2026年高考化学第一轮复习(通用版)专题十一有机化学基础(一)(原卷版+解析)

这是一份2026年高考化学第一轮复习(通用版)专题十一有机化学基础(一)(原卷版+解析)，共38页。试卷主要包含了蒸馏，分液与萃取，重结晶等内容，欢迎下载使用。
实验1 蒸馏、萃取、重结晶法提纯实验
一、蒸馏
1．适用范围：常用于分馏，提纯互溶且________不同的液态有机物。
2．适用条件：
有机物与杂质的沸点相差较大，一般差________以上。
3．实验装置
玻璃装置：牛角管、接收器(锥形瓶)、温度计、冷凝管、蒸馏烧瓶、酒精灯
注意事项
在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止________。
温度计水银求的位置应与________相平。
冷凝管中冷却水从________进 ，________出。
二、分液与萃取
1．分液
(1)适用范围：分离两种__________的液体的操作方法。
(2)实验装置：分液使用的仪器是________，另外还需要烧杯与铁架台进行辅助。
(3)注意事项：
①分液漏斗使用前要________；
②分液时，先把下层液体从________放出，再把上层液体从________倒出。
2．萃取
萃取原理
液-液萃取是利用溶质在两种互不相容的溶剂里溶解能力的不同，用一种溶剂(萃取剂)将其从原溶剂中提取出来的方法。
萃取剂的要求
①萃取剂与原溶剂______________；
②溶质在萃取剂中的溶解度________在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应。
常用萃取剂：________、________、________等。
萃取的过程：
如：从溴水中提取单质溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。
向100ml碘的饱和溶液中加入5ml 的苯，充分混合后静置，实验现象为________________________。
三、重结晶
1．原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中________随温度的变化程度不同，常用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。
2．适用条件
(1)重结晶是提纯固体有机物的常用方法。
(2)杂质在所选溶剂中的溶解度________________，易于除去。
(3)被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度，受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度________，在冷溶液中的溶解度________，冷却后易于结晶析出。
3．实验装置与操作步骤

考点1 常见有机物的分离、提纯
考点2 重结晶法提纯苯甲酸
1．重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，对溶剂有哪些要求？
【答案】_____________________________________________________________________。
2．重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
【答案】_____________________________________________________________________。
3．溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
【答案】_____________________________________________________________________。
4．实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
【答案】________________________________。
5．如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
【答案】_____________________________________________________________________ ____________________________________________________________________。
6．在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的晶体。苯甲酸温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
【答案】_____________________________________________。
变式1 变试剂
【例1】苯甲酸是一种食品添加剂，某粗苯甲酸样品中含有少量NaCl和泥沙，提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为和)。下列说法正确的是( )
A．“过滤”时为了加快过滤速度，需要用玻璃棒不断搅拌漏斗中的液体
B．检验苯甲酸中含有的NaCl是否除净，可选用AgNO3溶液
C．“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用乙醇作洗涤剂
D．除去苯甲酸中的NaCl，“结晶”时应采用蒸发结晶
【强化训练1-1】咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是( )
A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥
C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏
【强化训练1-2】对羟基苯乙酮()可作化妆品的防腐剂。某实验小组用乙酸乙酯从水溶液中提取对羟基苯乙酮，进行如下实验，操作规范，但所得产品中混有较多的乙酸乙酯。已知：对羟基苯乙酮的沸点：148℃；乙酸乙酯的沸点：76.8℃。下列叙述正确的是( )
A．分液时，水层、有机层依次从分液漏斗下口放出
B．萃取剂总量相同，分两次萃取的优点是提高萃取率
C．蒸馏需要用到的仪器：蒸馏烧瓶、球形冷凝管、温度计等
D．对羟基苯乙酮易与乙酸乙酯形成分子间氢键，有利于萃取和蒸馏
变式2 变考法
【例2】已知：苯甲醛在空气中易被氧化；苯甲醇的沸点为；苯甲酸的熔，点为，沸点为，在水中的溶解度为；乙醚的沸点为，微溶于水。实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理如下：
，
制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：

(1)操作I的名称 ，乙醚溶液中所溶解的主要成分是 。
(2)操作II的名称是 ，判断依据是 ，产品甲是 。
(3)操作III的名称是 ，判断依据是 ，产品乙是 。
【强化训练2-1】实验室利用反应制备辛烯醛的流程如下左图。
已知：正丁醛的沸点为。辛烯醛沸点为(在沸点时略有分解)，密度为，不溶于水。利用如上右图装置进行减压蒸馏。下列说法错误的是
A．加热回流中温度计插入液面以下 B．操作I和Ⅱ中均要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯
C．克氏蒸馏头能防止液体冲入冷凝管 D．减压蒸馏结束后，应先关闭冷凝水，再关闭真空泵
【强化训练2-2】环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：
操作1的实验装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。
回答下列问题：
(1)烧瓶A中进行反应的化学方程式为 ，浓硫酸也可作该反应的催化剂。相比浓硫酸，选择FeCl3 ·6H2O作催化剂的优点是 (写出一条即可)。
(2)已知环己烯的密度为0.81 g· cm-3，进行操作2前加饱和食盐水而不加蒸馏水的原因是 。
(3)操作2为分液，下列关于分液漏斗的使用，叙述正确的是_______。
A．分液漏斗使用前必须要检漏，只要分液漏斗的旋塞处不漏水即可使用
B．分液时环己烯应从上口倒出
C．振荡萃取操作应如图所示，并打开玻璃塞不断放气
D．放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
(4)操作3的步骤：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和 ，通冷凝水，加热，弃去前馏分，收集83℃馏分的质量为7.6g，则环己烯的产率为 %(已知环己醇的密度为，计算结果保留1位小数)。
实验2 甲烷和氯气的反应
考点1 烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律
1．反应条件：________，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。
2．反应物：卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
3．反应产物：虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是________、________、________和________四种有机物与________形成的混合物。反应产物中________的物质的量最多。
4．反应特点——连锁反应
甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。
5．甲烷四种取代产物性质见下表
考点2 烷烃与卤素的取代反应
1．在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体都可以发生取代反应，生成________________和相应的________气体。CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
2．烷烃的取代反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般为________。
3．烷烃分子中1ml氢原子被取代，消耗________卤素单质，同时生成________卤代氢。
变式1 变装置
CH4与Cl2在光照时发生化学反应

【例1】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
【强化训练1-1】如图所示，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的试管倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中进行实验，不可能出现的现象是( )
A．试管中液面上升至试管顶部 B．试管内的黄绿色变浅
C．试管内壁出现油状液滴 D．试管内出现少量白雾
【强化训练1-2】如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中吸入10 mL CH4，同温同压下乙管中吸入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，将针管放在光亮处片刻后，观察现象。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。其中正确的是________。
(2)甲管中发生的化学反应类型为__________。
(3)反应后，甲管中主要剩余气体最好用下列试剂中的________(填字母)吸收。
A．水 B．氢氧化钠溶液 C．硝酸银溶液 D．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________，若再向其中滴入几滴紫色石蕊溶液，又观察到__________________________________________。
变式2 变考法
【例2】下列烃在光照下与氯气反应，只生成两种一氯代物的有( )
A．2-甲基丙烷 B．正戊烷 C．2，2-二甲基丁烷 D．2，2-二甲基丙烷
【强化训练2-1】下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有( )
A．2­甲基丙烷 B．环戊烷() C．2，2­二甲基丁烷 D．3­甲基戊烷
【强化训练2-2】烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：
某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图：

下列说法正确的是( )
A．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定
C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高
D．异丁烷的二溴代物有两种
实验3 乙烯的化学性质
1．乙烯的氧化反应
2乙烯的加成反应
考点1 乙烯的氧化反应
考点2 乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较
变式1 变物质
【例1】1，1-联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法中，错误的是( )
A．分子式为C10H12，属于不饱和烃 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 D．与氢气的加成产物有多种
【强化训练1-1】据乙烯，推测丙烯(CH2=CH-CH3)的结构和性质，下列说法正确的是( )
A．丙烯不能使酸性高酸钾溶液褪色
B．丙烯分子中的所有原子共平面
C．丙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2Br-CH2-CH2Br
D．聚丙烯的结构可以表示为
【强化训练1-2】如图为某烃的键线式结构，下列说法错误的是( )
A．该烃与环己二烯相差5个“CH2”基团
B．一定条件下，能发生加聚反应
C．苯环上只有一个取代基的同分异构体共有8种
D．该烃和Br2按物质的量之比1：1加成时，所得产物共有5种
变式2 变考法
【例2】在炽热条件下，石蜡油分解可以产生乙烯，某同学设计实验探究乙烯的主要化学性质，实验装置如图所示。请回答下列问题：
(1)乙烯的结构简式为 。
(2)C装置中可观察到的现象是 。
(3)查阅资料知，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。本实验能证明这一点的实验现象 。
(4)通过上述实验探究，检验甲烷和乙烯的方法是 (填字母，下同)，除去甲烷中乙烯的方法是 。
A．气体通入水中 B．气体通过盛溴水的洗气瓶
C．气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D．气体通过氢氧化钠溶液
(5)丙烯(CH2=CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质。
①丙烯与溴的加成反应的方程式为 。
②在一定条件下丙烯与H2O的加成产物可能 、 。
【强化训练2-1】乙烯是石油化工的重要基本原料。根据下述装置回答问题：
(1)乙烯的电子式为 。
(2)已知：1，2-二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。试管A中发生反应的化学方程式为 。
(3)试管C中观察到酸性KMnO4溶液褪色，原因是 。
【强化训练2-2】丙烯是一种重要的化工原料，可用于生产多种重要的有机化工产品。某同学想用异丙醇()在浓H2SO4，催化下制备丙烯并验证其性质，装置如图所示，请回答下列问题：
已知：。
(1)写出装置A中发生的主要反应的化学方程式： 。
(2)盛装d的仪器的名称为 。
(3)蒸馏烧瓶中可能产生的有机副产物为，其相对分子质量为 。
(4)装置B的主要作用为 。
(5)若将C中的四氯化碳替换为水，则丙烯会与次氯酸(HClO)发生加成反应，该反应可能生成的产物为 (写结构简式，写一种即可)。
(6)装置D中观察到的现象为 ，说明丙烯具有 性。
实验4 乙炔的实验室制取
考点1 实验室制取乙炔
1．反应原理：_____________________________
2．药品：电石(CaC2)、饱和_______水。
3．实验装置：固体+液体→气体。
4．收集：______________法。
5．实验操作及现象
考点2 实验室制取乙炔注意事项
1．实验室制取乙炔时，________用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。
2．电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用________________溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的________，让饱和氯化钠溶液________地滴入。
3．CaC2和水反应剧烈并产生________，为防止产生的________涌入导管，应在导管口塞入少许________ (图示装置中未画出)。
4．生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如________、________等)，使制得的乙炔中往往含有________、________等杂质，将混合气体通过盛有________溶液或________溶液的洗气瓶可将杂质除去
5．制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
(1)碳化钙吸水性强，与水反应________，________随用、随停；
(2)反应过程中放出大量的热，易使启普发生器________；
(3)反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的________，使启普发生器失去作用；
6．盛电石的试剂瓶要及时________并放于________处，严防电石________而失效。取电石要用________夹取，切忌用手拿。
变式1 变考法
【例1】实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置如图(部分夹持装置已略去)。下列说法错误的是( )
A．用CuSO4溶液洗气，防止干扰乙炔检验 B．可以用启普发生器制取乙炔
C．用饱和食盐水替代水的目的是减缓反应速率 D．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔可以被氧化
【强化训练1-1】用如图装置做乙炔的制备和性质实验，下列说法正确的是( )
A．用饱和食盐水，是因为比水反应更快
B．电石主要成分的化学式为CaC2，含有非极性键
C．此实验中CuSO4溶液里会有蓝色沉淀
D．此实验Br2的苯溶液褪色，但乙炔加聚产物不能使它褪色
【强化训练1-2】下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法错误的是( )

A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水可使产生的乙炔更为纯净
B．c中溶液的作用是除去H2S、PH3
C．d、e中溶液褪色的原理不同
D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰
变式2 变装置
【例2】如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：

(1)图中，A管的作用是_____________________，制取乙炔的化学方程式是_____________________，为避免反应太迅速，可采取的措施为_________________________________。
(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是___________，乙炔发生了___________反应。
(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是___________，乙炔发生了___________反应。
(4)为了安全，点燃乙炔前应___________，乙炔燃烧时的实验现象是___________。
【强化训练2-1】如图是实验室制取乙炔的装置，关于该实验的叙述不正确的是( )

A．该装置的优点是可以控制反应的随时发生和停止
B．利用 CuSO4 溶液可以除去乙炔中的杂质气体
C．为了减缓反应速率，可用饱和食盐水代替水
D．为了得到干燥纯净的乙炔气体可以用向下排空气法收集
【强化训练2-2】
6．(2025·甘肃金昌二模)实验室通常以电石(主要成分为CaC2，含少量CaS和Ca3P2，杂质的质量分数约为4.0%)和水为原料制备乙炔，某校化学兴趣小组设计的用于制备、净化和收集乙炔的一体化实验装置如图所示。下列说法错误的是( )
A．反应前，电石既可以装在甲处，也可以装在乙处
B．往反应器中加入7 mm玻璃珠是为了形成空隙，防止堵塞
C．净化装置中的溶液可以是硫酸铜溶液
D．标准状况下，加入1.25 g电石完全反应，并生成336 mL乙炔气体，则乙炔的产率约为80%
目 录
实验1 蒸馏、萃取、重结晶法提纯实验
实验2 甲烷和氯气的反应
实验3 乙烯的化学性质
实验4 乙炔的实验室制取
方法
目的
主要仪器
实例
蒸馏
分离、提纯沸点相差很大的液态混合物
蒸馏烧瓶、冷凝管
分离乙酸和乙醇
萃取
将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂
分液漏斗
用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液
分离互不相溶的液态混合物
分液漏斗
分离汽油和水
重结晶
利用温度对溶解度的影响提纯有机物
烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗
提纯苯甲酸
洗气
分离提纯气体混合物
洗气瓶
除去甲烷中的乙烯
实验装置
实验原理
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
实验用品
甲烷、氯气、饱和食盐水；铁架台、硬质大试管、铝箔套、水槽。
实验步骤
取两支硬质大试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气，分别用铁架台固定好。其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象。
实验现象
套有铝箔试管内无明显现象。未套铝箔试管内气体颜色变浅；试管内壁有油状液滴出现；试管中有少量白雾；试管内液面上升；水槽中有固体析出。
实验结论
甲烷和氯气在光照的条件下发生反应，生成难溶于水的有机物。
实验说明
①CH4 与纯卤素单质发生取代反应，与氯水、溴水不反应。
②CH4与Cl2的光照取代反应是一个连锁反应，各取代产物都有，有机产物在通常下的状态是“一气三液”。
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
俗称
——
——
氯仿
四氯化碳
状态
______态
______态
______态
______态
结构式
空间构型
________体
________体
______体
_____面体
密度
比空气密度大
均比水的密度大
用途
制冷剂、甲基化剂，有机合成
麻醉剂、制冷剂、灭火剂、有机溶剂
有机溶剂
有机溶剂、灭火剂
实验装置
实验原理
CH2=CH2+3O22CO2+2H2O；5C2H4+12KMnO4+18H2SO4==10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O
实验用品
乙烯、酸性高锰酸钾溶液；铁架台、石棉、碎瓷片、硬质试管、试管、导管、酒精灯。
实验步骤
(1)点燃纯净的乙烯，观察燃烧的时的现象。
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液试管中，观察现象；
实验现象
(1)乙烯能在空气中燃烧，火焰明亮且伴有________。
(2)乙烯使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液________。
实验结论
乙烯有可燃性。乙烯可被酸性高锰酸钾氧化；
实验装置
实验原理
CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
实验用品
乙烯、溴的四氯化碳溶液；试管、导管。
实验步骤
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。
实验现象
乙烯溴的四氯化碳溶液________。
实验结论
乙烯与溴发生了________反应
实验过程
实验现象
①点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象
火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热
②将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象
酸性高锰酸钾溶液褪色

溴水
溴的CCl4溶液
反应现象
褪色，褪色后溶液会分层
褪色，褪色后溶液不分层
应用
鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型
“固＋液气”型[圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置
通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法
实验操作
实验现象
如图，在圆底烧瓶中放入几小块电石。旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水
剧烈反应并产生大量________
将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
溶液________
将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
溶液________
点燃验纯后的乙炔
火焰________并伴有________