2027届高三化学一轮复习试题规范练49卤代烃（Word版附解析）

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命题角度1 卤代烃的结构与性质
1.研究表明,臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关,其化学反应机理如图(以二氯二氟甲烷CF2Cl2为例),下列说法不正确的是( )
A.紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl是臭氧生成氧气的催化剂
B.CF2Cl2分子中四个卤素原子不可能在同一平面上
C.CF2Cl2分解为CF2Cl和Cl,反应中有化学键的断裂和形成
D.CF2Cl2不存在同分异构体
2.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物说法正确的是( )
CH3Cl甲
A.甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的乙醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
B.甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质分子中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH的水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛
3.有两种有机化合物Q()与P(),下列有关它们的说法正确的是( )
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH的乙醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液及加热的条件下均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种
命题角度2 卤代烃的获取方法
4.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应是( )
A.加成—消去—取代B.取代—消去—加成
C.消去—取代—加成D.消去—加成—取代
5.如图为有机化合物M、N、Q的转化关系,下列有关说法正确的是( )
A.M生成N的反应类型是取代反应
B.N的同分异构体有6种
C.可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D.0.3 ml Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2
6.(10分)根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:
(1)标准状况下11.2 L的气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O,则A的分子式是 。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 、 。
(3)D的结构简式为 ,D中碳原子是否都处于同一平面? (填“是”或“否”)。
(4)E的一种同分异构体的结构简式是 。
(5)②③的反应类型依次是 。
(6)写出③反应的化学方程式: 。
B级素能提升练
7.为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目,设计实验如下:
已知:相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。
下列说法不正确的是( )
A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH,防止干扰卤素原子的测定
B.该卤代烃分子中含有溴原子
C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D.该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷
8.为探究卤代烃的化学性质设计如下实验,下列说法错误的是( )
A.烧瓶中1-溴丁烷发生消去反应并仅生成一种烯烃
B.试管③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去
C.若用溴水代替酸性KMnO4溶液,装置②可以省去
D.取反应后烧瓶中的溶液,滴加几滴AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀
9.满足分子式为C4H8ClBr的有机化合物共有( )
A.10种B.12种
C.11种D.13种
10.(2025·辽宁鞍山模拟)1-甲基-2-氯环己烷()存在如图所示转化关系,下列说法错误的是( )
XY
A.X分子可能的结构有两种(不考虑立体异构)
B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.Y的同分异构体中,含有结构的有9种(不含立体异构)
D.Y的核磁共振氢谱图中有8组峰
11.1,4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,使用逆合成分析法设计1,4-环己二醇的合成路线如下。下列说法正确的是( )
A.有机化合物X、Y、M均为卤代烃
B.有机化合物X和Y可能为同分异构体,也可能为同种物质
C.反应①为取代反应,反应⑦为加成反应
D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
12.卤代烃a的分子式为C5H9Br,在一定条件下存在如图所示转化。b是a的一种链状同分异构体,a、b与NaOH水溶液在加热条件下反应,分别得到两种醇c和d。其中c加氢后的产物易被氧化为醛,d加氢后的产物不能被催化氧化。下列说法正确的是( )
aMCH3COCOOHL
A.a分子的核磁共振氢谱共有6组峰
B.M可用于合成天然橡胶
C.c存在顺反异构体
D.b不能通过图中过程转化为L
13.(6分)为确定某卤代烃分子中所含卤素原子的种类,可按下列步骤进行实验:
a.取少量该卤代烃液体;b.加入过量NaOH溶液并加热;c.冷却后加入稀硝酸酸化;d.加入AgNO3溶液,观察反应现象。
回答下列问题:
(1)①步骤b的目的是 ;
②步骤c的目的是 。
(2)若加入AgNO3溶液时产生的沉淀为黄色,则此卤代烃中的卤素原子是 (填原子符号)。
(3)能否向该卤代烃中直接加入AgNO3溶液以确定卤素原子的种类? (填“能”或“不能”),原因是 。
参考答案
1.C 解析:CF2Cl2分解为CF2Cl和Cl,反应中有化学键的断裂,没有形成新的化学键,C错误。
2.D 解析:甲、丙、丁与NaOH的乙醇溶液共热不能发生消去反应,加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,没有沉淀生成,故A错误;甲中加入NaOH的水溶液共热,没有进行酸化,再滴入AgNO3溶液,溶液中的OH-会干扰卤素原子的检验,故B错误;乙发生消去反应只能得到丙烯一种烯烃,故C错误;丙与NaOH的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇,能被氧化为2,2-二甲基丙醛,故D正确。
3.C 解析:Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比为3∶1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。
4.D 解析:2-溴丙烷先发生消去反应生成丙烯,丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成1,2-丙二醇。综上分析,先发生消去,再加成,最后取代,故选D。
5.C 解析:A项,对比M、N的键线式可知,M生成N的反应为加成反应,错误;B项,N的分子式为C4H8Cl2,N的同分异构体有CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、
CH3CHClCH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、、、,共8种,错误;C项,N中官能团为碳氯键,不能使酸性KMnO4溶液褪色,Q中官能团为羟基,能使酸性KMnO4溶液褪色,用酸性KMnO4溶液能鉴别N与Q,正确;D项,由于H2所处温度和压强未知,不能使用22.4 L·ml-1计算H2的体积,错误。
6.答案:(1)C4H10
(2)2-甲基-1-氯丙烷 2-甲基-2-氯丙烷(可互换)
(3) 是
(4)(答案合理即可)
(5)加成反应、取代反应(或水解反应)
(6)+2NaOH+2NaBr
解析:(1)88 g CO2为2 ml,45 g H2O为2.5 ml,标准状况下11.2 L的气态烃A,其物质的量为0.5 ml,所以1分子烃A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则A的分子式为C4H10。
(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH的乙醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
(3)B、C发生消去反应后生成的D是2-甲基丙烯。
2-甲基丙烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成
E(),E在NaOH的水溶液中加热时发生水解反应生成F(),从而顺利解答第(4)~(6)小题。
7.D 解析:卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行,加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠,防止干扰卤素原子的测定,A正确;由得到浅黄色沉淀可知,该卤代烃分子中含有溴原子,B正确;该卤代烃的相对分子质量为94×2=188,卤代烃样品的质量为18.8 g,该卤代烃的物质的量n=18.8 g188 g·ml-1=0.1 ml,称得沉淀的质量为37.6 g,即n(AgBr)=37.6 g188 g·ml-1=0.2 ml,Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2∶1,所以该卤代烃中的Br原子数目为2,该卤代烃的相对分子质量为188,则其分子中烃基的式量为188-80×2=28,所以该烃基为—C2H4,所以该卤代烃的分子式为C2H4Br2,其结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2,名称分别为1,2-二溴乙烷或1,1-二溴乙烷,C正确,D不正确。
8.D 解析:1-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成CH2CHCH2CH3,A正确;试管③中CH2CHCH2CH3被酸性KMnO4溶液氧化,高锰酸钾溶液的紫色逐渐褪去,B正确;乙醇和溴水不反应,若用溴水代替酸性KMnO4溶液检验有烯烃生成,可以不用装置②除乙醇,C正确;反应后烧瓶中的溶液中含有氢氧化钠,取反应后烧瓶中的溶液,先加硝酸中和氢氧化钠,再滴加几滴AgNO3溶液,然后才能产生浅黄色AgBr沉淀,D错误。
9.B 解析:先分析碳骨架异构,分别为C—C—C—C与2种情况,然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析,其中碳骨架C—C—C—C有、,共8种,碳骨架有、,共4种,共有12种(数字代表Br的位置),B项正确。
10.C 解析:由有机物的转化关系可知,在氢氧化钠的乙醇溶液中共热发生消去反应生成或,则X为或;在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应生成,则Y为。由分析可知,X可能为或,A正确;或分子中含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,B正确;Y的同分异构体含有结构,说明环上的取代基可能为乙基或2个甲基,取代基为乙基的结构有3种,取代基为2个甲基的结构有9种,共有12种,C错误;分子中含有8种氢原子,则核磁共振氢谱图中有8组峰,D正确。
11.D 解析:有机化合物M为环己烯,A错误;有机化合物X和Y可能互为同分异构体,不可能为同种物质,B错误;反应①可能为X在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应(也属于取代反应),反应⑦为在氢氧化钠的乙醇溶液及加热的条件下发生消去反应生成,C错误;分析合成过程可知,涉及取代反应、加成反应、消去反应,D正确。
12.B 解析:卤代烃a的分子式为C5H9Br,a发生消去反应生成烯烃M,M被酸性高锰酸钾溶液氧化生成L,结合a的分子式可知,a中存在一个碳碳双键,根据L的结构简式推知M为
CH2C(CH3)CHCH2,而a与NaOH水溶液在加热条件下反应生成醇c,c加氢后的产物易被氧化为醛,可推知a为
CH2C(CH3)CH2CH2Br、c为CH2C(CH3)CH2CH2OH,b是a的一种链状同分异构体,b与NaOH水溶液作用得到醇d,d加氢后的产物不能被催化氧化,可知b为
CH2CHC(CH3)2Br、d为CH2CHC(CH3)2OH。a的结构简式为CH2C(CH3)CH2CH2Br,分子中有4种不同化学环境的氢原子,分子的核磁共振氢谱共有4组峰,A错误;M为CH2C(CH3)CHCH2,可用于合成天然橡胶,B正确;c不存在顺反异构体,C错误;b是CH2CHC(CH3)2Br,可以发生消去反应生成CH2CHC(CH3)CH2,再用酸性高锰酸钾溶液氧化可生成L,可以实现图中转化,D错误。
13.答案:(1)①促进卤代烃水解,使卤代烃水解完全 ②中和过量的NaOH
(2)I
(3)不能 卤代烃为非电解质,不能电离出卤素离子
解析:(1)①卤代烃水解生成醇和卤化物,加入过量NaOH溶液的目的是中和卤代烃水解产生的卤化物,促进卤代烃水解,使卤代烃水解完全。②反应后的溶液中有剩余的NaOH,加入稀硝酸是为了中和过量的NaOH,使溶液呈酸性,防止过量的NaOH对后续实验产生影响。
(2)若生成的沉淀为黄色,则该沉淀为AgI,所以该卤代烃中的卤素原子是I。
(3)卤代烃为非电解质,在水中不能电离出卤素离子,所以不能直接加入AgNO3溶液进行检验,应先使其发生水解反应(或消去反应)生成卤素离子后再进行检验。