2020年高考化学一轮总复习文档：第十章第30讲甲烷乙烯苯 学案

第十章　常见的有机化合物(必修)

　　[考纲解读]　1.知道有机化合物分子是有立体结构的，以甲烷、乙烯、苯为例认识碳原子的成键特点。知道有机化合物存在同分异构现象。2.认识乙烯、乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用；知道氧化、加成、取代等有机反应类型。3.知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。结合实例认识合成高分子、油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活领域的重要作用。

第30讲　甲烷　乙烯　苯

1.有机化合物及其成键特征

(1)有机化合物：有机化合物是指大多数含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。

(2)有机物分子中碳原子的成键特征

①碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。

②碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键及苯环中的特殊键。

③多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。

2．甲烷、乙烯、苯结构和性质的比较

3．烷烃

(1)结构与性质

(2)习惯命名法

①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n>10时，用汉字数字表示。

②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，

(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，(CH3)4C称为新戊烷。

4．同系物和同分异构体

(1)同系物

①定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

②烷烃同系物：分子式都符合，如CH4、CH3CH3、互为同系物。

③同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

(2)同分异构体

①同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构的现象称为同分异构现象。

5．煤、石油、天然气的综合利用

(1)煤的综合利用

①煤的干馏

把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。

②煤的气化

将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。

③煤的液化

a.直接液化：煤＋氢气液体燃料。

b.间接液化：煤＋水水煤气甲醇等。

(2)石油的综合利用

(3)天然气的综合利用

①天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

②天然气与水蒸气反应制取H2

原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。

(4)三大合成材料

三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。

1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，并指明错因。

(1)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同。(×)

错因：乙烯使溴水褪色是发生了加成反应，苯使溴水褪色是苯萃取了溴水中的Br2。

(2)SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同。(√)

错因：_____________________

(3)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键，都能发生加成反应。(×)

错因：聚乙烯、苯分子中不含碳碳双键，聚乙烯不能发生加成反应。

(4)甲烷的二氯取代产物只有1种，说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构。(√)

错因：_____________________

(5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。(×)

错因：苯、甲苯、二甲苯是煤的干馏(隔绝空气加强热使之分解的过程)产品，不是煤中的成分。

(6)石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物。(×)

错因：汽油、煤油、柴油仍为混合物。

2．教材改编题

(据人教必修二P72 T7)下列说法正确的是(　　)

A．甲烷与氯水光照时发生取代反应

B．乙烯通入溴水发生加成反应

C．苯与溴水混合发生取代反应

D．乙烯、苯与H2接触即发生化学反应

答案　B

考点　烷烃　乙烯　苯的典型性质

[典例1]　(2018·北京四中月考)下列现象中，因发生加成反应而产生的是(　　)

A．SO2使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色

C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失

解析　A项是氧化还原反应；B项，萃取是物理变化；D项是取代反应。

答案　C

名师精讲

1．烷烃、乙烯、苯及甲苯的性质与结构特点

(1)甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体；CH2Cl2无同分异构体，说明甲烷是正四面体型。

(2)烷烃与Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。

(3)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。

(4)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。

(5)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。

(6)乙烯是一种重要的基本化工原料，也是一种植物生长调节剂。

(7)苯分子不是单双键交替结构，利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明碳碳键完全相同。

(8)苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。

(9)甲苯与Cl2在FeCl3催化剂作用下发生的是苯环上的取代反应(与甲基相连碳的邻对位上的氢被取代)；而光照条件下发生的是甲基上的取代反应。

2．加成反应与取代反应

(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。

(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。

1．下列关于乙烯和乙烷的说法中，错误的是(　　)

A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃

B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，乙烷则不能

C．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定

D．乙烯分子为平面结构，乙烷分子为立体结构

答案　C

解析　乙烯分子中碳碳双键的键能比乙烷分子中碳碳单键的键能的2倍小，性质活泼，易发生加成反应，遇某些氧化剂发生氧化反应。

2．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：

下列说法不正确的是(　　)

A．该反应属于取代反应

B．甲苯的沸点高于144 ℃

C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来

D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来

答案　B

解析　B项，甲苯的沸点应比苯的高，比对二甲苯的低；D项，由于对二甲苯的熔点最高，冷却时对二甲苯先结晶析出。

考点　同系物与同分异构体

[典例2]　(2017·全国卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)

A．b的同分异构体只有d和p两种

B．b、d、p的二氯代物均只有三种

C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

解析　A错：苯的同分异构体还有

等。B错：b的二氯代物有3种，d的二氯代物有6种，p的二氯代物有3种。C错：b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应。D对：d、p中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面。

答案　D

名师精讲

1．同系物的判断方法

通式相同，结构相似；分子组成上至少相差一个CH2原子团。如：

2．同分异构体数目的判断

(1)记忆法：记住常见异构体的数目。

①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。

②甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。

③甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3－四甲基丁烷、苯的一卤代物只有一种。

(2)等效氢法

分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。

③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有2种“等效”氢原子。

(3)基元法

丙基有2种，则丙醇有2种，一氯丙烷有2种；丁基有4种，则丁醇有4种，戊酸有4种；戊基有8种，则戊醇有8种。

(4)换元法

一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。

3．下列有关描述正确的是(　　)

A．分子组成符合CnH2n＋2(n≥2)的烃，一定是CH4的同系物

B．分子组成符合CnH2n(n>2)的烃，一定是C2H4的同系物

D．同系物的最简式相同，分子间相差n个CH2(n≥1)原子团，化学性质相似

答案　A

解析　分子组成符合CnH2n＋2的烃属于烷烃，A项正确；分子组成符合CnH2n的烃，可能是环烷烃或烯烃，B项错误；属于醇，C项错误；同系物的最简式不一定相同，D项错误。

4．有一种苯的同系物，分子式为C9H12，苯环上只含有一个取代基，则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有(不考虑立体异构)(　　)

A．11种  B．12种  C．13种  D．14种

答案　C

解析　符合题目要求的苯的同系物有

考点　煤、石油、天然气的综合利用

[典例3]　(2018·宁德模拟)下列说法不正确的是(　　)

A．石油是由烃组成的混合物

B．①主要发生物理变化

C．②是石油的裂化、裂解

D．③属于取代反应

解析　石油是由多种烃组成的混合物，A正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B正确；石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C正确；由乙烯得1,2­二溴乙烷发生反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D错误。

答案　D

名师精讲

化学中的“三馏”“两裂”比较

(1)化学中的“三馏”

(2)化学中的“两裂”

5．下列关于化石燃料的加工说法正确的是(　　)

A．石油裂化主要得到乙烯

B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油

C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气

D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径

答案　C

解析　石油裂化主要得到轻质油，A错误；石油分馏属于物理变化，B错误；由煤制煤气属于化学变化，D错误。

6．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是(　　)

A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程

B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程

C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇

D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物

答案　C

解析　A项，煤的干馏应隔绝空气加强热；B项，煤的气化为化学反应；D项，石油分馏的产品主要是汽油、柴油等轻质油。