化学选择性必修3第二节 烯烃 炔烃第1课时学案

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第二节　烯烃　炔烃
第1课时　烯烃
[核心素养发展目标]　1.认识烯烃的结构特征。2.了解烯烃的物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质。3认识烯烃的顺反异构。
一、烯烃的结构和性质
1．烯烃及其结构
(1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。
(2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。
(3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。
(4)乙烯的结构特点
分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面内。
2．烯烃的物理性质
(1)沸点：随碳原子数的递增而逐渐升高。
(2)状态：常温下由气态逐渐过渡到液态、固态，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。
(3)溶解性和密度：难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
3．烯烃的化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性
燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。
(2)加成反应
①烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应，写出下列有关反应的化学方程式：
a．丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：
CH2==CHCH3＋Br2―→。
b．乙烯制乙醇：
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。
c．乙烯制氯乙烷：
CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl。
d．丙烯转化为丙烷：
CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3。
(3)加聚反应
丙烯发生加聚反应的化学方程式：
nCH2==CHCH3。
4．二烯烃的加成反应
(1)定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃，如1,3-丁二烯的结构简式为CH2==CH—CH==CH2。
(2)1,3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：
①1,2-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2==CH—CHBr—CH2Br。
②1,4-加成
CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→CH2Br—CH==CH—CH2Br。

(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃(　　)
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(　　)
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同(　　)
(4)丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体(　　)
(5)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×

1．2-甲基-1,3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代烃有(　　)
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
答案　C
解析　与Br2等物质的量反应，若发生1,2-加成反应，生成BrCH2C(CH3)BrCH==CH2，若发生1,4-加成反应，生成BrCH2C(CH3)==CHCH2Br，若发生3,4-加成反应，生成CH2==C(CH3)CHBrCH2Br，二溴代烃有3种。

2．CH2==CHCH3与HCl反应时断裂的化学键为碳碳双键中的π键、H—Cl。形成的化学键为C—H、C—Cl，发生的反应类型为加成反应，生成的产物可能有2种，分别是、，此反应过程中，官能团种类由碳碳双键转变为碳氯键(填官能团名称)。
3．写出下列反应的化学方程式。
(1)丙烯与H2O：_____________________________________；
(2)的加聚：___________________________________。
答案　(1)CH2==CHCH3＋H2O或CH2==CHCH3＋H2O
(2)

1．烯烃的化学性质
烯烃的化学性质
2．烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的规律
通常情况下，CH2==与高锰酸钾反应生成CO2，CH3CH==与高锰酸钾反应生成CH3COOH，(CH3)2C==生成丙酮，要注意结构的区别。
二、烯烃的立体异构
1．定义
由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。

2．形成条件
(1)分子中具有碳碳双键结构。
(2)组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团。
3．类别
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。

(1)丙烯存在顺反异构(　　)
(2)聚1,3-丁二烯存在顺反异构(　　)
(3)顺-2-丁烯与反-2-丁烯的性质相同(　　)
答案　(1)×　(2)√　(3)×

有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下图所示：
　
A　　　　　　　　　B
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式：
(1)三种位置异构：__________，__________，_____________。
(2)两种顺反异构：________________，___________________。
答案　(1) 　　
(2)　
解析　根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构：
、，再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种位置异构：；第二种同分异构体又有两种顺反异构。

顺反异构体的判断与性质特点
(1)有机物分子存在顺反异构的判断
先看有机物分子中是否存在碳碳双键，然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团，则不存在顺反异构。
(2)顺反异构体的性质特点
化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。

1．下列各组有机物中，能形成顺反异构的是 (　　)
A．1,2-二氯丙烯 B．2-氯丙烯
C．1,1-二氯丙烯 D．1-丁烯
答案　A
解析　有机物必须具备以下两个条件才能存在顺反异构：一是要含有碳碳双键；二是两个不饱和碳原子上一定分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原子或原子团，则不存在顺反异构。A存在顺反异构体和。
考点　烯烃的顺反异构
题点　顺反异构的判断
2．下列说法不正确的是(　　)
A．可用溴水鉴别乙烯和乙烷
B．SO2与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C．X气体通入溴水中，溴水褪色，则X气体一定为乙烯
D．可用酸性KMnO4溶液区别甲烷和乙烯，因为二者结构不同
答案　C
解析　能使溴水褪色的气体有乙烯、二氧化硫、丙烯等，所以X气体不一定是乙烯，C项错误。
考点　烯烃的性质
题点　烯烃的性质
3．下列说法中，错误的是(　　)
A．无论乙烯的加成，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关
B．无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同
D．乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼
答案　C
解析　乙烯分子中含有碳碳双键，易与Br2发生加成反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不与Br2、酸性KMnO4溶液发生反应，可用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。乙烯与甲烷分子均含有4个氢原子，但二者的相对分子质量不同，因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。
考点　烯烃的组成与结构和性质
题点　烯烃的分子结构与组成和性质
4．1 mol丙烯与Cl2发生加成反应，得到的产物再与Cl2发生取代反应，两个过程最多消耗Cl2的物质的量为(　　)
A．2 mol B．4 mol C．7 mol D．8 mol
答案　C
解析　1 mol丙烯与Cl2发生加成反应需要1 mol Cl2，生成的CH3CHCl—CH2Cl中含有6 mol氢原子，与Cl2发生取代反应，又需要消耗6 mol Cl2，共计7 mol Cl2。
考点　加成反应
题点　加成反应产物的判断
5．按要求填写下列空白：
(1)CH3CH==CH2＋(________)―→，反应类型：________________；
(2)CH3CH==CH2＋Cl2________＋HCl，反应类型：________________；
(3)________________＋Br2―→，反应类型：________________；
(4)________________，反应类型：________________；
(5)CH3CH==CH2________＋________，反应类型：________________。
答案　(1)Cl2　加成反应
(2)　取代反应
(3)CH2==CH—CH==CH2　加成反应
(4) nCH2==CHCl　加聚反应
(5)CH3COOH　CO2　氧化反应
解析　常见有机反应类型的鉴别。常见的有机反应类型包括加成反应、取代反应、加聚反应、氧化反应等。碳碳双键可加成、可取代、可加聚，可根据产物来判断反应类型。(2)产物中有一种为HCl，说明丙烯中有1个氢原子被氯原子取代，则发生反应的为甲基上的H，另一产物为CH2ClCH==CH2，为取代反应。
考点　有机物方程式的书写和反应类型的判断
题点　有机物方程式的书写和反应类型的判断


题组一　烯烃的结构与性质
1．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是(　　)
A．实验式：CH2
B．结构简式：CH2==CHCH3
C．球棍模型：
D．聚合后的结构简式：CH2—CH—CH3
答案　D
解析　丙烯的化学式为C3H6，实验式为CH2，故A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，故B正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，故C正确；聚丙烯的结构简式为，故D错误。
考点　丙烯的表示方法
题点　丙烯的化学用语


2．如图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，该有机反应的类型是(　　)

A．取代反应 B．加成反应
C．还原反应 D．酯化反应
答案　B
解析　从图示有机物结构变化可知，碳碳双键打开，分别加上一个新的原子，故为加成反应。
考点　有机反应类型
题点　加成反应
3．由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是(　　)
A．分子中3个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子在同一平面上
C．与HCl加成只生成一种产物
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
答案　D
解析

考点　丙烯的结构和性质
题点　丙烯的结构和性质
4．某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
答案　C
解析　如图，给双键碳原子进行编号，与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，可以是1,2-加成，3,4-加成，5,6-加成，还可以是1,4-加成，4,6-加成，所得产物有5种。
考点　烯烃的加成反应
题点　烯烃的加成反应
5．现有两种烯烃：CH2==CH2和。它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的(　　)
①CH2—CH2
②
③
④
A．①④ B．③
C．② D．①②④
答案　D
解析　烯烃的重要性质之一是发生加成聚合反应，当两种烯烃混合后，一定会有两种烯烃自身的加聚反应，得到①④；另外两种烯烃的共聚，得到②，所以D正确。
考点　加聚反应
题点　加聚反应
题组二　有机物性质的综合考查
6．下列现象中，是因为发生加成反应而产生的现象是(　　)
A．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
答案　C
解析　乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色，发生的是氧化还原反应；溴在苯中的溶解度远远大于其在水中的溶解度，苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色，此过程为物理过程；乙烯含有碳碳双键，与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷和氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，是因为发生了取代反应。
考点　对某些现象的解析
题点　褪色原因
7．1 mol某气态烃能与1 mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7 mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为(　　)
A．CH2==CH2
B．CH3CH==CH2
C．CH3CH2CH==CH2
D．CH3CH2CH2CH==CH2
答案　B
解析　此烃与氯化氢以物质的量之比1∶1发生加成反应，可知该烃为烯烃。加成后的1 mol产物中有7 mol H可以被取代，此烃在与氯化氢加成时引入1 mol H，所以原烯烃分子中有6个H。
考点　加成反应和取代反应
题点　加成反应和取代反应
8．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1,2-二氯乙烷的是(　　)
A．乙烷与氯气在光照条件下反应
B．乙烯与氯化氢气体混合
C．乙烯与氯气混合
D．乙烯通入浓盐酸
答案　C
解析　乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，反应是同时进行的，因此不能制得较纯净的1,2-二氯乙烷，A项错误；乙烯与氯化氢气体混合，发生加成反应生成一氯乙烷，B项错误；乙烯与氯气混合发生加成反应产生1,2-二氯乙烷，C项正确；乙烯通入浓盐酸不能发生反应，D项错误。
考点　1,2-二氯乙烷的制备
题点　1,2-二氯乙烷不同制备方法的比较
9.桶烯的结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是(　　)

A．桶烯分子中所有原子在同一平面上
B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应
C．桶烯与苯乙烯(C6H5CH==CH2)互为同分异构体
D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种
答案　A
解析　桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形成的四个共价键呈四面体形结构，所有原子不可能在同一平面内，A项错误；桶烯中含有，能够发生加成反应和加聚反应，B项正确；桶烯和苯乙烯的结构不同，分子式都是C8H8，属于同分异构体，C项正确；桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢)，所以其一氯代物只有两种，D项正确。
考点　桶烯的结构和性质
题点　桶烯的结构和性质
题组三　烯烃的顺反异构
10．下列有机分子中，可形成顺反异构的是(　　)
A．CH2==CHCH3
B．CH2==CHCH2CH3
C．CH3CH==C(CH3)2
D．CH3CH==CHCl
答案　D
解析　A、B、C三项中的有机物分子，双键两端某一个碳原子上的基团有相同的，不可能形成顺反异构。D项可以形成和两种顺反异构体。
考点　烯烃的顺反异构
题点　顺反异构的具备条件
11．泽维尔证实了光可诱发下列变化：

X　　　　　　　　　　Y
这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是(　　)
A．X和Y互为同分异构体
B．X和Y中所有原子都可能共面
C．利用溴水可以区分X和Y
D．X和Y都可以发生加聚反应
答案　C
解析　X和Y为顺反异构体，A正确；根据乙烯和苯的空间结构可知B正确；X、Y均能使溴水褪色，C错误；X和Y分子中都有碳碳双键，都可以发生加聚反应，D正确。
考点　有机物的结构和性质
题点　顺反异构、共面、鉴别、反应类型等综合考查
12．下列关于和的说法不正确的是(　　)
A．属于烯烃
B．能发生加成反应、加聚反应
C．互为顺反异构体
D．属于同种物质
答案　C
解析　结构中含有，属于烯烃，具有烯烃的性质，A、B两项均正确；只有中碳原子分别连有两个不同原子或原子团的烯烃才存在顺反异构体，故C项不正确，D项正确。
考点　烯烃的综合考查
题点　烯烃的综合考查
13．C4H8是一种重要的烃，下列关于C4H8的说法中，错误的是(　　)
A．C4H8可能是烯烃
B．C4H8中属于烯烃类的同分异构体有4种
C．核磁共振氢谱有2组吸收峰的烯烃结构一定是
D．C4H8中属于烯烃的顺反异构体有2种
答案　C
解析　C4H8中属于烯烃的同分异构体有4种，分别是CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3(存在顺反异构)、，其中核磁共振氢谱有2组吸收峰的有、顺-2-丁烯、反-2-丁烯，共3种。
考点　烯烃的综合考查
题点　烯烃的综合考查




14．(2020·哈尔滨月考)写出实现下列变化的化学方程式，并指出反应类型。

①________________________，______________________________；
②________________________，______________________________；
③________________________，______________________________；
④________________________，______________________________。
答案　①CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br　加成反应
②nCH2==CH2CH2—CH2　加聚反应
③CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应
④C2H4＋3O22CO2＋2H2O　氧化反应
考点　烯烃化学反应方程式书写和反应类型的判断
题点　烯烃化学反应方程式书写和反应类型的判断
15．(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为__________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式有____________________________________
________________________________________________________________________。
(2)有机物A的结构简式为。若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有________种结构。
(3)Br2与的加成产物有________种，分别是_______________________
_______________________________________________________________________________。
答案　(1)C5H10　、、
(2)5
(3)4　、、、
解析　(1)根据烯烃的通式CnH2n和相对分子质量为70，可求出该烃的分子式为C5H10；该烯烃与H2加成后生成含3个甲基的烷烃，说明在烯烃分子中只含有1个支链，进而可确定此烯烃的碳骨架结构为，符合此条件的烯烃有3种可能，如答案所示。
(2)有机物A的碳骨架结构为，其双键可在①②③④⑤ 5个位置。
考点　烯烃的综合考查
题点　烯烃的综合考查
16．设计实验探究乙烯与溴的加成反应。已知制取乙烯的化学方程式为
CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。
(1)甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溴水褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是________(填编号)。
A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
B．使溴水褪色的反应，就是加成反应
C．使溴水褪色的气体，未必是乙烯
D．使溴水褪色的气体，就是乙烯
(2)乙同学发现，甲同学实验中产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原性的杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再通入溴水。乙同学推测制得的乙烯中可能含有的一种杂质气体是_______________________________________________，
在验证过程中必须全部除去。乙烯通入溴水发生反应的化学方程式是____________________
_______________________________________________________________________________。
(3)设计实验验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应：_______________________
_______________________________________________________________________________。
答案　(1)不能　AC
(2)SO2　CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(3)向反应后的溶液中滴加石蕊溶液，溶液不变红，说明该反应为加成反应而非取代反应
解析　(1)用此法得到的乙烯中可能含有SO2气体，SO2能将溴水还原而使之褪色，化学方程式为SO2＋Br2＋2H2O===2HBr＋H2SO4，故溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应。
(2)根据元素守恒和气体具有还原性推断，气体只能是SO2，它与溴水发生反应的化学方程式是SO2＋Br2＋2H2O===2HBr＋H2SO4；乙烯与溴水发生加成反应，化学方程式是CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。
(3)乙烯若与溴水发生取代反应，则有HBr生成从而使溶液显酸性，若发生加成反应则生成CH2BrCH2Br，溶液不显酸性，所以检验方法为向反应后的溶液中滴加石蕊溶液，溶液不变红，说明该反应为加成反应而非取代反应。
考点　乙烯的制备
题点　乙烯的制备