基础课时6　烯烃和炔烃及其性质

一、烯烃、炔烃的组成、结构与命名

1. 烯烃、炔烃的组成与结构

2. 烯烃、炔烃的命名

　(1) 命名为4­甲基­1­戊炔。

(2) 命名为2，3­二甲基­2，4­己二烯。

二、烯烃和炔烃的物理性质

1．熔点、沸点：随分子中碳原子数的增加而升高。

2．溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。

3．密度：密度比水小。

三、烯烃和炔烃的化学性质

1．可燃性

C2H4＋3O22CO2＋2H2O

2C2H2＋5O24CO2＋2H2O

微点拨：燃烧时乙炔的火焰比乙烯的更明亮而且有黑烟产生，这是乙炔中碳元素的质量分数比乙烯大的缘故。

2．与卤素单质的加成反应

CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br

CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr

CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2

微点拨：与卤素单质的加成反应常用于鉴别烷烃与烯烃或烷烃与炔烃。

3．与氢气的加成反应

CH3—CH===CH2＋H2CH3—CH2—CH3

CH≡CH＋2H2CH3CH3

4．与氢卤酸的加成反应

烯烃、炔烃与氢卤酸发生加成反应生成卤代烃。

CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl

CH≡CH＋HClCH2===CHCl

5．烯烃、炔烃分子间的反应

6．与酸性KMnO4溶液的反应

将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中，都可以观察到酸性KMnO4溶液褪色，乙烯或乙炔均被氧化为CO2，反应式：

CH2===CH2CO2＋H2O(未配平)

CH≡CHCO2＋H2O(未配平)

　判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)聚丙烯可发生加成反应。  (×)

(2)顺­2­丁烯和反­2­丁烯均能使溴水褪色。 (√)

　能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体？请说明原因。

提示：不能。因为甲烷不与酸性KMnO4溶液反应，乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化，生成CO2气体，除去了旧的杂质，又引进了新的杂质。

角鲨烯，又称鲨烯，是一种开链三萜类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，故得名鲨烯，属开链三萜，又称鱼肝油萜，具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。

角鲨　　　　　　　　角鲨烯

[问题1]　角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗？

提示：不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外，碳链上还有饱和碳原子，因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。

[问题2]　若角鲨烯与足量溴水充分反应，1 mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少？

提示：由角鲨烯的结构可知，其分子中含有六个碳碳双键，与足量溴水反应时，1 mol角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6 mol。

[问题3]　向角鲨烯中加入足量酸性高锰酸钾溶液，生成的有机产物有几种？

提示：3种。

1．烯烃的加成规律

(1)共轭二烯烃的加成反应

分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。

共轭二烯烃的加成反应有两种方式，例如，1，3­丁二烯与溴单质加成时，分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。

(2)当不对称烯烃与极性分子加成时，产物有两种。以哪种为主，要看题意或条件。如

2．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律

烯烃或炔烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的不饱和键完全断裂时生成羧酸、二氧化碳或酮。

烯烃、炔烃发生氧化反应时，结构与氧化产物对应关系如下：

根据氧化产物逆推烯烃的结构的流程

利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，可以根据产物确定烯烃可能的结构。

基本步骤如下：

(2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。

(3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。

如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、，则原烯烃的结构简式可能为或。

1．β­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 (　　)

A．2种　　　B．3种　　　C．4种　　　D．6种

C　[右上方为共轭二烯烃的结构，当一分子的溴加成下面的双键时，右上方共轭双键和另外一分子溴有三种加成方式，加上两分子的溴和共轭二烯烃的加成，共有4种产物。]

2．(2021·威海高二检测)某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物，则该烃的结构简式为(　　)

A　[根据可知，双键的结构为，根据可知双键结构为，根据HOOC—CH2—CH2—COOH可知双键结构为===CH—CH2—CH2—CH===。所以根据碳原子的四价原则可知该有机物的结构简式为，A项正确。]

1．下列物质，不可能是乙烯的加成产物的是(　　)

A．CH3CH3　　　　 B．CH3CHCl2

C．CH3CH2OH   D．CH3CH2Br

B　[乙烯加成是断开一个不饱和键，分别在双键两端的不饱和碳原子上各连接一个原子或原子团，如果去掉加上去的成分应恢复为乙烯的结构。选项中只有B项不符合这一要求。]

2．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是(　　)

A．实验式：CH2

B．结构简式：CH2===CHCH3

C．球棍模型：

D．聚合后的结构简式：

D　[丙烯的化学式为C3H6，实验式为CH2，A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2===CHCH3，B正确；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，C正确；丙烯聚合后的结构简式为，D错误。]

3．下列有机物命名不正确的是(　　)

A．3，3，2­三甲基丁烷 B．2­甲基­3­乙基庚烷

C．2­甲基­1­丙烯   D．3­甲基­1­丁炔

A　[支链标号系数和不是最小，正确的命名为2，2，3­三甲基丁烷，A错误；2­甲基­3­乙基庚烷，3号碳上有1个乙基，2号碳上有1个甲基，主链有7个碳原子的庚烷，符合命名原则，B正确；2­甲基­1­丙烯，主链有3个碳原子的烯烃，2号碳上有1个甲基，1号碳上有1个碳碳双键，符合命名原则，C正确；3­甲基­1­丁炔，主链有4个碳原子的炔烃，3号碳上有1个甲基，1号碳上有1个碳碳三键，符合命名原则，D正确。]

4．(2021·安徽屯溪一中高二期中)已知1，3­丁二烯()可以发生1，2­加成或者1，4­加成，其中1，4­加成反应的原理是分子中的两个双键同时断裂，1、4号碳原子各加上一个原子后，中间两个碳原子的未成对电子又配对成双键，则有机化合物A(结构简式为)与溴水反应的产物可能有(不考虑顺反异构)(　　)

A．1种   B．2种

C．3种   D．4种

D　[分子中存在2个不同的碳碳双键，若与溴按物质的量之比1∶1发生加成，可以是1，2­加成，有2种产物；也可以是1，4­加成，有1种产物；若与溴按物质的量之比1∶2发生加成，有1种产物，因此有机化合物A与溴水反应的产物可能有4种，故D正确。]

5．(2021·河北张家口高二上月考)某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应。

回答下列问题：

(1)写出A的结构简式________，B的名称________。

(2)写出②反应的化学方程式，并注明反应类型：

_______________________________________________________

_______________________________________________________

_______________________________________________________

______________________________________________________。

(3)写出D与乙酸反应的生成物的结构简式__________________

_______________________________________________________

______________________________________________________。

(4)B的同系物C5H12共有________种同分异构体。

[解析]　烃A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，还是一种植物生长调节剂，所以A为CH2===CH2，乙烯与氢气发生加成反应生成B，B为CH3CH3，乙烯与HCl发生加成反应生成C，C为CH3CH2Cl，乙烯与水发生加成反应生成D，D为CH3CH2OH，乙烯发生聚合反应生成高分子化合物E，E是。(1)A为CH2===CH2；B的名称为乙烷。(2)②反应的化学方程式为CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl，属于加成反应。(3)D与乙酸反应的生成物的结构简式为CH3COOCH2CH3。(4)B的同系物C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4三种同分异构体。

[答案]　(1)CH2===CH2　乙烷

(2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl，加成反应

(3)CH3COOCH2CH3　(4)三