2024年高考化学一轮复习（新高考版） 第10章 第67讲　有机合成与推断综合题突破

1．(2022·太原模拟)2022年3月14日，金花清感颗粒连续第6次被国家抗疫方案推荐用于治疗新冠感染，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：

已知：①＋||

②R1COCl＋R2OH―→R1COOR2＋HCl

回答下列问题：

(1)的化学名称为_______________________________________________。

(2)反应A→B的化学方程式为______________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)C的结构简式为________________，D中所含官能团的名称为________________。

(4)D→E的第(1)步反应的化学方程式为______________________________________，

该反应类型为____________________________________________________________。

(5)设计反应E→F的目的是______________________________________。

(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有________________种(不含C，不考虑立体异构)。

a．有六元碳环；

b．有3个—Cl，且连在不同的C原子上；

c．能与NaHCO3溶液反应。

2．(2022·西安模拟)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：

(1)A中官能团的名称为___________________________________________________。

D→E的反应类型为________________。

(2)B→C反应的化学方程式为______________________________________________。

(3)H的结构简式为________________。

(4)关于物质G，下列说法正确的是________(填字母)。

A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应

C．能发生加聚反应 D．1 mol G在空气中完全燃烧消耗6 mol氧气

(5)M(C9H10O2)是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，则M的结构简式为_______________________________________________________(写出所有可能的结构)。

(6)以为原料合成，试写出合成路线(无机试剂任选)。

3．(2022·广东茂名模拟)一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题：

(1)A的化学名称为________________。

(2)B中官能团的名称为____________；B→C、E→G的反应类型分别为___________、

________________。

(3)C→D反应的化学方程式为______________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有________种(不含D)，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2的是________________(写结构简式)。

(5)设计以F和CH2==CHCHO为起始原料，合成的路线(其他试剂任选)。

4．(2022·广东五华模拟)化合物M是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示：

已知：①

②

回答下列问题：

(1)A中含有的官能团的名称为____________；B物质的化学名称是______________。

(2)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为________________、_____________。

(3)由C生成D的化学方程式为_____________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式为________________。

①除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基；

②含有—CN；

③核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶2∶1。

(5)参照上述合成路线和信息，以和为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线。