2027高考化学一轮复习练习含答案 课时作业49 卤代烃 醇 酚（教用）

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基础达标练
1．卤代烃对人类生活影响较大，可以应用于制冷剂、灭火剂、麻醉剂等，但由于在环境中不易降解以及对臭氧层的破坏，会危害人体健康和生态环境。下列有关卤代烃的叙述正确的是（ ）
A. CH2Cl2有和两种结构
B. 既能发生水解反应，又能发生消去反应
C. 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，生成的一氯甲烷具有酸性
D. 不同的卤代烃通过消去反应不可能生成相同的烯烃
【答案】B
【解析】CH2Cl2是四面体形结构，即和是同种物质，只有一种结构，A错误；可发生水解反应生成，发生消去反应生成苯乙烯，B正确；甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成的HCl能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，一氯甲烷呈中性，C错误；不同的卤代烃通过消去反应可能生成相同的烯烃，如1−氯丙烷和2−氯丙烷通过消去反应均可生成丙烯，D错误。
2．（2025·广东湛江期末）物质Ⅳ经常用于有机合成中，以苯为原料合成Ⅳ的路径如图所示，下列说法错误的是（ ）
A. 化合物Ⅲ的分子式为C9H12Br
B. 化合物Ⅲ、化合物Ⅳ都只有一种官能团
C. 反应①是加成反应，反应③是消去反应
D. 化合物Ⅱ、化合物Ⅳ都可以使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】A
【解析】化合物Ⅲ的分子式为C9H11Br，A错误。
3．（2022·湖北卷·2）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（ ）
A. 不能与溴水反应B. 可用作抗氧化剂
C. 有特征红外吸收峰D. 能与Fe3+发生显色反应
【答案】A
【解析】题给物质中含有酚羟基，且酚羟基的邻位上有氢原子，可以和溴水发生取代反应，A错误；题给物质中含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；题给物质中含有O—H、—COO—，有特征红外吸收峰，C正确；题给物质中含有酚羟基，能与Fe3+发生显色反应，D正确。
4．（2026·重庆一中模拟）某醇本身没有香味，它是一些具有香味化合物的前体，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ）
A. 不能使溴水褪色
B. 能与乙酸发生取代反应
C. 可以在碱的醇溶液中发生消去反应
D. 含有3个手性碳原子
【答案】B
【解析】题给醇中含有碳碳双键，能和溴水中的Br2发生加成反应，使溴水褪色，A错误；题给分子中醇羟基能和乙酸发生取代反应，B正确；该醇在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应，卤代烃在碱的醇溶液中发生消去反应，C错误；该分子中含2个手性碳原子，即(∗标注的碳原子为手性碳原子)，D错误。
5．（2025·四川眉山期中）如图装置用于检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯。下列说法错误的是（ ）
A. 试剂Y可以是H2O，目的是观察气体产生速率
B. 装置①中X溶液为NaOH的醇溶液
C. 装置③中酸性KMnO4溶液可用溴水替代
D. 反应现象为装置②中有气泡，装置③中酸性KMnO4溶液褪色
【答案】A
【解析】装置①产生的乙烯气体中混有乙醇气体，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，试剂Y可以是H2O，目的是除去杂质气体乙醇，A错误。
6．（2025·河南安阳二模）茜草提取物的有效成分之一是茜素（结构简式如图所示）。下列有关该物质的说法错误的是（ ）
A. 含有两种官能团
B. 在FeCl3溶液中发生显色反应
C. 1ml该物质最多能与8mlH2反应
D. 能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
【答案】D
【解析】茜素分子中含有羰基和酚羟基两种官能团，A正确；酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；苯环和羰基都能和H2发生加成反应，即1ml该物质最多能消耗8mlH2，C正确；酚羟基的酸性弱于碳酸，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，D错误。
7．（2025·辽宁大连期中）某有机物(M)的结构简式如图所示，下列说法错误的是（ ）
A. 1个M分子中含有氢原子的个数为奇数
B. M可以发生酯化反应、还原反应
C. M含有3种官能团
D. M在NaOH醇溶液、加热的条件下，生成的有机产物苯环上有3种一溴代物
【答案】D
【解析】M的分子式为C12H15ClO，1个M分子中含有H原子的个数为奇数，A正确；M中含有醇羟基，可发生酯化反应，含有的苯环、碳碳双键均能和H2发生还原反应，B正确；M中含有碳氯键、碳碳双键、羟基3种官能团，C正确；M在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应，得到的有机产物的结构简式为，苯环上有2种不同化学环境的H原子，即苯环上的氢原子发生溴代时，一溴代物有2种，D错误。
8．（2025·河北邯郸月考）实验室回收废水中苯酚的过程如图所示，苯酚在芳香烃和酯类溶剂中的分配系数（苯酚在萃取剂和水中的浓度比）分别为1.2∼2.0和27∼50。下列说法错误的是（ ）
A. 与本实验有关的实验室安全图标为、、
B. 步骤Ⅰ为萃取、分液，萃取剂选用苯更好
C. 若苯酚不慎沾到皮肤上，先用酒精冲洗，再用水冲洗
D. 试剂a可用Na2CO3溶液，试剂b可用足量的CO2
【答案】B
【解析】本实验需在通风良好的环境下佩戴护目镜操作，实验结束后需清洗双手，A正确；根据题给流程图可知，向含苯酚的废水中先加入苯经步骤Ⅰ萃取、分液后得到有机溶液，苯酚在酯类溶剂中的分配系数为27∼50，即萃取剂用酯类溶剂更好，B错误；苯酚在乙醇中的溶解度较大，若苯酚不慎沾到皮肤上，可先用乙醇冲洗，再用水冲洗，C正确；苯酚和Na2CO3溶液反应生成苯酚钠，苯酚钠与足量CO2反应生成苯酚，D正确。
能力强化练
9．立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2−溴丁烷)存在如图转化关系，下列说法错误的是（ ）
A. M转化为N的条件为NaOH醇溶液加热
B. N分子可能存在顺反异构
C. L的同分异构体中属于醇类，且能发生消去反应的共有2种
D. L的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有2种
【答案】C
【解析】M为2−溴丁烷，在NaOH醇溶液中加热时，可生成N(1−丁烯或2−丁烯)，A正确；当N为2−丁烯时，存在顺反异构，B正确；N和水发生加成反应生成L，L和HBr发生取代反应生成2−溴丁烷，则L为2−丁醇，属于醇类的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH、(CH3)3COH，三者均可发生消去反应，C错误；L的同分异构体中能被氧化为醛的醇中应含有—CH2OH，丙基有2种结构，则能被氧化为醛的醇有2种，D正确。
10．（2025·湖南长沙明德中学期中）（12分）以芳香烃X为原料可以合成多种物质，其转化关系图如图所示（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A的结构简式是CH2Cl。
已知：①；
②（苯胺，易被氧化）。
（1） X的一氯代物有_ _ _ _ 种，C中所含官能团的名称是_ _ _ _ 。
（2） G的结构简式是_ _ _ _ ，反应③的反应类型是_ _ _ _ _ _ _ _ 。
（3） 写出反应①的化学方程式：_ _ _ _ 。
（4） 请用合成反应流程图表示出由有机物A（其他试剂任选）合成最合理的方案:_ _ _ _ （不超过4步）。合成路线流程图示例如图：CH2CH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH。
【答案】（1） 4；醛基
（2） ；还原反应
（3）
（4）
【解析】
10．由A可逆推出芳香烃X为，反应①为X与浓硝酸发生取代反应，由反应③的产物可确定F为，反应②是F与酸性KMnO4溶液的反应，即G为；结合B→C的反应条件可确定B为醇，即B为，C为，据此解题。
11．（14分）丙烯是一种重要的化工原料，可用于生产多种重要的有机化工产品。某同学想用异丙醇（）在浓硫酸催化下制备丙烯并验证其性质，装置如图所示。
已知：CH3CH2OH浓硫酸△CH2CH2↑+H2O。
回答下列问题：
（1） 写出装置A中发生的主要反应的化学方程式：_ _ _ _ 。
（2） 盛装d的仪器的名称为_ _ _ _ _ _ _ _ 。
（3） 蒸馏烧瓶中可能产生的有机副产物为，其相对分子质量为_ _ _ _ 。
（4） 装置B的主要作用为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 。
（5） 若将装置C中的四氯化碳替换为水，则丙烯会与次氯酸(HClO)发生加成反应，该反应可能的产物为_ _ _ _ （写结构简式，写一种即可）。
（6） 装置D中观察到的现象为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ，说明丙烯具有_ _ _ _ 性。
【答案】（1）
（2） 分液漏斗
（3） 102
（4） 吸收挥发出来的异丙醇和反应产生的SO2，防止干扰后续实验
（5） （或）
（6） 酸性KMnO4溶液褪色；还原
【解析】
（5） 若将装置C中的CCl4替换为水，则丙烯与HClO发生加成反应，该反应可能的产物为或。
（6） 烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，则装置D中观察到的现象为酸性KMnO4溶液褪色，说明丙烯具有还原性。