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第19讲 有机化合物结构与性质-2022高考化学二轮复习高分冲刺课件
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这是一份第19讲 有机化合物结构与性质-2022高考化学二轮复习高分冲刺课件，共60页。PPT课件主要包含了高考点击，分层突破，考点二有机反应类型，加成反应，消去反应，任写一种即可等内容，欢迎下载使用。
1．(2019·江苏，12)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
考点一 官能团的结构与性质
真 题 感 悟——悟真题、明方向
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )A．1 ml X最多能与2 ml NaOH反应B．Y与乙醇发生酯化反应可得到XC．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等[解析] A项，1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1 ml X最多能消耗3 ml NaOH，错误；B项，Y中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是X，错误；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；D项，X与足量Br2加成后，生成含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成含有3个手性碳原子的有机物，正确。
2．(2018·北京，10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
3．(2019·全国Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3－丁二烯[解析] 甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3－丁二烯的结构简式为H2C===CH—CH===CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
4．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是( )A．a和b都属于芳香族化合物B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
[解析] a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
►知能补漏掌握官能团性质，构建有机物间转化体系
核 心 突 破——补知能、学方法
►方法指导1．有机物原子共面共线的解题思路：(1)“等位代换不变”原则：基本结构上的氢原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。(2)单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿键轴旋转。若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。(3)若平面间被多个点固定，且不是单键，则不能旋转，一定共平面。(4)分拆原则。可把复杂的构型，分拆成几个简单构型，再分析单键旋转时可能的界面。
2．有关官能团性质的易混点：(1)注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。(2)注意酚羟基的性质和醇羟基的区别。(3)注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被氧化。(4)不是所有的醇和卤代烃都能发生消去反应，与连有醇羟基(或卤原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
(5)酚酯和普通酯的区别：1 ml酚酯水解时要消耗2 ml NaOH；1 ml普通酯水解时消耗1 ml NaOH。(6)能与金属钠反应的有醇羟基、酚羟基、羧基；能与NaOH反应的有酚羟基和羧基；能与Na2CO3溶液发生反应的有羧酸、苯酚，但苯酚与Na2CO3、溶液反应生成NaHCO3，而不产生CO2。3．记准几个定量关系：(1)1 ml醛基消耗2 ml Ag(NH3)2OH生成2 ml Ag单质、1 ml H2O、3 ml NH3；1 ml甲醛消耗4 ml Ag(NH3)2OH。(2)1 ml醛基消耗2 ml Cu(OH)2生成1 ml Cu2O沉淀、3 ml H2O。(3)和NaHCO3反应生成气体：1 ml —COOH生成1 ml CO2气体。
1．具有抗炎、抗过敏和抗毒作用的地塞米松的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中正确的是( )
备 考 验 证——练典题、重应用
A．地塞米松的分子式为C22H30O5FB．地塞米松分子中所有的碳原子都在同一平面上C．1 ml地塞米松分子最多能与2 ml Na发生反应D．地塞米松能发生加成反应、取代反应、氧化反应[解析] 由结构简式可知，地塞米松的分子式为C22H29O5F，A项错误；结构中有饱和的碳原子直接与3个碳原子相连，故所有碳原子不可能在同一平面上，B项错误；1 ml地塞米松最多能与3 ml Na发生反应，C项错误；地塞米松含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，含有羟基，可与羧酸发生取代反应，D项正确。
2.已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4B．能发生加成反应，不能发生取代反应C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应D．标准状况下1 ml该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2[解析] 二羟甲戊酸的分子式为C6H12O4，—COOH与乙醇发生酯化反应生成有机产物的分子式为C8H16O4，A错误；不能发生加成反应，能发生取代反应，B错误；含—CH2OH，在铜的催化下与氧气反应的产物含—CHO，可以发生银镜反应，C正确；标准状况下1 ml该有机物可以与足量金属钠反应产生1.5 ml×22.4 L·ml－1＝33.6 L H2，D错误。
[解析] 二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰，且峰面积之比分别为3∶1、3∶2，A错误；二者在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，B错误；卤代烃、甲基上的氢等均可发生取代反应，则一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应，C正确；Q、P中均含2种H，则Q的一氯代物有2种，P的一溴代物有2种，D错误。
4．(新题预测)下列说法正确的是( )A．乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应B．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C．甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性的高锰酸钾溶液褪色D．乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸[解析] 乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，A错误；烷烃裂解生成小分子的烯烃和烷烃，B错误；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸，D正确。
1．(2018·江苏，11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反应为取代反应
2．(2019北京理综，9)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( )
A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
►知能补漏1．常见官能团与反应类型
2．反应类型：(1)取代反应：烷烃的卤代、酯化反应、苯环上的卤代和硝化反应、卤代烃的水解反应、酯的水解反应、油脂的皂化反应等。(2)加成反应：烯烃的加成反应(与H2、X2、HX、H2O)、炔烃的加成反应(与H2、X2、HX、H2O)、苯环的加成反应(与H2)。(3)消去反应：醇的消去反应、卤代烃的消去反应。(4)加聚反应：烯烃的加聚反应、炔烃的加聚反应。
(5)氧化反应：烃和烃的含氧衍生物的燃烧、烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化、醇被酸性高锰酸钾溶液氧化、醇的催化氧化、醛与银氨溶液反应、醛与新制氢氧化铜悬浊液反应。(6)还原反应：醛或酮的羰基与氢气加成、硝基还原为氨基。(7)缩聚反应：二元醇与二元酸的缩聚反应、羟基酸之间的缩聚反应、氨基酸之间的缩聚反应、酚醛树脂的合成。
►方法指导掌握推断反应类型常用的方法(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点就是有上有下。(2)由反应条件推测反应类型。
(3)卤代反应、硝化反应、磺化反应、酯化反应、水解反应、皂化反应、分子间脱水等反应．本质上均属于取代反应。(4)有机物的加氢、脱氧均属于还原反应；脱氢、加氧均属于氧化反应。
①MMF所有原子一定处在同一平面 ②MMF可以与溴水发生加成反应 ③可以被酸性KMnO4溶液氧化 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤MMF的分子式为C24H31NO7 ⑥可以发生消去反应 ⑦可以发生加聚反应 ⑧可以发生水解反应 ⑨可以发生取代反应A．①③⑦⑧B．③④⑥⑦C．①④⑤⑥D．②④⑤⑧
[解析] 根据MMF的结构简式可知，MMF中含有—CH3，其结构为四面体形，故所有原子一定不能处于同一平面，①错误；MMF中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，被酸性KMnO4溶液氧化，能发生加聚反应，②③⑦均正确，MMF中不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应，④错误；MMF的分子式为C23H31NO7，⑤错误；MMF中没有醇羟基和卤素原子，不能发生消去反应，⑥错误；含有酯基，可以发生水解反应，即取代反应，⑧⑨正确。
回答下列问题：(1)A的结构简式为__________________________，K中所含官能团的名称是_______，E的分子式为_______________________。(2)D→E的反应类型为___________；F→G的反应类型为___________。[解析] 根据流程图可知，A的结构简式为CH2===CHCHO，K中所含官能团的名称为醚键，由反应④和已知Ⅲ可推知，E的分子式为C11H13O3Br。D→E为碳碳双键的加成反应；F→G为消去反应。
CH2===CHCHO
C11H13O3Br
考点三 限定条件下同分异构体的书写与数目判断
►知能补漏限定条件下的同分异构体书写与判断技巧1．思路：(1)明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下文推出)
(2)从有机物性质联想官能团或结构特征。官能团异构：①羧基、酯基和羟基醛②醛、酮与烯醇③芳香醇与酚、醚④氨基酸与硝基化合物等(3)结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)2．策略：先弄清限定条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构和碳链异构。
1．(2019·江苏，12)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
考点一 官能团的结构与性质
真 题 感 悟——悟真题、明方向
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )A．1 ml X最多能与2 ml NaOH反应B．Y与乙醇发生酯化反应可得到XC．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等[解析] A项，1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1 ml X最多能消耗3 ml NaOH，错误；B项，Y中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是X，错误；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；D项，X与足量Br2加成后，生成含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成含有3个手性碳原子的有机物，正确。
2．(2018·北京，10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
3．(2019·全国Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3－丁二烯[解析] 甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3－丁二烯的结构简式为H2C===CH—CH===CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
4．(2017·江苏)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是( )A．a和b都属于芳香族化合物B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
[解析] a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a、c中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu(OH)2反应，而b不能，D项错误。
►知能补漏掌握官能团性质，构建有机物间转化体系
核 心 突 破——补知能、学方法
►方法指导1．有机物原子共面共线的解题思路：(1)“等位代换不变”原则：基本结构上的氢原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。(2)单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿键轴旋转。若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。(3)若平面间被多个点固定，且不是单键，则不能旋转，一定共平面。(4)分拆原则。可把复杂的构型，分拆成几个简单构型，再分析单键旋转时可能的界面。
2．有关官能团性质的易混点：(1)注意苯环的结构与六元环的区别，不要看到含双键的六元环就认为是苯环。(2)注意酚羟基的性质和醇羟基的区别。(3)注意醇的催化氧化规律，伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被氧化。(4)不是所有的醇和卤代烃都能发生消去反应，与连有醇羟基(或卤原子)的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
(5)酚酯和普通酯的区别：1 ml酚酯水解时要消耗2 ml NaOH；1 ml普通酯水解时消耗1 ml NaOH。(6)能与金属钠反应的有醇羟基、酚羟基、羧基；能与NaOH反应的有酚羟基和羧基；能与Na2CO3溶液发生反应的有羧酸、苯酚，但苯酚与Na2CO3、溶液反应生成NaHCO3，而不产生CO2。3．记准几个定量关系：(1)1 ml醛基消耗2 ml Ag(NH3)2OH生成2 ml Ag单质、1 ml H2O、3 ml NH3；1 ml甲醛消耗4 ml Ag(NH3)2OH。(2)1 ml醛基消耗2 ml Cu(OH)2生成1 ml Cu2O沉淀、3 ml H2O。(3)和NaHCO3反应生成气体：1 ml —COOH生成1 ml CO2气体。
1．具有抗炎、抗过敏和抗毒作用的地塞米松的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法中正确的是( )
备 考 验 证——练典题、重应用
A．地塞米松的分子式为C22H30O5FB．地塞米松分子中所有的碳原子都在同一平面上C．1 ml地塞米松分子最多能与2 ml Na发生反应D．地塞米松能发生加成反应、取代反应、氧化反应[解析] 由结构简式可知，地塞米松的分子式为C22H29O5F，A项错误；结构中有饱和的碳原子直接与3个碳原子相连，故所有碳原子不可能在同一平面上，B项错误；1 ml地塞米松最多能与3 ml Na发生反应，C项错误；地塞米松含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，含有羟基，可与羧酸发生取代反应，D项正确。
2.已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4B．能发生加成反应，不能发生取代反应C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应D．标准状况下1 ml该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2[解析] 二羟甲戊酸的分子式为C6H12O4，—COOH与乙醇发生酯化反应生成有机产物的分子式为C8H16O4，A错误；不能发生加成反应，能发生取代反应，B错误；含—CH2OH，在铜的催化下与氧气反应的产物含—CHO，可以发生银镜反应，C正确；标准状况下1 ml该有机物可以与足量金属钠反应产生1.5 ml×22.4 L·ml－1＝33.6 L H2，D错误。
[解析] 二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰，且峰面积之比分别为3∶1、3∶2，A错误；二者在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，B错误；卤代烃、甲基上的氢等均可发生取代反应，则一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应，C正确；Q、P中均含2种H，则Q的一氯代物有2种，P的一溴代物有2种，D错误。
4．(新题预测)下列说法正确的是( )A．乙烷与氯气在光照条件下发生加成反应B．将石蜡油(液态烷烃混合物)加强热分解生成的气体都是烷烃C．甲苯能够使溴的四氯化碳溶液和酸性的高锰酸钾溶液褪色D．乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸[解析] 乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，A错误；烷烃裂解生成小分子的烯烃和烷烃，B错误；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误；乙醇能够被酸性的高锰酸钾溶液直接氧化成乙酸，D正确。
1．(2018·江苏，11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反应为取代反应
2．(2019北京理综，9)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( )
A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
►知能补漏1．常见官能团与反应类型
2．反应类型：(1)取代反应：烷烃的卤代、酯化反应、苯环上的卤代和硝化反应、卤代烃的水解反应、酯的水解反应、油脂的皂化反应等。(2)加成反应：烯烃的加成反应(与H2、X2、HX、H2O)、炔烃的加成反应(与H2、X2、HX、H2O)、苯环的加成反应(与H2)。(3)消去反应：醇的消去反应、卤代烃的消去反应。(4)加聚反应：烯烃的加聚反应、炔烃的加聚反应。
(5)氧化反应：烃和烃的含氧衍生物的燃烧、烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化、醇被酸性高锰酸钾溶液氧化、醇的催化氧化、醛与银氨溶液反应、醛与新制氢氧化铜悬浊液反应。(6)还原反应：醛或酮的羰基与氢气加成、硝基还原为氨基。(7)缩聚反应：二元醇与二元酸的缩聚反应、羟基酸之间的缩聚反应、氨基酸之间的缩聚反应、酚醛树脂的合成。
►方法指导掌握推断反应类型常用的方法(1)由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点就是有上有下。(2)由反应条件推测反应类型。
(3)卤代反应、硝化反应、磺化反应、酯化反应、水解反应、皂化反应、分子间脱水等反应．本质上均属于取代反应。(4)有机物的加氢、脱氧均属于还原反应；脱氢、加氧均属于氧化反应。
①MMF所有原子一定处在同一平面 ②MMF可以与溴水发生加成反应 ③可以被酸性KMnO4溶液氧化 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤MMF的分子式为C24H31NO7 ⑥可以发生消去反应 ⑦可以发生加聚反应 ⑧可以发生水解反应 ⑨可以发生取代反应A．①③⑦⑧B．③④⑥⑦C．①④⑤⑥D．②④⑤⑧
[解析] 根据MMF的结构简式可知，MMF中含有—CH3，其结构为四面体形，故所有原子一定不能处于同一平面，①错误；MMF中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，被酸性KMnO4溶液氧化，能发生加聚反应，②③⑦均正确，MMF中不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应，④错误；MMF的分子式为C23H31NO7，⑤错误；MMF中没有醇羟基和卤素原子，不能发生消去反应，⑥错误；含有酯基，可以发生水解反应，即取代反应，⑧⑨正确。
回答下列问题：(1)A的结构简式为__________________________，K中所含官能团的名称是_______，E的分子式为_______________________。(2)D→E的反应类型为___________；F→G的反应类型为___________。[解析] 根据流程图可知，A的结构简式为CH2===CHCHO，K中所含官能团的名称为醚键，由反应④和已知Ⅲ可推知，E的分子式为C11H13O3Br。D→E为碳碳双键的加成反应；F→G为消去反应。
CH2===CHCHO
C11H13O3Br
考点三 限定条件下同分异构体的书写与数目判断
►知能补漏限定条件下的同分异构体书写与判断技巧1．思路：(1)明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下文推出)
(2)从有机物性质联想官能团或结构特征。官能团异构：①羧基、酯基和羟基醛②醛、酮与烯醇③芳香醇与酚、醚④氨基酸与硝基化合物等(3)结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)2．策略：先弄清限定条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构和碳链异构。
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