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2024届高考化学一轮总复习第十一章有机化学基础第二节烃课件
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这是一份2024届高考化学一轮总复习第十一章有机化学基础第二节烃课件，共60页。PPT课件主要包含了中混有的少量乙烯，的影响，加成反应加聚反应，①习惯命名法，②系统命名法，-甲基-1-丁烯，排列方式，不褪色，原子或原子团所替代，②卤代反应等内容，欢迎下载使用。
[自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应。(
(2)1，2-二氯丙烯存在顺反异构现象。(
(3)KMnO4 溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷
(4)苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链
(5) 分子式为 C10H14 的芳香烃，不能使溴水褪色，但可使酸 性KMnO4 溶液褪色，分子结构中含一个烷基，则此烷基的结构有4种。
错因：烯烃在一定条件下也能发生取代反应。
答案：(1)×(2)√
错因：KMnO4 溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但与乙烯反应
可生成 CO2，引入新杂质，不能用于除杂。(4)√
错因：能使酸性 KMnO4 溶液褪色而不能使溴水褪色的烃
属于苯的同系物，该物质的分子式为 C10H14，若只有一个烷基即为丁基—C4H9，有 4 种结构，但只有 3 种结构能被酸性 KMnO4 溶液氧化，分别是—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—CH(CH3)CH2CH3。
2.以下物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚乙炔；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧苯乙烯。既能使酸性 KMnO4 溶液褪色，
又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(
B.③④⑤⑦⑧D.④⑤⑧
A.①②⑤⑥⑧C.③④⑤⑧答案：D
3.有机化合物 A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以
已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。
(1)下列关于有机化合物 A 的说法正确的是________(填字母)。
a.属于芳香烃c.苯环上连有烷基
b.属于苯的同系物d.侧链中含碳碳双键
(2)有机化合物 A 的结构简式为_____________________。(3)请写出 A→B 反应的化学方程式___________________________________________________，其反应类型是：____________。(4)D 具有优良的绝热、绝缘性能，可用作包装材料和建筑材料，在工业上以 A 为原料生产。请写出相关反应的化学方程式____________________，其反应类型是____________。
答案：(1)ad (2)
烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n－2(n≥2)
2.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质的比较
(1)丙烯分子中的 3 个碳原子处于同一平面上，但所有原子不
(2)CH4 、CCl4 分子均为正四面体结构，而 CH3Cl、CH2Cl2 、
CHCl3 分子为四面体结构而不是正四面体。
(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
(4)键线式的表示方法。碳碳键用短线来体现，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢
原子都要指明。如丙烯、正丙醇的键线式分别为
3.烷烃、烯烃和炔烃的命名
当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作
b.编号位要遵循“近”“简”“小”原则
命名为_____________________________。烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”，若出现，则属于主链选取错误。
3，4-二甲基-6-乙基辛烷
(2)烯烃和炔烃的命名
的名称为__________________；的名称为_____________________。
4，4 二甲基-2-己炔
(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的__________不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。如顺-2-丁烯为_________________，反-2-丁烯为______________________。
6.脂肪烃的化学性质(1)脂肪烃的氧化反应
①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他_______________________的反应。
④裂解反应：如C16H34―→C8H18 ＋C8H16 ，C8H18―→C4H8 ＋
(3)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的______________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应
CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
CH2==CH2＋H2 CH3CH3
CH2==CH2＋HCl CH3CH2Cl
CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH
B.CH2==CH—CH3＋Br2―→__________________。
CH2BrCHBrCH3
C.CH2==CH—CH3＋H2O
________________________
D.CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→_______________________
CH2BrCHBr—CH==CH2
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br
E.CH≡CH＋2Br2(足量)―→____________________。
CHBr2—CHBr2
(1)两种常见的有机反应类型
①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。如：烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应，苯及其同系物的硝化反应。
②加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如：不饱和烃与 X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应。
(2)取代反应和加成反应的判断
①取代反应的特点是“上一下一(有上有下)、有进有出”，类似无机反应的复分解反应，书写取代反应方程式时要防止漏写次要产物。常见的取代反应有 A.烷烃、苯及其同系物的卤代反应；B.苯及其同系物的硝化反应；C.羧酸与醇的酯化反应；D.酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
②加成反应的特点是“只上不下，断一，加二，都进来”。“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与 X2(aq)、H2、HX、H2O等反应；②苯及苯的同系物与H2 的反应。此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为 100%。
(4)烯烃、炔烃的加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式：
nCH2==CH—CH3
________________。
②乙炔加聚反应的化学方程式：
______________。
(5)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应：
②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2
CH2—CH==CH—CH2。
(6)烯烃、炔烃与酸性 KMnO4 溶液反应图解
7.乙烯、乙炔的实验室制法
CH2==CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
制乙烯迅速升温至 170 ℃的原因是 140 ℃时发生副反应：
CH3CH2OCH2CH3＋H2O。
考点二 芳香烃、苯的同系物
成键特点：__________________________________________。苯分子为平面正六边形结构，其中的 6 个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键
(3)化学性质①氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为___________________________________________。
苯与液溴的反应方程式为_____________________________；
苯的硝化反应方程式为_______________________________。
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下与H2加成的反应方程
式为：_________________________。
2.苯的同系物的结构和性质
(1)结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。(2)化学性质
①氧化反应：可燃烧，与苯类似；能使酸性高锰酸钾溶液褪
注意：苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性 KMnO4 溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。若直接与苯环相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性 KMnO4 溶液褪色。
________________________；
___________________________；
______________________。③加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。
3.苯环与取代基的相互影响(1)侧链对苯环的影响
①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成 2，4，6-三硝基甲苯(TNT 的主要成分)。
②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件
下，卤素原子取代氢的位置不同。
(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。
4.苯的同系物的同分异构体
(1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)
(2)C9H12(为芳香烃的同分异构体)
①丙苯类：____________________；
②甲乙苯类：___________、__________、___________；
③三甲苯类：_________、___________、_____________。
5.芳香烃对环境、健康产生影响
(1)油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机
(2)秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中
含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
6.有机物分子中原子能否共平面的判断方法(1)有机物分子的三个基本结构①甲烷
a.甲烷分子为__________结构。
b.甲烷分子中任意三个原子__________，所有原子一定不共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如 CH3Cl 所有原子不在同一个平面上。c.甲基上的四个原子____________。
②乙烯a.乙烯分子中双键碳原子和与之相连的 4 个氢原子在同一平
面上，乙烯分子为平面结构。
b.将乙烯分子中的任何氢原子换为其他原子，则所有原子仍然处于___________。如：CH2==CHCl 分子中所有原子共平面。
a.苯分子中6个碳原子与6个氢原子在__________，为平面结构。b.将苯分子中的任何氢原子换为其他原子，则所有原子仍然处
于____________。如溴苯(
)分子中所有原子共平面。
①复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。如甲苯为①与③的组合。②碳碳单键能__________，而碳碳双键不能________。③凡有机物分子结构中有碳的 4 条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在____________。
(3)分析分子中原子共线、共面的基本规律
①任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。②当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。CH2==CH2、H2C==O 所有原子处于同一平面上。
③当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子均在同一直线上。④与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面
考向1 有机化合物的命名
1.(1)A((2)A(
)的化学名称为__________________。)的化学名称是______________________。
)的化学名称为________________。
答案：(1)1，3-苯二酚(间苯二酚)(2)2-氟甲苯(邻氟甲苯)(3)邻二甲苯(1，2-二甲苯)
2.(1)(2020 年全国Ⅰ卷节选)A(C2HCl3)的化学名称为_______。
)中所含官能团的名称为_______________________。
)的化学名称为___________
(2)(2020 年全国Ⅱ卷节选)A(__________。
) 的化学名称是)中含氧官能团
(3)(2020 年全国 Ⅲ 卷节选 )①A(_________________；写出化合物 E(的名称______________。答案：(1)三氯乙烯 碳碳双键、碳氯键(2)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)(3)2-羟基苯甲醛(水杨醛) 羟基、酯基
考向2 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质3.(2022 年深圳四校联考)柠檬烯是一种天然防腐剂和食品添
。关于柠檬烯下列说法错误的是
A.分子中所有碳原子不可能在同一平面上B.可使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4 溶液褪色C.是苯乙烯的同系物，易溶于水D.与 HBr 反应后，生成的一溴代物最多有 4 种(不考虑立体异构)
解析：柠檬烯分子六元环中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能位于同一平面上，A 正确；该物质含有碳碳双键能与溴发生加成反应，可被酸性KMnO4溶液氧化，故可使两种溶液褪色，B正确；该物质与苯乙烯的结构不相似，不是其同系物，C 错误；加成时，溴原子与四个不饱和碳原子均有可能成键，D 正确。
4.(2022 年威海二模)甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下，
A.甲与溴水加成的产物只有两种B.乙中所有碳原子共平面C.丙的二氯代物有 4 种D.丙的同分异构体中，属于炔烃的有 4 种
解析：甲分子含有2个碳碳双键，发生 1，2-加成反应得到 2种产物，发生 1，4-加成有 1 种产物，发生完全加成有 1 种产物，故可能得到 4 种产物，A 错误；乙中含有碳碳双键，与其直接相连的碳原子处于双键所在平面内，分子中不与双键相连的碳原子不在该平面内，B 错误；丙分子含有 2 种氢原子，两个Cl 原子连在同一碳原子上有 1 种结构，连在两个碳原子上有 3 种结构，故其二氯代物有 4 种，C 正确；丙的分子式为 C5H8，属于炔烃的同分异构体有 3 种，分别为 CH≡CCH2CH2CH3、CH≡CCH(CH3)2、CH3C≡CCH2CH3，D 错误。
考向3 芳香烃的结构与性质
5.(2021年湖南雅礼中学检测)已知：
A.M 和 W 都属于苯的同系物B.M、N 和 W 均能发生氧化反应、加成反应和取代反应C.M 和 W 都能使溴水因发生化学反应而褪色D.W 分子中的所有碳原子不可能在同一平面上
解析：M 和W 都只含1个苯环，且取代基为烷基，故都属于苯的同系物，A正确；苯环、碳碳双键可发生加成反应，苯环及甲基可发生取代反应，M、W是苯的同系物，烃基与苯环相连的碳原子上均有氢原子，N 分子中有双键，三者均能发生氧化反应，则M、N 和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反应，B 正确；M和W都是苯的同系物，不能与溴水发生化学反应，但能萃取溴水中的溴，C 错误；饱和碳原子的价键结构为四面体结构，—CH(CH3)2 中最多有 1个甲基上碳原子在苯环所在平面内，故W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上，D 正确。
6.(2022 年邯郸期末)以苯为原料生产聚苯乙烯的一种工艺流
程如图所示，下列说法错误的是(
A.物质 X 可以是乙烯B.甲和乙互为同系物C.甲、乙、丙均能使酸性 KMnO4 溶液褪色D.反应③是加聚反应
解析：甲＋X→乙，结合C、H原子守恒推知，X是CH2==CH2，A正确；苯和乙苯互为同系物，B正确；乙和丙都能被酸性KMnO4溶液氧化，可使溶液褪色，苯则不能，C错误；反应③是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，D 正确。
考向4 有机物分子中原子共线、共面的判断7.(2022 年河南联考)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息
素的分子结构简式如图所示，关于该化合物的说法错误的是(A.分子式为 C12H20O2B.可发生取代、加聚反应C.分子中所有的碳原子可能共平面D.具有一定的挥发性
解析：由结构简式可知该有机物分子式是C12H20O2，A正确；具有酯基，可以发生水解反应，酯的水解属于取代反应，含有碳碳双键，具有烯烃的性质，可发生加聚反应，B正确；含有多个相连的饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不可能共平面，C错误；人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等，可知具有一定的挥发性，D正确。
[方法技巧] 有机物分子中原子共线、共面的判断(1)掌握常见烃分子的空间结构
(2)特别注意判断共价键能否旋转
①有机物分子中，单键可绕轴旋转，双键、三键不能绕轴旋
②若平面形结构(如乙烯基、苯环)通过单键相连，通过旋转，可能使两个平面形结构转到同一平面上，则分子中所有原子共平面。
(3)恰当地拆分复杂有机物分子观察复杂有机物分子的结构，先找出类似于CH4、CH2==CH2、
的结构单元，再将对应结构单元的空间结构、键
的旋转性等相结合，进行分析、判断，确定原子是否共平面(或共直线)。
8.(2021 年青岛二中检测)下列说法正确的是(
A.CH3CH==CHCH3 分子中的 4 个碳原子可能在同一直线上
)分子的所有原子可能在同一平
分子中的所有原子都在同一平面上的名称为 3-甲基-4-异丙基己烷
”为中心，联想乙烯分子中键角为120°，
碳原子不可能共线，A 错误；单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面，B 正确；含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，C 错误；应选含支链最多的为主链，正确的名称为 2，4-二甲基-3-乙基己烷，D 错误。答案：B
1.(2021 年浙江 1 月选考)下列说法不正确的是(
)属于芳香烃，其一溴代物有 2 种
B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应C.沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质D.煤的气化产物中含有 CO、H2 和 CH4 等
)的分子结构可知，其分子由 2 个苯
基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有 3 种，A 错误；甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B 正确；石油经常压分馏后可以得到未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C 正确；煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有 CO、H2 和 CH4 等，D 正确。答案：A
2.(2020 年天津卷 ) 关于
)A.分子中有 3 种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为 14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与 Cl2 发生取代反应生成两种产物
解析：—CH3 的碳原子有 4 个σ键，无孤对电子，是 sp3 杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对电子，是sp2 杂化，—C≡CH 的碳原子有 2 个σ键，无孤对电子，是 sp杂化，因此分子中有 3 种杂化轨道类型的碳原子，A 正确；根据苯中 12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为 15 个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，B 错误；分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，C错误；与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，D错误。
3.(2019 年浙江 4 月选考)下列表述正确的是(
A.苯和氯气生成 C6H6Cl6 的反应是取代反应B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是 CH2CH2Br2C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是 CH3ClD.硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
解析：苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为
，反应类型是加成反应，A 错误；乙烯与
溴水发生加成反应的产物是 CH2BrCH2Br，B 错误；甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成 CH3Cl 和 HCl，接着CH3Cl 和氯
气生成 CH2Cl2 和HCl，之后生成 CHCl3 和CCl4，因而产物除了 4种有机物，还有 HCl，C 错误；酯类水解断裂 C－18O单键，生成CH3COOH 和H18OCH2CH3，乙醇 H18OCH2CH3 中含有18O，D 正确。
4.(2019 年全国Ⅰ卷)关于化合物 2-苯基丙烯(
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
[自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应。(
(2)1，2-二氯丙烯存在顺反异构现象。(
(3)KMnO4 溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷
(4)苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链
(5) 分子式为 C10H14 的芳香烃，不能使溴水褪色，但可使酸 性KMnO4 溶液褪色，分子结构中含一个烷基，则此烷基的结构有4种。
错因：烯烃在一定条件下也能发生取代反应。
答案：(1)×(2)√
错因：KMnO4 溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但与乙烯反应
可生成 CO2，引入新杂质，不能用于除杂。(4)√
错因：能使酸性 KMnO4 溶液褪色而不能使溴水褪色的烃
属于苯的同系物，该物质的分子式为 C10H14，若只有一个烷基即为丁基—C4H9，有 4 种结构，但只有 3 种结构能被酸性 KMnO4 溶液氧化，分别是—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH3、—CH(CH3)CH2CH3。
2.以下物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚乙炔；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧苯乙烯。既能使酸性 KMnO4 溶液褪色，
又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(
B.③④⑤⑦⑧D.④⑤⑧
A.①②⑤⑥⑧C.③④⑤⑧答案：D
3.有机化合物 A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以
已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。
(1)下列关于有机化合物 A 的说法正确的是________(填字母)。
a.属于芳香烃c.苯环上连有烷基
b.属于苯的同系物d.侧链中含碳碳双键
(2)有机化合物 A 的结构简式为_____________________。(3)请写出 A→B 反应的化学方程式___________________________________________________，其反应类型是：____________。(4)D 具有优良的绝热、绝缘性能，可用作包装材料和建筑材料，在工业上以 A 为原料生产。请写出相关反应的化学方程式____________________，其反应类型是____________。
答案：(1)ad (2)
烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n－2(n≥2)
2.甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质的比较
(1)丙烯分子中的 3 个碳原子处于同一平面上，但所有原子不
(2)CH4 、CCl4 分子均为正四面体结构，而 CH3Cl、CH2Cl2 、
CHCl3 分子为四面体结构而不是正四面体。
(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
(4)键线式的表示方法。碳碳键用短线来体现，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢
原子都要指明。如丙烯、正丙醇的键线式分别为
3.烷烃、烯烃和炔烃的命名
当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作
b.编号位要遵循“近”“简”“小”原则
命名为_____________________________。烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”，若出现，则属于主链选取错误。
3，4-二甲基-6-乙基辛烷
(2)烯烃和炔烃的命名
的名称为__________________；的名称为_____________________。
4，4 二甲基-2-己炔
(1)定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的__________不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件：每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。如顺-2-丁烯为_________________，反-2-丁烯为______________________。
6.脂肪烃的化学性质(1)脂肪烃的氧化反应
①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他_______________________的反应。
④裂解反应：如C16H34―→C8H18 ＋C8H16 ，C8H18―→C4H8 ＋
(3)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的______________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应
CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
CH2==CH2＋H2 CH3CH3
CH2==CH2＋HCl CH3CH2Cl
CH2==CH2＋H2O CH3CH2OH
B.CH2==CH—CH3＋Br2―→__________________。
CH2BrCHBrCH3
C.CH2==CH—CH3＋H2O
________________________
D.CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→_______________________
CH2BrCHBr—CH==CH2
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br
E.CH≡CH＋2Br2(足量)―→____________________。
CHBr2—CHBr2
(1)两种常见的有机反应类型
①取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团替代的反应。如：烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应，苯及其同系物的硝化反应。
②加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如：不饱和烃与 X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应。
(2)取代反应和加成反应的判断
①取代反应的特点是“上一下一(有上有下)、有进有出”，类似无机反应的复分解反应，书写取代反应方程式时要防止漏写次要产物。常见的取代反应有 A.烷烃、苯及其同系物的卤代反应；B.苯及其同系物的硝化反应；C.羧酸与醇的酯化反应；D.酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
②加成反应的特点是“只上不下，断一，加二，都进来”。“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与 X2(aq)、H2、HX、H2O等反应；②苯及苯的同系物与H2 的反应。此反应类似于无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为 100%。
(4)烯烃、炔烃的加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式：
nCH2==CH—CH3
________________。
②乙炔加聚反应的化学方程式：
______________。
(5)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应：
②加聚反应：nCH2==CH—CH==CH2
CH2—CH==CH—CH2。
(6)烯烃、炔烃与酸性 KMnO4 溶液反应图解
7.乙烯、乙炔的实验室制法
CH2==CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
制乙烯迅速升温至 170 ℃的原因是 140 ℃时发生副反应：
CH3CH2OCH2CH3＋H2O。
考点二 芳香烃、苯的同系物
成键特点：__________________________________________。苯分子为平面正六边形结构，其中的 6 个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键
(3)化学性质①氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为___________________________________________。
苯与液溴的反应方程式为_____________________________；
苯的硝化反应方程式为_______________________________。
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下与H2加成的反应方程
式为：_________________________。
2.苯的同系物的结构和性质
(1)结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。(2)化学性质
①氧化反应：可燃烧，与苯类似；能使酸性高锰酸钾溶液褪
注意：苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性 KMnO4 溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。若直接与苯环相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性 KMnO4 溶液褪色。
________________________；
___________________________；
______________________。③加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。
3.苯环与取代基的相互影响(1)侧链对苯环的影响
①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成 2，4，6-三硝基甲苯(TNT 的主要成分)。
②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件
下，卤素原子取代氢的位置不同。
(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。
4.苯的同系物的同分异构体
(1)C8H10(为芳香烃的同分异构体)
(2)C9H12(为芳香烃的同分异构体)
①丙苯类：____________________；
②甲乙苯类：___________、__________、___________；
③三甲苯类：_________、___________、_____________。
5.芳香烃对环境、健康产生影响
(1)油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机
(2)秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中
含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
6.有机物分子中原子能否共平面的判断方法(1)有机物分子的三个基本结构①甲烷
a.甲烷分子为__________结构。
b.甲烷分子中任意三个原子__________，所有原子一定不共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如 CH3Cl 所有原子不在同一个平面上。c.甲基上的四个原子____________。
②乙烯a.乙烯分子中双键碳原子和与之相连的 4 个氢原子在同一平
面上，乙烯分子为平面结构。
b.将乙烯分子中的任何氢原子换为其他原子，则所有原子仍然处于___________。如：CH2==CHCl 分子中所有原子共平面。
a.苯分子中6个碳原子与6个氢原子在__________，为平面结构。b.将苯分子中的任何氢原子换为其他原子，则所有原子仍然处
于____________。如溴苯(
)分子中所有原子共平面。
①复杂有机物分子的共面问题可视为以上三个基本结构的组合。如甲苯为①与③的组合。②碳碳单键能__________，而碳碳双键不能________。③凡有机物分子结构中有碳的 4 条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在____________。
(3)分析分子中原子共线、共面的基本规律
①任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。②当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。CH2==CH2、H2C==O 所有原子处于同一平面上。
③当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成三键时，形成三键的原子以及与之直接相连的原子均在同一直线上。④与苯环直接相连的碳原子或其他原子与苯环在同一平面
考向1 有机化合物的命名
1.(1)A((2)A(
)的化学名称为__________________。)的化学名称是______________________。
)的化学名称为________________。
答案：(1)1，3-苯二酚(间苯二酚)(2)2-氟甲苯(邻氟甲苯)(3)邻二甲苯(1，2-二甲苯)
2.(1)(2020 年全国Ⅰ卷节选)A(C2HCl3)的化学名称为_______。
)中所含官能团的名称为_______________________。
)的化学名称为___________
(2)(2020 年全国Ⅱ卷节选)A(__________。
) 的化学名称是)中含氧官能团
(3)(2020 年全国 Ⅲ 卷节选 )①A(_________________；写出化合物 E(的名称______________。答案：(1)三氯乙烯 碳碳双键、碳氯键(2)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)(3)2-羟基苯甲醛(水杨醛) 羟基、酯基
考向2 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质3.(2022 年深圳四校联考)柠檬烯是一种天然防腐剂和食品添
。关于柠檬烯下列说法错误的是
A.分子中所有碳原子不可能在同一平面上B.可使溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4 溶液褪色C.是苯乙烯的同系物，易溶于水D.与 HBr 反应后，生成的一溴代物最多有 4 种(不考虑立体异构)
解析：柠檬烯分子六元环中含有多个饱和碳原子，所有碳原子不可能位于同一平面上，A 正确；该物质含有碳碳双键能与溴发生加成反应，可被酸性KMnO4溶液氧化，故可使两种溶液褪色，B正确；该物质与苯乙烯的结构不相似，不是其同系物，C 错误；加成时，溴原子与四个不饱和碳原子均有可能成键，D 正确。
4.(2022 年威海二模)甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下，
A.甲与溴水加成的产物只有两种B.乙中所有碳原子共平面C.丙的二氯代物有 4 种D.丙的同分异构体中，属于炔烃的有 4 种
解析：甲分子含有2个碳碳双键，发生 1，2-加成反应得到 2种产物，发生 1，4-加成有 1 种产物，发生完全加成有 1 种产物，故可能得到 4 种产物，A 错误；乙中含有碳碳双键，与其直接相连的碳原子处于双键所在平面内，分子中不与双键相连的碳原子不在该平面内，B 错误；丙分子含有 2 种氢原子，两个Cl 原子连在同一碳原子上有 1 种结构，连在两个碳原子上有 3 种结构，故其二氯代物有 4 种，C 正确；丙的分子式为 C5H8，属于炔烃的同分异构体有 3 种，分别为 CH≡CCH2CH2CH3、CH≡CCH(CH3)2、CH3C≡CCH2CH3，D 错误。
考向3 芳香烃的结构与性质
5.(2021年湖南雅礼中学检测)已知：
A.M 和 W 都属于苯的同系物B.M、N 和 W 均能发生氧化反应、加成反应和取代反应C.M 和 W 都能使溴水因发生化学反应而褪色D.W 分子中的所有碳原子不可能在同一平面上
解析：M 和W 都只含1个苯环，且取代基为烷基，故都属于苯的同系物，A正确；苯环、碳碳双键可发生加成反应，苯环及甲基可发生取代反应，M、W是苯的同系物，烃基与苯环相连的碳原子上均有氢原子，N 分子中有双键，三者均能发生氧化反应，则M、N 和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反应，B 正确；M和W都是苯的同系物，不能与溴水发生化学反应，但能萃取溴水中的溴，C 错误；饱和碳原子的价键结构为四面体结构，—CH(CH3)2 中最多有 1个甲基上碳原子在苯环所在平面内，故W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上，D 正确。
6.(2022 年邯郸期末)以苯为原料生产聚苯乙烯的一种工艺流
程如图所示，下列说法错误的是(
A.物质 X 可以是乙烯B.甲和乙互为同系物C.甲、乙、丙均能使酸性 KMnO4 溶液褪色D.反应③是加聚反应
解析：甲＋X→乙，结合C、H原子守恒推知，X是CH2==CH2，A正确；苯和乙苯互为同系物，B正确；乙和丙都能被酸性KMnO4溶液氧化，可使溶液褪色，苯则不能，C错误；反应③是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，D 正确。
考向4 有机物分子中原子共线、共面的判断7.(2022 年河南联考)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息
素的分子结构简式如图所示，关于该化合物的说法错误的是(A.分子式为 C12H20O2B.可发生取代、加聚反应C.分子中所有的碳原子可能共平面D.具有一定的挥发性
解析：由结构简式可知该有机物分子式是C12H20O2，A正确；具有酯基，可以发生水解反应，酯的水解属于取代反应，含有碳碳双键，具有烯烃的性质，可发生加聚反应，B正确；含有多个相连的饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不可能共平面，C错误；人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等，可知具有一定的挥发性，D正确。
[方法技巧] 有机物分子中原子共线、共面的判断(1)掌握常见烃分子的空间结构
(2)特别注意判断共价键能否旋转
①有机物分子中，单键可绕轴旋转，双键、三键不能绕轴旋
②若平面形结构(如乙烯基、苯环)通过单键相连，通过旋转，可能使两个平面形结构转到同一平面上，则分子中所有原子共平面。
(3)恰当地拆分复杂有机物分子观察复杂有机物分子的结构，先找出类似于CH4、CH2==CH2、
的结构单元，再将对应结构单元的空间结构、键
的旋转性等相结合，进行分析、判断，确定原子是否共平面(或共直线)。
8.(2021 年青岛二中检测)下列说法正确的是(
A.CH3CH==CHCH3 分子中的 4 个碳原子可能在同一直线上
)分子的所有原子可能在同一平
分子中的所有原子都在同一平面上的名称为 3-甲基-4-异丙基己烷
”为中心，联想乙烯分子中键角为120°，
碳原子不可能共线，A 错误；单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面，B 正确；含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，C 错误；应选含支链最多的为主链，正确的名称为 2，4-二甲基-3-乙基己烷，D 错误。答案：B
1.(2021 年浙江 1 月选考)下列说法不正确的是(
)属于芳香烃，其一溴代物有 2 种
B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应C.沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质D.煤的气化产物中含有 CO、H2 和 CH4 等
)的分子结构可知，其分子由 2 个苯
基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有 3 种，A 错误；甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B 正确；石油经常压分馏后可以得到未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C 正确；煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有 CO、H2 和 CH4 等，D 正确。答案：A
2.(2020 年天津卷 ) 关于
)A.分子中有 3 种杂化轨道类型的碳原子B.分子中共平面的原子数目最多为 14C.分子中的苯环由单双键交替组成D.与 Cl2 发生取代反应生成两种产物
解析：—CH3 的碳原子有 4 个σ键，无孤对电子，是 sp3 杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对电子，是sp2 杂化，—C≡CH 的碳原子有 2 个σ键，无孤对电子，是 sp杂化，因此分子中有 3 种杂化轨道类型的碳原子，A 正确；根据苯中 12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为 15 个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，B 错误；分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，C错误；与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，D错误。
3.(2019 年浙江 4 月选考)下列表述正确的是(
A.苯和氯气生成 C6H6Cl6 的反应是取代反应B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是 CH2CH2Br2C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是 CH3ClD.硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O
解析：苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为
，反应类型是加成反应，A 错误；乙烯与
溴水发生加成反应的产物是 CH2BrCH2Br，B 错误；甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成 CH3Cl 和 HCl，接着CH3Cl 和氯
气生成 CH2Cl2 和HCl，之后生成 CHCl3 和CCl4，因而产物除了 4种有机物，还有 HCl，C 错误；酯类水解断裂 C－18O单键，生成CH3COOH 和H18OCH2CH3，乙醇 H18OCH2CH3 中含有18O，D 正确。
4.(2019 年全国Ⅰ卷)关于化合物 2-苯基丙烯(
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯
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