,H先在NaOH碱性条件下发生水解生成I,I经过酸化得到环己双妥明,结合环己双妥明的结构简式,则H的结构简式为。