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2020版高考新创新一轮复习化学通用版学案：第九章第一节甲烷 乙烯 苯
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第九章 有机化合物
第一节
甲烷 乙烯 苯
1.了解有机化合物中碳的成键特征。掌握常见有机反应类型。
2．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
4．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
5．了解常见高分子材料的合成及重要应用。
考点(一) 常见烃的结构与性质 【精讲精练快冲关】
[知能学通]
1．甲烷及烷烃的结构和性质
(1)有机物：含碳元素的化合物(CO、CO2、碳酸盐、金属碳化物、氰化物除外)，仅含C、H两种元素的有机物称为烃。
(2)甲烷的结构和性质
①组成和结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
比例模型
空间构型
CH4
CH4
正四面体
②物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
无色
气体
无味
比空气小
难溶于水
③化学性质
化学性质
化学方程式或说明
备注
稳定性
甲烷性质较稳定，与强酸、强碱或强氧化剂一般不反应
甲烷与氯气混合后，在光照条件下反应，混合气体的黄绿色逐渐变浅直至消失，试管壁出现油状小液滴，试管中产生少量白雾。取代产物一氯甲烷常温下呈气态，与氯气继续发生取代反应，可获得常温下均呈液态、难溶于水的取代产物
氧化反应
CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡蓝色火焰)
取代反应
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
(3)烷烃
概念
碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃)。烷烃的通式为CnH2n＋2
结构
特点
每个碳原子都达到价键饱和，仅存在碳碳单键和碳氢单键
物理
性质
常温下C1～C4的烷烃为气体，C5～C11的烷烃为液体，Cn(n>11)的烷烃为固体。烷烃分子中的碳原子数越多，熔、沸点越高；相同碳原子数的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂
化学
性质
①稳定性：烷烃性质较稳定，与常见强酸、强碱或强氧化剂不反应；
②取代反应：光照或加热条件下能与卤素单质发生取代反应；
③燃烧：烷烃(CnH2n＋2)燃烧的通式为
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
习惯
命名
①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示；
②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，
(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，
C(CH3)4称为新戊烷
2.乙烯和苯
(1)乙烯
①组成和结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
比例模型
空间构型
C2H4
CH2==CH2
平面形
②物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
无色
气体
稍有气味
略小于空气
难溶于水
③化学性质
化学性质
化学方程式或说明
备注
氧化反应
a.使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成CO2；
b．可燃性：CH2CH2＋3O2
，现象是火焰明亮，伴有黑烟
a.鉴别甲烷和乙烯可用酸性高锰酸钾溶液或溴水，能够使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是乙烯；
b．除去甲烷中的乙烯用溴水，而不能用酸性高锰酸钾溶液；
c．聚乙烯中不含有双键，不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色
加成反应
a.与溴的四氯化碳溶液或溴水反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，现象是溴的四氯化碳溶液或溴水褪色；
b．CH2===CH2＋H2CH3—CH3；
c．CH2===CH2＋HClCH3—CH2Cl；
d．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
加聚反应
CH2—CH2
(2)苯
①组成和结构
分子
式
结构式
结构
简式
比例
模型
空间
构型
成键特点
C6H6
平面正六边形
碳碳键是一种介于单双键之间的独特的键
②物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
熔沸点
毒性
无色
液体
特殊气味
比水小
难溶于水
低
有毒
③化学性质
化学性质
化学方程式或说明
备注
氧化反应
a.燃烧：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O；
b．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯燃烧火焰明亮，带有浓烟
取代反应
苯易发生取代反应，难发生加成反应
加成反应
与H2反应：
[题点练通]
常见烃的性质及应用
1.判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)(2018·全国卷Ⅰ)1.0 mol CH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0NA( )
(2)(2018·全国卷Ⅱ)标准状况下，11.2 L甲烷和乙烯混合物中含氢原子数目为2NA( )
(3)(2018·全国卷Ⅲ)1 mol乙烷和1 mol乙烯中，化学键数相同( )
(4)(2017·全国卷Ⅲ)环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别( )
(5)(2017·全国卷Ⅲ)水可以用来分离溴苯和苯的混合物( )
(6)(2016·全国卷Ⅰ)2甲基丁烷也称为异丁烷( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
2.(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析：选D 甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黄绿色的氯气参加反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。
3．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：选C “铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
[归纳拓展] 甲烷、乙烯、苯化学性质的比较
物质
甲烷
乙烯
苯
与Br2反应
Br2试剂
纯溴
溴水(或溴的四氯化碳)
纯溴
反应条件
光照
无
FeBr3作催化剂
反应类型
取代
加成
取代
氧化反应
酸性KMnO4溶液
不反应
使酸性KMnO4溶液褪色
不反应
燃烧
火焰呈淡蓝色
火焰明亮，带黑烟
火焰明亮，带浓烟
鉴别
不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
将溴水加入苯中振荡，分层，上层呈橙色，下层为无色
有机反应类型的判断
4．下列反应中属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
②nCH2===CH2―→CH2—CH2
③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
解析：选B 反应①属于加成反应；反应②属于加聚反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。
5．(2016·全国卷Ⅱ)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
解析：选B A项，乙烯中含有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应；B项，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应；C项，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应；D项，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。
6．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH===CH2 ④CH3CH3
A．①②③④ B．③④
C．①②④ D．①②
解析：选D ①SO2具有还原性，可以被溴水或酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正确；②CH3CH2CH===CH2中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪去，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使二者因反应而褪色，错误；④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。
7．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填标号)。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应
其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应的是__________；属于加成反应的是__________；属于聚合反应的是__________。
解析：①是乙烯与HCl的加成反应；②是烷烃与O2的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与酸性KMnO4溶液的氧化还原反应；⑤是乙烯的加成聚合反应；⑥是烷烃与卤素单质在光照条件下的取代反应。
答案：⑥ ②④ ①③ ⑤
归纳拓展
常见有机反应类型归纳
取代反应
概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
加成反应
概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
加聚反应
概念：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在一定条件下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应
举例：nCH2===CH2CH2—CH2
氧化反应
概念：“加氧”或“去氢”的反应
举例：有机物在空气或氧气中燃烧；乙醇生成乙醛；葡萄糖与新制的氢氧化铜、银氨溶液反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等
还原反应
概念：“加氢”或“去氧”的反应
举例：乙醛转化为乙醇；乙烯转化为乙烷
考点(二) 同系物与同分异构体 【点多面广精细研】
1．有机物中碳原子的成键特征
(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。
(2)碳原子不仅可以形成键，还可以形成键或三键。
(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
2．同系物
(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)特点：①结构相似，官能团相同；②分子式符合相同的通式；③化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
(3)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
3．同分异构体
(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体
烷、烷、烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有种；戊烷的同分异构体有种。
4．有机物结构的表示方法(以乙烯为例)
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式
CH2===CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
比例模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
5.键线式的表示方法
碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为
[小题练微点]
1．判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)C4H9Cl有3种同分异构体( )
(5)分子式为C4H8的同分异构体有3种( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
2．写出下列同分异构体的结构简式：
(1)C4H10：______________________________________________________。
(2)C5H12：___________________________________________________________。
(3)C6H14：__________________________________________________________。
(4)C3H6：______________________________________________________________。
(5)C4H8：_________________________________________________________。
(4)CH2===CH—CH3、
有机物分子中原子共面、共线的判断
1.(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
解析：选C 环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A项正确；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应生成 1 mol C5H12，D项正确。
2．(2016·全国卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
解析：选C B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高，正确；C项，异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单键，所有碳原子不可能共面，错误；D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物，正确。
[方法规律]
有机物分子中原子共面、共线的判断方法
(1)判断原子共面的基本模型
①正四面体结构：甲烷。
碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。
(2)原子共面的判断技巧
①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
(3)注意事项
在解决有机物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。
同分异构体数目的判断
3．(2017·全国卷Ⅰ)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：选D 苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：，B项错误；b为苯，p是环烷烃，属于饱和有机物，都不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。
4．(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
解析：选C 有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：
(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有
则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。
5．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选B 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
6．(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇
C．戊烯 D．乙酸乙酯
解析：选A A项，戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体；B项，戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个H被—OH取代得到的产物，有8种醇类异构体，另外戊醇还有多种醚类异构体；C项，戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子，再结合双链位置可得出5种异构体，另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体；D项，乙酸乙酯的异构体中，甲酸酯有2种，丙酸酯有1种，羧酸有2种，另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。
7．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选C 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
8．相对分子质量为100的烷烃，其主链上有5个碳原子的同分异构体有( )
A．6种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选D 根据烷烃的通式CnH2n＋2求得该烷烃的分子式为C7H16，则主链上有5个碳原子的同分异构体有
9．已知某化合物的分子式为C5H12，下列有关该化合物的判断不正确的是( )
A．如果一元氯代产物只有一种，其结构简式必定是(CH3)4C
B．如果一元氯代产物只有四种，其结构简式必定是(CH3)2CHCH2CH3
C．如果二元氯代产物只有两种，其结构简式必定是(CH3)4C
D．分子式为C5H10 的所有烯烃类同分异构体的加氢产物正好是C5H12 的所有同分异构体
解析：选D A项，C5H12的一元氯代产物只有一种，则C5H12分子中只有一种氢原子，其结构简式必定是(CH3)4C，正确；B项，C5H12的一元氯代产物有四种，则C5H12分子中有四种氢原子，其结构简式必定是(CH3)2CHCH2CH3，正确；C项，(CH3)4C的一氯代物只有一种，则要形成二氯代物，有两种可能：两个氯原子取代相同碳上的氢原子，两个氯原子取代不同碳上的氢原子，正确；D项，C5H12的同分异构体中有(CH3)4C，而(CH3)4C无法通过分子式为C5H10的烯烃类物质加氢获得，错误。
10．饱和醇X的分子式为C5H12O，与足量乙酸反应生成酯Y，且X可由烯烃与水在一定条件下反应制得，Y的结构共有( )
A．9种 B．8种
C．7种 D．6种
解析：选C 饱和醇X的分子式为C5H12O，X可由烯烃与水在一定条件下反应制得，则该饱和一元醇的羟基所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子，即碳的骨架为有7种醇，与乙酸反应能生成7种酯。
方法规律
1．同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。
(2)“有序思维”法书写同分异构体
如以C6H14为例：
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
(3)“先定后动”法书写二元取代物同分异构体
如书写C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：
2．同分异构体数目的判断
(1)等效氢法
即有机物分子中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。
等效氢的判断方法有：
①同一碳原子上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(2)基元法
记住一些常见有机物或基团的异构体数目，如甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。可利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目，如丙基有2种结构，则丙醇有2种结构，一氯丙烷有2种结构；丁基有4种结构，则丁醇有4种结构，戊酸有4种结构。
(3)拆分法
酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知羧酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。
以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：
甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体有1×4＝4种；
乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体有1×2＝2种；
丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体有1×1＝1种；
丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体有2×1＝2种。
因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种。
(4)定一移二法
对于二元取代物同分异构体数目的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。
1．(2019·济南外国语学校模拟)下列有关化学用语的表示中正确的是( )
A．乙醇分子的球棍模型为
C．乙酸的结构简式：C2H4O2
D. 分子组成为C5H12的有机物有3种
拓展：烷烃同分异构体的书写是同分异构体书写的基态，烯、醇、酯、酸均可参照烷烃书写。
解析：选D A项，乙醇分子的球棍模型为，错误；B项，一氯甲烷的电子式为错误；C项，乙酸的结构简式为CH3COOH，错误；D项，C5H12有3种同分异构体，分别为CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、(CH3)2CHCH3(异戊烷)、C(CH3)4(新戊烷)，正确。
2．下列说法不正确的是( )
A.Cl表示质子数为17、中子数为18的核素
B．C2H6和C3H8一定互为同系物
C．CH3COOH和HCOOCH3互为同分异构体
D．CH3CH2CH(CH3)CH3的名称是3甲基丁烷
解析：选D CH3CH2CH(CH3)CH3的名称是2甲基丁烷。
3．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，能生成两种一氯代烃的是( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)CH3
C．C(CH3)4 D．CH3CH(CH3)CH2CH3
解析：选A A项，CH3CH2CH2CH3中有2种氢原子，所以一氯代烃有2种，正确；B项，CH3CH2CH(CH3)CH3中有4种氢原子，所以一氯代烃有4种，错误；C项，C(CH3)4中有1种氢原子，所以一氯代烃有1种，错误；D项，CH3CH(CH3)CH2CH3中有4种氢原子，所以一氯代烃有4种，错误。
4．下列关于烷烃的说法正确的是( )
A．正丁烷和异丁烷均有两种一氯取代物
B．1 mol乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应
C. C6H14的同分异构体有4种，其熔点各不相同
D．甲烷性质稳定，在高温下不能分解
熟记常见烷烃的同分异构体
CH4、C2H6、C3H8不存在同分异构体；C4H10有2种；C5H12有3种；C6H14有6种。
解析：选A A项，正丁烷和异丁烷中都有两种等效氢原子，所以均有两种一氯取代物，正确；B项，1 mol乙烷中含有6 mol氢原子，在光照条件下最多能与6 mol Cl2发生取代反应，错误；C项，C6H14的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、CH3C(CH3)2CH2CH3共6种，其熔点各不相同，错误；D项，甲烷属于烷烃，性质比较稳定，但在高温下可以分解生成碳和氢气，错误。
5．2018年11月4日，福建泉港发生碳九泄漏重大安全事故，给当地带来巨大的环境污染。已知碳九是石油经过催化重整以及裂解后副产品中含有九个碳原子芳烃的馏分，主要包含三甲苯、异丙苯、正丙苯、乙基甲苯等。下列说法错误的是( )
A．碳九具有挥发性，难溶于水，熔沸点恒定，属于易燃危险品
B．当地居民需要佩戴含活性炭过滤的口罩，避免吸入风险。如果居民的皮肤、衣服接触到该物质，先用水清洗，再用洗涤液、肥皂彻底清洗并就医
C．当地政府调用大量吸油毡进行吸附处理。吸油毡由惰性化学物质聚丙烯经熔喷工艺制作而成，具有强大的毛细管吸收力，并带来的极强的吸附性， 主要利用其物理性质
D．三甲苯、异丙苯、正丙苯、乙基甲苯的分子式均为C9H12
解析：选A 碳九是一种聚合混合物，没有固定的熔沸点，A项错误。
6．苯乙烯的结构为该物质在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴代物有( )
A．7种 B．6种
C．5种 D．4种
解析：选B 苯乙烯与H2完全加成得到乙基环己烷，乙基环己烷分子中有6种氢原子，所以其一溴代物有6种。
7．(2019·长春田家炳实验中学模拟)分子式为C4H8的烯烃共有(不考虑顺反异构体)( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选B 分子式为C4H8的烯烃共有(不考虑顺反异构体)CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2 3种。
8．分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到酸和醇的相对分子质量相同，符合此条件的酯的同分异构体数目为( )
A．4种 B．8种
C．10种 D．16种
掌握酯类同分异构体的书写
以C9H18O2为例，写为分别讨论R1、R2各有几种，则该酯含有二者乘积数的同分异构体。本题要求水解得到酸和醇的相对分子质量相同，则写为C3H7—、C5H11—分别有2种、8种同分异构体，则同分异构体数目为2×8＝16种。
解析：选D C9H18O2的相对分子质量为158，水解生成的醇和羧酸的平均相对分子质量为＝88，因生成的醇和羧酸相对分子质量相等，故它们的相对分子质量均为88，因此分别为戊醇和丁酸；因正戊烷的一个氢原子被羟基取代有3种同分异构体，异戊烷的一个氢原子被羟基取代有4种同分异构体，而新戊烷的一个氢原子被羟基取代只有1种醇，共8种，而丁酸只有2种同分异构体，故符合条件的酯为8×2＝16种。
9．分子式为C4H9OCl且能与钠反应产生氢气的有机物可能的同分异构体(不考虑立体异构)数目为( )
A．9种 B．10种 C．11种 D．12种
解析：选D 由分子式可知碳原子达饱和，能与钠反应生成H2说明分子中含有羟基，含有4个碳原子的碳链结构有C—C—C—C和对于C—C—C—C，Cl原子的位置有2种，即Cl—C—C—C—C和则—OH 的位置各有4种；对于Cl原子的位置有2种，即则—OH的位置分别有3种和1种，所以符合条件的同分异构体的数目一共有4＋4＋3＋1＝12种。
第一节
甲烷 乙烯 苯
1.了解有机化合物中碳的成键特征。掌握常见有机反应类型。
2．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
4．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
5．了解常见高分子材料的合成及重要应用。
考点(一) 常见烃的结构与性质 【精讲精练快冲关】
[知能学通]
1．甲烷及烷烃的结构和性质
(1)有机物：含碳元素的化合物(CO、CO2、碳酸盐、金属碳化物、氰化物除外)，仅含C、H两种元素的有机物称为烃。
(2)甲烷的结构和性质
①组成和结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
比例模型
空间构型
CH4
CH4
正四面体
②物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
无色
气体
无味
比空气小
难溶于水
③化学性质
化学性质
化学方程式或说明
备注
稳定性
甲烷性质较稳定，与强酸、强碱或强氧化剂一般不反应
甲烷与氯气混合后，在光照条件下反应，混合气体的黄绿色逐渐变浅直至消失，试管壁出现油状小液滴，试管中产生少量白雾。取代产物一氯甲烷常温下呈气态，与氯气继续发生取代反应，可获得常温下均呈液态、难溶于水的取代产物
氧化反应
CH4＋2O2CO2＋2H2O(淡蓝色火焰)
取代反应
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
(3)烷烃
概念
碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃)。烷烃的通式为CnH2n＋2
结构
特点
每个碳原子都达到价键饱和，仅存在碳碳单键和碳氢单键
物理
性质
常温下C1～C4的烷烃为气体，C5～C11的烷烃为液体，Cn(n>11)的烷烃为固体。烷烃分子中的碳原子数越多，熔、沸点越高；相同碳原子数的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂
化学
性质
①稳定性：烷烃性质较稳定，与常见强酸、强碱或强氧化剂不反应；
②取代反应：光照或加热条件下能与卤素单质发生取代反应；
③燃烧：烷烃(CnH2n＋2)燃烧的通式为
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
习惯
命名
①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示；
②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，
(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，
C(CH3)4称为新戊烷
2.乙烯和苯
(1)乙烯
①组成和结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
比例模型
空间构型
C2H4
CH2==CH2
平面形
②物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
无色
气体
稍有气味
略小于空气
难溶于水
③化学性质
化学性质
化学方程式或说明
备注
氧化反应
a.使酸性高锰酸钾溶液褪色，生成CO2；
b．可燃性：CH2CH2＋3O2
，现象是火焰明亮，伴有黑烟
a.鉴别甲烷和乙烯可用酸性高锰酸钾溶液或溴水，能够使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是乙烯；
b．除去甲烷中的乙烯用溴水，而不能用酸性高锰酸钾溶液；
c．聚乙烯中不含有双键，不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色
加成反应
a.与溴的四氯化碳溶液或溴水反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br，现象是溴的四氯化碳溶液或溴水褪色；
b．CH2===CH2＋H2CH3—CH3；
c．CH2===CH2＋HClCH3—CH2Cl；
d．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
加聚反应
CH2—CH2
(2)苯
①组成和结构
分子
式
结构式
结构
简式
比例
模型
空间
构型
成键特点
C6H6
平面正六边形
碳碳键是一种介于单双键之间的独特的键
②物理性质
颜色
状态
气味
密度
水溶性
熔沸点
毒性
无色
液体
特殊气味
比水小
难溶于水
低
有毒
③化学性质
化学性质
化学方程式或说明
备注
氧化反应
a.燃烧：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O；
b．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯燃烧火焰明亮，带有浓烟
取代反应
苯易发生取代反应，难发生加成反应
加成反应
与H2反应：
[题点练通]
常见烃的性质及应用
1.判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)(2018·全国卷Ⅰ)1.0 mol CH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0NA( )
(2)(2018·全国卷Ⅱ)标准状况下，11.2 L甲烷和乙烯混合物中含氢原子数目为2NA( )
(3)(2018·全国卷Ⅲ)1 mol乙烷和1 mol乙烯中，化学键数相同( )
(4)(2017·全国卷Ⅲ)环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别( )
(5)(2017·全国卷Ⅲ)水可以用来分离溴苯和苯的混合物( )
(6)(2016·全国卷Ⅰ)2甲基丁烷也称为异丁烷( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
2.(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
解析：选D 甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黄绿色的氯气参加反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。
3．(2018·全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析：选C “铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。
[归纳拓展] 甲烷、乙烯、苯化学性质的比较
物质
甲烷
乙烯
苯
与Br2反应
Br2试剂
纯溴
溴水(或溴的四氯化碳)
纯溴
反应条件
光照
无
FeBr3作催化剂
反应类型
取代
加成
取代
氧化反应
酸性KMnO4溶液
不反应
使酸性KMnO4溶液褪色
不反应
燃烧
火焰呈淡蓝色
火焰明亮，带黑烟
火焰明亮，带浓烟
鉴别
不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
将溴水加入苯中振荡，分层，上层呈橙色，下层为无色
有机反应类型的判断
4．下列反应中属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
②nCH2===CH2―→CH2—CH2
③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O
A．①② B．③④
C．①③ D．②④
解析：选B 反应①属于加成反应；反应②属于加聚反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。
5．(2016·全国卷Ⅱ)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯
C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
解析：选B A项，乙烯中含有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应；B项，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应；C项，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应；D项，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。
6．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
①SO2 ②CH3CH2CH===CH2 ④CH3CH3
A．①②③④ B．③④
C．①②④ D．①②
解析：选D ①SO2具有还原性，可以被溴水或酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正确；②CH3CH2CH===CH2中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪去，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性KMnO4溶液反应，不能使二者因反应而褪色，错误；④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。
7．有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填标号)。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应
其中属于取代反应的是__________；属于氧化反应的是__________；属于加成反应的是__________；属于聚合反应的是__________。
解析：①是乙烯与HCl的加成反应；②是烷烃与O2的氧化反应(燃烧)；③是乙烯与溴的加成反应；④是乙烯与酸性KMnO4溶液的氧化还原反应；⑤是乙烯的加成聚合反应；⑥是烷烃与卤素单质在光照条件下的取代反应。
答案：⑥ ②④ ①③ ⑤
归纳拓展
常见有机反应类型归纳
取代反应
概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
加成反应
概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
加聚反应
概念：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在一定条件下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应
举例：nCH2===CH2CH2—CH2
氧化反应
概念：“加氧”或“去氢”的反应
举例：有机物在空气或氧气中燃烧；乙醇生成乙醛；葡萄糖与新制的氢氧化铜、银氨溶液反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等
还原反应
概念：“加氢”或“去氧”的反应
举例：乙醛转化为乙醇；乙烯转化为乙烷
考点(二) 同系物与同分异构体 【点多面广精细研】
1．有机物中碳原子的成键特征
(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。
(2)碳原子不仅可以形成键，还可以形成键或三键。
(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
2．同系物
(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)特点：①结构相似，官能团相同；②分子式符合相同的通式；③化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
(3)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
3．同分异构体
(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。
(2)常见烷烃的同分异构体
烷、烷、烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有种；戊烷的同分异构体有种。
4．有机物结构的表示方法(以乙烯为例)
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式
CH2===CH2
结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
比例模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
5.键线式的表示方法
碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为
[小题练微点]
1．判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)C4H9Cl有3种同分异构体( )
(5)分子式为C4H8的同分异构体有3种( )
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
2．写出下列同分异构体的结构简式：
(1)C4H10：______________________________________________________。
(2)C5H12：___________________________________________________________。
(3)C6H14：__________________________________________________________。
(4)C3H6：______________________________________________________________。
(5)C4H8：_________________________________________________________。
(4)CH2===CH—CH3、
有机物分子中原子共面、共线的判断
1.(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
解析：选C 环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A项正确；如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物，B项正确；中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C项错误；螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应生成 1 mol C5H12，D项正确。
2．(2016·全国卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
解析：选C B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高，正确；C项，异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单键，所有碳原子不可能共面，错误；D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物，正确。
[方法规律]
有机物分子中原子共面、共线的判断方法
(1)判断原子共面的基本模型
①正四面体结构：甲烷。
碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。
(2)原子共面的判断技巧
①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
(3)注意事项
在解决有机物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。
同分异构体数目的判断
3．(2017·全国卷Ⅰ)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析：选D 苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如等，A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如下：，B项错误；b为苯，p是环烷烃，属于饱和有机物，都不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，D项正确。
4．(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
解析：选C 有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：
(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有
则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。
5．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选B 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
6．(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A．戊烷 B．戊醇
C．戊烯 D．乙酸乙酯
解析：选A A项，戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体；B项，戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个H被—OH取代得到的产物，有8种醇类异构体，另外戊醇还有多种醚类异构体；C项，戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子，再结合双链位置可得出5种异构体，另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体；D项，乙酸乙酯的异构体中，甲酸酯有2种，丙酸酯有1种，羧酸有2种，另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。
7．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选C 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
8．相对分子质量为100的烷烃，其主链上有5个碳原子的同分异构体有( )
A．6种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选D 根据烷烃的通式CnH2n＋2求得该烷烃的分子式为C7H16，则主链上有5个碳原子的同分异构体有
9．已知某化合物的分子式为C5H12，下列有关该化合物的判断不正确的是( )
A．如果一元氯代产物只有一种，其结构简式必定是(CH3)4C
B．如果一元氯代产物只有四种，其结构简式必定是(CH3)2CHCH2CH3
C．如果二元氯代产物只有两种，其结构简式必定是(CH3)4C
D．分子式为C5H10 的所有烯烃类同分异构体的加氢产物正好是C5H12 的所有同分异构体
解析：选D A项，C5H12的一元氯代产物只有一种，则C5H12分子中只有一种氢原子，其结构简式必定是(CH3)4C，正确；B项，C5H12的一元氯代产物有四种，则C5H12分子中有四种氢原子，其结构简式必定是(CH3)2CHCH2CH3，正确；C项，(CH3)4C的一氯代物只有一种，则要形成二氯代物，有两种可能：两个氯原子取代相同碳上的氢原子，两个氯原子取代不同碳上的氢原子，正确；D项，C5H12的同分异构体中有(CH3)4C，而(CH3)4C无法通过分子式为C5H10的烯烃类物质加氢获得，错误。
10．饱和醇X的分子式为C5H12O，与足量乙酸反应生成酯Y，且X可由烯烃与水在一定条件下反应制得，Y的结构共有( )
A．9种 B．8种
C．7种 D．6种
解析：选C 饱和醇X的分子式为C5H12O，X可由烯烃与水在一定条件下反应制得，则该饱和一元醇的羟基所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子，即碳的骨架为有7种醇，与乙酸反应能生成7种酯。
方法规律
1．同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。
(2)“有序思维”法书写同分异构体
如以C6H14为例：
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
(3)“先定后动”法书写二元取代物同分异构体
如书写C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：
2．同分异构体数目的判断
(1)等效氢法
即有机物分子中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。
等效氢的判断方法有：
①同一碳原子上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(2)基元法
记住一些常见有机物或基团的异构体数目，如甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。可利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目，如丙基有2种结构，则丙醇有2种结构，一氯丙烷有2种结构；丁基有4种结构，则丁醇有4种结构，戊酸有4种结构。
(3)拆分法
酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知羧酸有m种同分异构体，醇有n种同分异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。
以C5H10O2为例，推导其属于酯的同分异构体数目：
甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体有1×4＝4种；
乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体有1×2＝2种；
丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体有1×1＝1种；
丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体有2×1＝2种。
因此，分子式为C5H10O2的有机物，其属于酯的同分异构体共有9种。
(4)定一移二法
对于二元取代物同分异构体数目的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，以确定其同分异构体的数目。
1．(2019·济南外国语学校模拟)下列有关化学用语的表示中正确的是( )
A．乙醇分子的球棍模型为
C．乙酸的结构简式：C2H4O2
D. 分子组成为C5H12的有机物有3种
拓展：烷烃同分异构体的书写是同分异构体书写的基态，烯、醇、酯、酸均可参照烷烃书写。
解析：选D A项，乙醇分子的球棍模型为，错误；B项，一氯甲烷的电子式为错误；C项，乙酸的结构简式为CH3COOH，错误；D项，C5H12有3种同分异构体，分别为CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、(CH3)2CHCH3(异戊烷)、C(CH3)4(新戊烷)，正确。
2．下列说法不正确的是( )
A.Cl表示质子数为17、中子数为18的核素
B．C2H6和C3H8一定互为同系物
C．CH3COOH和HCOOCH3互为同分异构体
D．CH3CH2CH(CH3)CH3的名称是3甲基丁烷
解析：选D CH3CH2CH(CH3)CH3的名称是2甲基丁烷。
3．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，能生成两种一氯代烃的是( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3CH2CH(CH3)CH3
C．C(CH3)4 D．CH3CH(CH3)CH2CH3
解析：选A A项，CH3CH2CH2CH3中有2种氢原子，所以一氯代烃有2种，正确；B项，CH3CH2CH(CH3)CH3中有4种氢原子，所以一氯代烃有4种，错误；C项，C(CH3)4中有1种氢原子，所以一氯代烃有1种，错误；D项，CH3CH(CH3)CH2CH3中有4种氢原子，所以一氯代烃有4种，错误。
4．下列关于烷烃的说法正确的是( )
A．正丁烷和异丁烷均有两种一氯取代物
B．1 mol乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应
C. C6H14的同分异构体有4种，其熔点各不相同
D．甲烷性质稳定，在高温下不能分解
熟记常见烷烃的同分异构体
CH4、C2H6、C3H8不存在同分异构体；C4H10有2种；C5H12有3种；C6H14有6种。
解析：选A A项，正丁烷和异丁烷中都有两种等效氢原子，所以均有两种一氯取代物，正确；B项，1 mol乙烷中含有6 mol氢原子，在光照条件下最多能与6 mol Cl2发生取代反应，错误；C项，C6H14的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、CH3C(CH3)2CH2CH3共6种，其熔点各不相同，错误；D项，甲烷属于烷烃，性质比较稳定，但在高温下可以分解生成碳和氢气，错误。
5．2018年11月4日，福建泉港发生碳九泄漏重大安全事故，给当地带来巨大的环境污染。已知碳九是石油经过催化重整以及裂解后副产品中含有九个碳原子芳烃的馏分，主要包含三甲苯、异丙苯、正丙苯、乙基甲苯等。下列说法错误的是( )
A．碳九具有挥发性，难溶于水，熔沸点恒定，属于易燃危险品
B．当地居民需要佩戴含活性炭过滤的口罩，避免吸入风险。如果居民的皮肤、衣服接触到该物质，先用水清洗，再用洗涤液、肥皂彻底清洗并就医
C．当地政府调用大量吸油毡进行吸附处理。吸油毡由惰性化学物质聚丙烯经熔喷工艺制作而成，具有强大的毛细管吸收力，并带来的极强的吸附性， 主要利用其物理性质
D．三甲苯、异丙苯、正丙苯、乙基甲苯的分子式均为C9H12
解析：选A 碳九是一种聚合混合物，没有固定的熔沸点，A项错误。
6．苯乙烯的结构为该物质在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴代物有( )
A．7种 B．6种
C．5种 D．4种
解析：选B 苯乙烯与H2完全加成得到乙基环己烷，乙基环己烷分子中有6种氢原子，所以其一溴代物有6种。
7．(2019·长春田家炳实验中学模拟)分子式为C4H8的烯烃共有(不考虑顺反异构体)( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选B 分子式为C4H8的烯烃共有(不考虑顺反异构体)CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2 3种。
8．分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解得到酸和醇的相对分子质量相同，符合此条件的酯的同分异构体数目为( )
A．4种 B．8种
C．10种 D．16种
掌握酯类同分异构体的书写
以C9H18O2为例，写为分别讨论R1、R2各有几种，则该酯含有二者乘积数的同分异构体。本题要求水解得到酸和醇的相对分子质量相同，则写为C3H7—、C5H11—分别有2种、8种同分异构体，则同分异构体数目为2×8＝16种。
解析：选D C9H18O2的相对分子质量为158，水解生成的醇和羧酸的平均相对分子质量为＝88，因生成的醇和羧酸相对分子质量相等，故它们的相对分子质量均为88，因此分别为戊醇和丁酸；因正戊烷的一个氢原子被羟基取代有3种同分异构体，异戊烷的一个氢原子被羟基取代有4种同分异构体，而新戊烷的一个氢原子被羟基取代只有1种醇，共8种，而丁酸只有2种同分异构体，故符合条件的酯为8×2＝16种。
9．分子式为C4H9OCl且能与钠反应产生氢气的有机物可能的同分异构体(不考虑立体异构)数目为( )
A．9种 B．10种 C．11种 D．12种
解析：选D 由分子式可知碳原子达饱和，能与钠反应生成H2说明分子中含有羟基，含有4个碳原子的碳链结构有C—C—C—C和对于C—C—C—C，Cl原子的位置有2种，即Cl—C—C—C—C和则—OH 的位置各有4种；对于Cl原子的位置有2种，即则—OH的位置分别有3种和1种，所以符合条件的同分异构体的数目一共有4＋4＋3＋1＝12种。
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