鲁科版高考化学一轮总复习第8章第1节第1课时素养提升17限定条件下同分异构体的书写课时学案

这是一份鲁科版高考化学一轮总复习第8章第1节第1课时素养提升17限定条件下同分异构体的书写课时学案，共9页。

1．限定条件下的同分异构体的书写流程
eq \x(\a\al(找出题给,限定条件))―→eq \x(\a\al(根据限定条件找出有机物分子,所含的特殊结构、官能团等))―
→eq \x(\a\al(按照碳链异构、位置异构、官能团,异构顺序书写同分异构体))
2．限定条件与结构关系
3．同分异构体的书写技巧
(1)含有官能团的有机物
一般按碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构的思维顺序书写。
以C4H10O为例(只写出碳骨架与官能团)：

(2)芳香化合物
苯环上取代基的位置一定，但种类不确定时，同分异构体数目由取代基同分异构体的数目决定；苯环上取代基种类一定，但位置不确定时，若苯环上只有两个取代基，其在苯环上有“邻、间、对”3种位置关系；当苯环上有三个相同取代基时，其在苯环上有“连、偏、均”3种位置关系；当苯环上有三个取代基且两个相同时，其在苯环上有6种位置关系(、、，定两个R的位置，移动R′)；当苯环上有三个不同的取代基时，其在苯环上有10种位置关系(、、，定R1、R2的位置，移动R3)。
1．与F()分子中官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是__________________(写结构简式)。
解析：F分子中含有2个羧基，与F分子中官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有、、、、、、、，共8种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的结构简式为。
答案：8
2．E()的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________________、__________________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1。
解析：由“能发生银镜反应”知含有醛基—CHO；E的二氯代物一共含有6个氢原子，其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3∶2∶1，一定含有1个甲基和1个醛基，另外2个氢原子对称，则结构简式为。
答案：
3．(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：__________________________________________________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：_____________________________________________。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢原子
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
(3)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：____________________________________。
①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
②分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环
解析：(1)根据条件②可知，含有酚羟基；根据条件③可知，含有醛基；根据条件①可知，分子结构对称，则苯环上有两个取代基且采用对位结构，故结构简式是。(2)根据条件③可知，含有酚羟基和甲酸酯基；根据残基法，还剩余2个碳原子，再根据条件①和②可知，其结构简式是或。(3)该有机物除苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在甲酸酚酯结构：；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。
答案：(1)
(2)

(3)
4．按要求填空。
(1)写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积之比为1∶1)：_______________________________________________________________。
(2)C的结构简式为，C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 ml W最多与2 ml NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有______种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________________________。
(3)写出一个符合以下条件的的同分异构体的结构简式：__________________________________________________。
①能与Fe3＋发生显色反应
②能发生银镜反应和水解反应
③苯环上一氯取代物只有1种
(4)化合物的核磁共振氢谱中有________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式：____________________________________________________。
解析：(1) 的同分异构体属于酯类，核磁共振氢谱为两组峰且峰面积之比为 1∶1，说明该物质是一种对称结构，因此它的结构简式为和。
(2) 的同分异构体W能发生银镜反应且1 ml W最多与2 ml NaOH反应，说明W中含有HCOO—；W和NaOH反应的产物之一可被氧化成二元醛，则反应产物为甲酸钠和一种二元醇(两个羟基均位于端碳上)，该二元醇的两个羟基一个来自Br原子的水解，一个来自酯基的水解，则W的结构简式为、、、、，共5种。5种分子中核磁共振氢谱有四组峰的是。
(3)由条件①可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件②知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件③，可写出符合条件的同分异构体为。
(4)化合物的结构简式为，其分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱中有2个吸收峰；由分子中含有碳碳三键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上可知，的同分异构体有、、
、
和
共5种结构，碳碳三键和—COOCH2CH3直接相连的有、。
答案：(1) 、
(2)5 (3) 、
(答案合理即可，写出一种)
(4)2 5 、
5．(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为，它的同分异构体中，符合下列条件的有________种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②分子中甲基与苯环直接相连
③苯环上共有三个取代基
(2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式：___________________________________________。
①苯环上只有两个取代基
②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解
③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2
(3)D是化合物B(CH2===CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为
_____________________________________________________。
解析：(1)遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合题给条件的同分异构体有10种。(2)能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键；在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基键；核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物的结构简式为。(3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为4∶1，说明其结构高度对称，则D的结构简式为。
答案：(1)10 (2) (3)