新教材适用2024版高考化学一轮总复习第9章有机化学基础第28讲烃课件

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1.以甲烷、乙烯、乙炔和苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团；知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型；知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。2．认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异，了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3．结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。4．知道简单有机化合物的命名。
考点一　烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n－2(n≥2)
2．甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质的比较
[微点拨]　(1)丙烯分子中的3个碳原子处于同一平面上，但所有原子不都在同一平面上。(2)CH4、CCl4分子均为正四面体结构，而CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3分子为四面体结构而不是正四面体。(3)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等，且可旋转。但是形成双键和三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。
4.脂肪烃的化学性质(1)甲烷的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子(或原子团)被其他____________________所替代的反应。
有难溶于水的有机物生成
(2)乙烯、乙炔的加成反应①加成反应：有机物分子中的________________与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物的反应。②乙烯、乙炔的加成反应示例
(3)烷烃、烯烃、炔烃的化学性质比较
(4)烷烃、烯烃、炔烃的化学性质分类整理①燃烧a．烷烃燃烧的通式：______________________________________________________。b．单烯烃燃烧的通式：__________________________________________。c．单炔烃燃烧的通式：______________________________________________________。
②加成a．乙烯与H2O的加成反应：____________________________________________________。b．丙烯使溴的CCl4溶液褪色：__________________________________________________。
c．共轭二烯烃的加成反应：CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→_________________________。CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→___________________________ (1,4-加成)。CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→_______________________ (1,2-加成)。
d．乙炔和H2生成乙烷__________________________________。e．乙炔和HCl生成氯乙烯__________________________________________。
③加聚a．丙烯的加聚反应_____________________________________________________。b．乙炔的加聚反应_____________________________________________。拓展：烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应
[微点拨]　从结构理解有机物的性质的不同表现①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。②碳碳双键中一个π键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。③碳碳三键中有两个π键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
(5)脂肪烃的来源①脂肪烃来源于______、________、__________等化石燃料的加工利用。
4．化石燃料的综合利用(1)煤的综合利用①煤的组成
(2)石油的综合利用①石油的成分：多种____________________组成的混合物。②石油加工
(3)天然气的综合利用①天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是__________。②天然气与水蒸气反应制取H2的原理：_____________________。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)1 ml CH4与1 ml Cl2在光照条件下反应，生成1 ml CH3Cl气体。( 　　)(2)甲烷与Cl2和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。( 　　)(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。( 　　)(4)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内。( 　　)
(7)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色。( 　　)[提示]　两者分子结构中均含碳碳双键。
(8)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同。( 　　)[提示]　原理不同，前者发生的是加成反应，后者发生的是氧化反应。(9)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。( 　　)[提示]　环烷烃的通式也为CnH2n。(10)聚乙炔可发生加成反应。( 　　)[提示]　一般含有碳碳双键或三键的物质均能发生加成反应。
(11)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应。( 　　)[提示]　一定条件下，烯烃也可以发生取代反应，如丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应。(12)1,3 -丁二烯与溴单质的加成产物有2种。( 　　)[提示]　可发生1,2-加成和1,4-加成、两个双键均加成反应，加成产物有3种。如考虑顺反异构则有更多种。(13)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。( 　　)
(15)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应。( 　　)(16)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。( 　　)
2．某烷烃的结构简式为。(1)用系统命名法命名该烃：______________________。(2)若该烷烃是由烯烃和1 ml H2加成得到的，则原烯烃的结构有______种(不包括立体异构，下同)。
(3)若该烷烃是由炔烃和2 ml H2加成得到的，则原炔烃的结构有______种。(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有______种。
[提示]　(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
3．(1)①写出分子式为C5H12的烷烃的结构简式：_________________________________________________________。②写出所有分子式为C4H8的烃的结构简式：_____________________________________________。
nCH2===CHCl
(3)请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)，并指出属于化学变化还是物理变化。①溶解　②裂解　③分馏　④裂化　⑤干馏　⑥蒸馏　⑦电解　⑧过滤　⑨萃取(ⅰ)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等___、____________。(ⅱ)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等___、____________。(ⅲ)将重油转化为汽油____、____________。(ⅳ)从煤焦油中提取苯____、____________。(ⅴ)从重油中分解得到乙烯_____、____________。
(4)为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？[提示]　裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应。(5)下列三种情况的褪色原理相同吗？①CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去；②乙烯与溴水作用溴水褪色；③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。____________________________________________________________________________________________
三个反应的原理不相同。①发生的是取代反应；②发生的是加成反应；③发生的是氧化反应。　
(6)区别乙烷、乙烯、乙炔最简单的方法是什么？能否用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别它们？[提示]　由于乙烷、乙烯、乙炔含碳量不同，故燃烧时现象不同，有机物含碳量越大，燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓，故可用燃烧法鉴别；因乙烯和乙炔都含有不饱和键，故不能用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别乙炔和乙烯；若鉴别乙烷和乙烯则可用酸性高锰酸钾溶液或者溴水。
微考点1　甲烷、乙烯、乙炔的结构与性质(2023·上海模拟)如图所示，U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1:4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有光亮的地方，让混合气体缓慢地反应一段时间。下列说法正确的是( 　　)
A．一段时间后，水中有油状液体出现，为CCl4B．经过几个小时的反应后，U形管右端的液面升高C．若最终无甲烷剩余，且生成了等物质的量的四种有机取代物，则氯气的转化率为62.5%D．若将U形管中水换成饱和食盐水，则可以看到有白色沉淀先产生后消失
〔对点集训1〕　(1)(2023·芜湖模拟)下列关于有机物的认识正确的是( 　　)A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C．乙烯分子结构中含有碳碳双键，苯分子中不含碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D．将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液，可除去乙烷中混有的乙烯，提纯乙烷
[解析]　C2H6与氯气反应得到的取代产物不唯一，不能得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过浓溴水时会带出溴蒸气，B错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C正确；乙烯可被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2气体，会引入新杂质，D错误。
(2)有8种物质：①乙烷：②乙烯；③乙炔；④苯：⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是( 　　)A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧
[解析]　甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。
微考点2　脂肪烃的结构与性质 (1)(2022·山东滨州模拟)下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法中正确的是( 　　)A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为可知丙烷、丙烯、丙炔的结构简式分别为C3H8、C3H6、C3H4
B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下体积比为3:2:1C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质相对密度不断增大D．丙烷分子中碳链是锯齿形的，不是简单的直线排列
(2)(2023·山东滨州检测)下列有关说法正确的是( 　　)A．煤的干馏和石油的分馏都是化学变化B．乙烯与Br2的加成、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与其分子内含有碳碳双键有关C．戊烷和2-甲基丁烷是同系物D．丁烷属于链烃，是因为其分子中4个碳原子在同一条直线上
[解析]　煤的干馏是化学变化，石油的分馏是物理变化，故A项错误；乙烯与Br2的加成、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与其分子内含有碳碳双键有关，故B项正确；戊烷和2-甲基丁烷的分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，不是同系物，故C项错误；丁烷分子中的碳原子是饱和碳原子，构成的是四面体结构，4个碳原子不在一条直线上，而是呈锯齿形，故D项错误。
A．分子式为C8H12B．能使溴的四氯化碳溶液褪色C．一氯代物有4种D．所有碳原子不可能共平面
[解析]　由该烃的结构简式可知，其分子式为C8H12，A正确；该烃含碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，B正确；该烃分子结构存在对称性，有3种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有3种，C错误；该烃中三元碳环上的所有碳原子均为饱和碳原子(形成4个单键)，所有碳原子不可能共平面，D正确。
(2)(2023·山东淄博模拟)降冰片二烯类化合物是一类太阳能储能材料，降冰片二烯在紫外线照射下可以发生如图转化。下列说法错误的是( 　　)A．四环烷的一氯代物超过三种(不考虑立体异构)B．降冰片二烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．降冰片二烯与四环烷互为同分异构体D．降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子不超过4个
[解析]　四环烷的一氯代物(不考虑立体异构)种数就是等效氢原子种数，四环烷中只有3种H，一氯代物只有3种，A错误；降冰片二烯的结构中存在碳碳双键，而碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；降冰片二烯与四环烷结构不同，而分子式均为C7H8，故两者互为同分异构体，C正确；根据乙烯分子是平面分子，与碳碳双键连接的碳原子在碳碳双键所在的平面上，所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子个数最多为4，D正确。
试回答下列问题：①下列说法正确的是________(填字母)。A．信息素A、B互为同系物B．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色C．信息素A、B互为同分异构体D．1 ml家蚕信息素与1 ml Br2加成产物只有一种
②用系统命名法命名：信息素A的名称为_____________________；信息素B与氢气加成产物的名称为______________________。③烯烃C是信息素A的一种同分异构体，C与足量氢气加成得到烷烃D，D的一氯代物只有2种，则D的结构简式为____________________。④写出信息素B与溴水发生反应的化学方程式：________________________________________。
2,4-二甲基-1-庚烯
(2)(2023·上海模拟)烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知：
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加聚反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯
[解析]　2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应，B正确；2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，C错误；2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，D错误。
(2)(2023·河北衡水模拟)1 ml某链烃最多可与2 ml H2发生加成反应生成化合物A，化合物A最多能与12 ml Cl2发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是( 　　)A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键B．该烃分子内碳原子数超过6C．该烃能发生氧化反应和加聚反应D．化合物B有两种同分异构体
[解析]　该烃分子中可能有2个双键或有1个三键，两者不能共同存在，A错误；化合物A为饱和烷烃，能与12 ml Cl2发生取代反应，则A中含有12个H原子，含碳原子的数目为5，B错误；该烃含有碳碳双键或三键，能发生氧化反应和加聚反应，C正确；化合物B为C5Cl12，类似戊烷，存在三种同分异构体，D错误。
取代反应与加成反应对比
微考点4　烃类燃烧规律 (1)(2022·山东泰安模拟)120 ℃时，某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是( 　　)A．CH4和C2H6 B．CH4和C2H4C．C2H4和C2H6 D．C3H4和C3H6
(2)(2023·山东济南模拟)两种气态烃的混合物6.72 L(标准状况)，完全燃烧生成0.48 ml CO2和10.8 g H2O，则该混合烃中( 　　)A．一定不存在乙烯 B．一定不存在甲烷C．一定存在甲烷 D．一定存在乙烯
〔对点集训4〕　(1)(2023·福建龙岩模拟)等质量的下列烃完全燃烧，消耗O2最多的是( 　　)A．C3H6 B．C2H6 C．C6H6 D．C3H8
[解析]　已知反应关系式：4H～O2～2H2O，C～O2～CO2，则有4 g H消耗1 ml O2,12 g C消耗1 ml O2，可知等质量的烃完全燃烧时，烃分子中氢元素的质量分数越大，耗氧量越大。A、B、C、D中烃的最简式可分别写作CH2、CH3、CH、CH2.67，则氢元素质量分数：C2H6>C3H8>C3H6>C6H6，所以耗氧量最大的是C2H6，故B正确。
(2)(2023·辽宁沈阳模拟)下列各项中的两种物质无论以何种比例混合，只要混合物的总物质的量一定，则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质量均不变的是( 　　)A．C3H6、C3H8 B．C3H6、C2H6C．C2H2、C6H6 D．CH4、C2H4O2
[解析]　混合物的总物质的量一定，完全燃烧生成水的质量和消耗O2的质量均不变，则1 ml各组分完全燃烧时消耗氧气的量相等，分子中含有的氢原子数目相等。C3H6、C3H8分子中含有的氢原子分别为6、8，二者含有的氢原子数不同，则不同比例混合后生成水的质量不同，故A错误；1 ml C3H6完全反应消耗4.5 ml氧气，而1 ml C2H6完全反应消耗3.5 ml氧气，所以1 ml C3H6与1 ml C2H6完全燃烧时耗氧量不相同，故B错误；C2H2、C6H6最简式相同，1 ml C6H6的耗氧量为1 ml
C2H2耗氧量的3倍，且分子中含有的氢原子数目不同，则不同比例混合后生成水的质量不同，故C错误；CH4、C2H4O2分子中含有H原子数相等，且 1ml CH4或C2H4O2完全燃烧消耗的氧气都是2 ml，所以只要混合物的总物质的量一定，则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质量均不变，故D正确。
烃的燃烧规律1 烃的组成与燃烧产物的关系
(2)碳元素质量分数相同的有机化合物(最简式可以相同，也可以不同)，只要总质量一定，以任意比例混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。(3)若两种不同的有机化合物完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中碳原子和氢原子的个数比相同。
2 烃完全燃烧耗氧量大小的比较(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳元素的质量分数有关，碳元素质量分数越小(或氢元素质量分数越大)，耗氧量越多。(2)等质量的烃，若最简式相同，则完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物的量均相同。推广：最简式相同的有机化合物无论以何种比例混合，只要总质量相同，完全燃烧耗氧量就不变。
考点二　芳香烃、苯的同系物
1．芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个________的烃。(2)芳香烃的分类
[微点拨]　芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为如图：
2．苯及其同系物的结构与性质(1)苯的结构与物理性质①结构简式：_____________，分子构型：________________。②物理性质：______色、有特殊气味的透明液体，有毒，易挥发，密度比水______，______溶于水。
(2)苯及其同系物的结构与性质比较
[微点拨]　与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时苯环上的烃基才能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且无论链长短均被氧化为—COOH。
3．芳香烃的用途及对环境的影响(1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烃一定是苯的同系物。( 　　)(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。( 　　)(3)用溴水鉴别苯和正己烷。( 　　)(4)用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯。( 　　)(5)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。( 　　)
(6)苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键。( 　　)(7)符合分子式C8H10，属于芳香烃的同分异构体有4种，且苯环上的一氯取代物只有一种的有1种。( 　　)(8)苯的邻二取代物不存在同分异构体。( 　　)[提示]　苯环上的碳完全相同，苯的6个氢原子处于相同的化学环境，苯的邻二取代物只有一种。
(9)苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。( 　　)[提示]　苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。
(11)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影响。( 　　)
(12)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( 　　)[提示]　苯通过萃取可使溴水褪色，为物理过程。(13)对二甲苯属于饱和烃。( 　　)[提示]　对二甲苯分子式为C8H10，属于不饱和烃。(14)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2,4-二氯甲苯。( 　　)[提示]　甲苯与氯气光照条件下，发生甲基上的取代反应。
(15)苯的二氯代物有三种。( 　　)[提示]　苯的二氯代物有邻、间、对三种。(16)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。( 　　)[提示]　己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，己烯完全反应，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。
[提示]　两者最简式均为CH。(18)往溴水中加入适量苯或甲苯，振荡、静置一段时间后，发现溴水层颜色变浅，原因是苯环与溴发生了加成反应。( 　　)[提示]　苯或甲苯萃取了溴水中的溴，没有发生化学反应。
回答下列问题。(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是____________(填序号，下同)。(2)互为同系物的是___________。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_____________。(4)写出②、④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：__________________________、______________________。
HOOC(CH2)4COOH
微考点1　芳香烃的结构与性质 (1)(2023·湖南长沙模拟)苯乙烯转化为乙苯的反应为
下列相关分析正确的是( 　　)A．Ⅰ→Ⅱ属于取代反应B．可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物D．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
[解析]　Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均为有机化合物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分离Ⅰ和Ⅱ的混合物，B项错误；Ⅱ属于苯的同系物，但Ⅰ不属于苯的同系物，C项错误；Ⅰ中碳碳双键可以与溴发生加成反应，使溴水褪色且出现分层现象，Ⅱ能萃取溴水中的溴，二者现象不同，可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ，D项正确。
(2)(2023·河北检测)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( 　　)A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键
A．可用乙醇作洗涤剂除去溴苯中溶解的少量Br2B．装置乙中进行水浴加热的目的是防止溴蒸气冷凝C．装置丙中的铁丝主要用于搅拌，使反应物充分混合D．装置丁中有淡黄色沉淀产生，证明苯与溴发生了取代反应
[解析]　装置甲为题设条件的发生装置，装置乙中的浓硫酸用来吸收溴蒸气中的水，水浴加热是为防止溴蒸气冷凝，装置丙为制取溴苯的发生装置，装置丁用来吸收制取溴苯后挥发出来的溴化氢。除去溴苯中的溴应用氢氧化钠溶液，A错误；溴蒸气容易液化，所以需要通过水浴加热来防止其冷凝，B正确；装置丙为制取溴苯的发生装置，其中铁丝作该反应的催化剂，C错误；挥发的溴与生成的HBr均与硝酸银反应产生淡黄色沉淀溴化银，则丁中有淡黄色沉淀产生，不能证明苯与溴发生了取代反应，D错误。
〔对点集训1〕　(1)(2023·湖南新邵检测)以苯为原料生产聚苯乙烯的一种工艺流程如图所示，下列说法错误的是( 　　)
A．物质X是乙烯B．甲和乙互为同系物C．甲、乙、丙均能使酸性KMnO4溶液褪色D．反应③是加聚反应[解析]　甲＋X→乙，结合C、H原子守恒推知，X是CH2===CH2，A正确；苯和乙苯互为同系物，B正确；乙和丙都能被酸性KMnO4溶液氧化，可使溶液褪色，但苯不能，C错误；反应③是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，D正确。
(2)(2023·广东广州调研)实验室制备硝基苯的反应装置如图所示。下列实验操作或叙述不正确的是( 　　)A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯B．实验时水浴温度需控制在50～60 ℃C．仪器a的作用：冷凝回流苯和硝酸，提高原料的利用率D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
[解析]　混合时应先加浓硝酸，再加入浓硫酸，待冷却至室温后再加入苯，故A正确；制备硝基苯时温度应控制在50～60 ℃，故B正确；仪器a的作用为使挥发的苯和硝酸冷凝回流，提高了原料利用率，故C正确；仪器a为球形冷凝管，蒸馏需要的是直形冷凝管，故D不正确。
(3)(2023·山东泰安模拟)利用光敏剂QD制备2-环己基苯乙烯(c)的过程如图所示。下列有关说法正确的是( 　　)A．a不能使酸性KMnO4溶液褪色B．a、b、c都能发生加成、加聚反应C．c中所有原子共平面D．b、c互为同系物
微考点2　芳香烃的同分异构体 (1)(2023·山东潍坊模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( 　　)A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
[解析]　含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
(2)(2023·湖南长沙检测)某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( 　　)A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
[解析]　该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，该烷基具有以下四种结构：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④种烷基与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。
(2)(2023·四川攀枝花模拟)①甲苯苯环上的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基取代，所得产物有________种。②已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体数目有______种。③某芳香烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机化合物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃的结构简式是__________________。④分子式满足C10H14的苯的同系物中，含有两个侧链的同分异构体有______种。
②苯的二氯取代物与苯的四氯取代物种类数相同，均有3种。③该烃不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，只能为苯的同系物，且苯环上只有一种氢原子，该烃为对二甲苯。
④分子式为C10H14的芳香烃，其苯环上有两个取代基时分为两大类：第一类两个取代基中，一个为甲基，另一个为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，它们连接在苯环上又有邻、间、对3种情况，共有6种；第二类两个取代基均为乙基，它们连接在苯环上又有邻、间、对3种情况；共有9种。
判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法1 等效氢法“等效氢”就是有机化合物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢中的任一氢原子，若被相同取代基取代，所得产物都属于同种物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”。
例如甲苯和乙苯的苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：
2 定一(或定二)移一法苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有苯环的同分异构体。
例如二甲苯的苯环上一氯代物的同分异构体数目的判断：
2＋3＋1＝6，共有6种。
本讲要点速记：1．牢记四个化学方程式
2．烃类常考的三类反应(1)取代反应：烷烃、苯环的卤代反应。(2)加成反应：含碳碳双键、碳碳三键的有机物与X2、HX、H2、H2O等的加成，含苯环的有机物与H2加成。(3)氧化反应：有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。
3．烃的性质(1)烷烃：氧化反应、取代反应、分解反应。(2)烯烃和炔烃：氧化反应、加成反应、加聚反应。(3)芳香烃：取代反应、氧化反应、加成反应。①苯：易取代，能加成，难氧化。②苯的同系物：易取代，能加成，能氧化。