【化学】广西壮族自治区南宁市第三中学2018-2019学年高二上学期第一次月考（解析版） 试卷

广西壮族自治区南宁市第三中学2018-2019学年高二上学期第一次月考
可能用到的相对原子质量： C—12 H—1 O—16
一、单选题（每题3分，共45分）
1.下列说法正确的是（ ）
A. 石油的催化重整可以得到芳香烃，说明石油中含有芳香烃
B. 石油裂解的主要目的是提高汽油等轻质油的产量
C. 石油分馏得到的各馏分是混合物
D. 石油催化裂化的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃
【答案】C
【解析】
【详解】A．石油的催化重整和煤的干馏均可以得到芳香烃，是通过化学变化得到芳香烃，是芳香烃的主要来源，但并不能说明石油和煤中含有芳香烃，故A错误； 
B．石油裂解的目的主要是为了获得短链不饱和气态烃，故B错误；
C．石油分馏得到的产物是一个温度范围内的烃的混合物，故C正确；
D．石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料的产量，特别是提高汽油的产量，故D错误；
答案选C。
【点睛】石油的裂化和裂解是学生易混的知识点，石油的裂化是指在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。裂化的主要目的是提高轻质燃料油的产量；石油的裂解是指在更高的温度下发生的深度裂化，石油中的烃分子断裂成以乙烯为主的小分子的过程，裂解的目的是获得重要化工原料乙烯等气态不饱和烯烃。
2.下列叙述不正确的是（ ）
A. 不粘锅表面涂有的聚四氟乙烯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 工业酒精因含有甲醇，饮后可能会造成人的双目失明甚至死亡
C. 化合物属于烃的衍生物，能发生加聚反应
D. 苯酚有杀菌和止痛作用，可以直接涂抹到皮肤上消毒
【答案】D
【解析】
【详解】A.聚四氟乙烯分子中并不含碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A说法正确；
B.工业酒精中大约含有4% 甲醇有较强的毒性，甲醇蒸气能损害人的呼吸道粘膜和视力，最终导致呼吸中枢麻痹而死亡，故B说法正确；
C.化合物属于烃的衍生物，分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故C说法正确；
D.苯酚有杀菌和止痛作用，但苯酚有毒，不能直接涂抹到皮肤上消毒，故D说法错误；
答案选D。
3.用下列装置完成相关实验，合理的是（ ）
..
① ② ③ ④
A. 用①制备并检验乙烯
B. 实验室中若需制备较多量的乙炔可用装置②
C. 提纯含苯甲酸钠杂质的粗苯甲酸选择装置③
D. 实验室中可用装置④来制备硝基苯
【答案】D
【解析】
【详解】A.制备的乙烯中混有SO2气体，SO2也能使溴水褪色，干扰实验，故A不合理；
B.电石与水反应生成乙炔非常剧烈，不宜用启普发生器制取，故B不合理；
C. 提纯含苯甲酸钠杂质的粗苯甲酸应采用先酸化后过滤的方法，故C不合理；
D.实验室制备硝基苯需用水浴加热的方法，故D合理；
答案选D。
【点睛】苯甲酸和苯甲酸钠的沸点都很高，不能通过蒸发来分离提纯，苯甲酸钠易溶于水，苯甲酸微溶于水，故提纯含苯甲酸钠杂质的粗苯甲酸时，可先加入适量的盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸沉淀，然后进行过滤、洗涤、干燥得到较纯的苯甲酸。
4.下列有关的说法不正确的是（ ）
A. 乙酸分子的比例模型：
B. 3，3-二甲基-1-戊烯的键线式：
C. －OH的电子式：
D. 环戊二烯()分子中最多有10个原子在同一平面
【答案】D
【解析】
【详解】A.乙酸的结构简式为CH3COOH，比例模型与此相符，故说法正确；
B.键线式中的拐点和端点均代表一个碳原子，键线式与3，3-二甲基-1-戊烯的结构相符，故B说法正确；
C.氧原子最外层有6个电子，氢原子最外层有一个电子，两者通过共用一对电子形成羟基，电子为：，故C说法正确；
D.由乙烯的平面结构和甲烷的四面体结构可知环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面，故D说法不正确；
答案选D。
5.下列有机物命名正确的是（ ）

A. 2—甲基—4—乙基己烷 B. 2—乙基戊烯 C. 乙苯 D. 3—甲基苯酚
【答案】D
【解析】
【详解】A.的名称为:2，5—二甲基庚烷，故A命名错误；
B.的名称为：2—乙基—1—戊烯，故B命名错误；
C.的名称为：苯乙烯，故C命名错误；
D.的名称为：间甲基苯酚或3—甲基苯酚，故D命名正确；
答案选D。
6.设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法不正确的是（ ）
A. 标准状况下，22.4 L一氯甲烷中含极性共价键数目为4NA
B. 1mol乙酸与足量的乙醇发生酯化反应，生成乙酸乙酯分子数为NA个
C. 14g由乙烯与环丙烷组成的混合气体含有的碳原子数目为NA
D. 1mol丙三醇与足量的钠反应产生氢气1.5mol
【答案】B
【解析】
【详解】A.标准状况下，22.4 L一氯甲烷的物质的量为1mol，一个一氯甲烷中含有四个极性共价键，则1mol一氯甲烷中含有4 NA个共价键，故A说法正确；
B.1mol乙酸与足量的乙醇发生酯化反应时，该反应为可逆反应，则生成乙酸乙酯分子数为应小于NA个，故B说法不正确；
C.14g由乙烯与环丙烷组成的混合气体中相当于含有1mol“CH2”原子团，则含有的碳原子数目为NA，故C说法正确；
D.1mol丙三醇中含有3mol羟基，与足量的钠反应能产生氢气1.5mol，故D说法正确；
答案选B。
7.下列反应方程式正确的是（ ）
A. 苯酚与纯碱溶液混合反应的离子方程式：2C6H5OH + CO32－→CO2↑+ H2O + 2C6H5O－
B. 溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应：
C. 醋酸除水垢的离子方程式：CaCO3 + 2H+= Ca2+ + CO2↑+H2O
D. 苯甲醇与氧气发生催化氧化：2C6H5CH2OH + O22C6H5CHO + 2H2O
【答案】D
【解析】
【详解】A.由于苯酚的酸性较碳酸弱，则苯酚与纯碱溶液混合反应不可能生成二氧化碳气体，其离子反应应该为：C6H5OH + CO32－→HCO3- + C6H5O－，故A方程式错误；
B.溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应为取代反应，而不是发生消去反应，故B方程式错误；
C.醋酸为弱酸，在离子方程式中应以分子形式表示，故C方程式错误；
D.苯甲醇与氧气发生催化氧化生成苯甲醛，故D方程式正确；
答案选D。
【点睛】由于酸性碳酸氢根<苯酚<碳酸，则将CO2通入苯酚钠溶液中，无论二氧化碳是少量还是足量，生成的盐均是碳酸氢钠，即发生反应： C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3，在苯酚浑浊液中加入Na2CO3，反应方程式为C6H5OH+Na2CO3→NaHCO3+C6H5ONa。
8.下列实验操作和现象以及所得结论均正确的是（ ）
选项
实验操作和现象
结论
A
苯不能使酸性高锰酸钾褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾褪色
甲基使得苯环活化
B
在溴乙烷中加入适量的氢氧化钠溶液，加热一段时间，再滴入几滴硝酸银，会有淡黄色沉淀析出
溴乙烷在碱性条件下能水解
C
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明
生成的1，2﹣二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
D
在苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水，出现白色沉淀
可用于苯酚的定性检验和定量测定

【答案】C
【解析】
【详解】A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾褪色说明苯环使甲基上的氢原子活化，故A中结论错误；
B.在检验卤代烃中的卤离子时应先水解，然后需用硝酸来酸化中和氢氧化钠，最后滴加硝酸银溶液，故B中操作错误；
C.乙烯常温下能与溴发生加成反应，故C的操作和结论均正确；
D.由于生成的三溴苯酚能溶于过量的苯酚，则应向稀的苯酚溶液中滴加浓溴水，故D中的操作错误；
答案选C。
【点睛】在苯酚浓溶液中滴加少量稀溴水时，生成三溴苯酚的量比较少，且又溶解在苯酚中，所以看不见白色沉淀，但当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，沉淀又会转变为黄色，故苯酚与浓溴水反应操作时浓溴水应稍过量，但不能过量太多，否则不会出现白色沉淀。
9.某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法不正确的是（ ）

A. 由红外光谱可知，A中含有C-H键、C=O键、等
B. 由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子
C. 若A的化学式为C8H8O2，则其结构简式可能为
D. 由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物
【答案】C
【解析】
A. 由红外光谱可知，A中含有C-H键、C=O键、、C-O-C、C-C等,选项A正确；B. 由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4个吸收峰，故有4种不同化学环境的氢原子，选项B正确；C. 若A的化学式为C8H8O2，则其结构简式可能为或，选项C不正确；D. 由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物，选项D正确。答案选C。
10.反应条件是影响有机化学反应的重要因素。下列各组物质的反应产物与反应条件无关的是（ ）
A. 甲苯与溴
B. 丙烯与溴的CCl4溶液
C. 溴乙烷与氢氧化钠溶液
D. 乙醇与氧气
【答案】B
【解析】
【详解】A.甲苯与溴在光照和用铁粉作催化剂条件下发生取代反应时，溴原子取代甲苯分子上氢原子的位置不同，故A与题意不符；
B.丙烯与溴的CCl4溶液均发生加成反应，与反应条件无关，故B符合题意；
C.溴乙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成乙醇，而在氢氧化钠的醇溶液中共热发生消去反应生成乙烯，故C与题意不符；
D.乙醇与氧气在点燃时被氧化生成二氧化碳，而在铜作催化剂条件下生成乙醛，故D与题意不符；
答案选B。
11.由1，3－丁二烯合成2－氯－1，3－丁二烯的路线如下：

该路线中各步的反应类型分别为（ ）
A. 加成、水解、加成、消去 B. 取代、水解、取代、消去
C. 加成、取代、取代、消去 D. 取代、取代、加成、氧化
【答案】A
【解析】
试题分析：该路线中各步的反应类型分别为加成、水解、加成、消去。答案选A。
考点：有机反应
12.萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（ ）

A. a和b都属于芳香族化合物
B. a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C. a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D. b和c互为同分异构体
【答案】C
【解析】
【详解】A．a中不含苯环，则不属于芳香族化合物，只有b属于，故A说法错误；
B．a、c中含甲基、亚甲基、次甲基均为四面体构型，则a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故B说法错误；
C．a含碳碳双键、b中苯环上连有甲基、c含-CHO，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故C说法正确；
D．b的不饱和度为4，c的不饱和度为3，两者不可能是同分异构体，故D说法错误；
答案选C。
【点睛】本题考查有机物的结构与性质，把握官能团与性质的关系、有机反应为解答的关键。同分异构体之间分子的不饱和度应相同，由此可快速推断两种复杂有机物是否为同分异构体。
13.含有C＝C的有机物与O3作用形成不稳定的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在下，与水作用分解为羰基化合物，总反应为:＋(R1、R2、R3、R4为H或烷基)。以下四种物质发生上述反应，所得产物为纯净物且含有醛基的是（ ）
A. (CH3)2C＝C(CH3)2 B. CH2=CHCH=CHCH=CH2 C. D.
【答案】D
【解析】
【详解】A．（CH3）2C=C（CH3）2与双键相连的碳上没有氢原子，得到的是酮，不是醛，故A错误；
B. CH2=CHCH=CHCH=CH2发生反应后可得到甲醛和乙二醛两种产物，故B错误；
C．有2个双键，且结构不对称，得到的产物有2种，故C错误；
D. 发生上述反应后只得到乙二醛一种产物，故D正确；
答案选D。
【点睛】由题给信息可知所得产物含有醛基，则碳碳双键碳原子上必有一个氢原子，又因产物只有一种，则有机物的分子结构是对称的，由此分析可得答案。
14.己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1mol己烯雌酚进行4个实验。下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是（ ）

A. ①中生成7molH2O B. ②中无CO2生成
C. ③中最多消耗3 mol Br2 D. ④中发生消去反应
【答案】B
【解析】
试题分析：己烯雌酚分子中含有22个氢原子，1 mol己烯雌酚生成11 mol H2O，故A错误；己烯雌酚不含羧基，不能与碳酸氢钠反应，故B正确；最多消耗4 mol Br2，故C错误；酚羟基不能发生消去反应，故D错误。
考点：本题考查有机物的结构与性质。
15.乙基香草醛（3-乙氧基-4-羟基苯甲醛）是一种广泛使用的可食用香料。与乙基香草醛互为同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，且苯环上只有两个侧链的酯类的同分异构体种类有（ ）
A. 6种 B. 15种 C. 18种 D. 21种
【答案】C
【解析】
遇FeCI3溶液显紫色，说明乙基香草醛的同分异构体中含有羟基；苯环上只有两个侧链，酯基和羟基分别有邻、间、对的位置关系；酯基可能为—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—OOCCH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH、—CH（CH3）OOCH。
【详解】乙基香草醛的分子式为C9H10O3，不饱和度为5；乙基香草醛的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，说明含有羟基；苯环上只有两个侧链，则酯基和羟基分别有邻、间、对的位置关系；依据乙基香草醛的分子式和不饱和度可知酯基可能为—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—OOCCH2CH3、—CH2OOCCH3、—CH2CH2OOCH、—CH（CH3）OOCH，则乙基香草醛的同分异构体共有3×6=18种，答案C正确。
故选C。
【点睛】对于含有苯环和酯基结构的有机物，我们可以先写出除酯基之外的其它结构，再将酯基插入不同位置，这样的方法叫插入酯基法。如本题去掉羟基、苯环和酯基后，剩余
部分为—CH2CH3，酯基可以插入—CH3中的碳氢之间、—CH2—之间、—CH2CH3中的碳碳之间、苯环和碳之间。
二、填空题
16.按要求完成下列问题:

（1）G在同一直线上的碳原子数为___________；
（2）上述有机物互为同分异构体的是__________(填字母)；
（3）A的系统命名为______________，它与Cl2以1:1比例反应时产物有_________种；
（4）上述有机物能与金属钠反应的是_________（填字母），能与碳酸氢钠反应的是______（填字母），B与酸性高锰酸钾反应的产物是______________(填结构简式)；
（5）C的同分异构体有________种。
【答案】 (1). 4 (2). EF (3). 3-甲基-1，3-戊二烯 (4). 3 (5). DE (6). E (7). (8). 9
【解析】
【详解】（1）由乙炔分子的空间构型可知G分子中有四个碳原子在同一条直线上，故答案为：4；
（2）上述有机物中E和F的结构不同，分子式均为：C7H6O2，故答案为：EF；
（3）A分子中含有两个双键，其系统名称为：3-甲基-1，3-戊二烯，故答案为：3-甲基-1，3-戊二烯；
（4）D分子中含有羟基，E分子中含有羧基，能与金属钠反应；E分子中含有有羧基，能与碳酸氢钠反应；B为苯的同系物，被氧化生成；故答案为： DE、 E、；
（5）C的分子结构中含有两个碳原子，碳链有两种连接方式，丁基有四种结构，其一代物有四种，然后再移动另一个氯原子的位置，共有9种不同的结构，故答案为：9。
【点睛】多官能团的同分异构体的书写一般采用“定一移一法”，如在书写C的同分异构体时，应先书写出四个碳原子的碳链异构，然后确定其一氯代物为四种结构，在一氯代物的基础上再进行一氯取代，得到其二氯取代的同分异构体的数目。
17.（1）已知有机物A的分子式为C5H11Br，且不能发生消去反应，则A的结构简式为_______；
（2）已知有机物A的分子式为C7H8O2，有机物A的结构有多种：若A可与FeCl3溶液发生显色反应，且1 mol的A可与2 mol的Na2CO3反应，则A共有______种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构有两种，它们的结构简式分别为___________、____________。
（3）已知烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化，
1mol的某烃A完全燃烧生成5molCO2和4molH2O,则A的分子式为_____，若该烃用酸性KMnO4溶液氧化后得到HOOCCH2CH2CH2COOH，由此推断该烃的结构的结构简式：__________；若A的一氯代物只有一种，则A的结构简式为____________。
【答案】 (1). (2). 6 (3). (4). (5). C5H8 (6). (7).
【解析】
【详解】（1）C5H11Br不能发生消去反应，则与Br原子相连的碳原子相邻的C原子上没有H原子，其结构简式为：，故答案为：；
（2）若A可与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，且1 mol的A可与2 mol的Na2CO3反应，说明分子中含有两个酚羟基，两个酚羟基在苯环上的排列有邻、间、对三种结构，然后再变换甲基的位置，共有6种不同的结构；其中核磁共振氢谱为四组峰，说明分子中含有四种氢，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为：或，故答案为：6、 、；
（3） 1mol的某烃A完全燃烧生成5molCO2和4molH2O，说明A分子含有5个碳原子和8个氢原子，其分子式为：C5H8，该烃用酸性KMnO4溶液氧化后得到HOOCCH2CH2CH2COOH，产物只有一种，说明分子结构中含有环状结构，结构简式为：；若A的一氯代物只有一种，则A分子中8个氢原子所处的化学环境是相同的，结构简式为：。
18.2016年度国家科学技术奖授予我国诺贝尔奖获得者屠呦呦，表彰她在抗疟疾青蒿素方面的研究。
【查阅资料】青蒿素熔点156~157℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水几乎不溶。
I.实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如下：

（1）在操作I前要对青蒿进行粉碎，其目的是________________
（2）操作II的名称是_____________。
（3）操作III进行的是重结晶，其操作步骤为_____ 、_____、______、过滤、洗涤、干燥
II．已知青蒿素是一种烃的含氧衍生物为确定它的化学式，进行了如下实验：

实验步骤：①连接装置，检查装置的气密性。②称量E、F中仪器及药品的质量。③取14.10g青蒿素放入硬质试管C中，点燃C、D处酒精灯加热，充分燃烧④实验结束后冷却至室温，称量反应后E、F中仪器及药品的质量。
（4）装置E、F应分别装入的药品为_______________、___________________。
（5）实验测得：
装置
实验前
实验后
E
24.00g
33.90g
F
100.00g
133.00g

通过质谱法测得青蒿素的相对分子质量为282，结合上述数据，得出青蒿素的分子式为______。
（6）若使用上述方法会产生较大实验误差，你的改进方法是________________________。
【答案】 (1). 增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸出效率 (2). 蒸馏 (3). 加热溶解 (4). 趁热过滤 (5). 冷却结晶 (6). 无水氯化钙（五氧化二磷、硅胶） (7). 碱石灰 (8). C15H22O5 (9). 在左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置，同时在右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置
【解析】
【详解】（1）根据乙醚浸取法的流程可知，操作I前对青蒿进行干燥破碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率；故答案为：增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸出效率；
（2）提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，故答案为：蒸馏；
（3）重结晶的步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥；故答案为：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶；
（4）E和F一个吸收生成的H2O，一个吸收生成的CO2，应先吸水后再吸收CO2，所以E内装的无水CaCl2或硅胶或P2O5，而F中为碱石灰；故答案为：无水氯化钙（五氧化二磷、硅胶）；碱石灰；
（5）由数据可知  m（H2O）=33.9g-24g=9.9g，所以n（H2O）=0.55mol，m（CO2）=133g-100g=33g，所以 n（CO2）=0.75mol，所以青蒿素中氧原子的质量为m（O）=14.1g-（1.1×1）-（0.75×12）=4g，所以n（O）=0.25mol，N（C）：N（H）：N（O）=0.75：1.1：0.25=15：22：5，且其相对分子质量为：282，所以其分子式为C15H22O5；故答案为：C15H22O5；
（6）需准确测量青蒿素燃烧生成的CO2和H2O，实验前应排除装置内的空气，防止干扰实验，故应在左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装，同时在右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置；
故答案为：在左侧增加除去空气中二氧化碳、水蒸气的除杂装置，同时在右侧增加防止空气中二氧化碳、水蒸气进入装置F的装置。
19.A（C2H4）是基本有机化工原料。由A制备重要中间体G路线（部分反应条件略去）如下所示：

已知：（1）
回答下列问题：
（1）B的电子式_________，C中含有的官能团的名称是______________。
（2）反应（1）和（4）的反应类型分别是_____________，_____________。
（3）反应（2）的反应条件是____________。
（4）已知G的分子式为C8H12O3，其结构简式为_______________。
（5）写出反应(3)的化学反应方程式_________________________________。
（6）X与C互为同系物且比C多一个碳，则X有___种结构（已知双键连羟基不稳定不考虑）
（7）参照上述合成路线，设计一条由乙炔和丙酮为起始原料制备2-甲基-1,3丁二烯的合成路线__________。书写格式如图：
【答案】 (1). (2). 羟基、碳碳双键 (3). 加成反应 (4). 消去反应 (5). 氢氧化钠醇溶液、加热 (6). (7). (8). 13 (9).
【解析】
【详解】（1）B为乙炔，其电子式为：，由C的结构可知其官能团为羟基和碳碳双键，故答案为：；羟基、碳碳双键；
（2）由反应物和生成物分子式和结构的对比可知反应1为加成反应，反应4为消去反应，故答案为：加成反应、消去反应；
（3）反应2为卤代烃的消去反应，则反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（4）由题给流程可知E分子与两分子的乙醇发生酯化反应生成F，F分子中两个酯基之间去掉一个乙醇分子，同时生成G，则G的结构简式为：，故答案为：；
（5）反应3为加成反应，方程式为：，故答案为：；
（6）X与C互为同系物且比C多一个碳，则X中含有5个碳原子，且X中含有碳碳双键和羟基，其中戊烯有5种结构，然后变换羟基的位置，共有13种结构，故答案为：13；
（7）结合上述合成路线可得由乙炔和丙酮为起始原料，制备2-甲基-1,3丁二烯的合成路线为：。