2027届高考化学一轮复习讲义：9.4 有机综合推断

这是一份2027届高考化学一轮复习讲义：9.4 有机综合推断，共15页。
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应,或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO3(浓H2SO4)、加热”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。
3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。
4.根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO;
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2;
(3)2—COOHCO2,—COOHCO2;
(4)—C≡C—;
(5)RCH2OH(M)CH3COOCH2R(M+42)。
5.根据新信息推断反应类型或条件
高考常见的新信息反应总结如下:
(1)丙烯α-H被取代的反应:CH3—CH==CH2+Cl2Cl—CH2—CH==CH2+HCl。
(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应:
①CH2==CH—CH==CH2+Br2――→;
②+――→。
(3)烯烃被O3氧化:
R—CH==CH2R—CHO+HCHO。
(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。
。
(5)苯环上的硝基被还原:
。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链,—CN水解得—COOH):
①CH3CHO+NH3(作用:制备胺);
②CH3CHO+CH3OH(作用:制半缩醛)。
(7)羟醛缩合:+。
(8)醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:
+R'MgX――→。
(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应:
RCH2COOH+Cl2+HCl。
(10)羧酸用LiAlH4还原时,可生成相应的醇:RCOOHRCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解):R1COOR2+R3OH――→R1COOR3+R2OH。
1.根据有机物的官能团的转化解答下列问题:
FGH,已知:G是相对分子质量Mr=118的烃。
(1)指出下列反应的反应条件及反应类型。
① 、 ;
② 、 ;
③ 、 ;
④ 、 。
(2)G的结构简式: 。
答案 (1)①H2、催化剂、△ 加成反应 ②浓H2SO4、△ 消去反应 ③Br2/CCl4 加成反应 ④NaOH/醇、△ 消去反应 (2)
解析 从反应物到产物的转化过程中,碳骨架未发生改变,①进行的是醛基催化加氢;②发生醇羟基的消去反应;③是与Br2的加成反应;④再进行卤代烃的消去反应,得到目标产品。
2.在有机小分子F的催化作用下,合成具有光学活性的羟基酮Q的过程如图,虚线框表示催化机理。
根据流程信息回答下列问题:
(1)A→B的化学方程式为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)F(C5H9NO2)的结构简式为 。
答案 (1)+HNO3(浓)+H2O (2)取代反应 (3)
解析 从甲苯出发,首先发生硝化反应,在甲苯中甲基的对位上引入硝基生成物质B(),再发生取代反应生成物质C,通过虚线框催化机理可知,催化剂F的结构简式为。
3.2-氧代环戊羧酸乙酯(X)是常见医药中间体,聚酯Ⅷ是常见高分子材料,它们的合成路线如图所示:
已知:++R2OH
根据流程信息回答下列问题:
(1)化合物Ⅴ的键线式为 。
(2)反应③的化学方程式为 。
(3)化合物X的结构简式为 。
答案 (1)
(2)n++(2n-1)H2O
(3)
解析 Ⅰ和氯气反应生成的Ⅱ为氯代烃,由Ⅲ的分子式可知,Ⅱ发生氯代烃的水解反应引入2个羟基生成C3H8O2,故Ⅰ发生加成反应生成的Ⅱ为CH3CHClCH2Cl,则Ⅲ为,Ⅳ发生消去反应生成的Ⅴ为,Ⅴ发生氧化反应生成Ⅵ,聚酯Ⅷ是常见高分子材料,Ⅵ中羧基与Ⅲ中羟基发生缩聚反应得到的Ⅷ为,X是2-氧化环戊羧酸乙酯,结构简式为,Ⅸ发生信息中酯交换反应,Ⅸ为,Ⅵ和乙醇发生酯化反应生成Ⅸ,则Ⅶ为C2H5OH。
4.(2023·湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:
(1)B的结构简式为 。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 。
(3)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为 。
答案 (1)
(2)消去反应 加成反应
(3)
解析 (1)有机物A与Br2反应生成有机物B,有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F,结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构简式为。
(2)有机物F转化为中间体时消去的是—Br和,发生的是消去反应,中间体与呋喃反应生成有机物G时,中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应,故答案为消去反应、加成反应。(3)根据上述反应流程分析,HOOC—≡—COOH与呋喃反应生成,继续与HCl反应生成有机物J,有机物J的结构简式为。
5.从荆芥中分离出来的荆芥内酯,可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质,进行了如下反应。
(1)物质B的名称是 。
(2)C中官能团的结构式为 。
(3)D中有3个甲基,则D的结构简式为 。
(4)试剂1为 。
(5)A、F互为同分异构体,则E→F的化学方程式为
。
(6)H是E的同系物,且比E少2个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①六元碳环上有2个取代基;
②1 ml该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3溶液反应生成气体的物质的量相等。
其被氧化后得到的有机物的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为1∶1∶4,则该有机物的结构简式为 。
答案 (1)甲醇 (2)、
(3) (4)NaOH水溶液
(5)
(6)8
解析 (6)E的结构简式为,分子式为C10H18O3。H是E的同系物,且比E少2个碳原子,则H有14个氢原子,分子式为C8H14O3。1 ml H的同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3溶液反应生成气体的物质的量相等,说明1 ml H的同分异构体中含1 ml羧基和1 ml羟基,且六元碳环上有2个取代基,当取代基为—COOH和—CH2OH时,可能的结构为(数字代表—COOH的位置);当取代基为—CH2COOH和—OH时,可能的结构为(数字代表—CH2COOH的位置),则符合条件的H的同分异构体共8种。其被氧化后得到的有机物的核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为1∶1∶4,则该有机物的结构简式为。
1.(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题:
(1)A中的官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)已知G可以发生银镜反应,G的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象
。
(7)I的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。
答案 (1)硝基 (2) (3)取代反应 (4)+P(OC2H5)3――→+C2H5Br
(5)对甲氧基苯甲醛(或4-甲氧基苯甲醛) (6)试剂为FeCl3溶液,取少量两种试剂于试管中,分别加入FeCl3溶液,溶液变为紫色的试剂为I,无明显现象的试剂为H (7)9
解析 (3)根据C、D的结构简式及转化条件知,C生成D为取代反应。(4)对比E、F的结构,E中的—Br被取代,来自P(OC2H5)3,比P(OC2H5)3少了一个乙基(—C2H5),因此E转变成F的同时生成C2H5Br。(5)G的结构为,含有醛基、苯环、醚键、甲基,根据中学常见官能团在命名中的次序(羧、酯、醛、酮、酚、醇、胺、醚、炔、烯、芳、烷、卤、硝),知醛基为主官能团。G中醛基与甲氧基处于对位,因此G的化学名称为对甲氧基苯甲醛或4-甲氧基苯甲醛。(6)对比H、I的结构知,I中有酚羟基而H中没有,因此可通过酚羟基的显色反应来鉴别二者。(7)I的同分异构体中,除两个苯环(条件②)外,还有2个C、3个O、1个不饱和度,两个酚羟基(条件③)需要2个O原子,可发生银镜反应(条件④)需要1个C、1个O、1个不饱和度,还剩下一个C原子。要满足手性碳的要求(连接4个不同的原子或基团),该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个H。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量,①若一个苯环上有两个酚羟基,另一个苯环上没有酚羟基,则可简化为苯环上连接AAB三个取代基,共有6种结构;②若每个苯环上各有一个酚羟基,则有、,共有3种结构,故符合条件的同分异构体共有9种。
2.(2024·江西卷)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物,其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
已知:。
回答下列问题:
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C生成D的化学反应方程式
。
(3)写出G的结构简式 。
(4)H到I的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线,试剂X的化学式是 。
(6)K完全水解后,有机产物的名称是 。
(7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 种(立体异构中只考虑顺反异构);写出只满足下列条件a和c,不满足条件b的结构简式 (不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2;
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰;
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。
答案 (1)能 (2)+――→+HCl
(3) (4)取代反应 (5)SnCl2
(6)2-甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸) (7)9
解析 (1)化合物A()中—COOH、—NO2处于邻位,可以形成分子内氢键O—H…O或O—H…N。(2)结合C、D的结构简式可知,C→D的反应为取代反应,根据原子守恒可得化学方程式为+――→+HCl。(3)分析F和G的分子式知,F→G失去1个CH3OH,结合H的结构简式可知,G为。(4)H到I的反应为++HCl,为取代反应。(5)I→J过程中—NO2转化为—NH2,发生类似B→C的反应,则试剂X为SnCl2。(6)根据J、L的结构简式可知,J→L发生取代反应,结合K的分子式可推断K为,K完全水解后生成,名称为2-甲基苯甲酸或邻甲基苯甲酸。(7)E的消去产物(C6H10O2)的结构简式为
CH2==CHCH2COOCH2CH3,其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2,则含有羧基,结合条件b可知,其同分异构体中含有碳碳双键,结合条件c可知,其同分异构体中含有5种类型的氢原子,个数比为3∶3∶2∶1∶1,且考虑顺反异构,故满足条件的同分异构体的碳骨架结构为(2种)、(2种)、(2种)、
(2种)、(1种),共9种。只满足条件a和c,不满足条件b的结构简式中含有1个碳环,则结构简式为。
1.(2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:
已知:
Ⅰ .+
Ⅱ .R1—CHOR1CH2NHR2
回答下列问题:
(1)A结构简式为 ;B→C反应类型为 。
(2)C+D→F化学方程式为 。
(3)E中含氧官能团名称为 ;F中手性碳原子有 个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1),其结构简式为 。
(5)C→E的合成路线设计如下:
CG(C14H11NO)E
试剂X为 (填化学式);试剂Y不能选用KMnO4,原因是 。
答案 (1) 取代反应
(2)+HBr+
(3)醛基 1
(4) (5)NaOH G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH,无法得到E
解析 A→B发生类似已知Ⅰ的反应,结合A、B的分子式和F的结构简式可知,A为,B为,对比B和C的分子式,结合F的结构简式可知,B甲基上的1个H被Br取代得到C,C为,C、D在乙醇的作用下得到F,对比C、F的结构简式可知,D为,E与D发生类似已知Ⅱ的反应,可得E为。
(1)由分析得,A的结构简式为;B()甲基上的1个H被Br取代得到C(),反应类型为取代反应;
(2)由分析得,C为,D为,C、D在乙醇的作用下得到F(),化学方程式为+HBr+;
(3)由分析得,E为,含氧官能团为醛基;F中手性碳原子有1个,位置如图:;
(4)D为,含硝基(—NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)的D的同分异构体结构如图:;
(5)C为,E为,结合C→E的合成路线设计图可知,C在NaOH水溶液的作用下,—Br被羟基取代,得到G(),G与试剂Y(合适的氧化剂,如:O2)发生氧化反应得到E,试剂X为NaOH,试剂Y不能选用KMnO4,原因是G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH,无法得到E。
2.(2024·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知:+――→。
请回答:
(1)化合物F的官能团名称是 。
(2)化合物G的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A.化合物A的碱性弱于
B.A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应
C.D→E的反应中,试剂可用Cl2/FeCl3
D.“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
(4)写出H→I的化学方程式 。
(5)吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体,设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子;
②有甲氧基(—OCH3),无三元环。
答案 (1)羧基、碳氯键(或氯原子)
(2)
(3)AD
(4)+HCl――→NH4Cl+
(5)CH3CHO
(6)、、
、(其他符合条件的结构也可)
解析 A与B发生类似已知的反应生成C,C为,D反应生成E,结合E的分子式和F的结构可知,E为,F与SOCl2反应得到G,结合G的分子式可知,G为,I水解得到消炎痛,结合消炎痛的结构可知,I为,H与HCl得到I的反应类似已知中的反应,由此可知H为,C与G反应得到H,据此解答。(1)由F的结构可知,F的官能团为羧基、碳氯键(或氯原子);(2)F与SOCl2反应得到G,结合G的分子式可知,G为;(3)A.的氨基直接连接在苯环上,A中氨基连接在—NH—上,即A中氨基N更易结合H+,碱性更强,故A错误;B.A+B→C的反应,是B中羰基先加成,得到羟基,羟基再与相邻N上的H消去得到N==C,涉及加成反应和消去反应,故B正确;C.D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代,试剂可为Cl2/FeCl3,故C正确;D.由“消炎痛”的结构可知,分子式为C19H16ClNO4,故D错误;故选AD;(4)H与HCl得到I的反应类似已知中的反应,化学方程式为
+HCl――→NH4Cl+;(5)乙醛与HCN加成得到,被O2氧化为,酸性水解得到,与反应得到,与HCl反应得到,具体合成路线为CH3CHO。
(6)B为CH3COCH2CH2COOCH3,同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子,说明其结构高度对称,有甲氧基(—OCH3),无三元环,符合条件的结构简式为、、、、(其他符合条件的结构也可)。
3.(2023·全国新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为 。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构);
①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
答案 (1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)2 (3)氨基 (酚)羟基
(4)取代反应 (5)
(6)+H2O+HCl+N2↑
(7)9
解析 根据流程,A与2-溴丙烷发生取代反应生成B,B与NaNO2发生反应生成C,C与NH4HS反应生成D,D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E,结合E的结构简式和D的分子式可知,D为;E与F反应生成G,结合E和G的结构简式和F的分子式可知,F为;G发生两步反应生成H,H再与NaNO2/HCl反应生成I,结合I的结构和H的分子式可知,H为;I与水反应生成J,J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K,结合K的结构简式和J的分子式可知,J为;据此分析解题。(1)根据有机物A的结构,有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。(2)有机物C中含有苯环,苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化,还含有甲基和异丙基,甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化,故答案为2种。(3)根据分析,有机物D的结构为,其官能团为氨基和(酚)羟基。(4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G,有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G,故反应类型为取代反应。(5)根据分析,有机物F的结构简式为。(6)有机物I与水反应生成有机物J,该反应的方程式为+H2O+HCl+N2↑。(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中,含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种,分别为:、 、、、、、、、;其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
4.(2023·辽宁卷)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。
已知:①Bn为;
②+R3NH2――→(R1为烃基,R2、R3为烃基或H)。
回答下列问题:
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为
。
(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有 种。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为 和 。
――→M――→N
答案 (1)对 (2)羧基
(3)+O2
+2H2O
(4)3 (5)取代反应
(6)
解析 根据有机物A的结构和有机物C的结构,有机物A与CH3I反应生成有机物B,根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构,即;有机物B与BnCl反应生成有机物C,有机物C发生还原反应生成有机物D,有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E,根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构,即;有机物E与有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G,有机物G发生还原反应生成有机物H,根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构,即,同时也可得到有机物F的结构,即;随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。(1)由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知,酚与卤代烃反应成醚时,优先与其含有的对位羟基发生反应,即酯基对位的酚羟基活性最高,可以发生成醚反应。(2)有机物C在酸性条件下发生水解,其含有的酯基发生水解生成羧基。(3)O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E,反应的化学方程式为+O2+2H2O。(4)F的同分异构体中不含有N-H键,说明结构中含有结构,又因红外光谱中显示含有酚羟基,说明结构中含有苯环和羟基,固定羟基的位置,有邻、间、对三种情况,故有3种同分异构体。(5)有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I,反应时,有机物H中的N-H键发生断裂,与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合,故反应类型为取代反应。(6)根据题目中给的反应条件和已知条件,利用逆合成法分析,有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物,类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H,作用位置为有机物N的N==C上,故有机物N的结构为;有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N,说明有机物M中含有C==O,结合反应原料中含有羟基,说明原料生成有机物M的反应是羟基的催化氧化,有机物M的结构为。
5.(2023·北京卷)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如下。
已知:。
(1)A中含有羧基,A→B的化学方程式是
。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)关于D→E的反应:
①的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强,易断裂,原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物,与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a.F存在顺反异构体
b.J和K互为同系物
c.在加热和Cu催化条件下,J不能被O2氧化
(5)L分子中含有两个六元环,L的结构简式是 。
(6)已知:,依据D→E的原理,L和M反应得到了P。M的结构简式是
。
答案 (1)BrCH2COOH+C2H5OHBrCH2COOC2H5+H2O
(2)醛基
(3)①酮羰基为吸电子基团,使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子,使得相邻碳原子上的C—H键极性增强 ②
(4)ac
(5)
(6)
解析 根据(1)中信息,A中含有羧基,结合A的分子式可得A的结构为,则B为BrCH2COOC2H5。根据(3)中信息,结合E的结构可知D为,E→F为醇的消去反应,故F的结构为,根据B与G反应生成J的条件,可知B与G所发生的反应为“已知”信息所示反应,再结合F的结构、F→G的反应条件和G的分子式,得G的结构为,J的结构为。结合(5)中信息可知L中除了苯环还有一个六元环,根据P的结构结合L的分子式,可以反推出L的结构为,K→L过程相当于先水解,再酯化。根据P和L的结构和(6)中已知信息,可得M的结构为。(1)A→B的反应为A和乙醇的酯化反应。(3)①醛(酮)分子中在醛基、酮羰基邻位碳原子上的氢原子受到醛基、酮羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。②因为中,酮羰基两侧碳上的氢都较为活泼,故均可发生D→E的反应,则副产物的结构为。(4)F的结构为,故存在顺反异构体;J的结构为,与K的结构不相似,不互为同系物;J中羟基所连碳原子上没有氢原子,故该羟基不能被催化氧化;故选ac。