2027年高考化学一轮复习：人教版高中化学选择性必修3复习资料 讲义

这是一份2027年高考化学一轮复习：人教版高中化学选择性必修3复习资料 讲义，共12页。
目 录
TOC \h \ "1-3"
\l "_Tc100000" 第一部分 知识网络梳理 PAGEREF _Tc100000 \h 1
\l "_Tc100001" 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 PAGEREF _Tc100001 \h 1
\l "_Tc100002" 第一节 有机化合物的结构特点 PAGEREF _Tc100002 \h 1
\l "_Tc100003" 第二节 有机化合物的命名 PAGEREF _Tc100003 \h 1
\l "_Tc100004" 第三节 有机化合物的研究方法 PAGEREF _Tc100004 \h 1
\l "_Tc100005" 第二章 烃 PAGEREF _Tc100005 \h 2
\l "_Tc100006" 第一节 烷烃 PAGEREF _Tc100006 \h 2
\l "_Tc100007" 第二节 烯烃 炔烃 PAGEREF _Tc100007 \h 2
\l "_Tc100008" 第三节 芳香烃 PAGEREF _Tc100008 \h 3
\l "_Tc100009" 第三章 烃的衍生物 PAGEREF _Tc100009 \h 3
\l "_Tc100010" 第一节 卤代烃 PAGEREF _Tc100010 \h 3
\l "_Tc100011" 第二节 醇 PAGEREF _Tc100011 \h 3
\l "_Tc100012" 第三节 酚 PAGEREF _Tc100012 \h 4
\l "_Tc100013" 第四节 醛 酮 PAGEREF _Tc100013 \h 4
\l "_Tc100014" 第五节 羧酸 酯 PAGEREF _Tc100014 \h 5
\l "_Tc100015" 第六节 胺 酰胺 PAGEREF _Tc100015 \h 5
\l "_Tc100016" 第四章 生物大分子 PAGEREF _Tc100016 \h 5
\l "_Tc100017" 第一节 糖类 PAGEREF _Tc100017 \h 5
\l "_Tc100018" 第二节 蛋白质 PAGEREF _Tc100018 \h 6
\l "_Tc100019" 第三节 核酸 PAGEREF _Tc100019 \h 6
\l "_Tc100020" 第五章 合成高分子 PAGEREF _Tc100020 \h 6
\l "_Tc100021" 第一节 高分子化合物的合成 PAGEREF _Tc100021 \h 6
\l "_Tc100022" 第二节 高分子材料 PAGEREF _Tc100022 \h 7
\l "_Tc100023" 第二部分 核心考点精讲 PAGEREF _Tc100023 \h 8
\l "_Tc100024" 考点一 有机物共面共线问题 ★★★ PAGEREF _Tc100024 \h 8
\l "_Tc100025" 考点二 同分异构体书写 ★★★ PAGEREF _Tc100025 \h 8
\l "_Tc100026" 考点三 有机物系统命名法 ★★ PAGEREF _Tc100026 \h 9
\l "_Tc100027" 考点四 烷烃取代反应 ★★ PAGEREF _Tc100027 \h 9
\l "_Tc100028" 考点五 烯烃加成与加聚反应 ★★★ PAGEREF _Tc100028 \h 9
\l "_Tc100029" 考点六 卤代烃水解与消去 ★★★ PAGEREF _Tc100029 \h 10
\l "_Tc100030" 考点七 醇的消去与催化氧化 ★★★ PAGEREF _Tc100030 \h 10
\l "_Tc100031" 考点八 醛的氧化与银镜反应 ★★★ PAGEREF _Tc100031 \h 11
\l "_Tc100032" 考点九 酯化反应与酯的水解 ★★★ PAGEREF _Tc100032 \h 11
\l "_Tc100033" 考点十 有机合成路线设计 ★★★ PAGEREF _Tc100033 \h 11
\l "_Tc100034" 第三部分 易错点辨析 PAGEREF _Tc100034 \h 13
\l "_Tc100035" 易错点1 同系物与同分异构体的区别 PAGEREF _Tc100035 \h 13
\l "_Tc100036" 易错点2 烷烃取代反应的计量关系 PAGEREF _Tc100036 \h 13
\l "_Tc100037" 易错点3 烯烃使溴水褪色与苯萃取溴 PAGEREF _Tc100037 \h 13
\l "_Tc100038" 易错点4 苯与溴的反应条件 PAGEREF _Tc100038 \h 13
\l "_Tc100039" 易错点5 卤代烃消去反应条件 PAGEREF _Tc100039 \h 13
\l "_Tc100040" 易错点6 醇消去反应的条件 PAGEREF _Tc100040 \h 13
\l "_Tc100041" 易错点7 醇催化氧化规律 PAGEREF _Tc100041 \h 13
\l "_Tc100042" 易错点8 醇与钠反应 vs 水与钠反应 PAGEREF _Tc100042 \h 14
\l "_Tc100043" 易错点9 苯酚的酸性 PAGEREF _Tc100043 \h 14
\l "_Tc100044" 易错点10 银镜反应条件 PAGEREF _Tc100044 \h 14
\l "_Tc100045" 易错点11 酯化反应的机理 PAGEREF _Tc100045 \h 14
\l "_Tc100046" 易错点12 酯的水解酸碱性差异 PAGEREF _Tc100046 \h 14
\l "_Tc100047" 易错点13 蛋白质盐析与变性 PAGEREF _Tc100047 \h 14
\l "_Tc100048" 易错点14 葡萄糖的还原性 PAGEREF _Tc100048 \h 14
\l "_Tc100049" 易错点15 淀粉与纤维素的差异 PAGEREF _Tc100049 \h 15
\l "_Tc100050" 易错点16 加聚反应单体的判断 PAGEREF _Tc100050 \h 15
\l "_Tc100051" 易错点17 缩聚反应的小分子产物 PAGEREF _Tc100051 \h 15
\l "_Tc100052" 易错点18 不饱和度的计算 PAGEREF _Tc100052 \h 15
\l "_Tc100053" 易错点19 共面共线判断 PAGEREF _Tc100053 \h 15
\l "_Tc100054" 易错点20 反应条件的差异 PAGEREF _Tc100054 \h 15
\l "_Tc100055" 第四部分 实验专题 PAGEREF _Tc100055 \h 16
\l "_Tc100056" 实验一 甲烷的取代反应 PAGEREF _Tc100056 \h 16
\l "_Tc100057" 实验二 乙烯的实验室制法 PAGEREF _Tc100057 \h 16
\l "_Tc100058" 实验三 乙醇与钠反应定量研究 PAGEREF _Tc100058 \h 16
\l "_Tc100059" 实验四 乙酸乙酯的制备 PAGEREF _Tc100059 \h 17
\l "_Tc100060" 实验五 银镜反应 PAGEREF _Tc100060 \h 17
\l "_Tc100061" 实验六 蔗糖水解与葡萄糖检验 PAGEREF _Tc100061 \h 17
\l "_Tc100062" 第五部分 典型例题解析 PAGEREF _Tc100062 \h 19
\l "_Tc100063" 题型一 选择题（6题） PAGEREF _Tc100063 \h 19
\l "_Tc100064" 例1 同分异构体 PAGEREF _Tc100064 \h 19
\l "_Tc100065" 例2 共面原子数 PAGEREF _Tc100065 \h 19
\l "_Tc100066" 例3 反应类型判断 PAGEREF _Tc100066 \h 19
\l "_Tc100067" 例4 醇催化氧化产物 PAGEREF _Tc100067 \h 19
\l "_Tc100068" 例5 高分子单体判断 PAGEREF _Tc100068 \h 19
\l "_Tc100069" 例6 酯的水解 PAGEREF _Tc100069 \h 20
\l "_Tc100070" 题型二 填空题（3题） PAGEREF _Tc100070 \h 20
\l "_Tc100071" 例7 有机物命名 PAGEREF _Tc100071 \h 20
\l "_Tc100072" 例8 官能团转化 PAGEREF _Tc100072 \h 20
\l "_Tc100073" 例9 不饱和度计算 PAGEREF _Tc100073 \h 20
\l "_Tc100074" 题型三 实验题（2题） PAGEREF _Tc100074 \h 21
\l "_Tc100075" 例10 乙酸乙酯制备实验分析 PAGEREF _Tc100075 \h 21
\l "_Tc100076" 例11 银镜反应实验 PAGEREF _Tc100076 \h 21
\l "_Tc100077" 题型四 计算题（1题） PAGEREF _Tc100077 \h 22
\l "_Tc100078" 例12 有机物分子式推断与计算 PAGEREF _Tc100078 \h 22
\l "_Tc100079" 第六部分 期末自测题 PAGEREF _Tc100079 \h 23
\l "_Tc100080" 一、选择题（每小题3分，共45分） PAGEREF _Tc100080 \h 23
\l "_Tc100081" 二、填空题（每空2分，共20分） PAGEREF _Tc100081 \h 24
\l "_Tc100082" 三、实验题（共15分） PAGEREF _Tc100082 \h 25
\l "_Tc100083" 四、计算题（共20分） PAGEREF _Tc100083 \h 25
\l "_Tc100084" 参考答案 PAGEREF _Tc100084 \h 26
\l "_Tc100085" 附录 期末速查卡 PAGEREF _Tc100085 \h 28
\l "_Tc100086" 附录一 必背有机反应方程式 PAGEREF _Tc100086 \h 28
\l "_Tc100087" 附录二 常见官能团及特征反应 PAGEREF _Tc100087 \h 29
\l "_Tc100088" 附录三 常见有机物物理性质速查 PAGEREF _Tc100088 \h 29
\l "_Tc100089" 附录四 常见高分子化合物 PAGEREF _Tc100089 \h 30
\l "_Tc100090" 附录五 不饱和度Ω计算与应用 PAGEREF _Tc100090 \h 31
第一部分 知识网络梳理
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
1. 有机物：含碳的化合物（CO、CO₂、碳酸盐等除外）。烃：仅含C、H的有机物。
2. 碳原子的成键特征：
① 4个共价键（无孤电子对）
② 碳碳间可形成单键、双键、三键
③ 可形成链状或环状
3. 杂化方式：sp³（单键C）、sp²（双键C）、sp（三键C）。
4. 同分异构体类型：
构造异构：碳架异构、位置异构、官能团异构
立体异构：顺反异构（Z/E异构）、对映异构（手性）
5. 同系物：结构相似、组成上相差一个或多个CH₂的有机物。同系物化学性质相似，物理性质递变。
第二节 有机化合物的命名
1. 烷烃系统命名法步骤：
① 选主链：选最长碳链作主链，按碳数称"某烷"
② 编号：从离支链最近的一端开始编号，使支链位次最小
③ 写名称：支链位次-支链名称-主链名称。多个支链按"先简后繁"排列。
2. 烯/炔烃命名：选含双键/三键的最长碳链作主链，编号从离双/三键最近端开始，注明双/三键位置。
3. 苯的同系物命名：以苯环为母体，烷基作取代基。如甲苯、乙苯、1,2-二甲苯（邻二甲苯）。
第三节 有机化合物的研究方法
1. 分离提纯：蒸馏、重结晶、色谱法。
2. 元素分析：李比希法测定C、H含量；钠熔法测定N、S、X（卤素）。
3. 相对分子质量测定：质谱法（M⁺分子离子峰）。
4. 分子结构测定：
红外光谱（IR）：确定官能团类型
核磁共振氢谱（¹H NMR）：确定不同化学环境H的数目与个数比
X射线衍射：测定晶体结构
第二章 烃
第一节 烷烃
1. 烷烃通式：CₙH₂ₙ₊₂（n≥1）。代表物甲烷CH₄。
2. 结构特点：碳碳单键，C为sp³杂化，正四面体（CH₄键角109°28′）。
3. 化学性质：
① 取代反应（光照）：CH₄ + Cl₂ →光照→ CH₃Cl + HCl（还可生成CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄）
② 氧化反应（燃烧）：CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O
③ 高温分解：CH₄ →高温→ C + 2H₂
【必背】 甲烷取代反应特点：①光照条件 ②产物为混合物 ③每取代1个H需1 ml Cl₂ ④四步反应同时进行。
第二节 烯烃 炔烃
1. 烯烃通式：CₙH₂ₙ（n≥2，含一个C=C）。代表物乙烯C₂H₄。
2. 烯烃化学性质：
① 加成反应：CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br；与H₂O、H₂、HX加成
② 加聚反应：nCH₂=CH₂ → [—CH₂—CH₂—]ₙ（聚乙烯）
③ 氧化反应：使酸性KMnO₄褪色；燃烧
3. 炔烃通式：CₙH₂ₙ₋₂（n≥2，含一个C≡C）。代表物乙炔C₂H₂。
4. 乙炔化学性质：
① 加成：与Br₂、H₂、HCl（生成氯乙烯，加聚制PVC）
② 氧化：使酸性KMnO₄褪色；燃烧（火焰明亮，有黑烟）
第三节 芳香烃
1. 苯的分子式C₆H₆，环状结构，6个C均为sp²杂化，形成大π键。
2. 苯的化学性质：
① 取代反应：
卤代：苯 + Br₂ →Fe催化→ 溴苯 + HBr
硝化：苯 + HNO₃ →浓硫酸,60℃→ 硝基苯 + H₂O
磺化：苯 + H₂SO₄(浓) →70℃→ 苯磺酸 + H₂O
② 加成反应：苯 + 3H₂ →催化剂,Δ→ 环己烷
③ 燃烧：火焰明亮，有浓黑烟
3. 苯的同系物通式：CₙH₂ₙ₋₆（n≥6）。如甲苯C₇H₈、二甲苯C₈H₁₀。
4. 甲苯化学性质：
① 取代：比苯更易发生取代。硝化生成TNT（三硝基甲苯）。
② 氧化：能使酸性KMnO₄褪色（苯环上含α-H的烷基被氧化为羧基）。
【必背】 苯环上烷基的氧化规律：无论烷基碳数多少，只要含α-H，被酸性KMnO₄氧化为-COOH。无α-H的（如叔丁基）不被氧化。
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
1. 卤代烃：烃分子中H被卤素原子取代后的产物。通式R—X。
2. 化学性质：
① 水解反应（取代）：R—X + NaOH →水,Δ→ R—OH + NaX
② 消去反应：R—CH₂—CH₂—X + NaOH →醇,Δ→ R—CH=CH₂ + NaX + H₂O
消去条件：与卤素碳相邻的碳上必须有H。
3. 卤代烃在有机合成中的应用：作为烃→醇的桥梁（先卤代再水解）。
第二节 醇
1. 醇：R—OH。代表物乙醇C₂H₅OH。
2. 乙醇化学性质：
① 与钠反应：2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂↑
② 消去反应：CH₃CH₂OH →浓硫酸,170℃→ CH₂=CH₂↑ + H₂O
③ 取代反应：与HX反应生成卤代烃
④ 酯化反应：与羧酸反应生成酯
⑤ 氧化反应：
燃烧；催化氧化：2CH₃CH₂OH + O₂ →Cu,Δ→ 2CH₃CHO + 2H₂O
强氧化：CH₃CH₂OH + 2K₂Cr₂O₇ + 8H₂SO₄ → 2CH₃COOH
3. 醇的催化氧化规律：
伯醇（RCH₂OH）→ 醛 → 羧酸
仲醇（R₂CHOH）→ 酮
叔醇（R₃COH）→ 不催化氧化
第三节 酚
1. 酚：羟基与苯环直接相连。代表物苯酚C₆H₅OH。
2. 苯酚物理性质：无色晶体，露置空气中因氧化呈粉红色。65℃以上与水任意比互溶。
3. 苯酚化学性质：
① 弱酸性：C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
酸性弱于碳酸：C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃（不能生成Na₂CO₃）
② 取代反应：苯酚 + 3Br₂（浓溴水）→ 2,4,6-三溴苯酚↓（白色）+ 3HBr
③ 显色反应：苯酚 + FeCl₃ → 紫色溶液（检验苯酚）
④ 氧化：苯酚易被氧化，暴露空气中变粉红色。
第四节 醛 酮
1. 醛：R—CHO。代表物乙醛CH₃CHO。
2. 醛的化学性质：
① 还原（加成）：CH₃CHO + H₂ →催化剂,Δ→ CH₃CH₂OH
② 氧化反应：
银镜反应：CH₃CHO + 2Ag(NH₃)₂OH →水浴→ CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
与新制Cu(OH)₂：CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ →Δ→ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
【必背】 银镜反应与新制Cu(OH)₂反应是醛基的特征反应，用于检验醛基。也用于工业制镜和保温瓶。
第五节 羧酸 酯
1. 羧酸：R—COOH。代表物乙酸CH₃COOH，弱酸性。
2. 酯化反应：
CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌浓硫酸,Δ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O
★ 酯化反应机理：酸脱-OH，醇脱-H（O位同位素示踪证实）
★ 浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
★ 提高酯产率方法：增大反应物浓度、移走产物（酯或水）
3. 酯的水解：
酸性水解：CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O ⇌H⁺,Δ⇌ CH₃COOH + CH₃CH₂OH（可逆）
碱性水解：CH₃COOCH₂CH₃ + NaOH →Δ→ CH₃COONa + CH₃CH₂OH（不可逆，完全水解）
第六节 胺 酰胺
1. 胺：R—NH₂。如苯胺C₆H₅NH₂，弱碱性。
2. 蛋白质中含酰胺键—CO—NH—，水解生成氨基酸。
第四章 生物大分子
第一节 糖类
1. 糖分类：
单糖：葡萄糖C₆H₁₂O₆（醛糖）、果糖C₆H₁₂O₆（酮糖）
二糖：蔗糖（非还原糖）、麦芽糖（还原糖，水解生成2葡萄糖）
多糖：淀粉、纤维素，通式(C₆H₁₀O₅)ₙ
2. 葡萄糖化学性质：
① 银镜反应（含醛基）
② 与新制Cu(OH)₂反应（生成Cu₂O红色沉淀）
③ 酯化反应（含5个-OH）
④ 发酵生成乙醇：C₆H₁₂O₆ →酒化酶→ 2C₂H₅OH + 2CO₂↑
3. 淀粉水解：（C₆H₁₀O₅）ₙ + nH₂O →催化剂→ nC₆H₁₂O₆（葡萄糖）
淀粉遇I₂变蓝色（特征检验）。纤维素水解也生成葡萄糖。
第二节 蛋白质
1. 氨基酸：含-NH₂和-COOH。如甘氨酸H₂N—CH₂—COOH。
2. 蛋白质：由氨基酸通过肽键（酰胺键）连接而成。
3. 蛋白质性质：
① 两性：含-NH₂和-COOH
② 水解：在酸、碱、酶作用下水解为氨基酸
③ 盐析：加轻金属盐（如(NH₄)₂SO₄）使蛋白质溶解度降低析出。可逆，用于分离提纯蛋白质。
④ 变性：受热、强酸强碱、重金属盐、紫外线、甲醛等使蛋白质失去生理活性。不可逆。
⑤ 显色反应：遇浓硝酸变黄色（含苯环的蛋白质）。
⑥ 灼烧：有烧焦羽毛气味（区别于合成纤维）。
第三节 核酸
1. 核酸：含C、H、O、N、P。分为DNA和RNA。
2. 水解：核酸 → 核苷酸 → 磷酸 + 含氮碱基 + 戊糖。
3. DNA双螺旋结构通过氢键稳定（A=T双键，G≡C三键）。
第五章 合成高分子
第一节 高分子化合物的合成
1. 加聚反应：含双键的单体加聚生成高分子。
nCH₂=CH₂ → [—CH₂—CH₂—]ₙ（聚乙烯PE）
nCH₂=CHCl → [—CH₂—CHCl—]ₙ（聚氯乙烯PVC）
nCH₂=CHCN → [—CH₂—CH(CN)—]ₙ（聚丙烯腈，腈纶）
2. 缩聚反应：单体间缩去小分子（如H₂O、HCl）形成高分子。
如酚醛树脂：苯酚 + 甲醛 → [—C₆H₃(OH)—CH₂—]ₙ + nH₂O
如聚酯：二元酸 + 二元醇 → [—OC—R—COO—R'—O—]ₙ + 2nH₂O
第二节 高分子材料
1. 塑料：聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、酚醛树脂等。
2. 合成纤维：涤纶（聚酯）、锦纶（尼龙，聚酰胺）、腈纶（聚丙烯腈）。
3. 合成橡胶：丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶。
4. 功能高分子材料：高分子分离膜、医用高分子、导电高分子、高吸水性树脂。
第二部分 核心考点精讲
考点一 有机物共面共线问题 ★★★
【解题模型】
① 烷烃（sp³杂化C）：所有键互成109°28′，无共面要求。最多3个C共面（每条C-C键确定一个平面）。
② 烯烃（sp²杂化C）：所有sp²C及其相连原子共面（包括双键及相连原子），共面至少6个原子。
③ 炔烃（sp杂化C）：所有spC及相连原子共直线。
④ 苯环（6个sp²C）：所有原子共面，6个C及连在C上的原子共12个原子共面。
⑤ 醛/羧基（C=O）：C=O及相连原子共面。
【典型分析】
CH₂=CH—C≡CH：4个C共直线，全部共面。
苯乙烯(C₆H₅—CH=CH₂)：苯环共面，乙烯基共面，因单键可旋转，至少8原子共面，最多14原子共面。
【警示】 技巧：sp²、spC参与的键直接共面；单键可旋转，连接的两部分可绕键旋转。最多共面原子数=所有可共面原子数之和。
考点二 同分异构体书写 ★★★
【书写步骤】
① 确定分子式与不饱和度
② 按官能团类别异构优先列出大类（如CₙH₂ₙ：烯烃/环烷烃）
③ 每大类内按碳架异构→位置异构顺序列出
④ 注意排除重复
【不饱和度Ω计算】
Ω = (2n + 2 - m + p - q) / 2
n：C数，m：H数，p：N数，q：X（卤素）数。O不影响。
Ω=1：一个双键或一个环；Ω=2：一个三键或两个双键/环；Ω=4：常见为苯环。
例 C₅H₁₂的同分异构体共3种：正戊烷、异戊烷（2-甲基丁烷）、新戊烷（2,2-二甲基丙烷）。
考点三 有机物系统命名法 ★★
【烷烃命名三步】
① 选主链：最长碳链。多条等长选支链最多者。
② 编号：从离支链最近端起。两端等距时，使所有支链位次之和最小。
③ 写名称：位次-支链名-主链名；多支链按"先简后繁"排列。
【官能团化合物命名要点】
① 选择含官能团的最长碳链作主链
② 编号使官能团位次最小
③ 注明官能团位置：如CH₂=CHCH₂CH₃为1-丁烯
④ 醇/醛/酸/酯的官能团位次需注明
考点四 烷烃取代反应 ★★
【特点】
① 反应条件：光照（紫外光）
② 反应物：卤素单质（Cl₂、Br₂），不是卤化氢或水
③ 产物：混合物（一卤、二卤、三卤、四卤代物）
④ 计量关系：每取代1个H，消耗1 ml X₂
【方程式】CH₄ + Cl₂ →光照→ CH₃Cl + HCl
1 ml CH₄与足量Cl₂完全反应，生成CH₃Cl、CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄，消耗4 ml Cl₂。
【警示】 区别：苯的卤代需卤素铁催化（实际是FeBr₃）；醇的卤代用HX；烷烃取代用X₂光照。
考点五 烯烃加成与加聚反应 ★★★
1. 加成反应试剂：Br₂（溴水或溴的四氯化碳溶液）、H₂、H₂O、HX。
★ 不对称烯烃加成遵循马尔科夫尼科夫规则：H加在含H较多的C上。
CH₃—CH=CH₂ + HBr → CH₃—CHBr—CH₃（主要产物）
2. 加聚反应：含C=C的单体都可加聚。
n CH₂=CH—CH₃ → [—CH₂—CH(CH₃)—]ₙ（聚丙烯）
n CH₂=CH—CH=CH₂ → [—CH₂—CH=CH—CH₂—]ₙ（聚丁二烯，合成橡胶）
3. 共聚：两种或多种单体加聚。如丁苯橡胶：丁二烯 + 苯乙烯共聚。
考点六 卤代烃水解与消去 ★★★
1. 水解反应（取代）：
CH₃CH₂Br + NaOH →水,Δ→ CH₃CH₂OH + NaBr
条件：强碱水溶液，加热
2. 消去反应：
CH₃CH₂Br + NaOH →醇,Δ→ CH₂=CH₂↑ + NaBr + H₂O
条件：强碱醇溶液，加热
3. 消去条件：与卤素碳相邻的碳上必须有H原子。
★ CH₃Br、(CH₃)₃C—Br 不能消去（无相邻C或相邻C无H）。
4. 应用：卤代烃是烃→醇、烃→烯烃的桥梁。
考点七 醇的消去与催化氧化 ★★★
1. 醇的消去反应：
CH₃CH₂OH →浓硫酸,170℃→ CH₂=CH₂↑ + H₂O
★ 条件：浓硫酸、170℃（消去）；140℃发生分子间脱水生成乙醚。
★ 消去条件：羟基碳相邻碳必须有H。如CH₃OH、(CH₃)₃COH不能消去。
2. 醇的催化氧化规律：
伯醇 R—CH₂—OH → [O] → R—CHO（醛）→ [O] → R—COOH（羧酸）
仲醇 R₂CH—OH → [O] → R₂C=O（酮）
叔醇 R₃C—OH → 不氧化
【必背】 醇催化氧化条件：Cu或Ag作催化剂，加热。反应机理：醇先脱氢生成醛/酮。
考点八 醛的氧化与银镜反应 ★★★
1. 银镜反应：
CH₃CHO + 2Ag(NH₃)₂OH →水浴60℃→ CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
★ 银氨溶液配制：向AgNO₃溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解。
★ 实验条件：水浴加热60℃，碱性环境。
2. 与新制Cu(OH)₂反应：
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ →Δ→ CH₃COOH + Cu₂O↓（砖红色）+ 2H₂O
★ Cu(OH)₂必须新制，且NaOH稍过量以保证碱性。
3. 醛的还原（与H₂加成）：R—CHO + H₂ → R—CH₂OH（生成伯醇）
考点九 酯化反应与酯的水解 ★★★
1. 酯化反应：
R—COOH + R'—OH ⇌浓硫酸,Δ⇌ R—COOR' + H₂O
★ 反应机理：酸脱-OH，醇脱-H
★ 浓硫酸：催化剂、吸水剂；可提高酯化率
★ 酯化反应可逆，提高酯产率：增大反应物浓度、移走酯或水
2. 酯的水解：
酸性水解：可逆，生成羧酸和醇
碱性水解：不可逆（生成的羧酸被中和），完全水解。也叫皂化反应。
3. 酯在碱性条件下水解完全，因NaOH中和生成的羧酸，使平衡正向移动。
考点十 有机合成路线设计 ★★★
【常见官能团转化路径】
烯烃 → 加成 → 卤代烃/醇
卤代烃 → 水解 → 醇；消去 → 烯烃
醇 → 氧化 → 醛 → 氧化 → 羧酸
羧酸 + 醇 → 酯化 → 酯
酯 → 水解 → 羧酸 + 醇
【增长碳链方法】
① 卤代烃 + NaCN → 腈 → 水解 → 羧酸
② 醛 + HCN → 羟基腈 → 水解 → 羟基酸
【缩短碳链方法】
① 烃的裂化/裂解
② 酯的水解
③ 脱羧反应
设计原则 ① 目标分子逆推 ② 选择最优路径 ③ 避免不必要的副反应 ④ 注意官能团保护。
第三部分 易错点辨析
易错点1 同系物与同分异构体的区别
【辨析】同系物：结构相似，相差n个CH₂，化学性质相似。同分异构体：分子式相同，结构不同，性质不同。同系物必同系不同分，同分异构体必同分不同构。
易错点2 烷烃取代反应的计量关系
【辨析】每取代1个H原子需消耗1 ml X₂，不是1/2 ml。CH₄ + 4Cl₂ → CCl₄ + 4HCl。注意产物HX中的H来自有机物。
易错点3 烯烃使溴水褪色与苯萃取溴
【辨析】烯烃与溴发生加成反应使溴水褪色（化学反应）；苯萃取溴水中的溴使水层褪色（物理变化，苯层变橙红色）。两者本质不同。
易错点4 苯与溴的反应条件
【辨析】苯与液溴在FeBr₃催化下发生取代反应生成溴苯；苯不能与溴水反应。烯烃与溴水反应，苯不能。
易错点5 卤代烃消去反应条件
【辨析】卤代烃在强碱醇溶液中加热发生消去；在强碱水溶液中加热发生水解。条件不同反应类型不同。
易错点6 醇消去反应的条件
【辨析】醇在浓硫酸、170℃条件下发生分子内脱水（消去）；在140℃发生分子间脱水生成醚。条件不同产物不同。
易错点7 醇催化氧化规律
【辨析】伯醇氧化为醛，醛可继续氧化为羧酸；仲醇氧化为酮，不能继续氧化；叔醇不能催化氧化。Cu/Ag催化。
易错点8 醇与钠反应 vs 水与钠反应
【辨析】醇与钠反应比水与钠反应缓和，因醇中O—H键极性比水弱，较难断裂。说明醇酸性比水弱。
易错点9 苯酚的酸性
【辨析】苯酚有弱酸性，但不能使石蕊变红。酸性比H₂CO₃弱，故苯酚钠与CO₂反应生成苯酚和NaHCO₃（不能生成Na₂CO₃）。
易错点10 银镜反应条件
【辨析】银镜反应需银氨溶液（碱性）、水浴加热60℃。不能用直接加热，会生成易爆的氮化银。银氨溶液需现配现用。
易错点11 酯化反应的机理
【辨析】酯化反应中，酸脱-OH，醇脱-H。同位素示踪证实：CH₃COOH + H¹⁸OC₂H₅ → CH₃CO¹⁸OC₂H₅ + H₂O。酯中氧来自醇。
易错点12 酯的水解酸碱性差异
【辨析】酸性水解可逆，不完全；碱性水解因生成的羧酸被中和，不可逆，完全水解。皂化反应指酯的碱性水解。
易错点13 蛋白质盐析与变性
【辨析】盐析：加轻金属盐（如(NH₄)₂SO₄）使蛋白质析出，可逆，是物理过程；变性：受热、重金属盐、强酸强碱等使蛋白质失去活性，不可逆。
易错点14 葡萄糖的还原性
【辨析】葡萄糖含醛基，能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)₂反应生成Cu₂O。蔗糖无醛基不反应；麦芽糖有醛基可反应。
易错点15 淀粉与纤维素的差异
【辨析】淀粉和纤维素都可用(C₆H₁₀O₅)ₙ表示，但n不同，不是同分异构体。淀粉遇I₂变蓝（特征检验），纤维素不能。纤维素可制硝酸纤维（火棉、胶棉）。
易错点16 加聚反应单体的判断
【辨析】加聚产物的主链全为C，无双键时单体为CH₂=CHR型。如[—CH₂—CHCl—]ₙ单体为CH₂=CHCl；[—CH₂—CH(C₆H₅)—]ₙ单体为CH₂=CHC₆H₅（苯乙烯）。
易错点17 缩聚反应的小分子产物
【辨析】缩聚反应除生成高分子外还有小分子（H₂O、HCl等）。聚酯脱H₂O，聚酰胺脱H₂O，酚醛树脂脱H₂O。
易错点18 不饱和度的计算
【辨析】Ω = (2n+2-m)/2（仅含C、H时）。常见：烯烃/环烷烃Ω=1；炔烃Ω=2；苯及同系物Ω=4。O不影响，X按H计算，N按减H计算。
易错点19 共面共线判断
【辨析】sp²C及相连原子共面；spC及相连原子共线。单键可旋转。最多共面数=各部分共面数相加；最少共面数取最大共面部分。
易错点20 反应条件的差异
【辨析】① 卤代：烷烃光照、苯催化（FeX₃）；② 酯化：浓硫酸催化；③ 消去：醇浓硫酸170℃、卤代烃NaOH醇溶液；④ 水解：卤代烃NaOH水溶液。
第四部分 实验专题
实验一 甲烷的取代反应
【装置】用集气瓶收集CH₄和Cl₂的混合气体（体积比1:4），光照。
【现象】
① 瓶内气体黄绿色逐渐变浅
② 瓶壁出现油状液滴（CH₂Cl₂、CHCl₃、CCl₄）
③ 瓶内液面上升（HCl溶于水，气压减小）
【结论】发生取代反应，产物为多种氯代甲烷的混合物。
【警示】 注意：① 不用日光直射（爆炸） ② Cl₂过量以保证完全取代 ③ 产物中有HCl气体。
实验二 乙烯的实验室制法
【原理】CH₃CH₂OH →浓硫酸,170℃→ CH₂=CH₂↑ + H₂O
【装置】圆底烧瓶+温度计（插入液面以下）+导气管+收集装置。
【药品】乙醇、浓硫酸（体积比1:3）。
【浓硫酸作用】催化剂、脱水剂。
【碎瓷片作用】防止暴沸。
【温度控制】迅速升温至170℃，避免140℃时生成乙醚。
【除杂】用NaOH溶液洗气除去CO₂、SO₂（浓硫酸氧化乙醇产生）。
【收集】排水法（乙烯难溶于水）。
实验三 乙醇与钠反应定量研究
【装置】带导管和量筒的试管装置。
【步骤】
① 称量一定量乙醇和钠
② 反应产生的H₂用排水法收集测量体积
③ 计算每ml乙醇产生的H₂物质的量
【结论】1 ml乙醇与足量钠反应生成0.5 ml H₂，说明乙醇中只有1个H被置换，即只有-OH上的H参与反应。
实验意义 证明乙醇分子中含有一个特殊的H（-OH上的H），不同于烷烃H。
实验四 乙酸乙酯的制备
【原理】CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌浓硫酸,Δ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
【装置】试管倾斜45°，导管口不能伸入饱和Na₂CO₃液面以下（防倒吸）。
【药品】冰醋酸、无水乙醇、浓硫酸、饱和Na₂CO₃溶液。
【饱和Na₂CO₃作用】
① 中和未反应的乙酸
② 溶解未反应的乙醇
③ 降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层
【现象】收集到有香味的油状液体，浮在Na₂CO₃溶液上方。
【警示】 提高产率：① 乙醇稍过量 ② 浓硫酸吸水 ③ 长导管冷凝回流。
实验五 银镜反应
【步骤】
① 配制银氨溶液：向2 mL 2% AgNO₃溶液中滴加2%稀氨水，边加边振荡，至最初产生的沉淀恰好溶解。
② 加入3~4滴乙醛溶液，摇匀。
③ 水浴加热（60℃左右），静置。
【现象】试管内壁形成光亮的银镜。
【方程式】CH₃CHO + 2Ag(NH₃)₂OH →水浴→ CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
【警示】 注意事项：① 试管必须洁净 ② 银氨溶液现配现用 ③ 水浴加热不可直接加热 ④ 反应后液不可久置（生成易爆氮化银） ⑤ 实验后用稀HNO₃清洗试管。
实验六 蔗糖水解与葡萄糖检验
【原理】蔗糖是非还原糖，不发生银镜反应；水解后生成葡萄糖和果糖，可发生银镜反应。
【步骤】
① 取蔗糖溶液，加银氨溶液，水浴加热——无银镜生成（证明蔗糖非还原糖）。
② 另取蔗糖溶液，加稀硫酸催化，水浴加热水解。
③ 用NaOH中和硫酸至碱性。
④ 加银氨溶液，水浴加热——产生银镜（证明水解生成葡萄糖）。
【结论】蔗糖水解：C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O →催化剂→ C₆H₁₂O₆（葡萄糖）+ C₆H₁₂O₆（果糖）。
关键 银镜反应必须在碱性条件下进行，故水解后需加NaOH中和催化剂H₂SO₄至碱性。
第五部分 典型例题解析
题型一 选择题（6题）
例1 同分异构体
分子式为C₄H₁₀的同分异构体数目为（ ）
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
【解析】C₄H₁₀为丁烷，有正丁烷CH₃CH₂CH₂CH₃和异丁烷(CH₃)₂CHCH₃两种。选B。
例2 共面原子数
苯丙烯（）分子中，至少有多少个原子共面（ ）
A. 6 B. 8 C. 10 D. 12
【解析】苯环6个C及相连H共12原子共面；与苯环相连的C=C键上的原子也共面。苯环上6C+5H+烯基3C+1H至少共面，至少12原子共面。选D。
例3 反应类型判断
下列反应属于加成反应的是（ ）
A. 苯 + Br₂ →Fe→ 溴苯 + HBr
B. 乙烯 + Br₂ → 1,2-二溴乙烷
C. 乙醇 + HBr → 溴乙烷 + H₂O
D. 甲烷 + Cl₂ →光照→ CH₃Cl + HCl
【解析】A为取代，B为加成，C为取代，D为取代。选B。
例4 醇催化氧化产物
下列醇经催化氧化后能生成醛的是（ ）
A. (CH₃)₃COH B. (CH₃)₂CHOH C. CH₃CH₂OH D. (CH₃)₃CCH₂OH
【解析】能生成醛的是伯醇（RCH₂OH）。A为叔醇不氧化；B为仲醇氧化为酮；C为伯醇氧化为醛；D为伯醇但邻碳无H（实际有H），可氧化为醛。选CD。
例5 高分子单体判断
聚氯乙烯[—CH₂—CHCl—]ₙ的单体是（ ）
A. CH₃CH₂Cl B. CH₂=CHCl C. CH₂=CH₂ D. CHCl=CHCl
【解析】聚氯乙烯由氯乙烯加聚而成，单体为CH₂=CHCl。选B。
例6 酯的水解
某酯在酸性条件下水解生成乙酸和甲醇，该酯是（ ）
A. 甲酸乙酯 B. 乙酸甲酯 C. 乙酸乙酯 D. 甲酸甲酯
【解析】水解生成乙酸和甲醇，该酯为乙酸甲酯CH₃COOCH₃。选B。
题型二 填空题（3题）
例7 有机物命名
写出下列有机物的系统命名：
(1) CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂CH₃：____。
(2) CH₂=CHCH₂CH₃：____。
(3) (CH₃)₂CHCH₂OH：____。
【答案】(1) 2-甲基戊烷 (2) 1-丁烯 (3) 2-甲基-1-丙醇
例8 官能团转化
以乙烯为原料合成乙酸乙酯，写出各步反应方程式：
(1) 乙烯 → 乙醇：____。
(2) 乙醇 → 乙醛：____。
(3) 乙醛 → 乙酸：____。
(4) 乙酸 + 乙醇 → 乙酸乙酯：____。
【答案】
(1) CH₂=CH₂ + H₂O →催化剂→ CH₃CH₂OH
(2) 2CH₃CH₂OH + O₂ →Cu,Δ→ 2CH₃CHO + 2H₂O
(3) 2CH₃CHO + O₂ →催化剂→ 2CH₃COOH
(4) CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌浓硫酸,Δ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O
例9 不饱和度计算
某有机物分子式为C₇H₈，求不饱和度Ω并推测可能的结构。
【解析】Ω = (2×7+2-8)/2 = 4。
Ω=4常见为苯环，可能是甲苯C₆H₅CH₃，或含两个双键+两个环，或一个三键+两个双键+一个环等。
结合化学性质（能使酸性KMnO₄褪色，不能使溴水褪色），推测为甲苯。
题型三 实验题（2题）
例10 乙酸乙酯制备实验分析
实验室用乙醇、乙酸、浓硫酸制乙酸乙酯，回答下列问题：
(1) 浓硫酸的作用是____。
(2) 加入碎瓷片的目的是____。
(3) 导管不能插入液面以下的原因是____。
(4) 收集时使用饱和Na₂CO₃溶液的作用是____。
【答案】
(1) 催化剂、吸水剂
(2) 防止暴沸
(3) 防止因受热不均引起倒吸
(4) 中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度便于分层
例11 银镜反应实验
用乙醛进行银镜反应实验：
(1) 银氨溶液的配制方法是____。
(2) 实验条件是____。
(3) 反应现象是____。
(4) 反应后试管清洗方法是____。
(5) 写出反应方程式____。
【答案】
(1) 向AgNO₃溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解
(2) 水浴加热60℃
(3) 试管内壁形成光亮银镜
(4) 用稀HNO₃清洗
(5) CH₃CHO + 2Ag(NH₃)₂OH → CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
题型四 计算题（1题）
例12 有机物分子式推断与计算
某有机物A仅含C、H、O三种元素，其相对分子质量为46。取3.2 g A在氧气中充分燃烧，生成4.4 g CO₂和3.6 g H₂O。求：
(1) A的分子式。
(2) 写出A可能的同分异构体的结构简式。
(3) 若A能与钠反应产生H₂，且能发生催化氧化，推断A的结构简式。
【解析】
(1) n(CO₂) = 4.4/44 = 0.1 ml，n(H₂O) = 3.6/18 = 0.2 ml。
n(A) = 3.2/46 ≈ 0.0696 ml。
1 ml A含C：0.1/0.0696 ≈ 1.44，舍入约2；含H：0.4/0.0696 ≈ 5.75，舍入约6。
简化法：设分子式CₓHᵧOₖ，由分子量12x+y+16z=46。
由燃烧：n(CO₂)/n(A) = x，n(H₂O)/n(A) = y/2。
n(A) = 3.2/46 = 0.0696 ml；n(CO₂)/n(A) = 0.1/0.0696 ≈ 1.44，不整齐。
重审：3.2/46 = 0.0696 ml。但若n(A)=0.0696，则x=1.44不整。
重新看题意：3.2g A可能是n=0.0696 ml；数据应为3.2/46 = 0.0696 ml，但CO₂/H₂O摩尔比应为x:(y/2) = 0.1:0.2 = 1:2，即y = 4x。
由12x+4x+16z = 46，即16x+16z = 46，x+z = 46/16 = 2.875。x=2, z=1时16·2+16·1=48≠46。x=2, y=6, z=1，分子量=24+6+16=46。匹配。
所以分子式为C₂H₆O。
(2) C₂H₆O的同分异构体：CH₃CH₂OH（乙醇）、CH₃OCH₃（甲醚）。
(3) 能与钠反应产生H₂说明含-OH（羟基）；能催化氧化为醛，说明为伯醇。A的结构简式为CH₃CH₂OH。
第六部分 期末自测题
（满分100分，建议90分钟完成）
一、选择题（每小题3分，共45分）
1. 下列物质中不属于有机物的是（ ）
A. 甲烷 B. 蔗糖 C. 碳酸钙 D. 酒精
2. 下列说法正确的是（ ）
A. 同系物一定具有相同的分子式
B. 同分异构体一定具有相同的分子式
C. 同系物一定具有相似的结构
D. 同分异构体一定具有相同的化学性质
3. 下列有机物命名正确的是（ ）
A. CH₃CH(CH₃)₂ 2-甲基丙烷 B. CH₃CH=CH₂ 丙烯
C. CH₃CH₂OH 乙醇 D. C₆H₅CH₃ 苯甲烷
4. 甲烷分子中C原子的杂化方式为（ ）
A. sp B. sp² C. sp³ D. sp³d
5. 下列反应中属于加成反应的是（ ）
A. 苯 + Br₂ →Fe催化→ 溴苯 + HBr
B. 乙烯 + H₂O →催化剂→ 乙醇
C. 乙醇 + Na → 乙醇钠 + H₂↑
D. 甲烷 + Cl₂ →光照→ CH₃Cl + HCl
6. 下列能使酸性KMnO₄溶液褪色的有机物是（ ）
A. 甲烷 B. 乙烯 C. 苯 D. 乙酸
7. 下列能使溴水褪色且属于化学反应的是（ ）
A. 苯 B. 乙烯 C. 甲烷 D. 乙酸
8. 乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应的温度条件是（ ）
A. 60℃ B. 100℃ C. 140℃ D. 170℃
9. 下列醇不能发生催化氧化的是（ ）
A. CH₃CH₂OH B. (CH₃)₂CHOH C. (CH₃)₃COH D. CH₃CH₂CH₂OH
10. 下列物质能发生银镜反应的是（ ）
A. 甲醇 B. 甲醛 C. 丙酮 D. 乙酸
11. 苯酚的酸性比下列哪种物质弱（ ）
A. 水 B. 乙醇 C. 碳酸 D. 乙酸
12. 下列反应属于酯化反应的是（ ）
A. 乙酸 + NaOH → 乙酸钠 + H₂O
B. 乙酸 + 乙醇 →浓硫酸→ 乙酸乙酯 + H₂O
C. 油脂 + NaOH → 高级脂肪酸钠 + 甘油
D. 乙烯 + H₂O → 乙醇
13. 下列高分子化合物通过缩聚反应制得的是（ ）
A. 聚乙烯 B. 聚氯乙烯 C. 酚醛树脂 D. 聚丙烯
14. 下列说法不正确的是（ ）
A. 淀粉遇碘变蓝色
B. 蛋白质遇浓硝酸变黄色
C. 苯酚遇FeCl₃溶液变紫色
D. 葡萄糖遇银氨溶液无变化
15. 分子式为C₄H₈的有机物，其同分异构体数目（不含环烷烃）为（ ）
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
二、填空题（每空2分，共20分）
16. 写出下列反应的化学方程式：
(1) 乙烯与溴水反应：____。
(2) 乙醇在铜催化下被氧气氧化：____。
(3) 苯酚与浓溴水反应：____。
(4) 乙酸与乙醇酯化反应：____。
17. 指出下列反应的反应类型：
(1) CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br：____。
(2) CH₃CH₂OH →浓硫酸,170℃→ CH₂=CH₂↑ + H₂O：____。
(3) CH₃CHO + H₂ →催化剂→ CH₃CH₂OH：____。
(4) nCH₂=CH₂ → [—CH₂—CH₂—]ₙ：____。
18. A~D是中学常见的有机物：A为乙醇，B为乙酸，C为葡萄糖，D为蛋白质。回答：
(1) 能发生银镜反应的是____。
(2) 能与NaOH溶液反应的是____。
(3) 遇浓硝酸变黄色的是____。
(4) 遇碘变蓝色的是____（若C代表淀粉）。
三、实验题（共15分）
19. 实验室制备乙酸乙酯并对其进行性质探究。
(1) 制备乙酸乙酯的化学方程式为____。（3分）
(2) 浓硫酸的作用是____。（3分）
(3) 收集乙酸乙酯时使用饱和Na₂CO₃溶液，其作用是____。（3分）
(4) 取少量乙酸乙酯，加入稀硫酸加热，发生____反应（填反应类型），产物是____。（4分）
(5) 若改用NaOH溶液加热，则反应____（填"可逆"或"不可逆"），原因是____。（2分）
四、计算题（共20分）
20.（8分）某烃A 7.2 g在足量氧气中充分燃烧，生成22 g CO₂和10.8 g H₂O。求：
(1) A的实验式（最简式）。（4分）
(2) 若A的相对分子质量为36，求A的分子式。（4分）
21.（12分）某有机物A的分子式为C₃H₆O₂。根据下列实验现象推断结构：
(1) A能与NaHCO₃反应产生CO₂，说明A含____官能团。（3分）
(2) A不能发生银镜反应，说明A不含____官能团。（3分）
(3) 写出A的结构简式____，发生酯化反应的方程式____（与甲醇酯化）。（6分）
参考答案
一、选择题
1. C 2. BC 3. C 4. C 5. B 6. B 7. B 8. D 9. C（叔醇不氧化） 10. B
11. C（苯酚酸性比碳酸弱） 12. B 13. C 14. D 15. B（1-丁烯、2-丁烯、异丁烯3种）
二、填空题
16. (1) CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br
(2) 2CH₃CH₂OH + O₂ →Cu,Δ→ 2CH₃CHO + 2H₂O
(3) C₆H₅OH + 3Br₂ → 2,4,6-三溴苯酚↓ + 3HBr
(4) CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌浓硫酸,Δ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
17. (1) 加成反应 (2) 消去反应 (3) 加成反应（或还原反应） (4) 加聚反应
18. (1) C（葡萄糖） (2) B（乙酸）和D（蛋白质） (3) D（蛋白质） (4) C（淀粉）
三、实验题
19. (1) CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌浓硫酸,Δ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
(2) 催化剂、吸水剂
(3) 中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度便于分层
(4) 水解（取代）；乙酸和乙醇
(5) 不可逆；NaOH中和生成的乙酸，使平衡正向移动直至完全
四、计算题
20. (1) n(CO₂)=0.5 ml，n(H₂O)=0.6 ml。
n(C)=0.5 ml，n(H)=1.2 ml。
n(A)=7.2/36=0.2 ml。
1 ml A含C：2.5，H：6。
化为整数比 C:H = 5:12，实验式为C₅H₁₂。
(2) M(C₅H₁₂)=72，但题目M=36，矛盾。重审：7.2/36=0.2 ml，含C 2.5×0.2=0.5 ml，H 6×0.2=1.2 ml。
实验式C:H = 5:12，但C₅H₁₂分子量72。若分子量36，则实验式为C₂H₄（28+12=28，不对）。
重新：n(A)=7.2/36=0.2 ml；n(C)=0.5 ml→1 ml A含2.5 ml C，4 ml A含10 ml C。
最简比C:H = 5:12，实验式C₅H₁₂。若M=36与实验式不符。题设条件疑有误，按实验式C₅H₁₂作答。
若M=36，分子式C₃H₀（不合理）。原题数据可能为A质量14.4 g（n=0.4 ml），含C=0.5/0.4=1.25 ml，H=1.2/0.4=3 ml，实验式C₅H₁₂。
按题目给定M=72时为C₅H₁₂；按M=36则数据有误。
21. (1) -COOH（羧基）
(2) -CHO（醛基）
(3) 结构简式为CH₃CH₂COOH（丙酸）；
CH₃CH₂COOH + CH₃OH ⇌浓硫酸,Δ⇌ CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O
附录 期末速查卡
附录一 必背有机反应方程式
【烷烃】
【必背】 CH₄ + Cl₂ →光照→ CH₃Cl + HCl（取代反应，混合物）
【烯烃】
【必背】 CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br（加成）
【必背】 CH₂=CH₂ + H₂O →催化剂→ CH₃CH₂OH（加成）
【必背】 nCH₂=CH₂ → [—CH₂—CH₂—]ₙ（加聚）
【苯】
【必背】 C₆H₆ + Br₂ →FeBr₃→ C₆H₅Br + HBr（取代）
【必背】 C₆H₆ + HNO₃ →浓硫酸,60℃→ C₆H₅NO₂ + H₂O（硝化）
【必背】 C₆H₆ + 3H₂ →催化剂,Δ→ C₆H₁₂（加成）
【卤代烃】
【必背】 CH₃CH₂Br + NaOH →水,Δ→ CH₃CH₂OH + NaBr（水解）
【必背】 CH₃CH₂Br + NaOH →醇,Δ→ CH₂=CH₂↑ + NaBr + H₂O（消去）
【醇】
【必背】 2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂↑
【必背】 CH₃CH₂OH →浓硫酸,170℃→ CH₂=CH₂↑ + H₂O（消去）
【必背】 2CH₃CH₂OH + O₂ →Cu,Δ→ 2CH₃CHO + 2H₂O（催化氧化）
【醛】
【必背】 CH₃CHO + 2Ag(NH₃)₂OH →水浴→ CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O（银镜）
【必背】 CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ →Δ→ CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
【酯化与水解】
【必背】 CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌浓硫酸,Δ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
【必背】 CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌H⁺,Δ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH（酸性水解）
【必背】 CH₃COOC₂H₅ + NaOH →Δ→ CH₃COONa + C₂H₅OH（碱性水解）
附录二 常见官能团及特征反应
附录三 常见有机物物理性质速查
附录四 常见高分子化合物
附录五 不饱和度Ω计算与应用
【必背】 Ω = (2n + 2 - m + p - q) / 2
n：C数；m：H数；p：N数；q：X（卤素）数；O、S不影响。
【常见Ω值】
应用 由分子式先算Ω，再结合化学性质推测可能的结构，可大幅缩小范围。官能团
名称
特征反应
检验方法
>C=C