2026年高考化学第一轮复习(通用版)专题12有机化学基础(二)(原卷版+解析)

这是一份2026年高考化学第一轮复习(通用版)专题12有机化学基础(二)(原卷版+解析)，共9页。试卷主要包含了苯的结构与性质，苯的取代反应，苯的同系物的性质等内容，欢迎下载使用。
实验1 苯及其同系物的性质
1．苯的结构与性质
2．苯的取代反应
(1)苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯
①反应的化学方程式：
②溴苯的制备
(2)苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
①反应的化学方程式：
②硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应
③硝基苯的制备
3．苯的同系物的性质
考点1 溴苯的制备注意事项
1．该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。
2．加药品的顺序：铁→苯→溴。
3．长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率)。
4．导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水。
5．导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。
6．纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。
7．简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。
8．AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)。
9．苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)。
考点2 硝基苯的制备注意事项
1．试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯
2．水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度
3．为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
4．浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
5．玻璃管的作用：冷凝回流
6．简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
7．纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色
8．硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净
9．使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是：
(1)防止浓HNO3分解；
(2)防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发；
(3)温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)。
变式1 变药品、变装置、变考法
【例1】实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于该实验操作或叙述错误的是( )
A．锥形瓶中若为AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀，说明苯与溴发生了取代反应
B．苯与液溴装在恒压滴液漏斗中比装在分液漏斗中更容易滴下
C．C为直形冷凝管，可换成球形冷凝管，冷凝效果更好
D．NaOH溶液是为了除去反应后残留的Br2等杂质
【答案】A
【解析】本实验的目的是探究苯与溴发生反应的原理，三颈烧瓶中盛放铁粉，将苯与液溴混合物滴入后发生反应生成溴苯和HBr，装置C和长导管可以导气并冷凝回流苯和挥发的溴，锥形瓶中利用硝酸银溶液检验是否有HBr生成，但挥发出的Br2也会和硝酸银溶液反应，所以要利用苯先将Br2吸收，之后用碱石灰吸收尾气。A项，锥形瓶中若为AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀，可能是挥发出的Br2和硝酸银溶液反应，也可能是取代反应生成的HBr和硝酸银溶液反应，故不能说明苯与溴发生了取代反应，A错误；B项，恒压滴液漏斗可以平衡气压，使液体顺利流下，故恒压滴液漏斗中比装在分液漏斗中更容易使液体滴下，B正确；C项，C为直形冷凝管，可换成球形冷凝管，球形冷凝管专用于垂直安装的回流装置，而且冷却表面积更大，冷凝效果更好，C正确；D项，溴易与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐，故NaOH溶液是为了除去反应后残留的Br2等杂质，D正确；故选A。
【强化训练1-1】实验室制备硝基苯的实验装置如图(夹持装置已略去)。下列说法错误的是( )
A．仪器a的作用是冷凝、回流
B．该实验装置还需要温度计控制温度
C．反应完全后，可用仪器蒸馏得到产品
D．粗硝基苯的提纯需经过以下系列操作：水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏
【答案】C
【解析】A项，仪器a为球形冷凝管，其作用是冷凝挥发的苯和硝酸蒸气并回流至反应容器，提高原料利用率，A正确；B项，制备硝基苯需控制反应温度在50-60℃，水浴加热时需用温度计监测水浴温度，确保温度稳定，该装置缺少温度计，B正确；C项，蒸馏需使用蒸馏烧瓶(带支管)和直形冷凝管，仪器b为圆底烧瓶(无支管)，仪器a为球形冷凝管(蒸馏应使用直形冷凝管以减少馏分残留)，故不能用a、b直接蒸馏，C错误；D项，粗硝基苯含硫酸、硝酸等杂质，水洗除去大部分酸，碱洗中和残留酸，再水洗除碱和盐，干燥去水后蒸馏分离苯与硝基苯，操作顺序正确，D正确；故选C。
【强化训练1-2】实验室可以利用如图装置制备溴苯。
已知溴苯及苯的沸点分别是154℃和80.1℃，温度过高易发生副反应生成二溴苯等。
反应原理为：+HBr △H