(全国版)2021高考化学一轮复习课时作业48烃和卤代烃(含解析) 练习
展开课时作业(四十八) 烃和卤代烃
1.下列各项不饱和烃经催化加氢可生成3-甲基己烷的是( )
答案 C
2.(2019·安徽肥东月考)已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似,如图:
则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为( )
A.6 B.5
C.4 D.3
C [立方烷的二氯代物中氯原子取代的分别是立方烷中棱边、面对角线、体对角线上的两个氢,共有三种同分异构体,但在化合物A中面对角线有2种,分别是C的连线及Si和Si的连线,故A的二氯代物有四种。]
3.(2019·安徽宣城检测)有机物CH2===CH—CH2—CH2Cl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色
⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦加聚反应
A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生
C [该有机物含碳碳双键,可发生②加成反应、④使溴水褪色、⑤使酸性KMnO4溶液褪色、⑦加聚反应;有机物含—Cl,可发生①取代反应、③消去反应。只有⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀不能发生,因为该有机物不能电离出氯离子,C正确。]
4.(2019·四川双流月考)柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图,下列有关柠檬烯的分析正确的是( )
A.柠檬烯的一氯代物有7种
B.柠檬烯和丁基苯互为同分异构体
C.柠檬烯的分子中所有的碳原子可能在同一个平面上
D.在一定条件下,柠檬烯可以发生加成、取代、氧化等反应
D [分子中有8种性质不同的H可被取代,一氯代物有8种,A错误;柠檬烯和丁基苯的分子式不同,二者不是同分异构体,B错误;分子中含有多个饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一个平面上,C错误;柠檬烯中含有2个碳碳双键,可发加成、氧化反应,属于烃,可发生取代反应,D正确。]
5.(2019·湖北武汉调研)工业上合成乙苯的反应为的是( )
A.甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.该反应属于取代反应
C.甲、乙均可通过石油分馏获取
D.丙的一氯代物有5种
D [A项,甲不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙、丙可以,错误;B项,反应中碳碳双键变为碳碳单键,该反应属于加成反应,错误;C项,石油分馏得到饱和烃,不能得到乙烯,苯可通过煤的干馏获取,错误;D项,苯环中有3种不同化学环境的氢原子,乙基中含有2种不同化学环境的氢原子,共含有5种不同化学环境的氢原子,故一氯代物有5种,正确。]
6.(2019·广东深圳调研)关于有机物a、b()、c()的说法正确的是( )
A.a、b、c的分子式均为C8H8
B.a、b、c均能与溴水发生反应
C.a、b、c中只有a的所有原子会处于同一平面
D.a、b、c的一氯代物中,b有1种,a、c均有5种(不考虑立体异构)
C [a、b的分子式均为C8H8,c的分子式为C8H10,A项错误,a、c分子中均含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,b中不含不饱和键,不能与溴水发生反应,B项错误;b、c中均含有饱和碳原子,所有原子不能处于同一平面,C项正确;c的一氯代物有7种,D项错误。]
7.(2019·四川绵阳一诊)三蝶烯是最初的“分子马达”的关键组件,某三蝶烯衍生物X可用于制备吸附材料,其结构如图所示,3个苯环在空间上互为120˚夹角。下列有关X的说法错误的是( )
A.分子式为C22H14O4
B.能发生加成、取代反应
C.苯环上的一氯代物有3种
D.分子中最多可能有20个原子位于同一平面上
C [A项,由结构简式可知分子式为C22H14O4,正确;B项,X含有苯环,能发生加成反应,含有羧基,可以发生取代反应,苯环上的氢原子也可发生取代反应,正确;C项,苯环上有2种不同化学环境的氢原子,所以苯环上的一氯代物有2种,错误;D项,苯环具有平面结构,与苯环直接相连的原子和苯环在同一个平面上,单键可以旋转,2个羧基可能与苯环共平面,则分子中最多可能有20个原子位于同一平面上,正确。]
8.(2019·大连二十四中月考)有两种有机物Q与P,下列有关它们的说法中正确的是( )
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种,P的一溴代物有2种
C [Q中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误;Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,其一氯代物有2种,D项错误。]
9.苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂,也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示,下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是( )
A.苯并(a)芘的分子式为C20H12,属于稠环芳香烃
B.苯并(a)芘与互为同分异构体
C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯并(a)芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂
B [根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12,苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃,A正确;苯并(a)芘与分子式不同,不属于同分异构体,B错误;苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;苯并(a)芘属于稠环芳香烃,是一种相对分子质量比较大的有机物,易溶于有机溶剂苯、氯仿等,不易溶于水,D正确。]
10.(2019·河北邢台月考)工业上以1,3-丁二烯、丙烯、乙炔等为原料合成的流程图如下:
双烯加成反应示例:
(1)反应①的反应类型是________,B中含有的官能团的名称是________________。
(2)写出反应②的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(3)写出C的结构简式:
________________________________________________________________________。
(4)写出含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式:____________。
(5)根据以上合成信息,以乙烯为原料合成1,6-己二醇(其他试剂任选),写出合成的流程图。
解析 CH2===CHCH3与Cl2发生反应①生成A,B与H2发生加成反应生成,则B中含不饱和键,结合题给已知反应可知A的结构简式为CH2===CHCH2Cl、B的结构简式为。与CH≡CNa发生反应④生成C,C与H2发生反应⑤生成,则C的结构简式为。
(1)反应①为CH2===CHCH3与Cl2在500 ℃时反应生成CH2===CHCH2Cl,反应类型为取代反应。B的结构简式为,B中的官能团为碳碳双键、氯原子。
(4) 的核磁共振氢谱有5组峰,的含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为。
(5)1,6-己二醇的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH,其中含有的官能团为羟基,且结构对称;对比原料乙烯的结构简式,合成路线要构建碳骨架使碳链增长并引入羟基。联想流程中反应④、⑤、⑥,应先由CH2===CH2与Cl2发生加成反应生成ClCH2CH2Cl,产物与CH≡CNa反应生成CH≡CCH2CH2C≡CH,CH≡CCH2CH2C≡CH在Lindlar催化剂作用下与H2发生加成反应生成CH2===CHCH2CH2CH===CH2,CH2===CHCH2CH2CH===CH2发生反应⑥生成HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH。
答案 (1)取代反应 碳碳双键、氯原子
(2)
(3) (4)
(5)CH2===CH2ClCH2CH2ClCH≡CCH2CH2C≡CHCH2===CHCH2CH2CH===CH2HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH
11.(2019·湖北沙市模拟)龙葵醛是一种珍贵香料,广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去)。
回答下列问题:
(1)下列有关R和烯烃C3H6的说法正确的是________。(填代号)
A.实验式相同 B.都能使溴水褪色
C.都能发生加成反应 D.都含有碳碳双键
(2)反应⑤的试剂和条件是________________;反应③的类型是________。
(3)T所含官能团的名称是__________;反应④的化学方程式
________________________________________________________________________。
(4)X的名称是__________。
(5)遇氯化铁溶液发生显色反应的T的同分异构体有______种,其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶3∶4的结构简式为
________________________________________________________________________。
(6)参照上述流程图,以2-甲基-1,3-丁二烯为原料,经三步制备2-甲基-1,4-丁二醛,设计合成路线。
解析 由反应①和X的结构式可知,R为苯,反应①为加成反应,X在光照条件下发生侧链上取代生成Y,Y发生消去反应生成Z,Z与溴化氢发生加成反应生成W,W在碱性条件下加热,发生水解反应生成T,T发生氧化反应生成龙葵醛,根据龙葵醛的结构可推得T为,W为,Z为,Y为或。
(1)R为,实验式为CH,C3H6的实验式为CH2,二者的实验式不同,A错误;苯与溴水发生萃取,使溴水褪色,丙烯与溴水发生加成反应使溴水褪色,B正确;苯与丙烯在一定条件下都能与氢气发生加成反应,C正确;苯中不含有碳碳双键,D错误。
(2)反应⑤为溴代烃与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成相应的醇;Y为氯代烃,对比Y和Z分子式可知,减少了HCl,故反应③为消去反应。
(3)T为,所含官能团的名称是羟基;反应④是与溴化氢在H2O2的作用下发生加成反应。
(5)T(C9H12O)的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,若苯环上有2个取代基,可能为—OH和—CH2CH2CH3,—OH和,二者有邻、间、对3种位置关系,共6种;若苯环上有3个取代基,为—CH3、—CH2CH3和—OH,有10种;若苯环上有4个取代基,为3个—CH3和1个—OH,有6种;故符合条件的同分异构体共有22种;其中,在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶3∶6的结构简式为。
(6)醇要氧化为醛,醇中的羟基必须连在主碳链的端位碳上,而对于2-甲基-1,3-丁二烯来说,只有发生1,4加成,溴原子才能加成在两端的不饱和碳上,要实现这样的变化,必须在双氧水作用下才能实现。
答案 (1)BC (2)氢氧化钠水溶液,加热 消去反应
(3)羟基 +HBr
(4)异丙苯(或2-苯基丙烷)
(5)22
(6)
12.(2019·山东淄博质检)立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)C的结构简式为__________,E的结构简式为__________。
(2)③的反应类型为__________,⑤的反应类型为________。
(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为________;反应2的化学方程式为________________;反应3可用的试剂为__________。
(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是__________(填化合物代号)。
(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有______个峰。
(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有______种。
解析 (1)(2)由流程,及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应,B属于卤代物,在碱的乙醇溶液中会发生消去反应,生成,故C的结构简式为,由C→D,按取代反应定义可知③为取代反应;D中含有,可以与Br2发生加成反应生成E;由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。(3)化合物A可由合成,合成路线为,故反应1的试剂与条件为Cl2/光照,反应3可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。
(4)根据同分异构体的概念,具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体,观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。
(5)立方烷的8个顶点各有1个H,完全相同,即只有1种H,故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。
(6)立方烷中有8个H,根据换元法,可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同,而二硝基立方烷可能的结构共有3种,如下所示:
故六硝基立方烷可能的结构也有3种。
答案 (1) (2)取代反应 消去反应 (3)Cl2/光照 O2/Cu(其他合理答案也可) (4)G和H (5)1 (6)3