2020-2021学年第四章 生物大分子实验活动3 糖类的性质当堂检测题

章末综合测评(三)　烃的衍生物

(时间90分钟，满分100分)

一、选择题(本题包括18小题，每小题3分，共54分)

1．下列物质不属于烃的衍生物的是(　　)

[答案]　B

2．下列对有机物结构或性质的描述错误的是  (　　)

A．在一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

B．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O

C．光照下，2,2­二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种

D．炔烃分子里含有碳碳三键，所有碳原子都在同一直线上

D　[在光照条件下甲苯侧链上发生取代反应，在FeCl3催化作用下发生苯环上的取代反应，A项正确；乙烷和丙烯的分子式分别为C2H6和C3H6,1 mol二者的混合物，完全燃烧生成3 mol H2O，B项正确；2,2­二甲基丙烷中4个甲基等效，与溴发生取代反应只能生成一种一溴代物，C项正确；并不是所有炔烃分子中的碳原子均共直线，D项错误。]

3．下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据。下列对表中物质与数据的分析错误的是   (　　)

A.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高

B．一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小

C．物质①②③⑤互为同系物，⑤⑥⑦互为同分异构体

D．一氯代烷同分异构体的沸点随支链的增多而升高

D　[由表中数据知，随着碳原子数的增加，沸点趋于升高，相对密度趋于减小，A、B项正确。①②③⑤都有一个官能团：氯原子，彼此相差1个或几个“CH2”，它们互为同系物；⑤⑥⑦分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C项正确。比较⑤⑥⑦知一氯代烷同分异构体的沸点随支链的增多而降低，D项错误。]

4．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是    (　　)

A．乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水

B．二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水

C．甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇

D．油酸和水、甲苯和水、己烷和苯

B　[能用分液漏斗分离的物质应该是互不相溶的物质。酒精和水、甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇、己烷和苯都能互溶。 ]

5．下列说法正确的是(　　)

A．能与新制氢氧化铜悬浊液反应的有机物一定是醛

B．1 mol任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到2 mol Ag

C．醛不能被硫酸铜溶液氧化

D．最简单的一元酮是乙酮

C　[能与新制氢氧化铜悬浊液反应的有机物不一定属于醛，如甲酸，A项错误；选项B忽略了甲醛，错误；醛只有在碱性条件下才能与新制的氢氧化铜悬浊液反应，故不能与硫酸铜溶液反应，C项正确；羰基本身含有1个碳原子，当羰基两端连接的都是烃基时，得到的才是酮，当羰基两端连接最简单的烃基甲基时，得到最简单的酮即丙酮，D项错误。]

6．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　)

A．由溴丙烷一步制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇

B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯与酸性高锰酸钾制苯甲酸

C．由氯代环己烷制环己烯；由丙烯和Br2制1,2­二溴丙烷

D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇

D　[A项分别为取代反应(或水解反应)、加成反应；B项分别为取代反应、氧化反应；C项分别为消去反应、加成反应；D项均为取代反应。]

7．下列说法错误的是    (　　)

A．乙烯可用作果实的催熟剂

B．丙三醇(俗称甘油)可用于配制化妆品  

C．乙二醇(HO—CH2CH2—OH)可配制汽车的防冻液

D．甲醛水溶液(俗称福尔马林)具有杀菌、防腐的性能，可用于保存海鲜食品

D　[乙烯有催熟水果的功能，A项正确；丙三醇分子中的羟基能与水分子形成氢键，因而有吸水、保水的作用，B项正确；乙二醇水溶液凝固点较低，常作抗冻剂，C项正确；甲醛水溶液能杀菌、防腐，但不能用于食品保鲜，D项错误。]

8．下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是(　　)

A．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能

B．苯在50～60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可反应

C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能

D．乙烯能发生加成反应而乙烷不能

[答案]　D

9．(双选)有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是(　　)

A．酰胺在稀盐酸溶液中并加热的条件下的水解反应

B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应

C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应

D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应

AC　[A项，酰胺在酸性条件生成羧酸，引入—OH；B项，引入；C项，醛加氢生成醇，引入—OH；D项，引入酯基。]

10．下列有机物检验方法正确的是 (　　)

A．取少量卤代烃与NaOH水溶液共热，冷却，再加AgNO3溶液检验卤素原子存在

B．用酸性KMnO4溶液检验溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热后的产物是否为乙烯   

C．用溴水鉴别乙烯与乙炔

D．不能只用NaOH水溶液来鉴别一氯乙烷和三氯乙烷

D　[卤代烃水解后应先用稀硝酸酸化，否则NaOH和AgNO3会反应，影响实验的结果，A错；溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热后发生消去反应，生成乙烯，可用酸性KMnO4溶液检验，但是乙醇也能被酸性KMnO4溶液氧化，所以应先通过水进行除杂，B错；乙烯和乙炔均能使溴水褪色，所以溴水无法鉴别两者，C错；只用NaOH水溶液无法鉴别一氯乙烷和三氯乙烷中氯原子的多少，D正确。]

11．有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6种无色溶液，只用一种试剂就可以将它们一一鉴别出来。这种试剂是   (　　)

A．蒸馏水

B．FeCl3溶液

C．新制Cu(OH)2悬浊液

D．NaOH溶液  

C　[新制Cu(OH)2悬浊液会与甲酸、乙酸发生中和反应，生成易溶的羧酸铜溶液。  甲酸和乙醛有醛基，加热时会被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，Cu(OH)2被还原生成砖红色的Cu2O沉淀。新制Cu(OH)2悬浊液中有水，当与酯或溴乙烷相混时，有机层与水层因不溶而分离，酯密度小，位于上层，溴乙烷密度大，位于下层，而乙醇可以与水互溶。]

12．分子式为C4H8O3的有机物，一定条件下具有如下性质：①在浓硫酸存在的条件下，能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应；②在浓硫酸存在的条件下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构形式；③在浓硫酸存在的条件下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。则该有机物的结构简式为(　　)

A．HOCH2COOCH2CH3

B．CH3CH(OH)CH2COOH

C．HOCH2CH2CH2COOH

D．CH3CH2CH(OH)COOH

C　[由题给条件①知，该有机物分子结构中含有羟基和羧基；由条件②知，羟基的脱水方式只有一种；由条件③知，该有机物发生分子内酯化反应，生成五元环状化合物，故该有机物分子结构中没有支链，羟基和羧基分别在碳链的两端。]

13．由有机化合物的合成路线中，不涉及的反应类型是(　　)

A．取代反应   B．加成反应

C．消去反应   D．氧化反应

14．分子式为C8H8O2的有机物，结构中含有苯环且能够发生水解反应的同分异构体(不考虑立体结构)有  (　　)

A．3种   B．4种

C．5种   D．6种

D　[根据题中信息可知该同分异构体中一定含有酯基，苯环若连接1个取代基有3种情况，分别为—OOCCH3、—CH2OOCH和—COOCH3；苯环上若连接—CH3和—OOCH两个取代基，两取代基有邻位、间位和对位3种情况，综上分析符合条件的同分异构体共有6种。]

15．由1­丙醇制取，最简便的流程需要的反应顺序是  (　　)

①氧化　②还原　③取代　④加成　⑤消去　⑥中和

⑦缩聚　⑧酯化

A．②④⑥⑦⑧   B．⑤④③①⑧

C．①⑤④③⑧     D．②①⑤③⑥

B　[由1­丙醇制取，则首先由1­丙醇发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2­二溴丙烷，1,2­二溴丙烷发生取代反应生成1,2­丙二醇，1,2­丙二醇发生氧化反应生成，最后与1­丙醇发生酯化反应生成题中有机物，选B。]

16．一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5 min后，溶液的颜色逐渐变浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色。则该有机物可能是    (　　)

A　[加入NaOH溶液加热后红色变浅，说明有机物能发生水解，加盐酸显酸性时再加入FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基。]

17．有关如图所示化合物的说法不正确的是(　　)

A．该化合物可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应

C．该化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色

D．该化合物可以在光照下与Cl2发生取代反应

A　[A项，分子中不存在羧基，该化合物不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，错误；B项，分子中含有2个酯基和1个酚羟基，1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应，正确；C项，分子中含有碳碳双键和酚羟基，该化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，分子中含有甲基，该化合物可以在光照下与Cl2发生取代反应，正确。]

18．有机物A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解，转化关系如图。下列有关说法中不正确的是(　　)

A．X、Y都能与金属钠发生反应生成氢气

B．每个C分子中的碳原子数可以为3个

C．X、Y的化学性质相似

D．A和B、X和Y互为同分异构体

B　[C5H10O2在酸性条件下可水解，故C5H10O2属于酯类，A和B互为同分异构体；A、B都水解产生相同的物质C，故X、Y一定有相同的分子式、不同的结构，X、Y互为同分异构体，C、D两项正确；若C为一元醇，则X、Y为一元羧酸，若C为羧酸，则X、Y为醇，羧酸和醇都能和金属钠发生反应产生氢气，A项正确；X、Y互为同分异构体，饱和一元醇存在属于醇类的同分异构体时每个分子中至少存在3个碳原子，饱和一元羧酸存在属于羧酸类的同分异构体时每个分子中至少存在4个碳原子，B项错误。]

二、非选择题(本题包括5小题，共46分)

19．(9分)某有机物M的结构简式如下所示：

(1)M的分子式为________________。

(2)M分子中含氧官能团的名称为________。

(3)下列有关M的叙述正确的是________(填序号)。

A．在浓硫酸存在时加热可发生消去反应

B．在酸性条件下可发生水解，得到两种不同的有机物

C．可与FeCl3溶液发生显色反应

D．1 mol该有机物与足量氢气充分反应，最多消耗8 mol氢气

E．1 mol该有机物与浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2

(4)请写出M与过量热氢氧化钠溶液反应的化学方程式：

_______________________________________________________

_____________________________________________________。

[解析](1)由M的结构简式可确定分子式为C14H8O7Br2。(2)M中含氧官能团有(酚)羟基、酯基和羧基三种。(3)M不能发生消去反应，A项错误；在酸性条件下M发生水解反应只得到，B项错误；M含(酚)羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，C项正确；M中苯环能与H2发生加成反应，即1 mol M最多能消耗6 mol H2，D项错误；M中酚—OH的邻位和对位氢原子有4个，与溴水发生取代反应，可以消耗4 mol Br2，E项正确。

(4)M的(酚)羟基、苯环上的溴原子、酯基、羧基均能与NaOH反应，1 mol M最多能消耗10 mol NaOH。

[答案]  (1)C14H8O7Br2　(2)(酚)羟基、酯基、羧基　(3)C、E

20．(8分)1,2­二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度是2.18 g·cm－3，沸点131 ℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用如图所示装置制备1,2­二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液。试管d中装有浓溴水(表面覆盖少量水)。

请填写下列空白：

(1)烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170 ℃，并且该反应要求温度迅速升高到170 ℃，否则容易发生副反应。请写出乙醇发生消去反应的化学方程式：

_______________________________________________________

_____________________________________________________。

(2)写出制备1,2­二溴乙烷的化学方程式：

_______________________________________________________

______________________________________________________。

(3)安全瓶b可以防止倒吸，并可以检查实验进行时试管d中的导管是否发生堵塞；请写出发生堵塞时，安全瓶b中的现象：

_______________________________________________________

_____________________________________________________。

(4)容器c中NaOH溶液的作用是

_______________________________________________________

_____________________________________________________。

(5)若产物中有少量副产物乙醚(乙醚沸点：34.6 ℃)，可用________的方法除去。

(6)反应过程中应用冷水冷却装置d，其主要目的是

_______________________________________________________

______________________________________________________。

[解析](1)乙醇在浓硫酸、加热至170 ℃条件下发生消去反应生成CH2===CH2和H2O。(2)CH2===CH2和浓溴水发生加成反应生成CH2BrCH2Br。(3)若d中导管发生堵塞，安全瓶b中压强增大，会导致b中水面下降，玻璃管中的水面上升，甚至溢出。(4)浓硫酸具有脱水性和强氧化性，在制备的CH2===CH2中可能混有少量CO2和SO2，c中NaOH溶液可吸收CH2===CH2中混有的CO2和SO2。(5)乙醚和1,2­二溴乙烷的沸点相差较大，可用蒸馏法除去。(6)实验过程中用冷水冷却装置d，可防止溴和1,2­二溴乙烷挥发。

[答案]  (1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

(2)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br

(3)b中水面会下降，玻璃管中的水面会上升，甚至溢出

(4)除去乙烯中CO2、SO2等杂质气体

(5)蒸馏　(6)防止溴和1,2­二溴乙烷挥发

21．(9分)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

(1)化合物D中含氧官能团的名称为________。

(2)下列说法正确的是________(填序号)。

A．1 mol B可以与4 mol CH3COOH发生酯化反应

B．C的分子式为C5H4O2

C．D→E的反应是加成反应

D．E可以发生消去反应，F可与HCl反应

(3)C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为

_______________________________________________________

______________________________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：

______________________________________________________。

Ⅰ.核磁共振氢谱有4组峰

Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应

Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应

(5)已知E＋X→F为加成反应，化合物X的结构简式为

______________________________________________________。

[解析](1)根据D的结构简式可知，化合物D中含氧官能团的名称为酯基、羟基。

(2)B分子中有4个醇羟基，所以1 mol B可以与4 mol CH3COOH发生酯化反应，A正确；根据C的结构简式可得C的分子式为C5H4O2，B正确；由D、E的结构简式可知D→E的过程发生了加成反应，C正确；E分子中的醇羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以可以发生消去反应，而F分子中含有碳碳双键可以与HCl发生加成反应，D正确。

(3)C中含有醛基，能和新制的氢氧化铜悬浊液反应，C与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。

(4)能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有醛基和酯基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱有4组峰，所以应该是甲酸形成的酯，且为高度对称的结构，则可能的结构简式有。

(5)由E、F的结构简式且该反应是加成反应，结合原子守恒可知，X的结构简式应该是CH3N===C===O。

[答案]  (1)酯基、羟基

(2)ABCD

(5)CH3N===C===O

22．(10分)某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，在许多国家已被广泛使用。

A的结构简式为。

已知：①在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含—NH2的化合物反应可以生成酰胺。

②酯比酰胺容易水解。

请回答下列问题：

(1)在稀酸条件下加热，化合物A首先生成的水解产物是

_______________________________________________________

______________________________________________________。

(2)在较浓酸和长时间加热的条件下，化合物A最终水解的产物是

_______________________________________________________

______________________________________________________。

(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应，再生成一个酰胺键，产物是甲醇和_________________________(填结构简式)。

[解析](1)酯比酰胺容易水解，故化合物A在稀酸条件下加热水解时，酯基中C—O键断裂，与—OH结合形成，CH3O—与—H结合形成CH3OH，故水解产物为CH3OH和。

(2)在较浓酸和长时间加热条件下，化合物A水解时，肽键中C—N键断裂，与—OH结合形成，—NH—与—H结合形成—NH2；酯基中C—O键断裂，与—OH结合形成，CH3O—与—H结合形成CH3OH，故水解产物为和CH3OH。

(3)根据信息①，化合物A分子内的酯基和氨基可以形成一个酰胺键，最终形成六元环。

[答案]  (1)CH3OH、

23．(10分)有机物J是我国自主成功研发的一类新药，它属于酯类，分子中除苯环外还含有一个五元环。合成J的一种路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)B的结构简式是________，C的结构简式是________。

(2)J的结构简式为_________________________________。

(3)根据CX，X的分子式为________。X有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有________种。(已知：碳碳三键或碳碳双键不能与羟基直接相连)

A．除苯环外无其他环，且无—O—O—键

B．能与FeCl3溶液发生显色反应

C．苯环上一氯代物只有两种

(4)利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和甲苯为原料，合成的路线流程图(其他试剂自选)：

_______________________________________________________

______________________________________________________。

[解析](1)由A到B的反应条件，以及A、G的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，根据B和C的分子式可知，C为。

(2)由已知信息可知H为，再脱水得到J，则J为　

(3)根据CX，X的结构简式为，则分子式为C8H6O3；X的同分异构体中，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，又因为苯环上的一氯代物只有2种，且无—O—O—键，可能的情况有，共9种。

(4)合成需先制备苯甲醛与CH3MgBr，根据已知信息：

(3)C8H6O3　9

(4)