高中化学鲁科版必修二选修五 有机化学综合检测

模块综合检测(必修2＋选修5)

 (时间：45分钟　分值：100分)

一、选择题(本题包括7小题，每小题6分，共42分)

1．(2020·北京模拟)下列说法正确的是(　　)

A．葡萄糖和麦芽糖属于还原性糖

B．用新制的银氨溶液可区分甲酸和乙醛

C．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同

D．淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，两者都能在人体内水解生成葡萄糖

解析：选A。A项，还原性糖包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等；B项，甲酸和乙醛都含有醛基；C项，乙烯与溴水发生加成反应，苯与溴水发生萃取；D项，人体内不含水解纤维素的酶，故纤维素不能在人体内水解生成葡萄糖。

2．下列各组中的物质均既能发生加成反应又能发生取代反应的是(　　)

A．乙烷与乙烯　　　　　 B．苯和油酸甘油酯

C．乙醇和乙酸   D．聚乙烯和溴乙烷

解析：选B。乙烷不能发生加成反应，A项错误；苯可与H2发生加成反应，可与浓硝酸发生取代反应，油酸甘油酯可与H2或Br2发生加成反应，可发生水解反应，即取代反应，B项正确；乙醇和乙酸都不能发生加成反应，C项错误；聚乙烯和溴乙烷都不能发生加成反应，D项错误。

3．下列关于有机化合物的说法中正确的是(　　)

A．CH2===CH2与Br2加成可制得CH3CHBr2

B．PX()与苯互为同系物

C．分子式为C3H7Cl与C3H8O的有机物均有2种

D．聚乙烯、纤维素均属于天然高分子化合物

解析：选B。乙烯与Br2加成得到的是CH2BrCH2Br，A项错误；PX与苯结构相似，相差两个CH2，B项正确；C3H7Cl只有1­氯丙烷和2­氯丙烷两种同分异构体，C3H8O有1­丙醇、2­丙醇及甲乙醚共3种同分异构体，C项错误；聚乙烯是合成高分子化合物，D项错误。

4．下图①～④所代表的有机物中所有侧面都是正方形。下列说法错误的是(　　)

A．①的邻二氯代物只有1种

B．②与苯乙烯可用酸性高锰酸钾溶液鉴别

C．①②③④的一氯代物均只有一种

D．④与互为同分异构体

解析：选A。①的邻二氯代物有2种，A项错误；②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；四种分子均是完全对称的，一氯代物均只有一种，C项正确；两者分子式均为C12H12，但结构不同，D项正确。

5．(2018·高考全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)

A．与环戊烯互为同分异构体

B．二氯代物超过两种

C．所有碳原子均处同一平面

D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2

解析：选C。螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式为C5H8，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A项正确；该有机物的二氯代物有3种，2个氯原子位于同一个碳原子上时有1种，位于2个碳原子上时分两种情况：同环上只有1种，异环上有1种，B项正确；螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键，而每个碳原子与4个原子构成四面体形，所以碳原子形成的两个环不共平面，C项错误；该有机物含2个三元环，在一定条件下具有类似烯烃的性质，且与氢气发生加成反应的转化率不大于1，则由1 mol C5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。

6．(2020·河南八市重点学校模拟)近年我国科学家在青蒿素应用领域取得重大进展，如利用下述反应过程可以制取治疗疟疾的首选药青蒿琥酯。下列有关说法正确的是(　　)

A．青蒿素分子中所有碳原子在同一平面内

B．反应①为还原反应，反应②理论上原子利用率为100%

C．双氢青蒿素属于芳香族化合物

D．青蒿琥酯可以发生水解、酯化以及加聚反应

解析：选B。A项，青蒿素分子中含有许多饱和碳原子，构成四面体结构，因此所有碳原子不可能在同一平面内，错误；B项，反应①是青蒿素与硼氢化钠发生还原反应，反应②中反应物的原子完全转化为生成物，所以反应②理论上原子利用率为100%，正确；C项，双氢青蒿素分子中无苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；D项，青蒿琥酯含有酯基可以发生水解反应，含有羧基可以发生酯化反应，由于没有碳碳不饱和键，所以不能发生加聚反应，错误。

7．(能力挑战题)红斑素、红曲素是糖果、雪糕等食品着色剂的主要成分，结构如下图所示。

下列说法正确的是(　　)

A．红斑素和红曲素互为同分异构体

B．红斑素和红曲素都能与NaOH溶液反应

C．红斑素中含有醚键(—O—)、羰基()2种含氧官能团

D．1 mol红曲素最多能与6 mol H2发生加成反应

解析：选B。A项，红曲素比红斑素少两个碳碳双键，故两者不是同分异构体，错误；B项，两者均含有酯基，可以在NaOH溶液中发生水解反应，正确；C项，红曲素和红斑素中均含有酯基、羰基和醚键三种含氧官能团，错误；D项，一分子红曲素中含有三个碳碳双键、两个羰基(不包括酯基)，故1 mol红曲素最多能与5 mol H2发生加成反应，错误。

二、非选择题(本题包括4小题，共58分)

8．(12分)(2020·荆州模拟)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，叫α­非兰烃，与A相关的反应如下：

(1)B所含官能团的名称为________。

(2)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有____种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为___________________________。

(3)B→D、D→E的反应类型分别为________、________。

(4)G为含六元环的化合物，其结构简式为_________________________。

(5)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为______________。

(6)写出E→F的化学方程式：_______________________________________________

________________________________________________________________________。

(7)A的结构简式为__________________，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________种(不考虑立体异构)。

解析：(1)B是CH3COCOOH，所含官能团的名称为羰基、羧基。

(2)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有4种，它们是CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、

CH3OOCCH(CH3)CH2COOCH3、

CH3OOCC(CH3)2COOCH3、

CH3OOCCH(C2H5)COOCH3；其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为

(3)B与氢气发生加成反应产生D[CH3CH(OH)COOH]，所以B→D的反应类型是加成反应(或还原反应)；D与HBr发生取代反应产生E(CH3CHBrCOOH)，所以D→E的反应类型为取代反应。

(4)G为含六元环的化合物，其结构简式为

(5)E与足量的NaOH的乙醇溶液发生消去反应产生F(CH2===CHCOONa)，F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为聚丙烯酸钠。

(6)E→F的化学方程式是＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaBr＋2H2O。

(7)A的结构简式为；由于在A中含有共轭二烯的结构，所以A与等物质的量的Br2进行加成反应共有、

3种产物。

答案：(1)羰基、羧基

(2)4　

(3)加成反应(或还原反应)　取代反应

(5)聚丙烯酸钠

9．(16分)(2018·高考北京卷)8­羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是8­羟基喹啉的合成路线。

已知：ⅰ.；

ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

(1)按官能团分类，A的类别是___________________________________________。

(2)A→B的化学方程式是________________________________________________。

(3)C可能的结构简式是_________________________________________________。

(4)C→D所需的试剂a是________________________________________________。

(5)D→E的化学方程式是________________________________________________。

(6)F→G的反应类型是__________________________________________________。

(7)将下列K→L的流程图补充完整：

(8)合成8­羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。

解析：A的分子式为C3H6，结合其与氯气反应的生成物B可以发生加成反应，可推知A、B分子中含有碳碳双键，故A的结构简式为CH2==CHCH3；A与Cl2在高温下发生α取代生成CH2==CHCH2Cl，即B为CH2==CHCH2Cl；B与HOCl发生加成反应生成C，C为ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl；再由D的分子式可知C发生了水解反应，D为HOCH2CHOHCH2OH。(1)按照官能团分类，CH2==CHCH3属于烯烃。(2)A→B属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2==CHCH2Cl的结构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)C→D过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。(5)D→E是醇类物质发生消去反应。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G属于取代反应。(7)K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，二者分子组成上相差一个“H2O”，显然从K到L的过程中发生了消去反应。观察K的结构，它不能发生消去反应。但根据“已知ⅰ”，可知K分子中醛基能与苯环上氢原子发生加成反应得到醇羟基，然后发生消去反应，即可消去一个H2O分子。所以从K到L的流程为K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反应生成 ，再由 发生消去反应生成 (即L)。(8)合成8­羟基喹啉的过程中，L发生的是去氢氧化反应，一个L分子脱去了2个氢原子，而一个G分子中—NO2变为—NH2需要6个氢原子，则L与G的物质的量之比应为3∶1。

答案：(1)烯烃

(2)CH2==CHCH3＋Cl2CH2==CHCH2Cl＋HCl

(3)HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl

(4)NaOH，H2O(或NaOH水溶液)

(5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2==CHCHO＋2H2O

(6)取代反应

(7)　

(8)氧化　3∶1

10．(15分)有机化合物G是一种治疗胃及十二指肠溃疡、反流性或糜烂性食管炎等疾病的药物，它的一种合成路线如下：

(1)A的化学名称为________________。

(2)C生成D的反应类型为____________，C中的官能团名称为____________。

(3)F生成G的反应类型为__________，由A生成B的化学方程为________________________________________________________________________。

(4)E的分子式为C8H8ON2S，其结构简式为_____________________________。

(5)芳香族化合物W是C的同分异构体。满足下列条件的W共有________种(不含立体异构)。

①W分子中含氨基、羧基和羟基三种官能团

②苯环上只有两个取代基

③能与FeCl3溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢的结构简式为________________________________________________________________________。

(6)参照上述合成路线，以甲苯和异丙硫醇()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案：(1)1，2，4­三甲基苯

(2)取代反应　硝基、羟基

11．(15分)(2019·高考全国卷Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

已知以下信息：

回答下列问题：

(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。

(2)由B生成C的反应类型为____________。

(3)由C生成D的反应方程式为_______________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)E的结构简式为____________。

(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：______________________________________________________________、

____________。

①能发生银镜反应；

②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于________。

解析：(1)因A的分子式是C3H6，且为烯烃，故其结构简式为CH3CH===CH2，名称是丙烯。结合B的分子式、C的分子式和D的结构简式可知B为CH2===CHCH2Cl，C为，故C中所含官能团为氯原子和羟基。(2)由B生成C的反应是CH2===CHCH2 Cl 与HOCl发生的加成反应。(4)由已知信息①可知E为。(5)能发生银镜反应说明含醛基；核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为3∶2∶1，说明含1个甲基，故符合条件的同分异构体为。(6)D与F生成G的化学方程式为(2＋n)＋(2＋n)NaOH＋(1＋n) ―→＋(2＋n)NaCl＋(2＋n)H2O，生成1 mol G时存在(2＋n) mol NaCl和H2O，即(2＋n)mol＝765 g/(58.5 g·mol－1＋18 g·mol－1)，解得n＝8。

答案：(1)丙烯　氯原子　羟基

(2)加成反应

(3) ＋NaOH―→＋NaCl＋H2O

(或＋NaOH―→＋NaCl＋H2O)

(6)8