【鲁科版】高考化学一轮复习第35讲认识有机化合物教案

第35讲　认识有机化合物

[考纲要求]　1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括立体异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。

考点一　有机物的官能团、分类和命名

1．按碳的骨架分类

(1)有机物

(2)烃

2．按官能团分类

(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物主要类别、官能团

3.有机化合物的命名

(1)烷烃的习惯命名法

(2)烷烃的系统命名法

(3)烯烃和炔烃的命名

(4)苯的同系物的命名

苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(　　)

(2)含有醛基的有机物一定属于醛类(　　)

(8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2­甲基­5­乙基辛烷(　　)

(9)某烯烃的名称是2­甲基­4­乙基­2­戊烯(　　)

答案：　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×下(7)×　(8)√　(9)×　(10)×

2．正确书写下列几种官能团的名称：

答案：　(1)碳碳双键　(2)溴原子　(3)醚键　(4)酯基

3．写出下列几种常见有机物的名称：

答案：　(1)对二甲苯(或1,4­二甲苯)　(2)苯甲醛

(3)对苯二甲酸　(4)聚氯乙烯　(5)聚乙二酸乙二酯

题组一　官能团的识别

1．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。

(1)CH3CH2CH2OH________。

答案：　(1)醇　(2)酚　(3)芳香烃(或苯的同系物)　(4)酯　(5)卤代烃　(6)烯烃　(7)羧酸　(8)醛

2．陌生有机物中官能团的识别

答案：　(1)(醇)羟基

(2)(酚)羟基、酯基

(3)卤代烃　醛基

(4)羧基

(5)碳碳双键、酯基、羰基

题组二　常见有机物的命名

3．用系统命名法给有机物命名

(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为

________________________________________________________________________。

(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为

________________________________________________________________________。

答案：　(1)3,3,4­三甲基己烷　(2)2­甲基­2­戊烯

(3)乙苯　苯乙烯　(4)3­氯­1­丙烯　(5)4­甲基­2­戊醇

(6)2­乙基­1,3­丁二烯　(7)2­甲基­2­氯丙烷

(8)聚丙烯酸钠

1．有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次编号之和不是最小)。

(3)支链主次不分(不是先简后繁)。

(4)“­”“，”忘记或用错。

2．弄清系统命名法中四种字的含义

(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4…… [教师用书]　大一轮复习讲义·化学考点二　研究有机物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)蒸馏和重结晶

(2)萃取分液

①液­液萃取

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固­液萃取

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定

(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再对它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

—

(3)有机物分子中不饱和度的确定

—

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)

(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×)

(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)

(6)有机物分子中含有2个手性碳原子(×)

2．某些有机化合物，由于其组成较特殊，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式，通过最简式(实验式)就能确定分子，请列举6种符合上述特点的物质，写出其分子式。

答案：　CH4　C2H6　C3H8　CH4O　C2H6O　C3H8O等。

3．如何确定分子式C4H6O2的不饱和度？若其中含有一个，试推测分子中还可能含有什么官能团？

题组一　分子结构与波谱分析

1．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶1的是(　　)

A．对二甲苯  B．乙酸乙酯

C．乙酸  D．环己烷

C　[A项中峰面积之比为3∶2；B项为3组峰；C项CH3COOH分子中峰面积之比为3∶1，正确；D项只有一组峰。]

2．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图。关于A的下列说法中，正确的是(　　)

A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应

B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应

C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

C　[根据题意知化合物A的结构简式为

。该物质属于酯类，能发生水解反应，1 mol A最多能与3 mol H2加成，与A属于同类化合物的同分异构体多于2种。]

题组二　有机物分子式的确定

3．某有机物分子式的确定：

(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是______________。

(2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍，则其相对分子质量为________，分子式为________。

解析：　(1)有机物中碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则氧的质量分数为1－64.86%－13.51% ＝21.63%，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)＝4∶10∶1，所以该有机物的实验式为C4H10O。

(2)该有机物的相对分子质量为37×2＝74，则其相对分子质量为74。该有机物的实验式的相对分子质量也为74，则实验式即为分子式。

答案：　(1)C4H10O　(2)74　C4H10O

4．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。

试回答下列问题：

(1)有机物A的相对分子质量是__________。

(2)有机物A的实验式是__________。

(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。

(4)写出有机物A可能的结构简式：______________。

答案：　(1)46　(2)C2H6O

(3)能　C2H6O　(4)CH3CH2OH

　三步突破有限制条件同分异构体的书写及数目判断

一、同分异构体的书写规律及数目判断方法

1．同分异构体的书写规律

(1)烷烃：烷烃只存在碳碳异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)

(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(4)限定条件同分异构体的书写

解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限制对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；

③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯物代只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

二、三步突破同分异构体的书写及数目判断

(一)宏微结合，步骤三层级

M的结构简式如图，它的同分异构体有多种，写出符合下列条件的一种同分异构体结构简式：________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱有4个峰

层级1——列参数，明方向

试题大多考查芳香族化合物，必然含有苯环取代基，所以先写出苯环，固定好位置，则侧链的结构简式书写直接决定同分异构体书写的成败。书写时，确立参数尤为重要，参数可从不饱和度、碳原子数、氧原子数等方面分析。

根据物质M的结构简式知，苯环侧链有4种基团：—OH、的不饱和度为0，—COOH的不饱和度为1，则侧链的总不饱和度为1。

所以，侧链的三个参数：不饱和度为1、碳原子数为5、氧原子数为3。

层级2——依限制，建基团

根据宏观的反应性质，推测可能存在的官能团。如：由①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有—CHO或者。如果分子中含有—CHO，根据①②可知，共有至少1个碳原子、2个氧原子。同时—CHO的不饱和度为1，则至多还剩余4个碳原子和1个氧原子，其中氧原子的组合成为关键，而常见的含氧基团有—OH、—O—、—CHO、—CO—、—COOH、—COO—等，结合不饱和度推知剩余的1个氧原子以—OH或—O—的形式存在。如果分子中含有，则①②共有至少1个碳原子、3个氧原子，剩余4个碳原子，4个碳原子的组合与位置决定了同分异构体的数目。

层级3——组物质，须验证

由③核磁共振氢谱有4个峰，说明有4种氢，整个分子结构应该具有对称性，是围绕苯环中心轴构建的对称。当O以酚羟基和醛基形式存在时，分子中应有2个酚羟基，且具有对称性，围绕苯环中心轴形成对称；剩余的4个C原子须形成，保证1种等效H，则分子结构简式可写为。当剩余O与—CHO组合成HCOO—时，含O官能团为—OH、HCOO—，且放置在苯环中心轴的两端，4个C原子只能形成2种氢，以—CH3的形式对称分布在苯环上，则分子结构简式可写为

[变式训练]

B的结构简式如图，写出一种符合下列条件B的同分异构体的结构简式：________。

①属于苯的衍生物，苯环上有两个取代基

②分子中有一个手性碳

③分子中有一个醛基和一个羧基

④分子中有6种不同化学环境的氢

解析：　(1)列参数。侧链不饱和度为2、C原子数为4、O原子数为3。

(2)建基团。据限制条件得出含有、—COOH、—CHO共3种基团，还剩余1个C原子，只能形成—CH3基团。

(3)组物质。苯环上有两个取代基，则两个取代基须位于苯环的对位。有一个手性碳，则手性碳须与—CH3或—COOH或—CHO处于对位，所以有三种结构：CH3COHCCOOHH、

(二)证据推理，策略二维度

　高考试题中同分异构体的书写大多带有限制条件，既降低了难度，又增加了难度。降低难度，体现在降低了同分异构体数目，学生可以用拼凑法解题；增加难度，要求学生在限制条件下完成，指向性更明确，在一定框架内完成难度又适当加大了。从解题策略层面上分析，应着力解决好两个维度的任务。 

维度1——合理搭配氧原子

写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________。

(注：C的结构简式为)

①能发生银镜反应

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

③分子中只有4种不同化学环境的氢

解析：　能发生银镜反应，则含—CHO或者；能发生水解反应，则含—COO—R；水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则水解产物含酚羟基。由于侧链共2个O原子，只能形成—COO—基团，且O连接在苯环上，剩余2个C原子和1个N原子。分子中只有4种不同化学环境的氢，说明整个分子应有对称性。结构简式为NH2H3COOCHCH3、

维度2——紧扣等效找对称

　对于含苯环的分子而言，如只有1种化学环境的氢，所有氢原子具有空间等效性，必须处于苯环的中心对称。如有2种不同化学环境的氢，氢原子应分别成苯环的轴对称。如有3～5种不同化学环境的氢，氢原子应分别成苯环的中心轴对称。由于书写的同分异构体大多含9～10个碳原子，即使有6种不同化学环境的氢，氢原子也可能成苯环的中心轴对称，所以紧扣等效找对称，也是重要维度之一。

总之，同分异构体的书写是高中阶段教学不可或缺的内容和高考重要考点，有限制条件的同分异构体的书写更是考查学生调取知识和运用知识的能力，同时也更利于教学和考试由“知识为本”向“素养为本”的转变。

一、同分异构体数目的推断

[集训1]　0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有    (　　)

A．6种  B．8种    

C．7种     D．10种

B　[30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2­庚烯、3­庚烯、2­甲基­1­己烯、3­甲基­1­己烯、4­甲基­1­己烯、5­甲基­1­己烯、2­乙基­1­戊烯、3­乙基­1­戊烯，B项正确。]

[集训2]　判断下列特定有机物的同分异构体的数目。

(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有________种。

(2)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有________种。

(3)有机物的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有________种。

①苯的衍生物　②含有羧基和羟基　③分子中无甲基

解析：　(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4

和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方

答案：　(1)6　(2)6　(3)7

二、限定官能团的有机物结构式的书写

[集训3]　写出下列特定有机物的结构简式。

(1)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式：______________。

①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种

②与FeCl3溶液发生显色反应

③能发生银镜反应

(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：__________。

①苯环上有两个取代基

②分子中有6种不同化学环境的氢

③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应

(3) 的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环

写出该同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

解析：　(1)根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结构简式是。

(2)根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简式是

(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。

1．对官能团的考查

(1)[2019·全国卷Ⅰ，36(1)] 中官能团的名称是________________。

(2)[2019·全国卷Ⅱ，36(1)] 中官能团的名称是________________。

(3)[2019·全国卷Ⅲ，36(2)] 中官能团的名称是________。

(4)[2018·全国卷Ⅰ，36(5)]中含氧官能团的名称是________。

(5)[2018·全国卷Ⅱ，36(2)]CH2OH(CHOH)4CH2OH中含有官能团的名称为________。

(6)[2018·全国卷Ⅲ，36(5)] 中含氧官能团的名称为________。

(7)[2016·全国卷Ⅰ，38(3)] 中的官能团名称____________。

(8)[2018·天津，8(1)改编] 中官能团的名称为________。

答案：　(1)羟基　(2)氯原子、羟基　(3)羧基、碳碳双键　(4)羟基、醚键　(5)羟基　(6)羟基、酯基　(7)酯基、碳碳双键　(8)碳碳双键、酯基

2．对有机物名称的考查

(1)[2019·全国卷Ⅱ，36(1)]CH3CH===CH2化学名称为________。

(7)[2017·全国卷Ⅱ，36(2)]CH3CH(OH)CH3的化学名称为________。

(9)[2016·全国卷Ⅰ，38(4)]HOOC(CH2)4COOH的化学名称是________。

(10)[2016·全国卷Ⅱ，38(1)]CH3COCH3的化学名称为________。

答案：　(1)丙烯　(2)间苯二酚(1,3­苯二酚)

(3)丙炔　(4)苯乙炔　(5)氯乙酸　(6)苯甲醛　(7)2­丙醇(或异丙醇)　(8)三氟甲苯　(9)己二酸　(10)丙酮

3．对同分异构体数目的考查

(1)[2018·全国卷Ⅱ，36(6)]F是B()的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)。

(2)[2017·全国卷Ⅱ，36(6)]L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种。

(3)[2017·全国卷Ⅲ，36(5)]H是G()的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

(4)[2016·全国卷Ⅱ，38(6)]G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。

答案：　(1)9　(2)6　(3)9　(4)8

4．对同分异构体书写的考查

(1)[2019·全国卷Ⅰ，36(3)]写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的结构简式________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)

(2)[2019·全国卷Ⅱ，36(5)] 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

(3)[2019·全国卷Ⅲ，36(5)]X为的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式____________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；

③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

(4)[2018·全国卷Ⅰ，36(6)]写出与E()互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)

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(5)[2017·全国卷Ⅰ，36(5)]芳香化合物X是F()的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式

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