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新高考化学一轮复习讲义第10章 第67讲 有机合成与推断综合题突破（含解析）
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这是一份新高考化学一轮复习讲义第10章 第67讲 有机合成与推断综合题突破（含解析），共18页。
1．熟知常见官能团的性质
详细内容见“热点强化 多官能团有机物的结构与性质”热点精讲。
2．掌握典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
(2)苯环上引入碳链
(3)还原反应
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②，取代反应
有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景，呈现有机化合物的相互转化流程，给予相关的新信息，综合考查有机化合物的核心知识。考查角度主要有：
1．有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2．官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3．限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4．根据新信息设计合理的合成路线。
1．(2022·北京，17)碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R—COOH＋R′—COOH＋H2O
(1)A可发生银镜反应，其官能团为__________。
(2)B无支链，B的名称为__________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为______________________________________。
(3)E是芳香族化合物，E→F的方程式为_______________________________。
(4)G中有乙基，则G的结构简式为_______________________________________________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上，碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193。则碘番酸的结构简式为______________________________________________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取a mg样品，加入过量Zn粉、NaOH溶液后加热，将I元素全部转化为I－，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液pH，用b ml·L－1AgNO3溶液滴定至终点，用去c mL。已知口服造影液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为__________。
答案 (1)醛基 (2)丁酸 (3)＋HNO3eq \(―――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋H2O
(4) (5) (6)eq \f(57 100cb,3a)%
解析 由题给信息和有机物的转化关系可知，A(CH3CH2CH2CHO)发生氧化反应生成B(CH3CH2CH2COOH)，B发生已知信息的反应生成D()；在浓硫酸作用下，E()与发烟硝酸共热发生硝化反应生成F()；在催化剂作用下，F与D反应生成B(CH3CH2CH2COOH)和G()；G在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH生成J，J与氯化碘发生取代反应生成碘番酸()。(1)由分析可知，能发生银镜反应的A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基。(2)由分析可知，无支链的B的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个醚键和1个六元环，结构简式为。(6)由题给信息可知，和硝酸银之间存在关系：～3I－～3AgNO3，由滴定消耗c mL b ml·L－1硝酸银可知，碘番酸的质量分数为eq \f(b ml·L－1×c×10－3L×\f(1,3)×571 g·ml－1,a×10－3g)×100%＝eq \f(57 100cb,3a)%。
2．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________。
(2)C的结构简式为__________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式：__________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成H的反应类型为__________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为___________________________________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a．含有一个苯环和三个甲基；
b．与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c．能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________。
答案 (1)3-氯丙烯
(2) (3)eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(甲苯))＋H2O (4)羟基、羧基 (5)取代反应 (6)
(7)10
、
解析 (1)A属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯。(2)A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为。(3)D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化反应生成F，E生成F的化学方程式为eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(甲苯))＋H2O。(4)E中含氧官能团为(醇)羟基、羧基。(5)F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H。(6)I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为。(7)由E的结构简式知其分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为、。
3．(2022·浙江6月选考，31节选)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是__________。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是__________；氯氮平的分子式是______________；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_________________________________。
(3)写出E→G的化学方程式________________________________________。
(4)设计以CH2==CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________________________________________________________________。
答案 (1)D (2)
C18H19N4Cl 加成反应、消去反应
(3)＋―→＋CH3OH
(4)；CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(HCl))CH3CH2Cl，NH3eq \(――――→,\s\up7(环氧乙烷))eq \(―――→,\s\up7(CH3NH2))eq \(―――――→,\s\up7(CH3CH2Cl))
解析 甲苯硝化得到硝基甲苯，结合H的结构简式，可知A为，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C，结合信息②可知E为，再结合信息②可知G为，以此解题。
(1)硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；化合物B含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误。(2)化合物C的结构简式是；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为C18H19N4Cl；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应。(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷()，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和CH3NH2反应生成，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到。
4．(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cleq \(――→,\s\up7(K2CO3))PhOCH2Pheq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C))PhOH Ph—＝
Ⅱ.PhCOOC2H5＋eq \(――→,\s\up7(NaH))eq \(――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\d5(△))
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Pheq \(――――→,\s\up7(一定条件))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C)) R1，R2＝烷基
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为__________；B中含氧官能团有__________种。
(2)B→C反应类型为__________，该反应的目的是__________。
(3)D结构简式为__________；E→F的化学方程式为__________。
(4)H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有__________种。
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线________________________________________________________________________。
答案 (1)浓硫酸，加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基 (3)CH3COOC2H5 ＋Br2eq \(――――→,\s\up7(CH3COOH))＋HBr
(4)6
(5)eq \(―――→,\s\up7(PhCH2Cl),\s\d5(K2CO3))eq \(―――――――→,\s\up7(CH3CH2COOC2H5),\s\d5(NaH))eq \(――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C))
解析 由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，(A)与乙醇共热发生酯化反应生成(B)；在碳酸钾作用下B与PhCH2Cl发生取代反应生成C，C与CH3COOC2H5(D)发生信息Ⅱ反应最终生成(E)；在乙酸作用下E与溴发生取代反应生成(F)；一定条件下F与(CH3)3CNHCH2Ph发生取代反应生成(G)；G在Pd-C作催化剂作用下与氢气反应生成H。
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基。(4)由H的同分异构体中仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得，所得结构分别有1、3、2种，共有6种。(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C作催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线见答案。
课时精练
1．(2022·太原模拟)2022年3月14日，金花清感颗粒连续第6次被国家抗疫方案推荐用于治疗新冠感染，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：①eq \a\vs4\al\c1()＋eq \a\vs4\al\c1() eq \(――→,\s\up7(△))eq \a\vs4\al\c1()
②R1COCl＋R2OH―→R1COOR2＋HCl
回答下列问题：
(1)的化学名称为________________。
(2)反应A→B的化学方程式为_______________________________________。
(3)C的结构简式为________________，D中所含官能团的名称为________________。
(4)D→E的第(1)步反应的化学方程式为_______________________________，该反应类型为________________。
(5)设计反应E→F的目的是______________________________________。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有________________种(不含C，不考虑立体异构)。
a．有六元碳环；
b．有3个—Cl，且连在不同的C原子上；
c．能与NaHCO3溶液反应。
答案 (1)1,2-二氯乙烯(或顺二氯乙烯)
(2)＋eq \(――→,\s\up7(△))
(3) 羧基、碳氯键、碳溴键
(4)＋5NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))＋3NaCl＋NaBr＋H2O 取代反应
(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)
(6)11
解析 根据信息①可知，B是；根据C的分子式，由D逆推C为。(4)D→E的第(1)步反应是在碱性条件下水解。(6)a.有六元碳环；b.有3个—Cl，且连在不同的C原子上；c.能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，符合条件的的同分异构体有、、、、、、、、、、，共11种。
2．(2022·西安模拟)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
(1)A中官能团的名称为________________。D→E的反应类型为________________。
(2)B→C反应的化学方程式为______________________________________________。
(3)H的结构简式为________________。
(4)关于物质G，下列说法正确的是________(填字母)。
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应
C．能发生加聚反应
D．1 ml G在空气中完全燃烧消耗6 ml氧气
(5)M(C9H10O2)是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，则M的结构简式为________________(写出所有可能的结构)。
(6)以为原料合成，试写出合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1)碳碳双键 取代反应
(2)2＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2＋2H2O (3) (4)AB
(5)、
(6)eq \(――→,\s\up7(SOCl2)) eq \(――→,\s\up7(AlCl3))eq \(――――――→,\s\up7(HOCH2CH2OH),\s\d5(H＋))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pt/C))eq \(――→,\s\up7(H＋))
解析 由题给合成路线流程图可知，由A、B的分子式和C的结构简式，并结合A到B、B到C的转化条件可知，A的结构简式为，B的结构简式为，由D的分子式并结合C到D的转化条件可知，D的结构简式为，由H的分子式结合G到H的反应条件可知，H的结构简式为。(5)M(C9H10O2)是D的同系物即含有苯环和羧基，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，即有4种H原子，其中有两个甲基，则M的结构简式为、。(6)结合题干流程图中，D到E、E到F、F到G、G到H、H到K的信息采用逆向合成法可知，可由在酸性条件下水解而得，可由在Pt/C作催化剂下与H2加成而得，可由和HOCH2CH2OH转化而得，则可由在AlCl3作用下制得，可由与SOCl2反应制得。
3．(2022·广东茂名模拟)一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________。
(2)B中官能团的名称为________________；B→C、E→G的反应类型分别为_______________、________________。
(3)C→D反应的化学方程式为______________________________________________。
(4)含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有________种(不含D)，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2的是________________(写结构简式)。
(5)设计以F和CH2==CHCHO为起始原料，合成的路线(其他试剂任选)。
答案 (1)己二酸 (2)酮羰基 加成反应 取代反应 (3)
(4)12
(5)
解析 B与NH3发生加成反应生成C，结合D的分子式可知C发生醇羟基的消去反应生成D，D为，碳碳双键与氢气发生加成反应生成E，E和F发生取代反应得到G和HCl，G和发生取代反应生成H和HBr，H→I脱去H2O。
(4)D为，含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有、、、，共12种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2的是。
4．(2022·广东五华模拟)化合物M是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A中含有的官能团的名称为______________；B物质的化学名称是________________。
(2)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为________________、________________。
(3)由C生成D的化学方程式为______________________________________________。
(4)同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式为________________。
①除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基；
②含有—CN；
③核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶2∶1。
(5)参照上述合成路线和信息，以和为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线。
答案 (1)羟基 丙烯
(2)氧化反应 取代反应
(3)CH2==CHCH2Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))CH2==CHCH2OH＋NaCl
(4)
(5)
解析 由题给信息推知，A为丙醇，B为eq \a\vs4\al\c1()，D为，E为，F为。(4)由信息可知，M的同分异构体中含有苯环、碳碳双键和—CN，则苯环上连接的基团为—CN和—CH==CH2，核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶2∶1，则为。(5)发生催化氧化反应可得，再发生消去反应可得，结合已知信息②的反应，与反应可得目标产物，由此可得合成路线。形成环烃
，取代反应
成环醚
，取代反应
双烯合成六元环
，加成反应
芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
1．熟知常见官能团的性质
详细内容见“热点强化 多官能团有机物的结构与性质”热点精讲。
2．掌握典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
(2)苯环上引入碳链
(3)还原反应
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②，取代反应
有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景，呈现有机化合物的相互转化流程，给予相关的新信息，综合考查有机化合物的核心知识。考查角度主要有：
1．有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2．官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3．限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4．根据新信息设计合理的合成路线。
1．(2022·北京，17)碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R—COOH＋R′—COOH＋H2O
(1)A可发生银镜反应，其官能团为__________。
(2)B无支链，B的名称为__________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为______________________________________。
(3)E是芳香族化合物，E→F的方程式为_______________________________。
(4)G中有乙基，则G的结构简式为_______________________________________________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上，碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193。则碘番酸的结构简式为______________________________________________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取a mg样品，加入过量Zn粉、NaOH溶液后加热，将I元素全部转化为I－，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液pH，用b ml·L－1AgNO3溶液滴定至终点，用去c mL。已知口服造影液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为__________。
答案 (1)醛基 (2)丁酸 (3)＋HNO3eq \(―――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋H2O
(4) (5) (6)eq \f(57 100cb,3a)%
解析 由题给信息和有机物的转化关系可知，A(CH3CH2CH2CHO)发生氧化反应生成B(CH3CH2CH2COOH)，B发生已知信息的反应生成D()；在浓硫酸作用下，E()与发烟硝酸共热发生硝化反应生成F()；在催化剂作用下，F与D反应生成B(CH3CH2CH2COOH)和G()；G在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH生成J，J与氯化碘发生取代反应生成碘番酸()。(1)由分析可知，能发生银镜反应的A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基。(2)由分析可知，无支链的B的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个醚键和1个六元环，结构简式为。(6)由题给信息可知，和硝酸银之间存在关系：～3I－～3AgNO3，由滴定消耗c mL b ml·L－1硝酸银可知，碘番酸的质量分数为eq \f(b ml·L－1×c×10－3L×\f(1,3)×571 g·ml－1,a×10－3g)×100%＝eq \f(57 100cb,3a)%。
2．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是__________。
(2)C的结构简式为__________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式：__________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成H的反应类型为__________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为___________________________________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a．含有一个苯环和三个甲基；
b．与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c．能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________。
答案 (1)3-氯丙烯
(2) (3)eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(甲苯))＋H2O (4)羟基、羧基 (5)取代反应 (6)
(7)10
、
解析 (1)A属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯。(2)A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C的分子式C8H7N，可推知C的结构简式为。(3)D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化反应生成F，E生成F的化学方程式为eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(甲苯))＋H2O。(4)E中含氧官能团为(醇)羟基、羧基。(5)F与(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl2、甲苯反应生成H，H的分子式为C15H20ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为，G与SOCl2发生取代反应生成H。(6)I的分子式为C8H4KNO2，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为。(7)由E的结构简式知其分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基；能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为、。
3．(2022·浙江6月选考，31节选)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是__________。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是__________；氯氮平的分子式是______________；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_________________________________。
(3)写出E→G的化学方程式________________________________________。
(4)设计以CH2==CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________________________________________________________________。
答案 (1)D (2)
C18H19N4Cl 加成反应、消去反应
(3)＋―→＋CH3OH
(4)；CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(HCl))CH3CH2Cl，NH3eq \(――――→,\s\up7(环氧乙烷))eq \(―――→,\s\up7(CH3NH2))eq \(―――――→,\s\up7(CH3CH2Cl))
解析 甲苯硝化得到硝基甲苯，结合H的结构简式，可知A为，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C，结合信息②可知E为，再结合信息②可知G为，以此解题。
(1)硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；化合物B含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误。(2)化合物C的结构简式是；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为C18H19N4Cl；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应。(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷()，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和CH3NH2反应生成，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到。
4．(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cleq \(――→,\s\up7(K2CO3))PhOCH2Pheq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C))PhOH Ph—＝
Ⅱ.PhCOOC2H5＋eq \(――→,\s\up7(NaH))eq \(――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\d5(△))
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Pheq \(――――→,\s\up7(一定条件))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C)) R1，R2＝烷基
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为__________；B中含氧官能团有__________种。
(2)B→C反应类型为__________，该反应的目的是__________。
(3)D结构简式为__________；E→F的化学方程式为__________。
(4)H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有__________种。
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线________________________________________________________________________。
答案 (1)浓硫酸，加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基 (3)CH3COOC2H5 ＋Br2eq \(――――→,\s\up7(CH3COOH))＋HBr
(4)6
(5)eq \(―――→,\s\up7(PhCH2Cl),\s\d5(K2CO3))eq \(―――――――→,\s\up7(CH3CH2COOC2H5),\s\d5(NaH))eq \(――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C))
解析 由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，(A)与乙醇共热发生酯化反应生成(B)；在碳酸钾作用下B与PhCH2Cl发生取代反应生成C，C与CH3COOC2H5(D)发生信息Ⅱ反应最终生成(E)；在乙酸作用下E与溴发生取代反应生成(F)；一定条件下F与(CH3)3CNHCH2Ph发生取代反应生成(G)；G在Pd-C作催化剂作用下与氢气反应生成H。
(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基。(4)由H的同分异构体中仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得，所得结构分别有1、3、2种，共有6种。(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C作催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线见答案。
课时精练
1．(2022·太原模拟)2022年3月14日，金花清感颗粒连续第6次被国家抗疫方案推荐用于治疗新冠感染，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：①eq \a\vs4\al\c1()＋eq \a\vs4\al\c1() eq \(――→,\s\up7(△))eq \a\vs4\al\c1()
②R1COCl＋R2OH―→R1COOR2＋HCl
回答下列问题：
(1)的化学名称为________________。
(2)反应A→B的化学方程式为_______________________________________。
(3)C的结构简式为________________，D中所含官能团的名称为________________。
(4)D→E的第(1)步反应的化学方程式为_______________________________，该反应类型为________________。
(5)设计反应E→F的目的是______________________________________。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有________________种(不含C，不考虑立体异构)。
a．有六元碳环；
b．有3个—Cl，且连在不同的C原子上；
c．能与NaHCO3溶液反应。
答案 (1)1,2-二氯乙烯(或顺二氯乙烯)
(2)＋eq \(――→,\s\up7(△))
(3) 羧基、碳氯键、碳溴键
(4)＋5NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))＋3NaCl＋NaBr＋H2O 取代反应
(5)保护羟基(或使特定位置的羟基发生反应)
(6)11
解析 根据信息①可知，B是；根据C的分子式，由D逆推C为。(4)D→E的第(1)步反应是在碱性条件下水解。(6)a.有六元碳环；b.有3个—Cl，且连在不同的C原子上；c.能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，符合条件的的同分异构体有、、、、、、、、、、，共11种。
2．(2022·西安模拟)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
(1)A中官能团的名称为________________。D→E的反应类型为________________。
(2)B→C反应的化学方程式为______________________________________________。
(3)H的结构简式为________________。
(4)关于物质G，下列说法正确的是________(填字母)。
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应
C．能发生加聚反应
D．1 ml G在空气中完全燃烧消耗6 ml氧气
(5)M(C9H10O2)是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，则M的结构简式为________________(写出所有可能的结构)。
(6)以为原料合成，试写出合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1)碳碳双键 取代反应
(2)2＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2＋2H2O (3) (4)AB
(5)、
(6)eq \(――→,\s\up7(SOCl2)) eq \(――→,\s\up7(AlCl3))eq \(――――――→,\s\up7(HOCH2CH2OH),\s\d5(H＋))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pt/C))eq \(――→,\s\up7(H＋))
解析 由题给合成路线流程图可知，由A、B的分子式和C的结构简式，并结合A到B、B到C的转化条件可知，A的结构简式为，B的结构简式为，由D的分子式并结合C到D的转化条件可知，D的结构简式为，由H的分子式结合G到H的反应条件可知，H的结构简式为。(5)M(C9H10O2)是D的同系物即含有苯环和羧基，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，即有4种H原子，其中有两个甲基，则M的结构简式为、。(6)结合题干流程图中，D到E、E到F、F到G、G到H、H到K的信息采用逆向合成法可知，可由在酸性条件下水解而得，可由在Pt/C作催化剂下与H2加成而得，可由和HOCH2CH2OH转化而得，则可由在AlCl3作用下制得，可由与SOCl2反应制得。
3．(2022·广东茂名模拟)一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________。
(2)B中官能团的名称为________________；B→C、E→G的反应类型分别为_______________、________________。
(3)C→D反应的化学方程式为______________________________________________。
(4)含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有________种(不含D)，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2的是________________(写结构简式)。
(5)设计以F和CH2==CHCHO为起始原料，合成的路线(其他试剂任选)。
答案 (1)己二酸 (2)酮羰基 加成反应 取代反应 (3)
(4)12
(5)
解析 B与NH3发生加成反应生成C，结合D的分子式可知C发生醇羟基的消去反应生成D，D为，碳碳双键与氢气发生加成反应生成E，E和F发生取代反应得到G和HCl，G和发生取代反应生成H和HBr，H→I脱去H2O。
(4)D为，含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有、、、，共12种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为4∶3∶2的是。
4．(2022·广东五华模拟)化合物M是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A中含有的官能团的名称为______________；B物质的化学名称是________________。
(2)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为________________、________________。
(3)由C生成D的化学方程式为______________________________________________。
(4)同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式为________________。
①除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基；
②含有—CN；
③核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶2∶1。
(5)参照上述合成路线和信息，以和为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线。
答案 (1)羟基 丙烯
(2)氧化反应 取代反应
(3)CH2==CHCH2Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))CH2==CHCH2OH＋NaCl
(4)
(5)
解析 由题给信息推知，A为丙醇，B为eq \a\vs4\al\c1()，D为，E为，F为。(4)由信息可知，M的同分异构体中含有苯环、碳碳双键和—CN，则苯环上连接的基团为—CN和—CH==CH2，核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶2∶1，则为。(5)发生催化氧化反应可得，再发生消去反应可得，结合已知信息②的反应，与反应可得目标产物，由此可得合成路线。形成环烃
，取代反应
成环醚
，取代反应
双烯合成六元环
，加成反应
芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
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