人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第一章 认识有机化合物第二节 有机化合物的结构特点教学设计及反思

第二节　有机化合物的结构特点

一、   同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较

二、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？

1．同分异构体的书写方法

(1)降碳对称法(适用于碳链异构)

下面以C7H16为例写出它的同分异构体：

①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。

。根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。

③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。

 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)

先碳链异构后位置异构

如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：

(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)

先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。

如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图：

。

2．同分异构体数目的判断方法

(1)基元法

如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。

(2)替代法

如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。

(3)对称法(又称等效氢法)

等效氢法的判断可按下列三点进行：

①同一甲基上的氢原子是等效的；

②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；

③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。

(4)定一移二法

对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。

【特别提醒】书写同分异构体时的顺序是碳链异构→官能团异构→位置异构逐一考虑，这样可以避免重复和漏写。

三、有机物结构和组成的几种图示比较

类型1 有机物中碳原子的成键特点

例1　工业上用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3来生产无铅汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式是(　　)

答案　C

解析　根据碳原子总是形成四个共价键，氧原子总是形成两个共价键，CH3OC(CH3)3分子的结构式可表示为。

类型2 判断是否为同分异构体

例2　下列各组物质中，两者互为同分异构体的是(　　)

①CuSO4·5H2O和CuSO4·3H2O

②NH4CNO和CO(NH2)2

③C2H5NO2和

④

A．①②③            B．②③           C．①③④          D．①②④

答案　B

解析　分子式相同、结构不同的物质互称为同分异构体。①中两种物质的分子式不同，②、③的分子式相同，但结构不同，其属同分异构体，④属于同种物质。

判断两有机物是否是同分异构体的方法：①先看除碳、氢以外其他元素的原子个数是否相等(如O、N、S等)；若不相等，一定不是同分异构体。②再看碳原子数是否相同，若碳原子数不同，则一定不是同分异构体。③当碳原子数相同时，再看官能团类别，若有机物含有多个官能团且官能团类别相同时，则应分别写出结构简式进行比较后确定。④同分异构现象不仅存在于有机物中，也存在于某些无机物中，而且有机物与无机物也可形成异构体。

类型3 同分异构体的书写

例3　某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个“—CH2—”，两个“—CH3”，一个“CH”和一个“”，试写出它的同分异构体的结构简式。

解析　方法一　在限制条件下书写同分异构体，必须满足所给的限制条件，可用拼接法解决此类问题。先写出五个C原子的直链碳架，只要移动氯原子在碳链中的位置，就可得两种。然后将主链变为四个碳，另一个碳作为支链，这样结构当中便有三个“—CH3”，必须破坏其中的一个，将“—Cl”取代三个“—CH3”中的一个氢原子，又得两种。

方法二　先写出戊烷的同分异构体，再依次加“—Cl”，得到C5H11Cl的所有同分异构体，再选出符合条件的即可。

书写同分异构体时，为了避免漏写或重写，提高同分异构体的书写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性。

有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子的连接方式越复杂，且同分异构体越多，在书写时必须按照一定的顺序，否则就会漏写或重复。

等位性：即等同位置，也就是处于镜面对称位置的碳原子，如同一个碳原子上的甲基碳原子、同一碳原子上的氢原子都具有等位性。

类型4 判断同分异构体的种类和数目

例4　根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体的数目是(　　)

A.3  B．4  C．5  D．6

答案　A

解析　分析图表得出规律，1、2组、3、4组、5、6组，7、8组H原子个数相差4，第

5种物质分子式C5H12，有3种同分异构体。

1．以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例，回忆有关同分异构体知识。

点拨　化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

2．根据正戊烷、异戊烷、新戊烷的结构式分析它们的相同点和不同点。

点拨

　己烷(C6H14)有5种同分异构体，你能写出它们的结构简式吗？你能写出C3H6的同分异构体吗？

点拨　己烷的同分异构体共有5种，其结构简式分别为：CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、

CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2。C3H6的同分异构体共有2种，分别是CH2===CHCH3(丙烯)和 (环丙烷)。

1．4　4　共价　单　双　三

点拨　种类繁多，数目庞大的有机物构成基础就是碳链与碳环。因此，要熟练掌握碳原子的成键特点。

2．3

点拨　同一种有机物在书写结构简式时，可以写出不同的形式。判断它们是否是同一种物质，关键看以下几条：(1)主链是否相等。(2)支链的种数和个数是否相同。(3)支链的位置是否相同。

3．B

点拨　判断两种物质是否是同分异构体关键看两点：(1)分子式相同。(2)结构简式不同。

4．

点拨　此类题可用等效氢法，只能生成一种一氯代物，就说明只含有一种等效氢。

5．CH3CH===CH2；

点拨　判断是否是同系物关键看两条：(1)结构是否相似，所谓的结构相似就是所含官能团的种数、个数相同，碳链相似。

(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。

1．大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是(　　)　　　　　　　　　　　　　　　　

A．只有非极性键                      B．只有极性键

C．有非极性键和极性键                D．只有离子键

答案　C

解析　因碳原子有4个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。

2．下列各对物质属于同分异构体的是(　　)

A.C与C

B．O2、O3

答案　D

3．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是(　　)

答案　C

4．下列说法正确的是(　　)

A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物

B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体

C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体

D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体

答案　D

解析　分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，其分子结构不一定相似，如CH3—CH===CH2与CH2CH2CH2CH2，故A说法错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同。最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构体，如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸)，所以B说法错误；相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的H2SO4和H3PO4，又如有机物中的C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体，故C说法错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。

5．分子式为C7H16的烷烃中，含有三个甲基的同分异构体的数目是(　　)

A．2种            B．3种           C．4种            D．5种

答案　B

6．键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如表示CH3CH2CH2CH2CH3，则表示的物质是(　　)

A．丁烷            B．丙烷            C．丁烯             D．丙烯

答案　C

7．已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目有(　　)

A．两种            B．三种            C．四种             D．五种

答案　C

解析　采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。

8．下列化学式既能表示物质的组成，又能表示物质的一个分子的是(　　)

A．NaOH           B．SiO2            C．Fe               D．C3H8

答案　D

解析　NaOH为离子化合物，其化学式仅表示Na＋ 和OH－的个数比，并不是真正的分子式；SiO2为原子晶体，此化学式仅表示了原子个数最简比；Fe为金属晶体，此化学式表示铁元素、表示一个铁原子、表示铁单质；C3H8为分子晶体，其化学式可表示一个C3H8分子。

9．下列有机化合物中，互为同分异构体的组合有____________(填编号)。

答案　②④；①③(或③⑤)；⑥⑦⑧⑨

10．现有键线式为的有机物分子式为_________，

如果保持6个碳原子的环不变，环中的双键移位(两个双键不能连在同一碳原子上)，支链种类、位置不变，用上述简写法，写出该有机物可能的同分异构体________________________________________________________________________

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