化学选修5 有机化学基础第四节 有机合成示范课课件ppt
展开宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来
神七宇航员翟志刚的太空漫步
神州七号--飞天航天服
宇航员的服装能使太空的人处于加压状态,供给宇航员生命所需的氧气,控制温度和湿度,防止辐射,还要经得起微流星的冲击。 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成,密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。
我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
化学是一门创造性的学科,利用一百多种化学元素,以空气、水、煤、石油、矿物和生物等原料通过化学过程制取社会需要的各种物质。现在,化合物的种类几乎每几年翻上一番,目前已达3700多万种。
1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系;2. 初步认识逆向合成法的思维方法。学习重点:逆向合成法
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要
利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
3、各物质间的相互转化 Cl [ CH CH2 ]n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H5
各类主要有机物的特征反应
思考与交流1:(I)官能团的引入
(1)、引入碳碳双键的方法:
(2)、引入卤原子的方法:
(3)、引入羟基的方法:
醇类消去、卤代烃消去、三键加成
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代
卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛类加氢还原(氢化)、酯的水解
(4).引入的-CHO的方法有:
醇的氧化和C=C的氧化
(5).引入-COOH的方法有:
(6).有机物成环的方法有:
加成法、酯化法和“消去”法
(1).官能团种类变化:
(2).官能团数目变化:
CH2Br-CH2Br
(3).官能团位置变化:
CH3CH2CH2-Br
(II)官能团的转化:
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
1.以乙醇为主要原料(无机试剂任选)制备乙二醇,写出有关的化学方程式。
2.上述反应中出现了几种有机物?它们在整个合成过程中分别起什么作用?
二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子,设计合成路线。 2 只给定目标分子,选择原料,设计合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线,完成中间体和补充反应条件。
三、有机合成常用解题方法1.正合成分析法 此法是一种正向思维方法,又称顺推法,其特点是从已知原料入手,先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物),并同样找出它的下一步产物,如此继续,直至到达最终产品为止。
其思维程序可概括为:原料→中间产物→产品。
2、逆合成分析法 又称逆推法,其特点是从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。
实现途径有两条:①是涉及到碳骨架的变化②是碳骨架不变,只是官能团的改变。
例如:乙二酸(草酸)二乙酯的合成
3 、顺推、逆推法结合运用 先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构,再用“逆推法”来确定细微结构。 这样,比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。
四、有机合成遵循的原则
1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3)满足“绿色化学”的要求。4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现5)尊重客观事实,按一定顺序反应。
产率计算——多步反应一次计算
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54%
1.已知下列两个有机反应RCl +NaCN →RCN +NaClRCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料(无机试剂及催化剂可任选),经过6步化学反应,合成二丙酸乙二醇酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),设计正确的合成路线,写出相应的化学方程式。
试写出下图中A→F各物质的结构简式
以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯 为原料合成
4、以下图中的A物质来制取B物质,其他试剂自选,写出有关反应的化学方程式:
合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异,解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式
五、有机合成的思维结构
课后作业: P67 T 1 2 3
调查你身边常见的有机合成物质,了解它们的化学组成、合成方法及用途。写一份研究报告。
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