高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时一课一练

 www.ks5u.com第四节 有机合成

第1课时　有机合成

目标要求　1.了解有机合成的过程及遵循的基本原则。2.会用逆合成分析法分析较简单有机物的合成路线。3.从有机物官能团转化的角度体会逆合成分析法。

一、有机合成的过程

1．有机合成的概念

有机合成指利用简单易得的原料，通过________，生成具有__________和______的有机化合物。

2．有机合成的任务

有机合成的任务包括目标化合物__________的构建和________的转化。

3．有机合成的过程

【思考·讨论】

如何在有机物分子中引入羟基？

二、逆合成分析法

1．逆合成分析法

逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的________，该______同________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定________和______________。

2．有机合成应满足的条件

(1)合成路线的各反应的条件__________，并且具有__________________。

(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是________、________、________和________的。

知识点1　官能团的引入和消除

1．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(　　)

①在空气中燃烧　②取代反应　③加成反应　④加聚反应

A．①②                   B．①②③

C．②③                   D．①②③④

2．在有机物分子中，能消除羟基的反应是(　　)

A．还原反应                  B．水解反应

C．消去反应                  D．加成反应

知识点2　有机合成路线的设计

3．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是(　　)

①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解　⑥加聚

A．①⑤②③④                 B．①②③④⑤

C．②③⑤①④                 D．②③⑤①⑥

4．请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线，并完成各步反应方程式。

练基础落实

1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是(　　)

A．氧化反应                B．水解反应

C．消去反应                D．加成反应

2．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖的特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应　②化合反应　③分解反应　④取代反应　⑤加成反应⑥消去反应　⑦加聚反应　⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是(　　)

A．①②⑤        B．②⑤⑦       C．⑦⑧       D．⑦

3．卤代烃能发生下列反应：

2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可与钠反应来合成环丙烷的是(　　)

A．CH3CH2CH2Br                  B．CH3CHBrCH2Br

C．CH2BrCH2CH2Br                D．CH3CHBrCH2CH2Br

4．某种解热镇痛药的结构简式为

当它完全水解时，不可能得到的产物是(　　)

5．有下述有机反应类型：①消去反应　②水解反应　③加聚反应　④加成反应　⑤还原反应　⑥氧化反应。已知CH2OH—CH2OH＋2HCl，以丙醛为原料制取1,2­丙二醇，所需进行的反应类型依次是(　　)

A．⑥④②①                 B．⑤①④②

C．①③②⑤                 D．⑤②④①

练方法技巧

逆合成分析法

6．已知，试以CH2===CH—CH===CH2和为原料合成

7．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。

①________________________________________________________________________

________________________________________________________________________；

②________________________________________________________________________

________________________________________________________________________；

③________________________________________________________________________

________________________________________________________________________；

④________________________________________________________________________。

练综合拓展

8．(2010·山东理综，33改编)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：

提示：

根据上述信息回答：

(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________________________________________________________________________。

(2)写出A生成B和E的化学反应方程式

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下，I和J分别生成，鉴别I和J的试剂为________________。

第四节　有机合成

第1课时　有机合成

知识清单

一、1.有机反应　特定结构　功能

2．分子骨架　官能团

3.

思考·讨论

1．烯烃与水的加成反应。

2．卤代烃的水解反应。

3．醛的还原反应。

4．酯的水解反应。

二、1.中间体　中间体　辅助原料　基础原料　最终的合成路线

2．(1)比较温和　较高的产率　(2)低毒性　低污染　易得　廉价

对点训练

1．C　[有机物的燃烧是将有机物转化为无机物，而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子化合物，此反应过程中不改变其元素组成。]

2．C　[醛和酮的还原反应(加成反应)、酯和卤代烃的水解反应均可引入羟基，而消去反应可消除有机物分子中的羟基或卤素原子。]

3．C　[利用逆合成法分析：

4．采用逆合成分析法：

课后作业

1．C　[—CHO的加氢及氧化均可引入羟基，R—X和酯的水解均可引入羟基；而消去反应只能引入不饱和键。]

2．B

3．C　[若合成环丙烷，根据题给信息可知必须有CH2BrCH2CH2Br，C项符合。]

4．C　[给定有机物中可发生水解的官能团有酯基和肽键，其断键位置如下：(虚线处)

，故有以下三种产物：

CH3CH2COOH。]

5．B　[由丙醛合成1,2­丙二醇的路线如下：CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH===CH2

。

解析　分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知：原料为卤代醇，产品为同碳原子数的环内酯，因此可以用醇羟基氧化成羧基，卤原子再水解成为—OH，最后再酯化。但氧化和水解的先后顺序不能颠倒，因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。

8．(1)醛基　取代反应

(3)FeCl3溶液(或溴水)

解析　D能与银氨溶液作用，且产物酸化后得CO2，则D为HCHO，B为CH3OH。根据题目提供的信息及Y的结构简式，采用递推的方法判断H的结构简式为

依据A在碱性条件下的水解产物推知A的结构为