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第20讲 有机化合物的合成与推断-2022高考化学二轮复习高分冲刺课件
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这是一份第20讲 有机化合物的合成与推断-2022高考化学二轮复习高分冲刺课件，共60页。PPT课件主要包含了高考点击，分层突破，C15H26O，加成反应或还原反应，已知以下信息，氯原子，加成反应，苯甲醇，碳碳双键，消去反应等内容，欢迎下载使用。
考点一 有机化合物的推断
真 题 感 悟——悟真题、明方向
回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为_________________，所含官能团名称为_________________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为_____。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有_____个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_____。①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_________________________________________________。
(3)C→D的反应类型为________________________________。(4)D→E的化学方程式为___________________________________________ _________________，除E外该反应另一产物的系统命名为_____________________________________________。(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是_____(填序号)。a．Br2 b．HBr c．NaOH溶液
＋(CH3)3COH
2－甲基－2－丙醇(或2－甲基丙－2－醇)
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
2．(2019·全国卷Ⅱ，36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
►知能补漏1．有机推断题的解题思路：
核 心 突 破——补知能、学方法
2．有机推断题的突破技巧：(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含有卤素原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。②使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、醛基或苯的同系物。③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或能发生银镜反应)，说明该物质中一定含有—CHO。⑤加入金属钠，有氢气生成，表示该物质分子中可能含有—OH或—COOH。⑥加入碳酸氢钠溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。(3)以特征产物为突破口推断碳架结构和官能团的位置。①醇的氧化产物与结构的关系。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。③由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。④由加氢后碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH和—COOH的相对位置。
1．高分子树脂M具有较好的吸水性，其合成路线如图：
备 考 验 证——练典题、重应用
(1)A的名称为________，E中的含氧官能团为_________，M的结构简式为_____________。(2)写出由B生成C的化学反应方程式____________________________________________。
(3)上述合成路线中，E→F转化在合成M中的作用是_____________________________。(4)下列关于有机物G的性质正确的是_______。A．能与NaHCO3反应生成CO2B．能发生水解反应和消去反应C．能聚合成高分子化合物D．1 ml G最多消耗2 ml NaOH
保护碳碳双键，防止其被氧化
(5)I是H的同系物，与H相差一个“—CH2—”，则满足下列条件的I的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。①与H具有相同的官能团 ②苯环上只有两个取代基其中核磁共振氢谱显示峰面积比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为_______________________。
___________________________________________________。
(6)根据所给信息设计合成路线如下：
2．(预测题)从石油中裂解获得A是目前工业上生产A的主要途径，图中的N是高分子化合物。以A和1,3－丁二烯为原料合成N的流程如下：请回答下列问题：(1)D物质的名称为_________；B→C的化学反应方程式为________________________________________________。
(2)G中官能团的名称为_________________，由C→E涉及的反应类型为_____________________。(3)在催化剂存在下，E和M等物质的量发生聚合反应，N的结构简式为
________________________________________________。
(4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体最多有_______种。①可与Na2CO3溶液反应；②分子中只有一个环状结构。其中核磁共振氢谱中峰数最少的有机物的结构简式为_________________。
1．(2019·全国Ⅰ，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
考点二 有机化合物的合成
回答下列问题：(1)A中的官能团名称是_______。(2)碳原子连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳____________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_____________________________________________(不考虑立体异构，只需写出3个)。(4)反应④所需的试剂和条件是___________________________________。
C2H5OH/浓H2SO4、加热
(5)⑤的反应类型是___________。
(6)写出F到G的反应方程式___________________________________________________________________。
2．(2019·全国Ⅲ，36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
间苯二酚(1,3－苯二酚)
(4)不同条件对反应④产率的影响如表：上述实验探究了_________和___________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_________________________等对反应产率的影响。
不同催化剂(或温度等)
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式______________________________。①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 ml的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
►知能补漏1．官能团的引入(1)一般官能团的引入。
3．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中，应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。若先还原—NO2生成—NH2，再用KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也会被氧化。
(3)芳香化合物合成路线
1．某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：
(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是_______。A．水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大B．能发生消去反应也能发生聚合反应C．1 ml该物质最多可与4 ml H2发生反应D．既有酸性又有碱性(4)E与足量NaOH溶液共热的化学方程式是__________________________________________________________________。
(5)符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有_______种。a．遇FeCl3溶液发生显色反应b．分子中甲基与苯环直接相连c．苯环上共有三个取代基
[解析] (1)根据抗结肠炎药物有效成分的结构简式可知，其分子式为C7H7O3N，根据合成路线可知，A是甲苯。(2)反应①的条件是FeCl3作催化剂，反应②为取代反应。(3)该有机物中含有亲水基酚羟基、羧基、氨基，水溶性比苯酚好，相对分子质量大于苯酚，密度比苯酚大，A项正确；该有机物不能发生消去反应，B错误；1 ml该物质最多可与3 ml H2发生反应，C错误；酚羟基和羧基具有酸性，氨基具有碱性，故D正确。(4)E中含有羧基可与NaOH反应，还含有酯基可在碱性条件下水解，水解产物也能继续和NaOH反应。
(5)遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别为酚羟基、硝基和甲基，根据三者在苯环上的位置关系，可知符合条件的同分异构体有10种。(6)以甲苯为原料合成邻氨基苯甲酸时，甲苯先发生硝化反应生成邻甲基硝基苯，再被酸性高锰酸钾氧化为邻硝基苯甲酸，最后在Fe、HCl作用下硝基被还原为氨基，即得到目标产物。
2．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物，E的合成路线如图(部分反应条件和试剂略)：
(3)第⑥步反应的化学方程式是___________________________________________________________________。(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是___________。
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是__________________________________。
考点一 有机化合物的推断
真 题 感 悟——悟真题、明方向
回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为_________________，所含官能团名称为_________________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为_____。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有_____个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_____。①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_________________________________________________。
(3)C→D的反应类型为________________________________。(4)D→E的化学方程式为___________________________________________ _________________，除E外该反应另一产物的系统命名为_____________________________________________。(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是_____(填序号)。a．Br2 b．HBr c．NaOH溶液
＋(CH3)3COH
2－甲基－2－丙醇(或2－甲基丙－2－醇)
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
2．(2019·全国卷Ⅱ，36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
►知能补漏1．有机推断题的解题思路：
核 心 突 破——补知能、学方法
2．有机推断题的突破技巧：(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含有卤素原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。②使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、醛基或苯的同系物。③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或能发生银镜反应)，说明该物质中一定含有—CHO。⑤加入金属钠，有氢气生成，表示该物质分子中可能含有—OH或—COOH。⑥加入碳酸氢钠溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。(3)以特征产物为突破口推断碳架结构和官能团的位置。①醇的氧化产物与结构的关系。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。③由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。④由加氢后碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH和—COOH的相对位置。
1．高分子树脂M具有较好的吸水性，其合成路线如图：
备 考 验 证——练典题、重应用
(1)A的名称为________，E中的含氧官能团为_________，M的结构简式为_____________。(2)写出由B生成C的化学反应方程式____________________________________________。
(3)上述合成路线中，E→F转化在合成M中的作用是_____________________________。(4)下列关于有机物G的性质正确的是_______。A．能与NaHCO3反应生成CO2B．能发生水解反应和消去反应C．能聚合成高分子化合物D．1 ml G最多消耗2 ml NaOH
保护碳碳双键，防止其被氧化
(5)I是H的同系物，与H相差一个“—CH2—”，则满足下列条件的I的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。①与H具有相同的官能团 ②苯环上只有两个取代基其中核磁共振氢谱显示峰面积比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为_______________________。
___________________________________________________。
(6)根据所给信息设计合成路线如下：
2．(预测题)从石油中裂解获得A是目前工业上生产A的主要途径，图中的N是高分子化合物。以A和1,3－丁二烯为原料合成N的流程如下：请回答下列问题：(1)D物质的名称为_________；B→C的化学反应方程式为________________________________________________。
(2)G中官能团的名称为_________________，由C→E涉及的反应类型为_____________________。(3)在催化剂存在下，E和M等物质的量发生聚合反应，N的结构简式为
________________________________________________。
(4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体最多有_______种。①可与Na2CO3溶液反应；②分子中只有一个环状结构。其中核磁共振氢谱中峰数最少的有机物的结构简式为_________________。
1．(2019·全国Ⅰ，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
考点二 有机化合物的合成
回答下列问题：(1)A中的官能团名称是_______。(2)碳原子连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳____________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_____________________________________________(不考虑立体异构，只需写出3个)。(4)反应④所需的试剂和条件是___________________________________。
C2H5OH/浓H2SO4、加热
(5)⑤的反应类型是___________。
(6)写出F到G的反应方程式___________________________________________________________________。
2．(2019·全国Ⅲ，36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
间苯二酚(1,3－苯二酚)
(4)不同条件对反应④产率的影响如表：上述实验探究了_________和___________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_________________________等对反应产率的影响。
不同催化剂(或温度等)
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式______________________________。①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 ml的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
►知能补漏1．官能团的引入(1)一般官能团的引入。
3．有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(—NH2)的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中，应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。若先还原—NO2生成—NH2，再用KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也会被氧化。
(3)芳香化合物合成路线
1．某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：
(3)下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是_______。A．水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大B．能发生消去反应也能发生聚合反应C．1 ml该物质最多可与4 ml H2发生反应D．既有酸性又有碱性(4)E与足量NaOH溶液共热的化学方程式是__________________________________________________________________。
(5)符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有_______种。a．遇FeCl3溶液发生显色反应b．分子中甲基与苯环直接相连c．苯环上共有三个取代基
[解析] (1)根据抗结肠炎药物有效成分的结构简式可知，其分子式为C7H7O3N，根据合成路线可知，A是甲苯。(2)反应①的条件是FeCl3作催化剂，反应②为取代反应。(3)该有机物中含有亲水基酚羟基、羧基、氨基，水溶性比苯酚好，相对分子质量大于苯酚，密度比苯酚大，A项正确；该有机物不能发生消去反应，B错误；1 ml该物质最多可与3 ml H2发生反应，C错误；酚羟基和羧基具有酸性，氨基具有碱性，故D正确。(4)E中含有羧基可与NaOH反应，还含有酯基可在碱性条件下水解，水解产物也能继续和NaOH反应。
(5)遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别为酚羟基、硝基和甲基，根据三者在苯环上的位置关系，可知符合条件的同分异构体有10种。(6)以甲苯为原料合成邻氨基苯甲酸时，甲苯先发生硝化反应生成邻甲基硝基苯，再被酸性高锰酸钾氧化为邻硝基苯甲酸，最后在Fe、HCl作用下硝基被还原为氨基，即得到目标产物。
2．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物，E的合成路线如图(部分反应条件和试剂略)：
(3)第⑥步反应的化学方程式是___________________________________________________________________。(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是___________。
(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是__________________________________。
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