2020-2021学年第二节 烯烃 炔烃课文配套课件ppt

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1.认识烯烃的组成和结构特点。2.了解烯烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.从微观层面认识烯烃的成键特点,从化学键角度解释烯烃与烷烃在化学性质方面的差异。
一、烯烃的结构1.烯烃的官能团是碳碳双键。烯烃只含一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。2.乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取 sp2 杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接,相邻的两个键之间的键角约为120°,分子中的所有原子都处于同一平面内。
3.烯烃的立体异构。通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。如:2-丁烯的结构有以下两种。
顺式结构和反式结构的差别是:相同的原子或原子团位于双键的同侧还是两侧。这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体,它们的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。
二、烯烃的性质1.物理性质。纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。烯烃物理性质的递变规律与烷烃相似,沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
2.化学性质。(1)可燃性:烯烃(CnH2n)燃烧的通式为
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)能与溴发生加成反应:乙烯与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为
(4)加聚反应:乙烯发生加聚反应的化学方程式为nCH2==CH2 ?CH2—CH2?。
【自主思考】 1.所有的烯烃都有顺反异构现象吗?烷烃存在顺反异构现象吗?提示:不是所有的烯烃都有顺反异构现象,当每个双键碳原子连的原子或原子团不同的情况下,存在顺反异构。烷烃分子不存在双键,因此不存在顺反异构。2.乙烯能使酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液褪色,原理一样吗?提示:乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应,使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应,因此原理不一样。
3.除去甲烷中少量的乙烯可用酸性高锰酸钾吗?鉴别甲烷和乙烯可用酸性高锰酸钾溶液吗?提示:除去甲烷中少量的乙烯不能使用酸性高锰酸钾溶液,因为酸性高锰酸钾溶液会将乙烯氧化成CO2,混杂在甲烷中,形成新的杂质。将酸性高锰酸钾溶液改为溴的四氯化碳溶液即可除杂。鉴别甲烷和乙烯可使用酸性高锰酸钾溶液,前者不能使其褪色,后者可以。
【效果自测】 1.下列说法中错误的是(　　)。A.无论乙烯的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有的碳碳双键有关B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案:C解析:乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂,A项正确;乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,但是乙烷不能,B项正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同,C项错误;乙烯分子中含有碳碳双键,化学性质比乙烷活泼,D项正确。
2.丙烯是一种常见的有机化合物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是(　　)。A.实验式:CH2B.结构简式:CH2==CHCH3
D.聚合后的结构简式:?CH2—CH—CH3?
解析:丙烯的分子式为C3H6,其实验式为CH2,故A项正确;丙烯中含有1个碳碳双键,结构简式为CH2==CHCH3,故B项正确;丙烯中含有碳、氢两种原子,黑色的小球代表碳原子,白色的小球代表氢原子,故C项正确;丙烯的分子式为C3H6,结构简式为CH2==CHCH3,发生聚合反应后生成物的结构简式为 ,故D项错误。
3.下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的是(　　)。A.CH3—CH==CH—CH3+Br2(CCl4)→
解析:CH3—CH==CH—CH3是对称烯烃,与溴单质发生加成反应,产物只有一种:CH3—CHBr—CHBr—CH3,A正确;CH2==CH—CH2—CH3是不对称烯烃,与HCl加成得到两种加成产物:CH3—CHCl—CH2—CH3、CH2Cl—CH2—CH2—CH3,B错误;CH3—CH==CH2是不对称烯烃,与水加成得到两种加成产物: 、CH3—CH2—CH2OH,C错误;CH3CH3与Cl2光照下发生取代反应,得到多种取代产物的混合物,D错误。
以下是对“烯烃” 的介绍。烯烃是指含有C==C(碳碳双键)的碳氢化合物,属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。双键不稳定,易断裂,所以会发生加成反应。单链烯烃分子通式为CnH2n,常温下C2~C4为气体,是非极性分子,难溶于水。碳碳双键是烯烃分子中的官能团,可发生加成反应,还可被氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。
1.试写出丙烯与氯化氢发生加成反应的化学方程式。2.试写出丙烯与水发生加成反应的化学方程式。
1,3-丁二烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应能生成3种产物:(1)1,3-丁二烯与溴的物质的量之比为1∶1时:①1,2加成:
【例题1】 用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构如图所示,关于其性质描述不正确的是(　　)。A.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色B.1 ml该物质可与3 ml H2完全加成C.该物质在空气中燃烧产生有刺激性气味的气体D.该物质属于烯烃
答案:D解析:该物质分子中含有三个碳碳双键,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,1 ml该物质可与3 ml H2完全加成;因为含有C、H、S三种元素,不属于烃,燃烧时可产生有刺激性气味的SO2气体。
加成反应和取代反应的区别加成反应是有机化合物分子中双键或三键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,其特点是“断一加二”。“断一”是指双键中的π键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,即每一个不饱和碳原子上各加上一个。取代反应是分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。其特点是“上一下一, 有上有下”。
【变式训练1】 下列物质,不可能是乙烯的加成产物的是(　　)。答案:B解析:乙烯加成是断开一个不饱和键,分别在双键两端的不饱和碳原子上连接一个原子或原子团。选项中只有B项不符合这一要求。
鉴别甲烷和乙烯可以使用酸性高锰酸钾溶液,但是除去甲烷中的乙烯时不能使用酸性高锰酸钾溶液,因为乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生反应生成二氧化碳混在甲烷气体中,形成新的杂质。CH2==CHCH3、CH3CH==C(CH3)2能否与酸性高锰酸钾溶液反应?生成什么产物?
提示:CH2==CHCH3能与酸性高锰酸钾溶液反应,生成二氧化碳和CH3CHO。CH3CH==C(CH3)2能与酸性高锰酸钾溶液反应,生成CH3CHO和
烯烃与酸性高锰酸钾溶液有如下的反应关系:
烯烃中的双键碳原子所连的氢原子数不同时,其氧化产物不同:
因此,不是所有的烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化都能生成二氧化碳,只有双键碳上连有两个氢原子的才能生成二氧化碳。
【例题2】 已知某烯烃的化学式为C4H8,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物若为两个乙酸分子,则此烯烃的结构简式是　　　　　　　　;若为二氧化碳和丙酮,则此烯烃的结构简式是　　　　　　　　。 
答案:CH3—CH==CH—CH3　CH3—C(CH3) ==CH2解析:由烯烃氧化规律可以知道,碳碳双键上碳原子连接一个氢原子,被高锰酸钾溶液氧化为羧基,碳碳双键的碳原子上连接两个氢原子被氧化为二氧化碳,若双键碳无氢原子连接则被氧化为羰基,据此分析结构简式。与酸性高锰酸钾溶液反应后的产物若为两个乙酸分子,则烯烃的结构简式是CH3—CH==CH—CH3,若为二氧化碳和丙酮,则此烯烃的结构简式是CH3—C(CH3) ==CH2。
【变式训练2】 已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得到醛或酮。如:
现有分子式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为(　　)。
烯烃的碳碳双键的键能小于碳碳单键键能的2倍,在强氧化剂作用下容易发生断裂而被氧化。通过分析有不同数目的氢原子的双键碳原子的氧化产物的结构特征,可将具体烯烃的氧化产物写出来。如果是分子中有两个双键的二烯烃,仍然符合该规律,一个二烯烃分子可被氧化生成三个分子。