2026高考化学专题复习之历年真题精选分类汇编（教师版）_专题十三 有机化合物

这是一份2026高考化学专题复习之历年真题精选分类汇编（教师版）_专题十三 有机化合物，共6页。试卷主要包含了下列说法不正确的是，下列说法正确的是，生活中处处有化学，下列说法错误的是等内容，欢迎下载使用。
题点1 常见有机物在生产、生活中的应用
1.(2024·安徽，1)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是( )
A.煤煤油B.石油乙烯
C.油脂甘油D.淀粉乙醇
【答案】C
【解析】将煤隔绝空气加强热使其分解叫煤的干馏，煤干馏得不到煤油，煤油是石油分馏的产物，A项错误；乙烯不是石油分馏的产品，石油裂解能得到乙烯，B项错误；油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为甘油和高级脂肪酸盐，C项正确；淀粉水解的最终产物为葡萄糖，不是乙醇，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，D项错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
2.(2024·河北，3)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是( )
A.线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化
B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好
D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高
【答案】B
【解析】线型聚乙烯塑料具有热塑性，受热易软化，A正确；聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，耐高温，受热不易分解，B错误；尼龙66即聚己二酰己二胺，由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好，C正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
3.(2023·浙江6月选考，8)下列说法不正确的是( )
A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
【答案】C
【解析】X射线衍射实验可测定晶体的结构，故A正确；蛋白质在某些盐溶液中可发生盐析生成沉淀，加水仍能溶解，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；新制氢氧化铜悬浊液与乙醛在加热条件下反应得到砖红色沉淀，与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，与苯不反应，分层，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。
【关联题点】常见有机物的检验与鉴别
【难度】基础题
【题型】单选题
4.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )
A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
【答案】A
【解析】油脂不属于高分子化合物，A错误；福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本，B正确；天然气的主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C正确；我国科学家合成的结晶牛胰岛素，是世界上首次人工合成的具有生物活性的蛋白质，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
5.(2022·浙江（选考）卷，14)下列说法正确的是( )
A．苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B．通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化
C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯
D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
【答案】D
【解析】硫酸铵使蛋白质发生盐析，而不是变性，A错误；石油经过减压分馏得到石蜡等馏分，是物理变化，B错误；含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
6.（2021·海南卷，4）生活中处处有化学。下列说法错误的是( )
A．天然橡胶的主要成分是聚苯乙烯B．天然气的主要成分是甲烷
C．乙烯可用作水果催熟剂D．苯酚可用作消毒剂
【答案】A
【解析】A．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯，故A错误；B．天然气的主要成分是甲烷，故B正确；C．乙烯具有植物生成调节作用，可以用作水果催熟剂，故C正确；D．苯酚能使蛋白质的变性、具有消毒防腐作用，低浓度时可用作杀菌消毒剂，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
7.（2021·浙江卷，14）下列说法不正确的是( )
A．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成4种二肽
B．乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基
D．工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油
【答案】B
【解析】A．甘氨酸和丙氨酸混合在一定条件下形成二肽，甘氨酸与甘氨酸、丙氨酸与丙氨酸脱水可形成2种二肽，甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基可脱水形成2种二肽，共可生成4种二肽，A正确；B．乙二酸具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应的离子方程式为2MnO4-+5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O，B错误；C．纤维素的每个葡萄糖单元中含3个醇羟基，纤维素可表示为[C6H7O2(OH)3]n，纤维素能与乙酸酐反应生成醋酸纤维，醋酸纤维不易燃烧，可用于生产电影胶片片基，C正确；D．植物油中含碳碳双键，植物油一定条件下能与氢气发生加成反应生成脂肪，此过程称油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
8.（2021·浙江卷，6）下列说法不正确的是( )
A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
【答案】A
【解析】A．由联苯()的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，A说法不正确；B．甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确；C．石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法正确；D．煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D说法正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
9.（2020·浙江选考，10）下列说法不正确的是( )
A．天然气的主要成分甲烷是高效，较洁净的燃料
B．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化
C．石油的裂化主要是为了得到更多的轻质油
D．厨余垃圾中蕴藏着丰富的生物质能
【答案】B
【解析】A.甲烷充分燃烧生成二氧化碳和水，是较清洁的燃料，故A正确；B.石油的分馏为物理变化，而煤的气化和液化均为化学变化，故B错误；C.石油裂化可以使长链的烃转化为断链的液态烃，提高轻质燃料的产量，故主要目的是为了获得更多的轻质油，故C正确；D. 厨余垃圾中蕴藏着以生物质为载体的能量，故D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
10.（2020·海南卷（新高考），5）下列说法错误的是( )
A．新榨油脂不及时干燥脱水易变质B．聚氯乙烯可制作食品内包装材料
C．维生素C可作预包装食品抗氧剂D．卤水点豆腐本质属于蛋白质聚沉
【答案】B
【解析】A．新榨油脂若不及时干燥脱水，水中含有的微生物等物质可以将油脂氧化，使油脂变质，A正确；B．聚氯乙烯为3类致癌物质，具有毒性，不可作为食品包装材料，B错误；C．维生素C具有还原性，可作为预包装食品的抗氧化剂，C正确；D．向豆浆中加入卤水，是豆浆中的蛋白质发生聚沉，属于蛋白质的聚沉，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
11.(2020·浙江卷，6)下列说法不正确的是( )
A．天然气是不可再生能源
B．用水煤气可合成液态碳氢化合物和含氧有机物
C．煤的液化属于物理变化
D．火棉是含氮量高的硝化纤维
【答案】C
【难度】基础题
【题型】单选题
题点2 常见有机物结构、性质及应用
1.(2025·湖北，11)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是( )
A.Ⅰ的分子式是C7H12
B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳
D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
【答案】B
【解析】Ⅰ的分子式为C7H10，A错误；Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误；Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误。
【难度】中档题
【题型】单选题
2.(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均有手性B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。
【关联题点】原子杂化方式与分子构型；分子间作用力（范德华力、氢键）与物质性质
【难度】基础题
【题型】单选题
3.(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确；X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C错误；由题干信息可知，类比题述反应，的异构化产物为，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。
【关联题点】给予条件的同分异构体书写及判断；有机物分子结构特点与“共线、共面”问题判断
【难度】中档题
【题型】单选题
4.（2023·天津卷，8）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是( )
A．芥酸是一种强酸 B．芥酸易溶于水
C．芥酸是顺式结构 D．分子式为
【答案】C
【解析】A.与羧基相连的烃基较大，烃基为供电子基团，使羧基不能完全电离，则芥酸是一种弱酸，故A错误；B.烃基不溶于水，则芥酸不易溶于水，故B错误；C.碳碳双键的碳原子连接不同基团存在顺反异构，两个较大的基团在双键的同一侧，为顺式结构，故C正确；D.由结构可知，分子中含22个C原子、42个H原子、2个O原子，则分子式为C22H42O2，故D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
题点3 烯烃、炔烃的组成、结构与性质
(2023·浙江6月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH==CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
【答案】B
【解析】乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；由题给信息分析可知，X的结构简式为，B不正确；Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)，C正确；聚合物Z为，则其链节为，D正确。
【关联题点】有机物分子结构特点与“共线、共面”问题判断；高分子的组成及结构
【难度】基础题
【题型】单选题
题点4 苯及芳香烃的组成、结构与性质
1.(2025·陕晋青宁，5)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图。下列说法错误的是( )
A.该索烃属于芳香烃
B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力
D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
【答案】C
【解析】该索烃仅由C、H元素组成，含有苯环，故属于芳香烃，A正确；质谱仪可用于测定有机物的相对分子质量，B正确；该索烃的两个大环在空间上穿插互锁，二者之间存在范德华力，C错误；该索烃的两个大环在空间上穿插互锁形成“机械键”，若要破坏该索烃中的“机械键”，则至少需要断开其中一个环，因此需要断裂共价键，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
2.（2022·辽宁卷，4）下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应D．可溶于水
【答案】C
【解析】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
【关联题点】有机物分子结构特点与“共线、共面”问题判断
【难度】基础题
【题型】单选题
3.（2021·河北卷，8）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【解析】苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
【关联题点】有机物分子结构特点与“共线、共面”问题判断
【难度】基础题
【题型】单选题
题点5 基本营养物质结构、性质及应用
1.(2025·北京，3)下列说法不正确的是( )
A.糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B.蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C.蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D.不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
【答案】A
【解析】糖类中的单糖和二糖等都不是高分子，油脂也不是高分子，A错误；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者分子式(C6H12O6)相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；植物油中不饱和脂肪酸含碳碳双键，催化加氢可减少碳碳双键，提高饱和度，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
2.(2024·北京，4)下列说法不正确的是( )
A.葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应
B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D.向饱和的NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
【答案】C
【解析】核酸是一种生物大分子，是由许多核苷酸单体形成的聚合物，核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基，故核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子，B正确；氨基乙酸的结构简式为H2NCH2COOH，形成的二肽的结构简式为H2NCH2CONHCH2COOH，该二肽中含1个氨基、1个羧基，C错误；NaCl溶液属于轻金属盐溶液，向饱和NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液，蛋白质发生盐析，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
3.(2024·山东，11)中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是( )
A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B.发酵制醇阶段有CO2产生
C.发酵制酸阶段有酯类物质产生
D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行
【答案】D
【解析】淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，A项正确；发酵制醇阶段的主要反应为C6H12O6葡萄糖2CH3CH2OH+2CO2↑，B项正确；发酵制酸阶段的主要反应为CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，C项正确，D项错误。
【关联题点】醇、醛、羧酸、酯的转化
【难度】基础题
【题型】单选题
4.(2023·浙江（1月选考）卷，8）下列说法不正确的是( )
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
【答案】A
【难度】基础题
【题型】单选题
5.(2023·湖北，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是( )
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
【答案】D
【解析】纤维素分子中含羟基，羟基之间形成氢键，导致纤维素难与水形成氢键，B正确；氢氧化钠中的OH－主要破坏纤维素分子内和分子间的氢键，促进其溶解，C正确；低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解度，D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
6.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是( )
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
【答案】B
【解析】植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断该溶液含有蛋白质，B错误；麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C正确；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共形成3种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6种二肽，所以生成的链状二肽共有9种，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
7.(2022·广东卷)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是( )
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．1 ml CO中含有6.02×1024个电子
D．22.4 L CO2被还原生成1 ml CO
【答案】A
【解析】淀粉在酸性或酶条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不属于烃类，属于烃的衍生物，故B错误；1个CO分子中含有14个电子，则1 ml CO中含有14×6.02×1023＝8.428×1024个电子，故C错误；未指明气体所处环境，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
8.(2022·湖北卷，5)化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是( )
A．维生素C可以还原活性氧自由基
B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C．淀粉可用CO2为原料人工合成
D．核酸可视为核苷酸的聚合产物
【答案】B
【解析】维生素C具有还原性，可以还原活性氧自由基，故A正确；蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解，故B错误；将二氧化碳先还原生成甲醇，再转化为淀粉，实现了用CO2为原料人工合成淀粉，故C正确；核苷酸通过聚合反应制备核酸，故D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
9.（2021·浙江卷，14）关于油脂，下列说法不正确的是( )
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【解析】硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构简式可以表示为C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯可表示为，A错误；花生油是含不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；植物油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化油，C正确；油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂，也可用于生产油漆等，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
10.（2021·海南卷，11）我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸(结构简式如下)的同分异构体，与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是( )
A．谷氨酸分子式为C5H8NO4B．谷氨酸分子中有2个手性碳原子
C．谷氨酸单钠能溶于水D．X的数目(不含立体异构)有8种
【答案】CD
【解析】A．根据谷氨酸的结构简式，可知分子式为C5H9NO4，故A错误；B．谷氨酸分子()中有1个手性碳原子(用*标出)，故B错误；C．谷氨酸单钠属于钠盐，能溶于水，故C正确；D．X有(不含立体异构) 、 、 、 、 、 、 、 ，共8种，故D正确。
【关联题点】多官能团有机物性质比较及应用
【难度】中档题
【题型】双选题
11.(2020·北京卷，8)淀粉在人体内的变化过程如图：
下列说法不正确的是( )
A．n＜m
B．麦芽糖属于二糖
C．③的反应是水解反应
D．④的反应为人体提供能量
【答案】A
【解析】淀粉在加热、酸或淀粉酶作用下发生分解和水解时，将大分子的淀粉首先转化成为小分子的中间物质，这时的中间小分子物质，为糊精，故n＞m，A不正确；麦芽糖在一定条件下水解为2倍的单糖，属于二糖，B正确；过程③为麦芽糖生成葡萄糖的反应，是水解反应，C正确；④的反应为葡萄糖分解为二氧化碳和水的过程，并提供大量的能量，为人体提供能量，D正确；答案为A。
【难度】基础题
【题型】单选题
12.(2020·浙江卷，14)下列说法不正确的是( )
A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
【答案】A
【解析】相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧放出的热量由小到大依次是汽油、甲烷、氢气，A错误。
【关联题点】常见有机物的检验及鉴别
【难度】基础题
【题型】单选题
13.(2020·天津卷，3)下列说法错误的是( )
A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B．油脂的水解反应可用于生产甘油
C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
【答案】D
【解析】油脂是指高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物。高分子化合物是指相对分子质量很大(104～106，甚至更大)的化合物。
【难度】基础题
【题型】单选题
题点6 常见有机物的检验及鉴别
1．(2024·浙江1月选考，9)关于有机物检测，下列说法正确的是( )
A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B．用红外光谱可确定有机物的元素组成
C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12
D．麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解
【答案】A
【解析】溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确；红外光谱可确定有机物分子中所含有的化学键、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；相对分子质量为72的有机物还可以是C4H8O、C3H4O2等， C错误；麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀Cu2O，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
2.(2023·海南，2)化学实验中的颜色变化，可将化学抽象之美具体为形象之美。下列叙述错误的是( )
A．土豆片遇到碘溶液，呈蓝色
B．蛋白质遇到浓硫酸，呈黄色
C．CrO3溶液(0.1 ml·L－1)中滴加乙醇，呈绿色
D．苯酚溶液(0.1 ml·L－1)中滴加FeCl3溶液(0.1 ml·L－1)，呈紫色
【答案】B
【解析】土豆片中含有淀粉，淀粉遇到碘单质会变蓝，A正确；结构中含苯环的蛋白质遇到浓硝酸，呈黄色，B错误；CrO3中＋6价的Cr会被乙醇还原为＋3价的Cr，呈绿色，C正确；苯酚遇到氯化铁会有显色反应，生成紫色的配合物，D正确。
【关联题点】基本营养物质的结构、性质及应用
【难度】基础题
【题型】单选题
3.（2020·浙江选考，14）下列说法不正确的是( )
A．强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性
B．用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛
C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和Na2CO3溶液，经分液除去
D．向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚
【答案】D
【解析】A. 强酸、强碱、加热、重金属盐及某些有机物例如甲醛等可使蛋白质发生变性，变性为不可逆反应，故A正确；B.甲酸为弱酸可与氢氧化铜发生中和反应，溶液显蓝色；乙醇无现象；乙醛和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下会生成砖红色沉淀，故B正确；C.饱和的碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应，且会与乙酸乙酯分层，故C正确；D.溴和苯酚反应生成的三溴苯酚易溶于苯，无法分离，应向苯和苯酚的混合溶液中加入NaOH溶液，充分反应分液，故D错误。
【关联题点】基本营养物质的结构、性质与应用
【难度】基础题
【题型】单选题
题点7 研究有机性质的一般方法
(2024·山东，7)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是( )
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
【答案】C
【解析】某些植物中含有青蒿素，可以用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，A正确；核磁共振谱可推测有机物分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，质谱法可测定有机物的相对分子质量，C不正确；红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，D正确。
【题点】研究有机物的一般步骤与方法
【难度】基础题
【题型】单选题
知识点2 有机物的结构、性质与分类
题点1 有机物分子式、结构式的确定
1.(2025·安徽，2)以下研究文物的方法达不到目的的是( )
A.用14C断代法测定竹简的年代
B.用X射线衍射法分析玉器的晶体结构
C.用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类
D.用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量
【答案】D
【解析】可利用14C不断衰变的原理测定竹简的年代，A不符合题意；X射线衍射法可用于分析晶体的结构，B不符合题意；可利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，C不符合题意；红外光谱法可测定有机物分子中的化学键或官能团信息，质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，D符合题意。
【难度】基础题
【题型】单选题
2.(2023·全国乙卷，26)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先______________，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查______________。依次点燃煤气灯______________，进行实验。
(2)O2的作用有______________。CuO的作用是______________(举1例，用化学方程式表示)。
(3)c和d中的试剂分别是______________、______________(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是______________。
A．CaCl2 B．NaCl
C．碱石灰(CaO＋NaOH) D．Na2SO3
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：______________。取下c和d管称重。
(5)若样品CxHyOz为0.023 6 g，实验结束后，c管增重0.010 8 g，d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为______________。
【答案】(1)通入一定量的O2 装置气密性 b、a (2)排除装置中的空气，氧化有机物，将生成的CO2和H2O完全赶入U形管中 CO＋CuOeq \(=====,\s\up7(高温))Cu＋CO2 (3)A C 碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳 (4)熄灭a处煤气灯，继续吹入一定量的O2，熄灭b处煤气灯，冷却至室温，停止通O2 (5)C4H6O4
【解析】(1)实验前，应先通入一定量的O2排尽石英管中的空气，保证没有其他产物生成，而后将U形管c、d与石英管连接，检查装置气密性，随后先点燃b处酒精灯后点燃a处酒精灯，保证当a处发生反应时产生的CO能被CuO氧化生成CO2。(2)有机物氧化不充分时会生成CO，而CuO可将CO氧化为CO2，反应的化学方程式为CO＋CuOeq \(=====,\s\up7(高温))Cu＋CO2。(3)有机物燃烧后生成的CO2和H2O分别用碱石灰和无水CaCl2吸收，其中c管装有无水CaCl2，d管装有碱石灰，二者不可调换，因为碱石灰能同时吸收水蒸气和二氧化碳，影响最后分子式的确定。(5)n(H)＝eq \f(2×0.010 8 g,18 g·ml－1)＝0.001 2 ml；n(C)＝eq \f(0.035 2 g,44 g·ml－1)＝0.000 8 ml；n(O)＝eq \f((0.023 6－0.001 2×1－0.000 8×12)g,16 g·ml－1)＝0.000 8 ml；该有机物中C、H、O三种元素的原子个数比为0.000 8∶0.001 2∶0.000 8＝2∶3∶2；质谱测得该有机物的相对分子量为118，则其化学式为C4H6O4。
【关联题点】物质组成及含量测定型综合实验；实验基本操作
【难度】基础题
【题型】实验题
3.（2021·浙江卷，27）将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：
请回答：
(1)燃烧产物中水的物质的量为_________ml。
(2)该有机物的分子式为____________________(写出计算过程)。
【答案】(1)0.06 (2)由题意得n(H)＝0.06 ml×2＝0.12 ml，n(C)＝eq \f(30.00 g－26.48 g,44 g·ml－1)＝0.08 ml，n(O)＝eq \f(3.00 g－0.08 ml×12 g·ml－1－0.12 ml×1 g·ml－1,16 g·ml－1)＝0.12 ml，则最简式为C2H3O3，由相对分子质量为150，则可以得到该有机物的分子式为C4H6O6。
【解析】(1)根据表格中的数据，吸水剂增加的质量全部为有机物完全燃烧生成水的质量，则生成水的物质的量n(H2O)＝eq \f(m,M)＝eq \f(21.08 g－20.00 g,18 g·ml－1)＝0.06 ml。
【难度】基础题
【题型】计算题
题点2 有机物分子结构特点与“共线、共面”问题判断
(2020·天津卷，9)关于的说法正确的是( )
A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl2发生取代反应生成两种产物
【答案】A
【解析】A正确，有机物中—CH3上的碳原子采取sp3杂化，苯环上的碳原子采取sp2杂化，碳碳三键上的碳原子采取sp杂化；B错，由于碳碳单键可以旋转，会使甲基上的一个H原子落到苯环所在的平面上，最多会有15个原子共面；C错，苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键；D错，该有机物中存在6种不同化学环境的H原子，所以氯代产物不止两种。
【关联题点】中心原子杂化类型与分子构型
【难度】基础题
【题型】单选题
题点3 有机反应类型及判断
1.（2022·重庆卷，6）关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C12H16O6
B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面
D．与(CH3)2C==O互为同系物
【答案】B
【解析】由M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A错误；连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B正确；由M的结构简式可知，与醚键相连的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，C错误；M与(CH3)2C==O结构不相似，二者不互为同系物，D错误。
【关联题点】有机物分子结构特点与“共线、共面”问题判断
【难度】基础题
【题型】单选题
2.（2022·辽宁卷，11）H2O(l)、NH3(l)均可自耦电离：2H2O(l)⇌OH-+H3O+、2NH3(l)⇌NH2-+NH4+。下列反应与→CH3CH2OH+HBr原理不同的是( )
A．Mg3N2+6H2O=3Mg(OH)2+2NH3
B．SiCl4+8NH3(l)=SiNH24+4NH4Cl
C．3Cl2+8NH3=6NH4Cl+N2
D．PCl3+3H2O=H3PO3+3HCl
【答案】C
【解析】A．根据题目信息可知，CH3CH2Br和H2O互相交换成分生成CH3CH2OH和HBr。由2H2O(l)⇌OH-+H3O+可得，Mg3N2与H2O互相交换成分生成Mg(OH)2和NH3，与题述反应原理相同，A正确；B．由于NH3(l)可自电离，2NH3可写为NHδ +4-NHδ -2，NHδ +4-NHδ -2与SiCl4交换成分生成SiNH24和NH4Cl3与题述反应原理相同，故B正确；C．Cl2与NH3反应生成了单质N2，反应物没有互相交换成分，与题述反应原理不同，故C错误；D．Hδ +-OHδ -和PCl3互相交换成分生成了H3PO3和HCl，与题述反应原理相同，故D正确。
【难度】中档题
【题型】单选题
3.（2021·天津卷，8）最理想的“原子经济性反应”是指反应物的原子全部转化为期望的最终产物的反应。下列属于最理想的“原子经济性反应”的是( )
A．用电石与水制备乙炔的反应
B．用溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热制备乙烯的反应
C．用苯酚稀溶液与饱和溴水制备2,4,6­三溴苯酚的反应
D．用乙烯与氧气在Ag催化下制备环氧乙烷()的反应
【答案】D
【关联题点】烃及其衍生物的性质及转化
【难度】基础题
【题型】单选题
4.（2021·浙江卷，7）关于有机反应类型，下列判断不正确的是( )
A．CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))CH2===CHCl(加成反应)
B．CH3CH(Br)CH3＋KOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH2===CHCH3↑＋KBr＋H2O(消去反应)
C．2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O(还原反应)
D．CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O(取代反应)
【答案】C
【解析】在催化剂作用下，乙炔与氯化氢共热发生加成反应生成氯乙烯，故A正确；2­溴乙烷在氢氧化钾醇溶液中共热发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，故B正确；在催化剂作用下，乙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛和水，故C错误；在浓硫酸作用下，乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，酯化反应属于取代反应，故D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
题点4 多官能团有机物的结构与性质
1.(2025·陕晋青宁，4)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是( )
A.不能使溴水褪色
B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH溶液反应
D.含有3个手性碳原子
【答案】B
【解析】AA2G分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，A错误；AA2G分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，B正确；AA2G分子中含有酯基，酯基可在氢氧化钠溶液中发生水解反应，C错误；如图中“*”所示，AA2G分子中含有7个手性碳原子，D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
2.(2025·江苏，9)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A.1 ml X最多能和4 ml H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
【答案】B
【解析】1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键，故1 ml X最多能和6 ml H2发生加成反应，A错误；Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4= 1∶2，B正确；Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；Z中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。
【难度】中档题
【题型】单选题
3.(2025·湖南，10)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A.X的核磁共振氢谱有4组峰
B.1 ml Y与NaOH水溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH
C.天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
【解析】X是对称结构,两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2组峰，A错误；1 ml Y中2 ml羧基、1 ml碳溴键均能与NaOH水溶液反应，最多可消耗3 ml NaOH，B错误；天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成铵盐，属于两性化合物，C正确；可通过缩聚反应合成聚天冬氨酸，D错误。
【难度】中档题
【题型】单选题
4.(2025·黑吉辽蒙，10)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是( )
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV下能生成环丁烷
【答案】A
【解析】由Ⅰ和Ⅱ的结构可知，Ⅰ中的碳碳双键发生加成反应生成Ⅱ，A错误；Ⅰ和Ⅱ中均含有羟基，均可发生酯化反应，B正确；Ⅰ和Ⅱ中均含有酰胺基，均可发生水解反应，C正确；根据题中反应的反应机理可知，2分子乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确。
【难度】中档题
【题型】单选题
5.(2025·河南，7)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是( )
M
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 ml M最多能消耗4 ml NaOH
C.既能发生取代反应，又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
【答案】C
【解析】由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有的原子不可能共平面，A错误；1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基，含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基，酚羟基和羧基均能与NaOH发生反应，因此1 ml M最多能消耗5 ml NaOH，B错误；M分子中含有的酚羟基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，C正确；M分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子内处于邻位的酚羟基和羧基可以形成分子内氢键，D错误。
【难度】中档题
【题型】单选题
6.(2025·河北，6)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是( )
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
【答案】D
【解析】M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂化，B错误；M中含有羧基，故M可与NaHCO3反应，K不能与NaHCO3反应，C错误；K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团，M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团，故K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团，D正确。
【难度】中档题
【题型】单选题
7．(2025·云南，6)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是
A．可形成分子间氢键
B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D．1mlZ与Br2的CCl4溶液反应消耗5mlBr2
【答案】D
【解析】分子中含有醇羟基和羧基，可以形成分子间氢键，且醇羟基可以与乙酸发生酯化反应，羧基可以与乙醇发生酯化反应，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，A，B，C均正确；分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液反应，1mlZ消耗2mlBr2，D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
8.(2025·甘肃，3)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A.该分子含1个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【解析】该分子中羟基所连碳原子为手性碳原子，A正确；该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C正确；该物质中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
9.(2025·北京，13)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是( )
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量比是1∶2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D.高分子P可降解的原因是由于C—O键断裂
【答案】A
【解析】A与B发生加成反应，结合A的分子式以及P的结构简式，可推出A的结构简式为，反应物A中有1个手性碳原子，如图所示：，A正确；A与B反应生成D，由P的结构简式可知，反应物A与B的化学计量比是2∶1，D与E发生缩聚反应生成高聚物P和水，B、C错误；由高分子P的结构可知，P中的酰胺基易水解，导致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是由于C—N键断裂，D错误。
【难度】中档题
【题型】单选题
10.(2025·安徽，4)一种天然保幼激素的结构简式如下图：
下列有关该物质的说法，错误的是( )
A.分子式为C19H32O3B.存在4个C—O σ键
C.含有3个手性碳原子D.水解时会生成甲醇
【答案】B
【解析】分子中的C—O σ键共有5个，如图所示，B错误；该分子中含有如图中“*”所示的3个手性碳原子，C正确；该分子中含有酯基，水解后可生成甲醇，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
11．(2025·重庆，6)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示：
下列说法正确的是
A．分子式为C15H24O2B．手性碳有3个
C．为M的加成反应产物D．为M的缩聚反应产物
【答案】D
【解析】该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H原子个数为15×2+2-3×2=26，含有的O原子数为2，故其化学式为：C15H26O2，A错误；连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中含有5个手性碳原子，用“*”标注为，B错误；根据其结构简式，若其与HCl发生加成反应，产物为或，不存在选项中的加成产物，C错误；若发生缩聚反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H原子形成醚，同时反应产生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是，D正确；故合理选项是D。
【难度】基础题
【题型】单选题
12．(2025·四川，4)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α-山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A．分子式为C15H18O3B．手性碳原子数目为4
C．sp2杂化的碳原子数目为6D．不能与NaOH溶液发生反应
【答案】D
【解析】根据α-山道年的结构简式可知，其分子式为C15H18O3，A正确；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中含有如图所示的4个手性碳原子（用*表示）：，B正确；羰基、碳碳双键、酯基上的C均为sp2杂化，该分子中sp2杂化的碳原子数目为6，C正确；分子中含有酯基，能与NaOH溶液发生反应，D错误；故选D。
【难度】基础题
【题型】单选题
13.(2024·广东，9)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
【答案】C
【解析】该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B正确；如图：，图中所示C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误；该物质中饱和碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D正确。
【关联题点】碳碳双键的性质 羧酸的性质 原子共面 碳原子杂化类型判断
【难度】基础题
【题型】单选题
14.(2024·山东，8)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
【答案】B
【解析】该有机物含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，A正确；由分子结构可知，醇羟基能发生三个不同位置的消去反应，其消去反应产物最多有3种，B不正确；该有机物酸性条件下的水解产物之一有碳碳双键，能发生加聚反应，另一种产物含有羧基和酚羟基，可发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有机物分子中含有酚羟基且其邻位碳上有H原子，可与浓溴水发生取代反应，还含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D正确。
【关联题点】 醇的性质 酚的性质 酯的水解 聚合反应
【难度】基础题
【题型】单选题
15.(2024·贵州，4)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
【答案】B
【解析】该分子含有羟基、碳碳双键、酮羰基、羧基4种官能团，A正确；该分子中共有9个手性碳原子，如图所示，B错误；该分子中饱和碳原子和双键碳原子的杂化类型分别为sp3、sp2，C正确；该物质中的羟基和羧基都能发生酯化反应，碳碳双键和酮羰基能发生加成反应，碳碳双键和羟基都能发生氧化反应，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
16.(2024·湖北，6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A.有5个手性碳
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
【答案】B
【解析】连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120 ℃条件下干燥样品，故B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰，故D正确。
【关联题点】给予条件的同分异构体的书写与判断；
【难度】基础题
【题型】单选题
17.(2024·安徽，5)D⁃乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A.分子式为C8H14O6N
B. 能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D. 分子中含有σ键，不含π键
【答案】B
【解析】由该物质的结构可知，其分子式为C8H15O6N，故A错误；含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，故B正确；葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为C8H15O6N，二者不互为同系物，故C错误；含有CO，分子中含有π键，故D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
18.(2024·吉林，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
【答案】C
【解析】根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有亚氨基，其水溶液呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；Y在反应中起催化作用，随着体系中c(Y)增大，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
19.(2024·河北，5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( )
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
【答案】D
【解析】化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，B正确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；该化合物中只有一个碳碳双键，双键的其中一个碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
20.(2024·湖南，5)组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是( )
A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同
B.碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸
C.核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应
D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
【答案】A
【解析】脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖不同，故A错误；碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，故B正确；核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基能与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应，故C正确；核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA中腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，RNA中尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，故D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
21.(2024·甘肃，8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是( )
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
【答案】A
【解析】化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，二者官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；由化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚可知，苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪分子中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
22.(2024·江苏，9)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1 ml Y最多能与1 ml H2发生加成反应
C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】 X中有饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，A错误；Y中含有1个酮羰基和1个碳碳双键，可与H2加成，因此1 ml Y最多能与2 ml H2发生加成反应，B错误；Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，C错误；Y、Z中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
【关联题点】有机物分子中共面问题的判断
【难度】中档题
【题型】单选题
23.（2023·浙江（1月选考）卷，9）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 ml Br2
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 ml NaOH
【答案】B
【关联题点】有机物分子结构特点与“共线、共面”问题判断
【难度】基础题
【题型】单选题
24.(2023·海南，12)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【答案】D
【解析】环状结构中含有多个sp3杂化的C原子，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；分子中含有手性碳原子如图标注所示：，共9个，故B错误；其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；羟基中氧原子含有孤电子对，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确。
【关联题点】原子杂化类型与分子构型；分子间作用力（范德华力、氢键）与物质性质
【难度】基础题
【题型】单选题
25.(2023·全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；分子中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C说法正确；分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D说法正确。
【关联题点】有机物分子结构特点与“共线、共面”问题判断
【难度】基础题
【题型】单选题
26.(2023·广东，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】该化合物含有碳碳三键，能和氢气发生加成反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正确；该物质含有羧基和酰胺基，1 ml该物质最多能与2 ml NaOH反应，故B错误；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
27.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子
D．1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
【答案】B
【解析】该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 ml该物质最多消耗11 ml NaOH，D错误。
【关联题点】有机反应类型及判断
【难度】中档题
【题型】单选题
28.(2023·江苏，9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 ml Z最多能与3 ml H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1 ml苯环可以和3 ml H2发生加成反应，1 ml醛基可以和1 ml H2发生加成反应，故1 ml Z最多能与4 ml H2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
【关联题点】常见有机物的检验与鉴别；
【难度】中档题
【题型】单选题
29.(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应
B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
【答案】C
【解析】根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。
【关联题点】有机反应类型及判断
【难度】基础题
【题型】单选题
30.(2023·山东，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1 ml该物质最多可与1 ml NaOH反应
【答案】D
【解析】该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；该有机物中含有羧基、羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；1 ml该有机物含有羧基和酰胺基各1 ml，这两种官能团都能与强碱反应，故1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应，D错误。
【关联题点】分子间作用力（范德华力、氢键）与物质性质
【难度】基础题
【题型】单选题
31.（2023·重庆卷，7）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是( )
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成C−Cl键
B．与足量NaOH水溶液反应，O−H键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂
D．与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键
【答案】C
【解析】A．光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢，A错误；B．分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B错误；C．催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故π键均可断裂，C正确；D．橙皮苷不与NaOH醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成π键，D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
32.(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 ml Br2
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 ml NaOH
【答案】B
【解析】根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；Br2能取代酚羟基的邻位和对位上的氢，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗5 ml Br2，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3 ml NaOH，D错误。
【难度】中档题
【题型】单选题
33.(2022·北京卷，8)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一，一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A．分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
【答案】B
【解析】该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤电子对和两个σ键，为sp2杂化，第二个N原子有一个孤电子对和三个σ键，为sp3杂化，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B错误；该物质中存在羧基，具有酸性，还含有，具有碱性，C正确；该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
34.（2022·福建卷，2）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是( )
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．1 ml络塞维最多能与3 ml H2反应
【答案】B
【解析】该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误；该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；该化合物的结构中含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面上，C错误；1 ml络塞维最多能与4 ml H2反应，其中苯环消耗3 ml H2，碳碳双键消耗1 ml H2，D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
35.（2022·天津卷，7）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是( )
A．具有碱性
B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子
D．分子中采取sp2杂化的碳原子数目为6
【答案】A
【难度】基础题
【题型】单选题
36.（2022·重庆卷，6）关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C12H16O6
B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面
D．与(CH3)2C==O互为同系物
【答案】B
【解析】由M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A错误；连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B正确；由M的结构简式可知，与醚键相连的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，C错误；M与(CH3)2C==O结构不相似，二者不互为同系物，D错误。
【关联题点】有机物分子结构特点与“共线、共面”问题判断
【难度】基础题
【题型】单选题
37.（2022·重庆卷，8）PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．PEEK是纯净物
B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种
D．1 ml Y与H2发生加成反应，最多消耗6 ml H2
【答案】C
【解析】PEEK是聚合物，属于混合物，故A错误；由X、Y和PEEK的结构简式可知，X与Y经缩聚反应制得PEEK，故B错误；X的结构对称，苯环上有1种化学环境的H原子，即苯环上H被Br所取代的一溴代物只有一种，故C正确；Y中苯环和酮羰基都可以和H2发生加成反应，1 ml Y与H2发生加成反应，最多消耗7 ml H2，故D错误。
【关联题点】加聚反应与缩聚反应及其应用
【难度】中档题
【题型】单选题
38.(2022·海南卷12)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1 ml该化合物最多与2 ml NaOH反应
【答案】AB
【解析】根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；由结构简式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共4种官能团，B正确；连有4个不同原子或基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图，共3个，C错误；分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应，故1 ml该化合物最多与3 ml NaOH反应，D错误。
【难度】中档题
【题型】双选题
39.(2022·湖北卷，2)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是( )
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与Fe3＋发生显色反应
【答案】A
【解析】苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O—H等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
40.(2022·山东卷，7)γ-崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ-崖柏素的说法错误的是( )
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似酚羟基的性质。酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不与NaHCO3溶液反应，B说法错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不可能全部共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D说法正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
41.(2022·浙江（选考）卷，15)关于化合物，下列说法正确的是( )
A．分子中至少有7个碳原子共直线
B．分子中含有1个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐
D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【解析】中①处的C理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；中含有2个手性碳原子，B错误；该物质含有酯基和氨基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；该分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误。
【关联题点】有机物分子结构特点与“共线、共面”问题判断
【难度】基础题
【题型】单选题
42.（2022·河北卷，2）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是( )
A．可使酸性KMnO4溶液褪色B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2D．分子中含有3种官能团
【答案】D
【解析】A．分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A正确；B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B正确；C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C正确；D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
43.（2021·北京卷，1）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是( )
A．分子中有3种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中可发生氧化反应
D．能和Br2发生取代反应和加成反应
【答案】A
【难度】基础题
【题型】单选题
44.（2021·广东卷，5）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是( )
A．属于烷烃
B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应
D．具有一定的挥发性
【答案】A
【解析】根据结构简式可知，分子中含C、H、O三种元素，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；分子中含酯基，在酸性或碱性条件下可发生水解反应，B正确；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；该信息素可用于诱捕害虫、测报虫情，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
45（2021·河北卷，12）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1
C．1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】BC
【解析】根据分子的结构简式可知，1 ml该分子中含有1 ml —COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1 ml CO2，在标准状况下其体积为22.4 L，A正确；1 ml分子中含5 ml羟基和1 ml羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B错误；1 ml分子中含1 ml碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应，C错误；分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。
【难度】中档题
【题型】双选题
46.（2021·辽宁卷，6）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列说法正确的是( )
A．该分子中所有碳原子一定共平面B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．1 ml该物质最多能与3 ml NaOH反应D．该物质能发生取代、加成和消去反应
【答案】B
【解析】A．该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可能共平面，A错误；B．由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B正确；C．由题干信息可知，1 ml该物质含有2 ml酚羟基，可以消耗2 ml NaOH，1 ml酚酯基，可以消耗2 ml NaOH，故最多能与4 ml NaOH反应，C错误；D．该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D错误。
【关联题点】烃及其衍生物的性质及转化
【难度】基础题
【题型】单选题
47.（2021·湖北卷，3）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是( )
A．分子式为C23H33O6B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应D．不能发生消去反应
【答案】B
【解析】A．由图可知该化合物的分子式为C23H32O6，故A错误；B．由图可知该化合物含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
48.（2021·福建卷，2）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是( )
A．属于芳香族化合物B．含有平面环状结构
C．可发生取代反应和加成反应D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】C
【解析】A．该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；B．由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的环状结构不是平面结构，故B错误；C．该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C正确；D．碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
49.（2021·浙江卷，15）有关的说法不正确的是( )
A．分子中至少有12个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
【答案】C
【解析】A．与苯环碳原子直接相连的6个原子和苯环上的6个碳原子一定共平面，故该分子中至少12个原子共平面，A正确；B．该物质完全水解后所得有机物为，其中只有与—NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1个，B正确；C．该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误；D．与足量NaOH溶液完全反应生成和Na2CO3，生成的钠盐只有1种，D正确。
【难度】中档题
【题型】单选题
50.（2020·海南卷（新高考），10）姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是( )
A．分子式为C21H22O6
B．分子中存在手性碳原子
C．分子中存在3种含氧官能团
D．既能发生取代反应，又能发生加成反应
【答案】CD
【解析】A. 由结构式可知，姜黄素的分子式为：C21H20O6，故A错误；B. 手性碳原子所连接的四个基团要是不同的，并且是饱和的，姜黄素分子中不存在手性碳原子，故B错误；C. 姜黄素中存在羟基、醚基和酮基3中含氧官能团，故C正确；D. 姜黄素中存在甲基，可以发生取代反应；存在碳碳双键，可以发生加成反应，故D正确。
【难度】中档题
【题型】双选题
51.(2020·浙江卷，15)有关的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1 ml NaOH
【答案】A
【解析】分子中有苯环、碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，A正确；分子中有碳碳双键，可以使溴水褪色，B错误；分子中有醇羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，C错误；分子中的酯基水解生成羧基和酚羟基，所以1 ml该有机物可以消耗2 ml NaOH，D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
52.(2020·山东卷，6)从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是( )
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1 ml该分子最多与8 ml H2发生加成反应
【答案】D
【解析】该有机物分子内含有酚羟基，可与氯化铁溶液反应生成紫色物质，A项正确；分子内含有酚羟基和酯基，且酯基在酸性条件下水解生成羧基，产物可以与碳酸钠反应，B项正确；苯环上共有6种氢原子，故苯环上的一氯代物有6种，C项正确；酮羰基可以与氢气加成，故1 ml该有机物可以与9 ml H2加成，D项错误。
【难度】中档题
【题型】单选题
53.(2020·山东卷，12)α­氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α­氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )
A．其分子式为C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
【答案】C
【解析】A项，由结构简式可知，其分子式为C8H11NO2，正确；B项，分子中的碳原子含有sp、sp2、sp3 3种杂化方式，正确；C项，根据乙烯及酯基的结构分析可知，共面的碳原子最多为7个，错误；D项，该分子含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，此对称结构的结构简式可为，该分子的等效氢为4种，正确。
【关联题点】中心原子杂化方式与分子构型
【难度】基础题
【题型】单选题
题点5 给予条件的同分异构体的书写与判断
1.(2024·全国甲卷，9)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
【答案】C
【解析】PLA含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；MMA中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子，D正确。
【关联题点】烯烃、炔烃的组成、结构与性质；多官能团有机物的结构与性质
【难度】基础题
【题型】单选题
2.(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
(R为烃基或氢)
酮式 烯醇式
A．HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B．可与H2反应生成
C．解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【解析】水与CH≡CH发生加成反应生成CH2==CHOH，烯醇式的CH2==CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；3-羟基丙烯中，与羟基相连的碳原子未形成碳碳双键，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意。
【难度】中档题
【题型】单选题
3.（2021·辽宁卷，5）有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A．a的一氯代物有3种B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为sp2D．a、b、c互为同分异构体
【答案】A
【解析】A．根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种如图所示：，A正确；B．b的加聚产物是：，的单体是苯乙烯不是b，B错误；C．c中碳原子的杂化方式由6个sp2，2个sp3，C错误；D．a、b、c的分子式分别为：C8H6，C8H6，C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误。
【关联题点】加聚反应与缩聚反应及其应用
【难度】中档题
【题型】单选题
4.（2021·山东卷，12）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2­甲基­2­丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是( )
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
【答案】AC
【解析】顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有、、，共3种，故C错误；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。
【关联题点】烃及其衍生物的性质及转化
【难度】中档题
【题型】双选题
知识点3 有机物的性质与转化
题点 烃及其衍生物的性质及转化
1.(2025·山东，14)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是( )
A.M 系统命名为2-甲基丙醛
B.若M+X→N原子利用率为100%，则X是甲醛
C.用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D.P→Q 过程中有CH3COOH生成
【答案】CD
【解析】对比M和N的组成，M的分子式为C4H8O，N的分子式为C5H10O2，M+XN原子利用率为100%，则X的分子式为CH2O，X是甲醛，B正确；N中的羟基和醛基与Q中的碳碳双键都可以使酸性KMnO4溶液褪色，因此无法鉴别，C错误；P→Q可分为以下几步进行：
①P中的两个酯基在碱性条件下水解后酸化：；
②其中一个羧基与分子中的羟基在酸性条件下酯化成环：；
③加热到一定温度另一个—COOH脱去一个CO2(脱羧)得到Q：；
整个过程没有生成CH3COOH，D错误。
【难度】中档题
【题型】双选题
2.(2025·黑吉辽蒙，5)一种强力胶的黏合原理如图所示。下列说法正确的是( )
A.Ⅰ有2种官能团
B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态
D.该反应为缩聚反应
【答案】C
【解析】由Ⅰ的结构简式可知，其含有碳碳双键、氰基、酯基3种官能团，A错误；Ⅱ中酯基与氰基均为疏水基团，故Ⅱ不溶于水，遇水不能使黏合物分离，B错误；该反应中化合物Ⅰ的碳碳双键断裂，发生加成反应，故该反应为加聚反应，D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
3.(2025·河南，11)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景，一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
下列说法错误的是( )
A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.由E、F和G合成M时，有HCOOH生成
C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D.P解聚生成M的过程中，存在C—O键的断裂与形成
【答案】B
【解析】E中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；由原子守恒可知，反应过程中，另一生成物为CH3OH，故B错误；P中含有酯基，可以发生水解反应生成小分子而降解，C正确；P解聚过程中中虚线处C—O键断开，然后a、b处相连即可得到M，故D正确。
【难度】中档题
【题型】单选题
4.(2025·北京，4)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是( )
A.乙腈的电子式：
B.乙腈分子中所有原子均在同一平面
C.乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔
D.乙腈可发生加成反应
【答案】B
【解析】乙腈中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮三键，各原子均满足稳定结构，A、D正确；乙腈中甲基碳原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B错误；乙腈与乙炔都是分子晶体，乙腈是极性分子，乙炔是非极性分子，乙腈分子间作用力大，沸点高于乙炔，C正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
5.(2024·浙江6月选考，9)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( )
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成H2
【答案】D
【解析】由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种不同化学环境的氢原子，A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，不能与NaHCO3溶液反应，能与O2反应生成丙醛，能与Na反应生成H2，故A、B、C错误，D正确。
【关联题点】醇的结构、性质
【难度】基础题
【题型】单选题
6．(2024·浙江1月选考，14)酯在NaOH溶液中发生水解反应，历程如下：
已知：
①
②RCOOCH2CH3水解相对速率与取代基R的关系如下表：
下列说法不正确的是( )
A．步骤Ⅰ是OH－与酯中Cδ＋作用
B．步骤 Ⅲ 使Ⅰ和Ⅱ平衡正向移动，使酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆
C．酯的水解速率：FCH2COOCH2CH3>ClCH2COOCH2CH3
D．与OH－反应、与18OH－反应，两者所得醇和羧酸盐均不同
【答案】D
【解析】从信息②可知，随着取代基R上Cl个数的增多，水解相对速率增大，原因为Cl电负性较强，对电子的吸引能力较强，使得酯基的水解速率增大，F的电负性强于Cl，FCH2对电子的吸引能力更强，因此酯的水解速率：FCH2COOCH2CH3>ClCH2COOCH2CH3，C正确。
【难度】基础题
【题型】单选题
7.(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【解析】反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；右端连接两个甲基的碳原子为饱和碳原子，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中所有碳原子不可能共平面，C叙述错误。
【关联题点】基本营养物质的结构、性质及应用；有机反应类型及判断；有机物分子结构特点与“共线、共面”问题判断
【难度】基础题
【题型】单选题
8.(2023·北京，11)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
【答案】D
【解析】K分子结构对称，分子中有3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，L应为乙二醛，B错误、D正确；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K和L，C错误。
【关联题点】关于环状有机物构建为主的有机合成与推断
【难度】基础题
【题型】单选题
9.(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
10.(2022·湖南卷)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。
旧法合成的反应：
(CH3)2C==O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2==C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4
新法合成的反应：
CH3C≡CH＋CO＋CH3OHeq \(――→,\s\up7(Pd))CH2==C(CH3)COOCH3
下列说法错误的是(阿伏加德罗常数的值为NA)( )
A．HCN的电子式为H∶C⋮⋮N∶
B．新法没有副产物产生，原子利用率高
C．1 L 0.05 ml·L－1的NH4HSO4溶液中NHeq \\al(＋,4)的微粒数小于0.05NA
D．Pd的作用是降低反应的活化能，使活化分子数目增多，百分数不变
【答案】D
【解析】由化学方程式可知，新法合成甲基丙烯酸甲酯没有副产物生成、原子利用率为100%，故B正确；铵根离子在溶液中会发生水解反应，所以1 L 0.05 ml·L－1的硫酸氢铵溶液中铵根离子的数目小于0.05NA，故C正确；钯为新法合成甲基丙烯酸甲酯的催化剂，能降低反应的活化能，使活化分子的数目增多，百分数增大，故D错误。
【关联题点】化学反应速率的影响因素；
【难度】中档题
【题型】单选题
11.（2022·江苏卷，9）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
【答案】D
【解析】X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X还可以和HBr发生加成反应生成，故C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误。
【关联题点】苯及芳香烃的组成、结构与性质
【难度】中档题
【题型】单选题
12.(2020·江苏卷，12)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
【答案】CD
【解析】A项，X分子中2号位碳原子上连接四个不同的原子和原子团，属于手性碳原子，错误；B项，碳氧单键可以发生旋转，因此Y分子中甲基上的碳原子不一定与其他碳原子共平面，错误；C项，Z分子中含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，因此可以在浓硫酸催化下加热发生消去反应，正确；D项，X与氢氧化钠的水溶液发生取代反应，可生成丙三醇，Z分子在NaOH溶液中，其酯基发生水解反应，氯原子发生取代反应，也可生成丙三醇，正确。
【难度】中档题
【题型】双选题
知识点4 有机合成与有机推断
题点1 基于官能团衍变为主有机合成与推断
1.(2025·陕晋青宁，18)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称是 、 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C转变为D的反应类型是 。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是 (要求配平)。
(6)下列关于F说法正确的有 。
A.F能发生银镜反应
B.F不可能存在分子内氢键
C.以上路线中E+FG的反应产生了氢气
D.已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N—H键极性更小
(7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线。
【答案】(1)硝基 (酚)羟基
(2)BrCH2CH2CH2OCH3 (3)还原反应 (4)5
(5)+2HCl+NaNO2+NaCl+2H2O
(6)AC
(7)
【解析】(2)对比A、C的结构，从中虚线处断开，左侧为A的部分，则右侧为B的部分，断开处连接Br原子，故B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3。(3)C中硝基转化为D中氨基，为“去氧加氢”的还原反应。(4)C4H9—有两种碳链，第1种：和第2种：，第1种2、3号碳上氢原子化学环境相同，1、4号碳作为两个甲基，能与钠反应产生H2，则含有羟基，将羟基连在2号碳上，溴原子可以在2号碳上，也可以在3号碳上，共有2种；第2种1、2、3号碳原子上氢原子化学环境相同，由于只能存在2个甲基，故其中一个碳原子上必须要连羟基或溴原子，让1、3号碳作为两个甲基，在2号碳上连羟基，则2、4号碳上可以连溴原子，有2种；若在4号碳上连羟基，则在2号碳原子上连溴原子，有1种，故共有5种符合条件的同分异构体。(5)由已知信息可知，D转变为E的第一步为D与NaNO2、HCl反应生成，由原子守恒可知，产物中还有NaCl和H2O，由此可得反应的化学方程式。(6)F中含有醛基，可以发生银镜反应，A正确；F中含有的—NH—中的H可以与苯环上的F原子形成分子内氢键，B错误；E+FG的反应机理为E中Cl原子与F中—NH—中的H结合生成HCl，HCl与NaH反应生成NaCl和H2，C正确；中醛基为吸电子基团，会使得N—H键的极性增强，D错误。(7)目标产物中含有“”结构，类比流程中D→E，可将原料转化为；目标产物中含有，类比流程中G→H，可转化为，与发生类似E→G的反应生成。
【难度】较难题
【题型】推断题
2.(2025·山东，19)麻醉药布比卡因(Ⅰ)的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ.R1NH2
Ⅱ.R1NHR2
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。
(2)C→D的反应类型为 ；D+E→H的化学方程式为 。
(3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含—NH2 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是 (填标号)。
A.苯()
B.吡啶()
C.环己-1，3-二烯()
D.环己-1，4-二烯()
(6)以、、为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线。
【答案】(1) 羧基
(2)取代反应
(3)、、、(任写一种即可)
(4)b
(5)A
(6)
【解析】H和发生类似已知Ⅱ的取代反应生成I，由I可推知H为；D和E发生类似已知Ⅰ的反应得到H，结合E的分子式，可推知E为，D为；由D的结构简式与C的分子式可推知C为；根据B的分子式，结合转化关系可知，B为，则A为；B与SOCl2发生取代反应生成F为，F与发生取代反应生成的G为。(1)由上述分析可知，A为；B为，其中含氧官能团名称为羧基。(2)C→D，转化为，为取代反应；D+E→H的化学方程式为。(3)G的不饱和度为9，G的同分异构体含—NH2，含2个苯环，还有2个碳原子、1个氧原子，剩余1个不饱和度；含4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则该同分异构体的结构简式为、、、。(4)H为，酰胺基中O电负性较大，N原子的电子云密度小，则杂环N原子(b)的碱性强。(5)环己-1，3-二烯()、环己-1，4-二烯()具有烯烃的性质，容易与氢气发生加成反应，根据G()转化为H()时，吡啶环发生加成反应而苯环不加成，知最难反应的是，A正确。(6)和发生类似已知Ⅰ的取代反应得到，与先发生类似已知Ⅱ的取代反应生成，再发生类似G→H的加成反应，得到。
【难度】较难题
【题型】推断题
3.(2025·湖北，17)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物A→B的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。
a.NaHCO3水溶液b.Na2CO3水溶液
c.Na2SO4水溶液
(4)C→D的反应方程式为 。
在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是 。
(5)化合物D与H+的反应方程式：
用类比法，下列反应中X的结构简式为 。
(6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G，写出F的结构简式 。
【答案】(1)(酚)羟基 (2)取代 5 (3)b (4) +H2O+CH3COOH 保护氨基 (5)+NO (6)
【解析】A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E()，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。
(2)B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：。(3)B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基和酮羰基，C的官能团是酚羟基和酰胺基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a；C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成可溶于水钠盐，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c。(4)C→D的反应是酰胺基的水解反应；A→B引入CH3CO—，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基。(5)根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+NO。
【难度】较难题
【题型】填空题
4.(2025·河南，18)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)I中含氧官能团的名称是 。
(2)A的结构简式为 。
(3)由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
(4)由D生成E的反应类型为 。
(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，则J的结构简式为 (写出一种即可)。
(6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)醚键、酯基 (2)
(3)++HCl
(4)取代反应
(5)(或、)
(6)6
【解析】结合B的结构简式，A与Cl2在FeCl3催化下，发生苯环上的取代反应，故A的结构简式为 ；E在Fe、HCl作用下发生还原反应生成F，则E的结构简式为；D与发生取代反应生成E，结合C、E的结构简式与D的分子式知，D的结构简式为。(1)由I的结构简式可知，I中含氧官能团为醚键和酯基。(3)B生成C的化学方程式为++HCl；若向异丙醇中滴加B，异丙醇过量，B中的酰基氯、苯环上的氯原子均可能与异丙醇发生取代反应，生成副产物。(4)结合D、E的结构简式，D与发生取代反应生成E和HCl。(5)根据已知信息RNH2+，F与G反应先生成，再异构化为与。(6)G的结构简式为，其同分异构体中含有碳氧双键的官能团可为或—CHO，碳架异构有C—C—C—C、。当官能团为时，采用“插入法”，可在如图和中的“①、②”2个位置；当官能团为—CHO时，采用“移动变位法”，—CHO可在如图和中的“①、②、③、④”4个位置，故符合条件的G的同分异构体一共有6种。能发生银镜反应(分子中含—CHO)，且核磁共振氢谱显示为两组峰(分子中只有2种不同化学环境的氢原子)的G的同分异构体的结构简式为。
【难度】较难题
【题型】推断题
5.(2025·河北，18)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：
回答下列问题：
(1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B的反应类型： 。
(3)C的名称： 。
(4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
(6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。
(7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含CO键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3；
(d)芳香环的一取代物有两种。
【答案】(1)酮羰基 醚键 羧基 (2)取代反应 (3)异丁酸(或2-甲基丙酸) (4)提高原料(溴)的利用率，减少损失 (5)
(6)+2NaOH+NaBr+2H2O (7)
【解析】(2)结合A的结构简式及A→B的反应条件可知，A中的酚羟基与氢氧化钠反应生成，发生取代反应。(4)C→D反应中加热，而溴易挥发，为提高原料的利用率，故滴加溴时将滴液漏斗末端伸入反应液面以下。(6)根据图乙可知M中存在2种不同化学环境的氢原子，且原子个数比为3∶2(或2∶3)，再结合D中含有碳溴键，且与碳溴键相连的碳原子上有氢原子，故D可与NaOH的醇溶液发生消去反应，且羧基也可与氢氧化钠反应，故M的结构简式为，由此可写出D与NaOH反应生成M的化学方程式。(7)A的芳香族同分异构体除苯环外，还剩余1个不饱和度、3个碳、2个氧，联系满足的条件，则只能为环状结构，芳香环的一取代物有两种，则其结构对称，且2个甲基不能在苯环上，故2个甲基只能在杂环上，符合条件的同分异构体的结构简式为。
【难度】中档题
【题型】推断题
6.(2025·安徽，18)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团名称为 ；B→C的反应类型为 。
(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B的化学反应方程式： 。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(—CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为 。
(4)下列说法错误的是 (填标号)。
a.A能与乙酸反应生成酰胺
b.B存在2种位置异构体
c.D→E反应中，CCl4是反应试剂
d.E→F反应涉及取代过程
(5)4.4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式： 。
+PESEK
(6)制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是 。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。
【答案】(1)酮羰基 还原反应
(2)2+4MnO2+5H2SO42+(NH4)2SO4+4MnSO4+4H2O
(3)HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH (4)b
(5)
(6)电负性：F>Cl，C—F键极性更强，易断裂，且氟原子半径小，空间位阻小，更易发生缩聚反应
(7)
【解析】(1)B→C为加氢的反应，属于还原反应。(2)根据化合物中各元素化合价代数和为0可知，A(C6H7N)→B(C6H4O2)过程中，碳元素由-23价升高为0价，1分子A(C6H7N)共失4e-，MnO2→MnSO4，锰元素由+4价降低为+2价，得2e-，根据得失电子守恒，、MnO2的化学计量数之比为1∶2，结合原子守恒，可以配平化学方程式为2+4MnO2+5H2SO42+(NH4)2SO4+4MnSO4+4H2O。(3)C为不饱和度为4，脂肪烃衍生物G(不含苯环)是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(—CH2OH，有两种类型的氢原子)，核磁共振氢谱有两组峰，即有两种类型氢原子，故其结构简式为HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH。(4)A()含有氨基，能与乙酸反应生成酰胺，故a正确；B存在如图1种位置异构体，故b错误；根据原子守恒可知，D→E的反应为2+CCl4+2HCl，CCl4是反应试剂，故c正确；E→F的反应中E先水解得到，后脱水得到F，其水解反应属于取代反应，故d正确。(5)H和F发生缩聚反应，结合化合物H、F的结构可知脱去的小分子为HF，故PESEK的结构简式为。(7)运用逆合成分析法，结合题干中反应类型，倒推中间产物，确定合成路线：由发生类似已知氧化反应得到，可由发生类似E→F的反应得到，可由和CCl4、无水AlCl3发生类似D→E的反应得到。
【难度】中档题
【题型】填空题
7.(2024·广东，20)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如图(反应条件略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ，名称为 。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 。
A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成
B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C.葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(5)在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以2⁃溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。
【答案】(1)C8H8 苯乙烯 (2)酮羰基 (3)ACD (4)①H2、催化剂、加热 加成反应 ②HBr、加热 (5)① ②CH3CHCH2 (6)①
②
(或
)
【解析】(2)化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即有4种等效氢且含有醛基，符合条件的结构简式为。(3)由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，Ⅰ的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基催化氧化得到Ⅱ()，有π键的断裂与形成，故A正确；葡萄糖为HOCH2—(CHOH)4CHO，被氧化为葡萄糖酸HOCH2—(CHOH)4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内酯，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误；葡萄糖为HOCH2—(CHOH)4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确；化合物Ⅱ()图中所示C原子为sp2杂化，转化为Ⅲ()图中所示C原子为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C原子为手性碳原子，O原子的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确。(4)①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构，反应试剂、条件为H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应。②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为HBr，加热，反应形成新结构。(5)以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2，反应类型应为加成反应。①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为与H2加成。②若反应物之一为V形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CHCH2与H2O加成。(6)与NaOH水溶液在加热条件下反应得到，与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CHCH2，CH3CHCH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，和CH3COOH在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生酯化反应生成CH3COOCH(CH3)2，具体合成路线为。
①最后一步为和CH3COOH在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生酯化反应生成CH3COOCH(CH3)2，反应的化学方程式为。
【关联题点】烃的分子式及命名 同分异构体的书写 有机合成路线的设计
【难度】较难题
【题型】填空题
8.(2024·全国甲卷，36)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【答案】(1)硝基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)4⁃甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)FeCl3溶液，分别取少量H和I的固体配成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶液，呈紫色的即为I (7)9
【解析】A()在Fe/H+作用下发生还原反应生成B()；B发生两个连续的反应后将结构中的氨基转化为羟基，得到C()；C发生取代反应得到D()；D与NBS发生取代反应得到E()；E与P(OC2H5)3发生反应得到F，F与G发生反应得到H，结合H的结构、G的分子式和题干中的已知条件可以得到G的结构简式为；最后，H与BBr3反应得到目标化合物I。
(5)G的结构为，其化学名称为4⁃甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)。(6)对比H和I的结构可以看出，I中含有酚羟基，可选择FeCl3溶液进行鉴别。(7)I的同分异构体中，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为；还含有两个酚羟基，则满足条件的同分异构体有9种，分别为、、、、、、、、。
【关联题点】给予条件的同分异构体的书写与判断；有机反应类型及判断；有机物分子式、结构式的确定
【难度】较难题
【题型】填空题
9.(2024·安徽，18)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：RMgX+HYRH+，HY代表H2O、ROH、RNH2、等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a.CH3CH2OCH2CH3b.CH3OCH2CH2OH
c.d.
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键
③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。
【答案】(1)羟基 醛基 (2)1，2⁃二甲基苯(邻二甲苯)
(3) (4)bc
(5)4
(6)
【解析】有机物A中的羟基在MnO2的作用下反应生成醛基，B与Ph3CCl发生取代反应生成C；D中的氨基发生取代反应生成E，E发生已知条件i的反应，由E生成F、F再与C反应生成G；G在MnO2作用下先反应生成H，H的结构为，H发生已知条件i的反应生成目标化合物I。
(4)根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应，b中含有羟基，c中含有N—H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。
(5)根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：
、
、
、
，共4种。(6)根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物。
【难度】较难题
【题型】填空题
10.(2024·吉林，19)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ.Bn为，咪唑为；
Ⅱ.和不稳定，能分别快速异构化为和。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K的反应类型为 。
(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步的化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。
【答案】(1) (2)(酚)羟基 羧基 (3)取代反应 (4)6
(5)
(6)
【解析】根据流程，A与B发生反应生成C，根据B的分子式和B中含氧官能团只有醛基，B为；C与D发生反应生成E；E在乙酸酐的作用下发生成环反应生成F；F发生两步连续反应生成G，根据G的分子式和H的结构可以推出，G为；G发生两步反应生成H，将羧基中的—OH取代为次氨基结构；H与I发生取代反应生成J；最后J发生取代反应生成K。(4)D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接—C4H9，共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接—C3H7，共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。(5)根据已知条件和题给信息，第③步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成F，则Y为，根据异构化原理，X为。第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O。(6)N发生还原反应生成目标化合物，N为，M由前置原料氧化得到，M分子内苯环与羧基反应生成N，M的结构简式为。
【难度】较难题
【题型】填空题
11.(2024·河北，18)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
(b)红外光谱中存在CO和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)丙烯酸 (2)加成反应 (3) (4)+HNO3+H2O (5)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 (6)酰胺基 (7) 6
【解析】由图可知，A与CH3OH发生酯化反应生成B，则A的结构简式为CH2CHCOOH；B与CH3SH发生加成反应生成C()；C在碱性条件下发生水解反应，酸化后生成D()；D与SOCl2发生取代反应生成E()；由F的分子式及F转化为G的条件可知，F为；F发生硝化反应生成G，结合I的结构简式为知，G为；G在一定条件下反应生成H()；H与发生取代反应生成I()；I与CH3CH2ONa发生反应生成J()；J发生硝基的还原生成K()；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。
(1)由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为CH2CHCOOH，其名称为丙烯酸。(3)结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为。(4)F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，反应的化学方程式是+HNO3+H2O。(5)G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。(6)根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。(7)I的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，CO和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、CO和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和CO共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳架异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构简式为。
【难度】较难题
【题型】填空题
12.(2024·湖南，17)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰。
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 、 。
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 。
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)。
① ②
③
(5)化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 。
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。
【答案】(1)6 (2)醛基 醚键 (3)防止酚羟基被氧化
(4)①③②
(5)
(6)
【解析】E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历取代、加成和消去三步反应得到H。
(1)由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰。(4)中F的电负性很强，—CF3为吸电子基团，使—OOCH中C—O更易断裂，水解反应更易进行，中—CH3是斥电子基团，使—OOCH中C—O更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为①③②。(5)化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应，羟基上的H被—CH2COCH3取代得到， 中的醛基发生加成反应得到，中的羟基发生消去反应得到H。(6)和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，再发生缩聚反应得到，具体合成路线见答案。
【难度】较难题
【题型】填空题
13.(2024·甘肃，18)山药素⁃1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：
(1)化合物Ⅰ的结构简式为 。由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A.C6H12+Cl2C6H11Cl+HCl
B.C6H6+3Cl2C6H6Cl6
C.C2H4Cl2C2H3Cl+HCl
D.C3H6+Cl2C3H5Cl+HCl
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6。
(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅶ转化为山药素⁃1的过程中，先加碱后加酸的原因 。
【答案】(1) AD (2)6 (3)(酚)羟基、醚键、醛基 (4)CO2 (5)提高化合物Ⅶ的转化率
【解析】(1)Ⅰ的分子式为C9H12O2，Ⅰ在光照条件下和氯气发生取代反应生成Ⅱ()，则Ⅰ的结构简式为，该反应为取代反应，A、D属于取代反应；B属于加成反应，C属消去反应。(2)Ⅲ的不饱和度为5，分子式为C10H12O4，其同分异构体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明该物质分子中有结构，根据不饱和度为5可知其只有一个结构；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有、、，共6种。(4)化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是CO2。(5)Ⅶ转化为山药素⁃1发生酯的水解反应，若直接加酸，酯在酸性条件下水解反应为可逆反应，Ⅶ的产率较低，若先加NaOH溶液，再加盐酸，则酯先彻底水解生成酚的钠盐，再酸化转化为酚，提高了Ⅶ的转化率。
【难度】中档题
【题型】填空题
14.（2023·浙江（1月选考）卷，21）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是____________________________________________。
(2)化合物B的结构简式是_______________________________________________。
(3)下列说法正确的是____________________________________________(填字母)。
A．B→C的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是C18H25N3O4
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H的化学方程式：________________________________________________。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)：_____________________________。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：___________。
①分子中只含一个环，且为六元环；②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基()。
【答案】(1)硝基、碳氯键
(2) (3)D
(4)
(5)
(6)
(任写3种即可)
【关联题点】给予条件的同分异构体的书写；烃及其衍生物的性质及转化
【难度】较难题
【题型】推断题
15.(2023·海南，18)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A的结构简式：______________，其化学名称______________。
(2)B中所有官能团名称：______________。
(3)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为______________(填“顺”或“反”)式。
(4)B→C的反应类型为______________。
(5)与E互为同分异构体之一X，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的结构简式为______________(任写一种)。
(6)E→F的反应方程式为___________________________________________________。
(7)结合如图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成__________________。
【答案】(1) 苯甲醛
(2)碳碳双键、酯基 (3)反 (4)还原反应
(5)
(6)＋―→＋NaCl
(7)
【解析】(2)结合题干信息中B的结构简式，B中所有官能团名称为碳碳双键、酯基。(3)顺式中的两个较复杂的取代基位于同一侧，空间比较拥挤，范德华力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定。(5)E的结构为，同分异构体满足①含有苯环，②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为。(7)乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛与乙酸乙酯反应生成CH3CH==CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH==CHCOOC2H5反应生成，再水解生成。
【关联题点】给予条件的同分异构体的书写；烃及其衍生物的性质及转化；有机反应类型及判断
【难度】中档题
【题型】推断题
16.(2023·全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R—COOHeq \(―――→,\s\up7(SOCl2))R—COCleq \(―――→,\s\up7(NH3·H2O))R—CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________________________________________________。
(2)由A生成B的化学方程式为_____________________________________________。
(3)反应条件D应选择__________(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是________________________________________________。
(5)H生成I的反应类型为__________________________________________________。
(6)化合物J的结构简式为__________________________________________________。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有__________种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为________________________________________________________________________。
【答案】(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)
(3)b (4)羧基 (5)消去反应 (6) (7)d
【解析】(1)有机物A的结构简式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。(3)有机物C到E的反应为还原反应，因此该反应的反应条件D应为b。(5)有机物H的酰胺处，发生消去反应脱水得到氰基。(7)与分子式为C7H6ClNO2且含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分异构体共有17种，分别为(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。
【关联题点】给予条件的同分异构体的书写；烃及其衍生物的性质及转化；有机反应类型及判断
【难度】中档题
【题型】推断题
17.(2023·浙江6月选考，21)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是___________________________________________。
(2)下列说法不正确的是______________。
A．化合物A能与FeCl3发生显色反应
B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现
C．在B＋C→D的反应中，K2CO3作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是_________________________________________________。
(4)写出E→F的化学方程式________________________________________________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线________________(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式________________________。
①分子中含有苯环
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。
【答案】(1)羟基、醛基 (2)BC (3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)＋2H2eq \(―――→,\s\up7(催化剂)) ＋H2O
(5)
(6)、、、
【解析】(2)由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故A正确；A分子中含有酚羟基，也能被KMnO4氧化，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故B错误；B＋C→D的反应为在碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故C错误；由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故D正确。(5)由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，在催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；在催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，由此可得合成路线。(6)D的同分异构体分子中含有苯环，1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基，说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为、、、。
【关联题点】给予条件的同分异构体的书写；烃及其衍生物的性质及转化
【难度】中档题
【题型】推断题
18.(2023·新课标卷，30)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有____________________________________________种。
(3)D中官能团的名称为________________、________________。
(4)E与F反应生成G的反应类型为________________。
(5)F的结构简式为________________。
(6)I转变为J的化学方程式为_______________________________________________。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________________种(不考虑立体异构)，
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________________。
【答案】(1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) (2)2 (3)氨基 羟基 (4)取代反应
(5)
(6)
(7)9
【解析】(2)有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，C原子的杂化类型为sp3杂化。(3)有机物D的结构简式为，其官能团为氨基和羟基。(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，同时含有手性碳、3个甲基和苯环的同分异构体有9种，分别为、、、、、、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
【关联题点】给予条件的同分异构体的书写；烃及其衍生物的性质及转化；有机反应类型及判断；杂化类型与分子结构
【难度】中档题
【题型】推断题
19.(2023·江苏，15)化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的____________(填“强”“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为____________。
(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的____________(填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为____________。
(6)写出以、为原料制备的合成路线流程图____________________________________________________________________(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)强 (2)CH3COCl (3)HCl (4) (5)取代反应
(6)
【解析】(1)化合物A中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。(3)A→C的化学方程式为＋CH3COCl―→＋HCl，(C2H5)3N显碱性可以与HCl发生中和反应促进上述反应平衡正移，提高的产率，故A→C中加入(C2H5)3N是为了结构反应中产生的HCl。
(4)的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色，说明含有羧基和苯环，且苯环上不连接其他基因；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，说明该醇羟基被氧化生成酮羰基且醇的结构对称，由此确定该醇为2-丙醇，则该同分异构体为。(5)分析可知F→H的反应为＋HBr，该反应为取代反应。
【关联题点】给予条件的同分异构体的书写；烃及其衍生物的性质及转化；有机反应类型及判断
【难度】较难题
【题型】推断题
20.(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
已知：
①Bn为
② (R1为烃基，R2、R3为烃基或H)回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的______________位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______________(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为______________。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有______________种。
(5)H→I的反应类型为______________。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为______________和______________。
【答案】(1)对 (2)羧基
(3)2＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu/Ag),\s\d5(△))2＋2H2O
(4)3 (5)取代反应
(6)
【解析】(2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基。(4)F的同分异构体中不含有N—H键，说明结构中含有结构，又因红外光谱中显示有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。(6)利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C==O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为。
【关联题点】给予条件的同分异构体的书写；常见有机物的结构、性质及应用；有机反应类型及判断
【难度】中档题
【题型】推断题
21.(2023·山东，19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ. Ⅱ.
路线一：
A(C7H6Cl2)eq \(―――→,\s\up7(NH3/O2),\s\d5(一定条件))B(C7H3Cl2N)eq \(――→,\s\up7(KF),\s\d5(催化剂))Ceq \(――→,\s\up7(H2O2),\s\d5(OH－))Deq \(―――→,\s\up7((COCl2)2))E(C8H3F2NO2)eq \(―――――――→,\s\up7(F(C8H5Cl2F4NO)),\s\d5(一定条件))
G()
(1)A的化学名称为______________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为__________________________；
D中含氧官能团的名称为____________；E的结构简式为____________。
路线二：H(C6H3Cl2NO3)eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(催化剂))Ieq \(―――――→,\s\up7(F2C==CF2),\s\d5(KOH、DMF))Feq \(―――――→,\s\up7((COCl2)2),\s\d5(C6H5CH3))Jeq \(――→,\s\up7(D),\s\d5(△))G
① ② ③ ④
(2)H中有________种化学环境的氢，①～④属于加成反应的是__________(填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有____________种。
【答案】(1)2,6-二氯甲苯 ＋2KFeq \(―――→,\s\up7(催化剂))＋2KClF 酰胺基 (2)2 ②④ 3
【解析】(1)A为，系统命名为2,6-二氯甲苯；B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为＋2KFeq \(―――→,\s\up7(催化剂))＋2KCl；D为，含氧官能团为酰胺基。(2)H为，由结构特征可知，含有2种不同化学环境的氢；I为，H→I为还原反应，F为，I→F为加成反应，F→J发生类似路线一中D→E反应；J为，J→G为加成反应；J中C原子的杂化方式有sp、sp2、sp3三种。
【关联题点】常见有机物的结构、性质及应用；有机反应类型及判断；原子杂化类型与分子构型
【难度】中档题
【题型】推断题
22.（2023·天津卷，14）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下：
（1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、____________。
（2）A→B的反应类型为____________。
（3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为____________。
（4）写出B→C反应方程式：____________________________________。
（5）C→D反应所需试剂及条件为______________________________。
（6）在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在_________(填“阳极”或“阴极”)上进行。
（7）下列关于E的叙述错误的是_________(填序号)。
a．可发生聚合反应
b．分子内9个碳原子共平面
c．分子内含有1个手性碳原子
d．可形成分子内氢键和分子间氢键
（8）结合题干信息，完成以下合成路线：______。
（ ）
【答案】（1）羧基 （2）加成反应(或还原反应）
（3）4
（4）+H2O
（5）O2，△/催化剂
（6）阴极 （7）b
（8）
【解析】(A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)，在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。
（1）阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基；
（2）A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应；
（3）A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为；
（4）B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应方程式为+H2O；
（5）对比(C)和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，所以C→D反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂；
（6）D的结构简式为、E结构简式为，E比D多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原子，E中碳元素化合价降低， D得电子生成E，即发生还原反应，所以在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，CO2与D的反应在阴极上进行；
（7）E结构简式为。a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确；b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误；c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确；d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确；故答案为：b；
（8）在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成， ，在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，。
【关联题点】给与条件的同分异构体的书写；有机反应类型及判断
【难度】中档题
【题型】填空题
23.（2022·北京卷，17）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X­射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH＋R2COOHeq \(―――→,\s\up7(催化剂))＋H2O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是__________。
(2)B无支链，B的名称是__________；B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式为____________________________________________________________________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是_______________________________________
______________________________________________________________________________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是________________________________________________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是__________________________________________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取a mg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I－，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用b ml·L－1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为c mL。
已知口服造影剂中不含其他含碘物质，计算口服造影剂中碘番酸的质量分数__________。
【答案】(1)醛基 (2)正丁酸 (3)＋HNO3eq \(―――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(0 ℃))＋H2O (4) (5) (6)eq \f(57 100cb,3a)%
【解析】由题给信息和有机物的转化关系可知，A(CH3CH2CH2CHO)发生氧化反应生成B(CH3CH2CH2COOH)，B(CH3CH2CH2COOH)发生已知信息的反应生成D()；在浓硫酸作用下，E()与发烟硝酸发生硝化反应生成F()；在催化剂作用下，F()与D()反应生成B(CH3CH2CH2COOH)和G()；在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH生成，与氯化碘发生取代反应生成碘番酸()。(1)由分析可知，能发生银镜反应的A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基。(2)由分析可知，无支链的B的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为正丁酸，正丁酸的同分异构体中只有一种化学环境的氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个醚键和1个六元环，结构简式为。(6)由题给信息可知，和硝酸银之间存在如下关系：～3I－～3AgNO3，由滴定消耗c mL b ml·L－1硝酸银溶液可知，碘番酸的质量分数为eq \f(b ml·L－1×c×10－3L×\f(1,3)×571 g·ml－1,a×10－3 g)×100%＝eq \f(57 100cb,3a)%。
【难度】中档题
【题型】推断题
24.(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________，其环上的取代基是__________(写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是____________________________________________。
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml化合物a反应得到2 ml Ⅴ，则化合物a为__________。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为__________。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线__________(不用注明反应条件)。
【答案】(1)C5H4O2 醛基
(2)②—CHO O2 —COOH ③—COOH CH3OH —COOCH3 酯化反应(或取代反应)(合理即可) (3)Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键
(4)乙烯 (5)2
(6)
【解析】(1)根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2。(2)②化合物Ⅱ′中含有—CHO，可以被氧化为—COOH；③化合物Ⅱ′中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。(3)化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水。(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 ml Ⅳ与1 ml a反应得到2 ml Ⅴ，则a的分子式为C2H4，为乙烯。(5)化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。(6)根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种是含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线见答案。
【关联题点】有机反应类型及判断；烃及其衍生物的性质及转化
【难度】中档题
【题型】推断题
25.(2022·海南卷18)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为______________。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为________________。
(3)C的化学名称为__________，D的结构简式为__________。
(4)E和F可用__________(写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为__________(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式__________、__________。
(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。
已知：
【答案】(1)取代反应(或磺化反应) (2)＋NaOH―→＋H2O
(3)苯酚 (4)FeCl3溶液
(5) (6) H2O
(7)eq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△)) eq \(――――→,\s\up7(NaOH，熔融),\s\d5(HCl))eq \(――→,\s\up7(CH3COCl))eq \(――→,\s\up7(氧化))
【解析】根据合成路线，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，B依次与NaOH熔融、HCl反应生成C()，C先与NaOH反应生成，和CO2在一定条件下反应，再与HCl反应生成D，D的分子式为C7H6O3，则D为，D再与CH3CH2COCl发生取代反应生成E，E与AlCl3反应生成F，F与苯甲酸酐在一定条件下生成G，G经一系列反应生成黄酮哌酯，据此分析解答。(1)由分析可知，A()在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B()，即反应类型为取代反应或磺化反应。(2)B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应生成和H2O，反应的化学方程式为＋NaOH―→＋H2O。(3)C的结构简式为，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D的结构简式为。(4)由E、F的结构简式可知，F含有酚羟基，而E没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者。(5)F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为。(6)酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F与苯甲酸酐反应可生成G、苯甲酸和水，故M和N的结构简式为和H2O。(7)已知，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到，则合成路线见答案。
【关联题点】有机反应类型及判断；烃及其衍生物的性质及转化
【难度】中档题
【题型】推断题
26.(2022·湖北卷)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型是__________。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有__________组。
(3)化合物C的结构简式为_______________________________________。
(4)D→E的过程中，被还原的官能团是__________，被氧化的官能团是__________。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有__________种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为__________。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中C—Br键断裂，也能催化反应①：
反应①：＋eq \(―――――→,\s\up7(Pd配合物),\s\d5(碱))
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S­1(结构如下图所示)。在合成S­1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的S­1产品催化性能出现差异的原因是________________。
【答案】(1)取代反应(或酯化反应) (2)5 (3) (4)酯基 碳碳双键 (5)5 (6)45.92% (7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【解析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2==CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。(2)核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种不同化学环境的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有5组吸收峰。(4)E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原。(5)只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体。(6)A→F的过程中，分成三步进行，且三步反应A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的产率为70%×82%×80%＝45.92%。(7)甲、乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了Pd催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S­1不是反应①的催化剂，根据已知条件，Pd配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S­1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终起催化作用的依然为金属Pd。
【关联题点】有机反应类型及判断；烃及其衍生物的性质及转化
【难度】中档题
【题型】推断题
27.（2022·江苏卷，15）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为__________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为__________。
(5)已知：(R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基)；
写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)__________。
【答案】(1)sp2和sp3 (2)取代反应 (3)
(4)
(5)
【解析】A()和CH3I发生取代反应生成B()；B和SOCl2发生取代反应生成C()；C和CH3OH发生取代反应生成D()；D和NH2OH发生反应生成E()；E经过还原反应转化为F，F再转化为G，其中F和G的分子式都是C12H17NO2，则F为，F和G互为手性异构体。(1)A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。(2)B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。(5)根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，O和NH2OH反应生成，合成路线见答案。
【难度】中档题
【题型】推断题
28.(2022·山东卷，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cleq \(――→,\s\up7(K2CO3))PhOCH2Pheq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C))
Ⅱ.PhCOOC2H5＋eq \(――→,\s\up7(NaH))eq \(――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\d5(△))
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Pheq \(―――→,\s\up7(一定条件))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C)) R1，R2＝烷基
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为__________；B中含氧官能团有__________种。
(2)B→C反应类型为__________，该反应的目的是__________。
(3)D结构简式为__________；E→F的化学方程式为__________。
(4)H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有__________种。
(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线__________________________________________________________________________。
【答案】(1)浓硫酸，加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基
(3)CH3COOC2H5 ＋Br2eq \(――――→,\s\up7(CH3COOH))＋HBr
(4)6
(5)eq \(―――→,\s\up7(PhCH2Cl),\s\d5(K2CO3)) eq \(―――――――→,\s\up7(CH3CH2COOC2H5),\s\d5(NaH))eq \(――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C))
【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下B与PhCH2Cl发生取代反应生成C，C与CH3COOC2H5(D)发生信息Ⅱ反应最终生成(E)；在乙酸作用下E与溴发生取代反应生成(F)；一定条件下F与(CH3)3CNHCH2Ph发生取代反应生成(G)；G在Pd-C作催化剂作用下与氢气反应生成H。
(1)由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种。(2)由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基。(4)由H的同分异构体中仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得，所得结构分别有1、3、2，共有6种。(5)由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd-C作催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线见答案。
【关联题点】给与条件的同分异构体的书写；有机反应类型及判断；
【难度】较难题
【题型】推断题
29.（2021·河北卷，18）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM­289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____________________。
(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为____________、____________。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F中步骤1)的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)G→H的反应类型为______________。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为___________________________________________。
(5)HPBA的结构简式为____________。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因：________________________________________________________________________。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4­二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸(制备W的合成路线__________________(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】(1)邻二甲苯 (2)
(3＋3NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O))＋2H2O＋CH3COONa
(4)取代反应 AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，促进反应进行
(5) HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定易转化为NBP
(6)
【解析】(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯。
(2) 的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和。
(4)观察流程图可知，G→H的反应为中Br原子被AgNO3中—O—NO2取代生成和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaBr易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，促进反应进行。
(5)NBP()中酯基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成。
(6)由和制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得。
【难度】较难题
【题型】推断题
30.（2021·湖南卷，4）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是( )
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【解析】苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。
【关联题点】烃及其衍生物的性质及转变
【难度】中档题
【题型】单选题
31.（2021·湖南卷，19）叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：
②
回答下列问题：
(1)A的结构简式为______________________。
(2)A→B，D→E的反应类型分别是__________，____________。
(3)M中虚线框内官能团的名称为a：________________，b：____________。
(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；
①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色发应，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为______________。
(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式___________。
(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线________________________(其他试剂任选)。
【答案】(1) (2)还原反应 取代反应 (3)酰胺基 羧基 (4)15
(5)
(6)
【解析】(1)由已知信息①可知，与反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为。
(2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应。
(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
(4) 的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(黑色点标记)：、共五种，因此一共有5×3＝15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构体的结构简式为。
(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应化学方程式为。
(6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用E＋F→G的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反应类型实现。
【难度】中档题
【题型】推断题
32.（2021·浙江卷，31）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是__________；化合物E的结构简式是____________________。
(2)下列说法不正确的是________(填字母)。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是___________________________________。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物，用键线式表示其结构__________________。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：______________________________。
①H­NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有结构片段，不含—C≡C—键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)__________。
【答案】(1) HOCH2CH2Br (2)C
(3)＋4NaOHeq \(――→,\s\up7(△))＋＋2NaBr
(4)
(5)、、、(任写3种)
(6)
【解析】(1)由题给信息可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br。
(2)化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，故A正确；D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为C12H12N6O4，故B正确；缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等小分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及小分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确。
(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH水溶液在加热条件下发生取代反应，因此反应的化学方程式为＋4NaOHeq \(――→,\s\up7(△))＋＋2NaBr。
(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个—N3官能团与化合物F中的2个碳碳三键分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8，符合题意。
(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含—C≡C—键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、、、。
(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得。
【难度】中档题
【题型】推断题
33.（2021·江苏卷，16）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 。
(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(5)写出以CH3和FCH2OH为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)7 (2)或 (3)消去反应 (4)
(5)
【解析】（1）从成键方式看，形成双键的中心原子通常采用sp2杂化，醛基和苯环中的碳原子为sp2杂化，饱和C为sp3杂化，故共有7个碳原子采取sp2杂化；故答案为:7；
（2）B的一种同分异构体，环上有4个取代基，且有两种含氧官能团，根据其不饱和度可知，这两种含氧官能团为羟基和含羰基的官能团；分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1，说明分子结构具有一定的对称性，则该物质可能为或；
（3）由题给C结构式可知，C的分子式为C17H15NO5；中间体X的分子式为C17H17NO6；结合C的结构简式可知X→C生成碳碳双键，反应类型为消去反应；
（4）由E与F结构简式可知，E→F为甲氧基被-OH取代，则可能另一个甲氧基也被-OH取代，副产物的分子式为C15H14O4，则其结构简式为:；
（5）以和为原料制备，两个碳环以-O-连接在一起，则一定会发生类似A+B→C的反应，则需要和，故需要先得到，得到，和得到，催化氧化得到，可设计合成路线为:。
【关联题点】给与条件的同分异构体的书写及判断；依据题给信息设计合成路线
【难度】中档题
【题型】有机推断
34.（2020·浙江选考，31）某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。
已知：化合物H中除了苯环还有其它环
：RCOOR'→NH3RCONH2
请回答：
(1)下列说法正确的是 。
A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应
B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应
C．化合物1具有弱碱性
D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3
(2)写出化合物E的结构简式 。
(3)写出F+G→H的化学方程式 。
(4)设计从A到B的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；
②除了苯环外无其他环。
【答案】（1）BC （2）


（5）
【解析】C为，根据B到C的反应条件以及B的化学式可知B到C发生了还原反应，B的结构简式为，根据C的结构和D的化学式可知D的结构简式为，D到E为酯化反应，E为，根据题目提供信息结构E到F的反应条件可知F为，F+G生成H且H中除了苯环还有其他环，则H为，H+I生成阿替洛尔，反推出I为。
(1)A.化合物D为，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可发生酯化反应(属于取代反应)，催化加氢即为还原反应的一种，故A错误；
B.E为，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；
C.化合物I为，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故C正确；
D.阿替洛尔的分子式是C14H22N2O3，故D错误。
(2)根据分析可知E的结构简式为；
(3)F为，H为，反应方程式为：；
(4)B的结构简式为，含有两个对位取代基，根据A的化学式和不饱和度可知A为对硝基甲苯，结构简式为，结合题目提供信息，其中X代表卤族原子，可知A到B的合成路线为；
(5)化合物C为，其同分异构体满足：1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环；符合条件的有：。
【关联题点】给与条件的同分异构体的书写及判断
【难度】中档题
【题型】有机推断
35.（2020·海南卷（新高考），18）苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
(1)甲苯分子内共面的H原子数最多为 个。
(2) A的名称是 。
(3)在A的同分异构体中，符合下列条件的是 ( 写出一种结构简式)。
①与A具有相同官能团 ②属于芳香化合物 ③核磁共振氢谱有 5组峰
(4) B中官能团名称为 。
(5) B→C的反应方程式为 。
(6)反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为 ( 填编号)。
a.高温炉焚烧 b.填埋 c.交有资质单位处理
(7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3—苄氧基—1，2—丙二醇()的路线 (其他试剂任选)。
已知：在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。
【答案】（1）6 （2） 对硝基甲苯 （3）或； （4）羧基、硝基
+CH3CH2OH→+H2O
c
（7）
【解析】(1)甲苯分子内，甲基上最多有1个H原子在苯环决定的平面内，甲苯共面的H原子数最多为6个；
(2) A是，A的名称是对硝基甲苯；
(3)在的同分异构体中，①与A具有相同官能团、②属于芳香化合物 、③核磁共振氢谱有 5组峰，符合条件的是或 ；
(4) B是，官能团名称为羧基、硝基。
(5) B→C是和乙醇发生酯化反应生成，反应的反应方程式为+CH3CH2OH→+H2O。
(6)铁泥属于危化品，交有资质单位处理，选c；
(7)，甲苯和溴蒸气在光照条件下生成，和反应生成，在酸性条件下生成，合成路线为。
【难度】中档题
【题型】有机推断
36.(2020·北京卷，16)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
已知：
ⅱ.R3COOR4＋R5COOR6R3COOR6＋R5COOR4
(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是________。
(2)B→C的反应类型是________。
(3)E的结构简式是________。
(4)J→K的化学方程式是____________________________________________________。
(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200 ℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70 ℃左右蒸出________(填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是________________________________________________________。
【答案】(1)酚羟基 (2)取代反应 (3)
(4)HC≡CCH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2C≡CH＋H2O (5)乙酸甲酯
(6)
【解析】(1)A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，分子中含氧官能团是酚羟基。
(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，B→C的反应类型是取代反应。
(3)根据G的结构简式可知，E的结构简式为：。
(4)由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，J→K的化学方程式是HC≡CCH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2C≡CH＋H2O。
(5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成了乙酸甲酯，通过在70℃左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促进反应正向进行。
(6)G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式是。
【难度】中档题
【题型】推断题
37.(2020·江苏卷，17)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
(2)B的结构简式为________。
(3)C→D的反应类型为________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α­氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)醛基 (酚)羟基
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrH2O2。
【解析】(1)A中的含氧官能团有硝基、(酚)羟基和醛基。
(2)A―→B发生取代反应，结合C的结构简式可知A―→B是酚羟基中H原子被—CH3代替，所以B的结构简式为。
(3)C―→D是醇羟基被Br原子代替，反应类型为取代反应。
(4)C的一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基；C的同分异构体能发生水解反应，说明存在酯基，根据水解产物之一是α­氨基酸，且该同分异构体中除苯环外，只剩2个碳原子，则可知该氨基酸为，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环，说明该产物对称性强，推出另一产物为，由此可知该同分异构体为。
【难度】中档题
【题型】推断题
38.(2020·浙江卷，31)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
请回答：
(1)下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照
B．化合物C能发生水解反应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应
D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S
(2)写出化合物D的结构简式___________________________________________________。
(3)写出B＋E―→F的化学方程式_______________________________________________。
(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________________________________________________________________________。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_________________________。
1H­NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和—CHO。
【答案】(1)BC
(2)
(3)＋―→
(4)
(5)
【解析】原料邻硝基甲苯的分子式为C7H7NO2，生成物A的分子式为C7H6ClNO2，说明邻硝基甲苯中的一个H被Cl取代，结合C的结构简式，可知A的结构简式为。生成物B的分子式为C7H9N，与原料比较可知，减少了2个O，增加了2个H，说明—NO2被还原，B的结构简式为。与酸性KMnO4溶液反应，—CH3被氧化为—COOH，D的结构简式为，D水解生成E，E的分子式为C7H7ClN2O4S，与D的分子式C9H9ClN2O5S比较可知为肽键水解，被H取代，化合物E的结构简式为，有机物B、E发生成肽反应生成F，F的结构简式为，对比F与美托拉宗结构上的差异，结合题目所给信息可知F与CH3CHO先发生加成反应生成，然后该有机物发生取代反应，其中的—OH与—CONH—中的H结合成水，同时生成美托拉宗。
(1)根据有机化合物A的结构简式可知Cl取代的是邻硝基甲苯中苯环上的H，所以反应的试剂和条件应为Cl2和催化剂，A项错误；化合物C中含有，能发生水解反应，B项正确美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D项错误。
(2)根据上述分析，化合物D的结构简式为。
(3)根据上述分析可知B＋E―→F的化学方程式为
。
(4)A的结构简式为，C的结构简式为，对比二者结构的差异，需将—NO2转化为—NHCOCH3，可设计合成路线如下：
(5)分子中有4种氢原子，其中苯环上有2种，说明苯环上有2个处于对位的不同取代基，取代基上共有2种氢原子；还要符合有碳氧双键，无氮氧键和 —CHO条件的同分异构体有、、、。
【难度】中档题
【题型】推断题
题点2 基于碳骨架构建为主的有机合成与推断
1.(2025·湖南，17)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A的官能团名称是 、 。
(2)B的结构简式是 。
(3)E生成F的反应类型是 。
(4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。
(6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和H2CCH—CN为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。
【答案】(1)(酮)羰基 碳碳双键 (2) (3)氧化反应 (4)可能 (5)
(6)
(7)
【解析】(4)苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面。(5)B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G的结构简式为、(考虑顺反异构)。(6)根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为，与C发生加成反应后得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I。(7)目标产物含有酯基，说明发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2CCH—CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物。
【难度】中档题
【题型】推断题
2．(2025·重庆，18)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G中存在大π键B．K中新增官能团的碳原子由J提供
C．L可以形成氢键D．摩尔质量MZ=ML+MQ
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在基团和环外2个π键
(ii)不含−OH基团和sp杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3:2:2:2:1)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为 。
【答案】(1) 酯基 取代反应
(2)
(3)CH3CH2OH
(4)ABC
(5) 10
(6)+HN=CHNH2→ΔNH3↑+H2O+
【解析】A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E发生反应生成G，G和J发生取代反应生成K，K再发生取代反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为，据此解答。
（1）由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应；
（2）由分析可知，B的结构简式为；
（3）D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为CH3CH2OH；
（4）A．G中含有苯环，存在大π键，A正确；
B．由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自于J，B正确；
C．L中含有酰胺基，能形成氢键，C正确；
D．L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此MZ＜ML+MQ，D错误
故选ABC；
（5）G的分子式为C10H10O2，不饱和度为6，存在和2个环外π键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含−OH与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为：
属于醛或酮的有：−CH2−CH2−CO−CHO、−CH2−CO−CH2−CHO、−CH2−CO−CO−CH3、−CH2−CHCHO2、−CH2−O−CH=CHCHO、；
属于酯的有：、−CH2−COO−CH=CH2、−CH2−OOC−CH=CH2、总计10种同分异构体；
核磁共振氧谱峰面积比为(3:2:2:2:1)，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为；
（6）由已知信息的反应可知，T的结构简式为HN=CHNH2，R中即含有氨基，又含有羧基，由X的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和T生成W的化学方程式为+HN=CHNH2→ΔNH3↑+H2O+。
【难度】较难题
【题型】填空题
3．(2025·四川，19)H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C中官能团的名称是 、 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有—NH2，且无N—O键 b．含有2个苯环 c．核磁共振氢谱为6组峰
(6)药物K的合成路线如下：
已知Y含有羰基，按照F→G的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。
【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸
(2) 碳氯键 硝基
(3)还原反应
(4)
(5)2
(6) +HCHO+H2NCH3→酶催化+H2O
【解析】A发生硝化反应生成B，B中磺酸基酸化后生成C，C在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，D的结构简式为；D和XC6H8O2发生已知信息的反应生成E，结合X的分子式可知，其不饱和度为3，故X的结构简式为，E的结构简式为，E在金属催化作用下脱去1分子HCl得到F，F发生取代反应生成G，G经过多步合成H，据此解答。
（1）由A的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸；
（2）由C的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基；
（3）由分析可知，C→D发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应；
（4）由分析可知，E的结构简式为；
（5）由F的结构简式可知，F的不饱和度为8，分子式为C12H11NO，满足条件：a．含有—NH2，且无N—O键、含有2个苯环，核磁共振氢谱为6组峰，说明其是对称结构，满足条件的有、，共2种；
（6）采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照F→G的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合F→G的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：+HCHO+H2NCH3→酸催化+H2O。
【难度】较难题
【题型】推断题
4.(2024·北京，17)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c.若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
①K的结构简式是 。
②判断并解释K中氟原子对α⁃H的活泼性的影响 。
(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和 键，M的结构简式是 。
【答案】(1)硝基、酯基 (2)+CH3OH+H2O
(3)abc (4) ① ②氟原子可增强α⁃H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α⁃H的活泼性
(5) N—H
【解析】B与浓硝酸在浓硫酸和加热条件下发生取代反应生成D()，则B为；A与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成B，则A为；由D还原为E及E的分子式知D的硝基被还原为氨基，则E为，由E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式知G为；由I与C2H5OH在浓硫酸、加热的条件下生成J及I与J的分子式可知I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5；J与在一定条件下反应生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知K为 。G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为C13H7ClF4N2O4，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测G与L中N—H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C—O键和N—H键，M的结构简式为。
(2)A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为+CH3OH+H2O。(3)I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，酯化反应为可逆反应，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下可能发生分子间脱水生成乙醚，也可能发生分子内消去反应生成乙烯，c正确。
【难度】较难题
【题型】填空题
5.(2024·山东，17)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
Ⅰ.+
Ⅱ.R1—CHOR1CH2NHR2
回答下列问题：
(1)A结构简式为 ；B→C反应类型为 。
(2)C+D→F化学方程式为 。
(3)E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)，其结构简式为 。
(5)C→E的合成路线设计如下：
CG(C14H11NO)E
试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是 。
【答案】(1) 取代反应 (2)
(3)醛基 1 (4) (5)NaOH水溶液 G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH，无法得到E
【解析】结合已知Ⅰ和F中苯环的连接特点，可逆向推出A为，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，B→C为取代反应；C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知信息Ⅱ的反应，可得E为。(2)C()与D()在乙醇的作用下发生取代反应得到F和HBr。(3)E为，含氧官能团为醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：。(4)D为，含硝基(—NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)的D的同分异构体结构简式为。(5)C为，E为，结合 C→E的合成路线可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y(合适的氧化剂，如O2)发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH水溶液，试剂Y不能选用KMnO4，原因是G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH，无法得到E。
【关联题点】反应类型的判断 卤代烃的水解 醇的氧化反应 同分异构体的书写 有机合成路线的设计
【难度】较难题
【题型】填空题
6.(2024·新课标卷，30)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：ROHROSO2CH3+(C2H5)3N·HCl
已知反应Ⅱ：
R1为烃基或H，R、R2、R3、R4为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入K2CO3的作用是 。
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是 。
(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ；
反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是 。
(6)G中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ，则H的可能结构是 。
【答案】(1)取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 (2)5 (3)D分子中同时存在—OH和 (4)酯基
(5) (6)3和4 (7)、
【解析】 结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，A中—Br与B中发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的K2CO3与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为，采取sp3杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，结合F的分子式可知，F的结构简式为。(1)根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。(3)已知反应Ⅰ发生取代反应，ROH中的H原子被—SO2CH3基团取代，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用(C2H5)3N也能进行。(4)由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。(5)F的结构简式为，已知反应⑤分两步进行，E→F过程中，第一步的产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及F的结构简式知，第一步产物的结构简式为。(6)手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。(7)由分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或—NH2结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。
【关联题点】反应类型的判断 同分异构体的书写
【难度】较难题
【题型】填空题
7.(2024·湖北，19)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。
(2)C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a.涤纶b.尼龙
c.维纶d.有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a.A→Bb.B→Cc.E→F
(4)写出C→D的化学方程式：_______________________________________。
(5)已知(亚胺)。然而，E在室温下主要生成G()，原因是__________________。
(6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是____________， 若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为____________________________。
【答案】(1)NaOH溶液(或其他碱液) (2)2⁃甲基⁃2⁃丙烯腈(或甲基丙烯腈或异丁烯腈) d (3)bc (4) (5)G的碳碳双键与羰基共轭，能形成离域大π键使结构更稳定 (6)防止生成亚胺结构
【解析】有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，B在Al2O3的作用下发生消去反应生成有机物C，C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，D发生两步连续的反应生成有机物E，D中的氰基最终反应为—CH2NH2结构，最后E发生取代反应生成有机物F和乙醇。
(1)有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH溶液。(2)根据有机物C的结构，有机物C的的名称为2⁃甲基⁃2⁃丙烯腈或甲基丙烯腈或异丁烯腈，该物质可以与甲醇在酸溶液中发生反应生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯经聚合反应生成有机玻璃。(4)有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为。(5)羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，G的碳碳双键与羰基共轭，能形成离域大π键使结构更稳定。(6)根据，若不加酸，易生成亚胺结构，为防止生成亚胺结构，需在酸性条件下进行；若不加入酸，D生成，易被还原生成， 则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能为。
【关联题点】有机反应类型及判断；多官能团有机物的结构与性质
【难度】较难题
【题型】填空题
8.(2024·浙江6月选考，12)丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是( )
A.产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B.H+可提高Y→Z转化的反应速率
C.Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂
D.Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
【答案】D
【解析】 丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3—CHCl—CH2OH和CH3—CHOH—CH2Cl两种可能的结构，且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A正确； Y在H+环境水解引入羟基，再脱H+得到主产物Z，H+是该反应的催化剂，可提高Y→Z转化的反应速率，B正确；从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确； Y→P是CO2与Y发生加聚反应，该工艺消耗CO2，有利于减轻温室效应，D错误。
【关联题点】同分异构体 加聚反应
【难度】较难题
【题型】单选题
9.(2024·浙江6月选考，21)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
请回答：
(1)化合物F的官能团名称是 。
(2)化合物G的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A.化合物A的碱性弱于
B.A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应
C.D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3
D.“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
(4)写出H→I的化学方程式： 。
(5)吲哚⁃2⁃甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚⁃2⁃甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式： 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基(—OCH3)，无三元环。
【答案】(1)羧基、碳氯键
(2) (3)AD
(4)
(5)
(6)、、、(其他符合条件的结构也可)
【解析】A与B发生类似已知的反应生成C，C为，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应，由此可知H为，C与G反应得到H，据此解答。
(3)的氨基直接连接在苯环上，由于苯环和—NH2的相互作用，使—NH2中N原子的电子云密度降低，碱性比A弱，故A错误；A+B→C的反应是B中酮羰基先加成得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到NC，涉及加成反应和消去反应，故B正确；D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C正确；由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D错误。(6)B为CH3COCH2CH2COOCH3，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(—OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为、、、等。
【关联题点】反应类型的判断 有机合成路线的设计 同分异构体的书写
【难度】较难题
【题型】填空题
10．(2024·浙江1月选考，21)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E的含氧官能团的名称是________。
(2)化合物C的结构简式是__________。
(3)下列说法不正确的是__________。
A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A的碱性比化合物D弱
C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G的化学方程式__________________________。
(5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线______________________(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______________________。
①分子中含有二取代的苯环；
②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
【答案】(1)硝基、酮羰基 (2)
(3)BD (4)＋NH3―→＋HBr (5)CH≡CHeq \(――→,\s\up7(HCN),\s\d5(催化剂))CH2==CHCNeq \(―――→,\s\up7(H2O，H＋),\s\d5(△))CH2==CHCOOHeq \(――――――――→,\s\up7(H2O),\s\d5(加热、加压、催化剂))CH3CHOHCOOH eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
(6)、、、、
【解析】(3)氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解得氨基，属于氨基的保护，A正确；硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误；B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；化合物G→氯硝西泮的反应类型为先加成后消去，D错误。(5)乙炔与HCN发生加成反应，经酸化后可生成CH2==CHCOOH，CH2==CHCOOH与水发生加成反应生成，分子间发生酯化反应成环生成目标产物，具体合成路线见答案。
【难度】较难题
【题型】填空题
11.(2023·全国乙卷，36)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是________________________________________________。
(2)C的结构简式为________________。
(3)D的化学名称为________________。
(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为________________。
(5)H的结构简式为________________。
(6)由I生成J的反应类型是________________。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________________种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________。
【答案】(1)醚键、羟基 (2) (3)苯乙酸 (4)
(5) (6)还原反应 (7)13
【解析】(4)有机物F的核磁共振氢谱显示有两组峰，峰面积比为1∶1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。(6)根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇。(7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯环，则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为。
【关联题点】给予条件的同分异构体书写及判断；有机反应类型及判断；
【难度】中档题
【题型】推断题
12.(2023·北京，17)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________________________。
(2)D中含有的官能团是____________________________________________________。
(3)关于D→E的反应：
①的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是__________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是________________________________________________________________________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化
(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是________________________________。
(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是__________________________________________________________。
【答案】(1)CH2BrCOOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH2BrCOOCH2CH3＋H2O (2)醛基
(3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强 ②
(4)ac (5) (6)
【解析】(2)D的结构简式为，含有的官能团为醛基。(3)②2-戊酮的羰基相邻的两个碳原子上均有C—H键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示，1号碳原子上的C—H键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E,3号碳原子上的C—H键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。(4)F的结构简式为，存在顺反异构体，a项正确；J的结构简式为，K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误；J中与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化，c项正确。
【关联题点】烃及其衍生物的性质及转化；有机反应类型及判断；
13.(2023·广东，20)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式为________________。化合物X为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。X的结构简式为________________(写一种)，其名称为________________。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体Y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。Y为________________。
(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有________________。
A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂
B．反应过程中，有C==O双键和C—O单键形成
C．反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为________________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为________________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为________________(注明反应条件)。
【答案】(1)C5H10O (或或) 3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷) (2)O2(或氧气) (3)浓硫酸，加热 O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液) (或) (4)CD
(5)(a)和CH3CH2OH (b)CH2==CH2＋H2Oeq \(―――――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(加热、加压))CH3CH2OH
(c)＋Br2eq \(――→,\s\up7(FeBr3),\s\d5())＋HBr↑
【解析】(1)不饱和度为1，X可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环，核磁共振氢谱上只有2组峰，说明分子中有对称结构，X的结构简式为或或，其名称为3­戊酮或2,2­二甲基丙醛或3,3­二甲基氧杂环丁烷。(4)由反应过程可以看出，有C—I键和H—O键断裂，有C==O双键和C—O单键形成，故A、B正确；反应物中，氧原子采取sp3杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其他碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误；CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，故D错误。(5)乙烯与水在催化剂、加热、加压条件下合成乙醇；乙烯氧化生成环氧乙烷；苯在FeBr3催化作用下与溴反应生成溴苯，溴苯与环氧乙烷反应生成，再反应生成，最后根据反应⑤的原理，与乙醇、CO合成化合物ⅷ。
【关联题点】烃及其衍生物的性质及转化；有机反应类型及判断；常见有机物结构、性质极应用
【难度】中档题
【题型】推断题
14.(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为____________________。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。
(4)G的结构简式为________。
(5)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为______________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离
c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π (2)7
(3)乙酸 丙酮
(4)
(5) ab
【解析】(2)D为()，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为、、、、(D自身)、、、共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为。(3)E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和。(5)根据已知反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和J()。若经此路线由H合成I，会同时产生两种不饱和酮，二者互溶，难以分离，导致原子利用率低。
【关联题点】烃及其衍生物的性质及转化；给予条件的同分异构体书写与判断；常见有机物结构、性质及应用
【难度】中档题
【题型】推断题
15.（2022·天津卷，14）(18分)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式：__________，其含氧官能团名称为__________。
(2)用系统命名法对A命名：__________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为__________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
(3)为实现C→D的转化，试剂X为__________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．Br2
(4)D→E的反应类型为________________。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式：________________________________________________________。
(6)已知：eq \(――――→,\s\up7(H2),\s\d5(催化剂，△)) (R＝烷基或羧基)
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
【答案】(1)C10H12O2 酮羰基、羟基 (2)2­甲基丙酸 4 HCOOCH2CH2CH3 (3)c
(4)取代反应(或水解反应) (5)eq \(――→,\s\up7(化合物E),\s\d5(紫外光))
(6)
【难度】中档题
【题型】推断题
16.（2022·河北卷，11）在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种D．萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【解析】A．由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；B．因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；C．N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；D．萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确。
【关联题点】有机物分子结构特点与“共线、共面”问题判断；给予条件的同分异构体的书写与判断
【难度】中档题
【题型】双选题
17.（2021·江苏卷，10）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A．1mlX中含有2ml碳氧π键
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
【答案】D
【解析】A．1mlX中含有1ml碳氧π键，醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含有碳氧π键，A错误；B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子， ，B错误；C．Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基和羟基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C错误；D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为：，D正确。
【难度】中档题
【题型】单选题
18.（2021·福建卷，15）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A分子含有的官能团名称为 。
(2)反应Ⅱ分两步进行：B→PyCH2(COOH)2X→Δ-H2O,-CO2C。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为 ；第二步脱水的反应属于 (填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高，CH3OH自身反应生成的副产物为 (填名称)。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为 。
(5)化合物Y是B的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为 。
【答案】(1)醛基
(2) 消去反应
(3)甲醚(或二甲醚)
(4)＋→一定条件＋
(5)
【解析】A在KBH4，N2，-5℃条件下发生反应，其中一个醛基被还原成醇羟基，得到B，B与CH2(COOH)2反应得到C，C与甲醇发生酯化反应得到D，D与发生取代反应生成E，据此分析解答。
（1）A为，由结构简式可知所含官能为醛基，故答案为：醛基；
（2）对比B和C的结构可知，B的醛基先发生加成反应，得到，在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C，故答案为：；消去反应；
（3）反应Ⅲ加热温度太高，CH3OH自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚，故答案为：甲醚(或二甲醚)；
（4）反应IV为D与发生取代反应生成E，中-Cl原子取代了D中的羟基，反应方程式为：＋→一定条件＋；
（5）化合物Y是B的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，可知Y中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4组峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1 可知Y中应含有甲基，则满足条件的Y的结构为：，故答案为：。
【关联题点】有机反应类型及判断；烃及其衍生物的性质及转化；给与条件的有机物同分异构体的书写与判断
【难度】中档题
【题型】推断题
19.（2021·山东卷，19）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________；符合下列条件的A的同分异构体有________种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为____________；B→C的反应类型为__________。
(3)C→D的化学方程式为_________________________；E中含氧官能团共______________种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线____________________。
【答案】(1) 4
(2)FeCl3溶液 氧化反应
(3) 3
(4)
【解析】(1)由题意分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有、、、，共有4种。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；B→C的反应类型为氧化反应。
(3)C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应的化学方程式为＋CH3OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种。
(4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应Ⅰ得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在－80 ℃下发生加成反应生成，因此合成路线为。
【难度】较难题
【题型】推断题
20.（2021·天津卷，14）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：
(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为__________________________。
(2)化合物A的命名为__________________。
(3)B→C的有机反应类型为__________________。
(4)写出D→E的化学反应方程式： ____________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)E～G中，含手性碳原子的化合物有____________(填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式：__________________，化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为______________________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为____________________________________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。
【答案】(1)羧基、氨基 (2)乙酸 (3)取代反应
(4)HOOCCH2COOH＋2C2H5OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))C2H5OOCCH2COOC2H5＋2H2O
(5)G (6)CH3CH(CH3)CH2CHO 6 、c(CH3)3CHO
(7) eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△)) eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(催化量红磷)) eq \(――→,\s\up7(1NaHCO3),\s\d5(2NaCN)) eq \(――→,\s\up7(1H2，Ni),\s\d5(2H＋))
【难度】中档题
【题型】推断题
21.(2020·天津卷，14)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：
回答下列问题：
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：________________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________________组吸收峰。
(3)化合物X的结构简式为_________________________________。
(4)D→E的反应类型为______________________。
(5)F的分子式为______________________，G所含官能团的名称为______________________。
(6)化合物H含有手性碳原子的数目为______________________，下列物质不能与H发生反应的是________________(填序号)。
a．CHCl3 b．NaOH溶液
c．酸性KMnO4溶液 d．金属Na
(7)以和为原料，合成，在方框中写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
【答案】(1)H2C==CHCH2CHO、、、
(2)4
(3)
(4)加成反应
(5)C13H12O3 羰基、酯基
(6)1 a
(7)
【解析】(1)A()的链状同分异构体可发生银镜反应，则结构中必须有—CHO，可能的结构有H2C==CHCH2CHO、，考虑顺反异构有、。
(2)B的结构简式为H3C—C≡C—CH2—CH2—OH，则核磁共振氢谱中有4种不同化学环境的氢原子，即有4组吸收峰。
(3)根据流程图中C＋X―→D知，C中的—OH与X反应生成D中的酯基，则X中有—COOH，所以X为。
(4)结合题给已知信息与流程图可知，D―→E的反应类型为加成反应。
(5)F的结构简式为，其分子式为C13H12O3；由G的结构简式可知，G所含官能团的名称为羰基、酯基。
(6)H的结构简式为，*标示的碳原子为手性碳原子；H中有—OH，能与金属Na反应；有酯基，可与NaOH溶液反应；有—OH、苯环连接—CH3，能与酸性KMnO4溶液反应，故不能与H发生反应的是CHCl3。
【难度】中档题
【题型】推断题
题点3 关于环状有机物构建为主的有机合成与推断
1.(2025·新课标卷，29)艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)
已知反应：，其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢。
回答下列问题：
(1)A的结构简式是 。
(2)B中官能团的名称是 、 。
(3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。
(4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式： 。然后，再加入D进行反应。
(5)关于F的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。
a.可发生银镜反应
b.可发生碱性水解反应
c.可使FeCl3溶液显紫色
d.可使酸性KMnO4溶液褪色
(6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为6∶1∶1∶1。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。
(7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。
【答案】(1)
(2)氨基 醚键 (3)取代反应 吸收反应产生的HCl，促进反应正向进行
(4)
(5)c (6)
(7)
【解析】(3)观察B和C的结构简式可知，取代B中氨基上的一个H原子得到C，则反应②为取代反应；吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行。(4)甲醇钠和反应生成酸酐，该过程的化学方程式为。(5)根据F的结构简式可知，F含有醛基，能发生银镜反应，故a正确；F含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，故b正确；F不含酚羟基，不能使FeCl3溶液显紫色，故c错误；F含有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应使其褪色，故d正确。(6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为6∶1∶1∶1，说明含有4种不同化学环境的氢原子，且数目之比为6∶1∶1∶1，说明结构对称，且存在两个等效的甲基，手性碳是指连有四个不同原子或原子团的碳原子，则G的结构简式为(用“*”标记手性碳)。(7)参照反应①和②，先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到，然后发生类似①的反应，将硝基还原为氨基得到，再与在吡啶存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威。
【难度】较难题
【题型】推断题
2.(2025·江苏，15)(15分)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的C—H键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。
(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)∶n(Y)=2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)较大 (2)
(3)羧基 1
(4)或
(5)
【解析】(1)1号碳与两个酯基相连，2号碳与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，因此1号碳的C—H键极性更强。(2)E中右侧六元环由中2号羧基中的—OH与1号C上的H脱水所得，若改用3号羧基与1号C上的氢反应，则可得到与E互为同分异构体且含五元环的副产物。(3)手性碳原子要求连接4个各不相同的基团或原子，因此F中只有1个手性碳原子，如图“*”所示。(4)G的分子式为C14H17O4Cl，不饱和度为6，其同分异构体(记作G')在碱性条件下水解后酸化，生成两种有机物X和Y，且n(X)∶n(Y)=2∶1，说明G'中存在两个酯基；Y中含有苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明Y中含有酚羟基，则X中应含有羧基；结合X的相对分子质量为60可知，X为CH3COOH；G'中只有三种不同化学环境的H原子，故G'结构对称，结合剩余碳原子数知，苯环上的另一个含碳取代基只能是—C(CH3)3，因此G'的结构简式为或。(5)根据目标产物的结构可知该高分子的单体为和。可由水解得到，可由与反应(仿照合成路线中A和B的反应)后还原(仿照合成路线中F→G的反应)得到，可由发生取代反应得到，据此写出合成路线。
【难度】较难题
【题型】填空题
3.(2025·黑吉辽蒙，19)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的化学方程式为 。
(2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为 。
(4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有 种。
(5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)+CH3OH+H2O
(2)羟基 醛基
(3)取代反应
(4)4
(5)
(6)
【解析】(1)A中含有羧基，可以与CH3OH中的羟基在浓硫酸催化下发生酯化反应。(2)C的分子式为C7H8O2，不饱和度为4，结合前后物质的结构中均有苯环，可知C中除苯环外无不饱和结构，则C中含O的官能团只可能是羟基或醚键，结合C→D的反应条件可知，C→D发生了氧化反应，故D中的醛基由C中相同位置的羟基氧化而来，即C→D中官能团的转化为羟基→醛基，C的结构简式为。(3)F的分子式为C8H5BrO，G(C14H10O)比F多出的6个C来自反应中加入的而G中除C、H外只有1个O原子且无Br原子，说明F中的—Br与中的—B(OH)2均在反应中脱去，因此G的结构简式为，对照G与H的结构，G中五元环上的1个H原子被中的Br取代，因此该反应为取代反应。(4)E的分子式为C8H6Br2O，不饱和度为5，E的同分异构体(记作E')中含苯环，则还剩余2个C、2个Br、1个O和1个不饱和度，根据不同化学环境氢原子个数比与氢原子总数可知，三种环境的氢原子个数分别为3、2、1，其中3个相同化学环境的H原子来自1个甲基，结合不饱和度为1可知，E'分子中有1个苯环、1个甲基、1个CO键、2个—Br，除CO键外的基团能组成的符合题意的结构为、，再将CO键插入上述两结构中，可得到4种结构：、、。(5)如图，M→N为碳碳三键中一条π键、右侧苯环上3号C上的C—H键发生的加成反应，其中3号C上的H连接到1号C上、3号C连接到2号C上得到N。根据题目要求，若3号C连接到1号C上、3号C上的H连接到2号C上，则可得到N的同分异构体。(6)由生成X的反应条件可知，第一步反应为卤代烃的消去反应，反应物中的2个Br所连碳原子的邻位碳原子上均有H，消去后即得X()。X→Y的反应条件与G→H的相同，故X→Y发生类似G→H的溴代反应；根据最终产物中的位置可推断Y中—Br的位置，则Y的结构简式为。
【难度】较难题
【题型】推断题
4.(2025·甘肃，18)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按如图路线合成(部分试剂省略)：
(1)化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(2)化合物B的结构简式为 。
(3)关于化合物C的说法成立的有 。
①与FeCl3溶液作用显色
②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D互为同系物
④能与HCN反应
(4)C→D涉及的反应类型有 ， 。
(5)F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为 。
(6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如图)。已知J的1H NMR谱图显示四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为 ， 。
【答案】(1)醛基、(酚)羟基 +2NaOH+2H2O
(2) (3)②④
(4)加成反应 还原反应
(5)甲醇锂(或甲氧基锂)
(6)
【解析】(3)化合物C为，无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色，①错误；含醛基，能与新制氢氧化铜反应生成氧化亚铜砖红色沉淀，②正确；C含醛基，D含羟基，二者不互为同系物，③错误；C中含醛基，能与HCN发生加成反应，④正确。(4)C→D为，该过程中涉及醛基与BH4−的亲核加成反应以及还原反应，故涉及的反应类型有加成反应和还原反应。(5)CH3OLi是甲醇与Li反应的产物，其名称是甲醇锂(或甲氧基锂)。(6)结合题干合成路线中的物质变化及反应条件，由多取代苯甲醛J的分子式及核磁共振氢谱特点，结合逆推可知J为。I为的同分异构体，由的结构并结合题干中G→H→毛兰菲的转化可推知I为。
【难度】中档题
【题型】推断题
【题目来源】高三|2025|高考真题|甘肃
【来源详情】2025·甘肃，18
5.(2025·北京，17)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。
已知：①RCOOHRCOCl；
②试剂a是。
(1)I分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是 (填序号)。
a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b.J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性
c.F→G与K→L的反应均为还原反应
(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知：
①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为 。
②Y的结构简式为 。
(5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；
② 。
【答案】(1)碳氟键、羧基 (2) (3)bc (4)①
②
(5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基
【解析】A为苯胺，与乙酸反应得到B()，B与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D()，D水解得到E()，E与试剂a反应得到F()，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2在碱性条件下反应得到J()，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式且M含有1个sp杂化的碳原子可以确定M的结构简式为，结合最后产物P的结构，M中NC发生加成反应得到X，X的结构简式为，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为。(3)试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误；J→K生成物有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，b正确；根据分析，F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确。
【难度】较难题
【题型】推断题
6．(2025·云南，18)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。
已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。
a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团
(3)D→F中另一产物的化学名称为 。
(4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 。
(5)F→G的反应类型为 。
(6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。
a． b． c． d．
(7)K→L的化学方程式为 。
(8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与FeCl3发生显色反应；1ml该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3mlNaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9:2:2:2:1:1。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，−NR''R'''，R''和R'''可以是H或烃基)。
【答案】(1)醛基
(2)b
(3)乙烯
(4)
(5)氧化反应
(6)c
(7)
(8)或
【分析】
A发生取代反应生成B，B与发生反应生成C，C发生反应生成D，D与E在Ru(Ⅱ)作用下发生已知信息的反应生成F，F在SeO2作用下生成G，G比F多了一个氧原子，截个H的结构简式可知，G的结构简式为，G发生还原反应生成H，H发生取代反应生成I，I中氨基与酮羰基先发生加成反应，再发生消去反应生成J，J发生还原反应生成K，K发生取代反应生成L，据此解答。
【解析】（1）由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基；
（2）观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b；
（3）结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯；
（4）
E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为；
（5）K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应；
（6）
I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c；
（7）
K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为；
（8）
L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件：
① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1ml该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3mlNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。
【难度】较难题
【题型】填空题
7.(2024·江苏，15)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为 。
(3)C→D的反应类型为 ；C转化为D时还生成H2O和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)酮羰基 (2) (3)消去反应 N(CH3)3 (4) (5)
【解析】A中与酮羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。
(4)由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有—COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的结构简式是。
【关联题点】 有机合成路线的设计
【难度】较难题
【难度】推断题
8.(2024·贵州，18)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是 。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氢键，b表示Ⅴ中—CH2—的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a b(填“>”“③>①。(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为CH3－C≡C－CHO、CH≡C－CH2－CHO、、。
【关联题点】有机反应类型及判断；给予信息的同分异构体书写与判断
【难度】中档题
【题型】推断题
10.（2023·重庆卷，18）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：(R1和R2为烃基)
(1)A中所含官能团名称为羟基和 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C的化学名称为 ，生成D的反应类型为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)G的同分异构体中，含有两个的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为 。
(6)以J和N()为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料M(分子式为C46H3N5O2)。制备M的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。
【答案】(1)碳碳双键 (2) (3)苯胺 取代反应 (4)
(5) 9 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH→ΔC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
(6)
【解析】（1）根据A的结构简式，可知A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；
（2）A和HBr发生取代反应生成B，B是；
（3）C是 ，化学名称为苯胺； 和 反应生成D和HBr，生成D的反应类型为取代反应；
（4）根据题目信息，由F逆推可知E是 ；
（5）G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 、 、 、 、 、 、 、 、 ，共9个(不包括G本身)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1:3的化合物为L，L是 ，L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH→ΔC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
（6）M分子中含有5个N和2个O，可知2分子J和1分子N反应生成M，合成路线为。
【关联题点】给与条件的同分异构体的书写与判断；有机反应类型及判断
【难度】中档题
【题型】有机推断
11.(2022·浙江6月选考)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是__________。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是__________；氯氮平的分子式是__________；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为___________________________。
(3)写出E→G的化学方程式________________________________________________。
(4)设计以CH2==CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)__________________________________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式__________。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
【答案】(1)D (2) C18H19N4Cl 加成反应、消去反应
(3)＋―→＋CH3OH
(4)；CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(HCl))CH3CH2Cl，NH3eq \(―――→,\s\up7(环氧乙烷))eq \(―――→,\s\up7(CH3NH2))eq \(―――→,\s\up7(CH3CH2Cl))
(5)、、、
【解析】甲苯硝化得到硝基甲苯，结合H的结构简式，可知A为，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C，结合信息②可知E为，再结合信息②可知G为，以此解题。(1)硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；化合物B含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误。(2)化合物C的结构简式是；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为C18H19N4Cl；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应。(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷()，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和CH3NH2反应生成，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到。(5)化合物F的同分异构体，有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有一个环，其成环原子数≥4，则这样的结构有、、、。
【关联题点】烃及其衍生物的性质及转化
【难度】中档题
【题型】推断题
12.（2022·福建卷，15）3­氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的含氧官能团有醛基和__________。
(2)B的结构简式为______________________________________________________________。
(3)Ⅳ的反应类型为__________；由D转化为E不能使用HBr的原因是_________________。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为________________________________________________________。
(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶3∶2∶2。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色。则Y的结构简式为__________。
【答案】(1)醚键 (2)
(3)取代反应 HBr会与碳碳双键发生加成反应(或HBr会使醚键水解)
(4)＋―→＋LiBr
(5)
【解析】根据已知信息由C可推出B为，根据C到D的结构变化可知酯基发生水解反应，根据D到E的结构变化可知Br取代了羟基，根据E到F的结构变化可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。(4)反应Ⅴ的化学方程式为＋―→＋LiBr。(5)产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，又因为核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶3∶2∶2，说明Y有两个甲基，综合可知Y的结构简式为。
【难度】中档题
【题型】推断题
13.(2022·湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①＋eq \b\lc\[\rc\](\a\vs4\al\c1(Ph3\(P,\s\up6(＋))CH2R′))Br－eq \(――→,\s\up7(碱))；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为__________、__________。
(2)F→G、G→H的反应类型分别是__________、__________。
(3)B的结构简式为__________。
(4)C→D反应方程式为___________________________________________________。
(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为__________。
(6)I中的手性碳原子个数为__________(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)。
(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线__________(无机试剂任选)。
【答案】(1)醚键 醛基 (2)取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5)5 (6)1
(7)
【解析】(1)A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。(2)G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。(3)A()和[Ph3eq \(P,\s\up6(＋))CH2CH2COOH]Br－反应生成B(C12H14O4)，根据“已知①”可以推出B的结构简式为。(4)B和HCOONH4发生反应得到C(C12H16O4)，C又转化为D(C12O14O3)，根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为，则C→D的化学方程式为。(5)的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2==CHCH2CHO、、(与前者互为顺反异构体)、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。(7)结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使OCH3和OCH3反应生成，并最终转化为。
【难度】较难题
【题型】推断题
14.(2022·浙江（选考）卷，31)(12分)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略)：
已知：
请回答：
(1)下列说法不正确的是________。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应
B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质
D．化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是________。化合物N的结构简式是________；化合物G的结构简式是________。
(3)补充完整C→D的化学方程式______________________________________________________________________。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)________。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
【答案】(1)CD
(2)HC≡CCOOCH3
(3)
(4)
(5)
【解析】(1)苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；化合物E和F含有的官能团不同，可通过红外光谱区别，故B正确；化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；化合物H的分子式是C20H14O5，故D错误。(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是，N是；根据信息，由F可知G是。(3)D是，C→D的化学方程式是。(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有。(5)溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷经系列反应生成，发生催化氧化生成，和苯乙炔反应生成， 合成路线见答案。
【关联题点】给予条件的同分异构体书写及判断
【难度】中档题
【题型】推断题
15.（2022·辽宁卷，19）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH3OCH2Cl反应的化学方程式为 。
(3)D→E中对应碳原子杂化方式由 变为 ，PCC的作用为 。
(4)F→G中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为 。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
【答案】(1)C7H7NO3 (2)+CH3OCH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O
(3)sp3 sp2 选择性将分子中的羟基氧化为羰基
(4) 硝基 氨基
(5)
(6)12 (或)
【解析】（1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“C7H7NO3”；
（2）由题给合成路线中C→D的转化可知，苯酚可与CH3OCH2Cl发生取代反应生成与HCl，HCl可与NaOH发生中和反应生成NaCl和H2O，据此可得该反应的化学方程式为
“+CH3OCH2Cl+NaOH→+NaCl+H2O”；
（3）根据D、E的结构简式可知，D→E发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由D→E的结构变化可知，PCC的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；
（4）由题给已知信息可知，F→G的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；
（5）根据分析可知，化合物I的结构简式为“”；
（6）化合物Ⅰ的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“ 或”。
【关联题点】给予条件的同分异构体的书写与判断；基于碳骨架构建为主的有机合成与推断；
【难度】中档题
【题型】有机推断
16.（2022·河北卷，18）舍曲林(Sertraline)是一种选择性5−羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为 。
(2)B的化学名称为 。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有C=O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】(1)氧化反应 (2)3，4-二氯苯甲酸
(3) (4) ⑥ ⑨
(5) /
(6)
【解析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl2反应得到H，H脱去HCl得到I，I中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。
（1）据分析，①是中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
（2）据分析，B的结构简式是，名称是3，4-二氯苯甲酸。
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：。
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G()、H()、I()和Sertraline()，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：；当该碳基上的Cl与苯环上的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有和。
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：
。
【关联题点】给定条件的同分异构体的书写与判断；有机反应类型及判断；烃及其衍生物的性质及转化
【难度】中档题
【题型】推断题
17.（2021·北京卷，17）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i．R1CHO＋CH2(COOH)2eq \(―――――→,\s\up7(①吡啶，△),\s\d5(②H＋))R1CH===CHCOOH
ii.R2OHeq \(―――――→,\s\up7(CH3SO2Cl),\s\d5(三乙胺))eq \(―――→,\s\up7(R3OH),\s\d5(NaH))R2OR3
(1)A分子含有的官能团是________________。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是______________________(填序号)。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是_____________________________________________________。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是________________。
(5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是__________________。
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i．R1CH===CHR2eq \(―――――――→,\s\up7(①O3),\s\d5(②Zn，H2O))R1CHO＋R2CHO
ii. eq \(――→,\s\up7(H2O2),\s\d5(乙酸))
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：________、__________、__________。
【答案】(1)醛基、氟原子 (2)abc
(3)NCCH2COOH＋C2H5OHNCCH2COOC2H5＋H2O
(4)
(5)
(6)
【难度】中档题
【题型】推断题
18.（2021·广东卷，21）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为__________。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为__________________。
(4)反应②③④中属于还原反应的有__________，属于加成反应的有__________。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有______种，写出其中任意一种的结构简式：__________________。
条件：a.能与 NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线：______________________________________(不需注明反应条件)。
【答案】(1)(酚)羟基、醛基 (2)C18H15OP
(3) (4)② ②④ (5)10
(6) eq \(――→,\s\up7(HOCH2CH2Cl),\s\d5(一定条件))eq \(――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\d5(加热))eq \(――→,\s\up7(催化剂))
【解析】(1)根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为(酚)羟基、醛基。
(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP。
(3)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为。
(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应。
(5)化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除含一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基中的一个，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是—OH、—COOH和。当—OH与—COOH处于对位时，有两种不同的取代位置，即和；当—OH与处于对位时，—COOH有两种不同的取代位置，即和；当—COOH与处于对位时，—OH有两种不同的取代位置，即和；当三个取代基处于三个连续碳上时，共有三种情况，即、和；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的芳香族同分异构体共有10种。
(6)根据题给已知条件，对甲苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后发生水解反应得，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路线为eq \(――→,\s\up7(HOCH2CH2Cl),\s\d5(一定条件))eq \(――→,\s\up7(NaOH溶液),\s\d5(加热))eq \(――→,\s\up7(催化剂))。
【关联题点】烃及其衍生物的性质及转化
【难度】中档题
【题型】推断题
19.（2021·辽宁卷，19）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为 ；J的分子式为 。
(2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A生成B的化学方程式为 。
(4)由B生成C的反应类型为 。
(5)G的结构简式为 。
(6)F的同分异构体中，含有苯环、-NH2，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)酯基和醚键 C16H13O3N (2)高于
(3)+CH3OH⇌浓硫酸Δ +H2O
(4)取代反应
(5)
(6)17 或
【解析】（1）根据流程中D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为酯基和醚键；根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13O3N；
（2）N分子中羟基与羧基相邻可形成分子内氢键，使熔沸点偏低；M分子中羟基与羧基相间，可形成分子间氢键，使熔沸点偏高；所以有机物N的熔点低于M；
（3）根据流程可知A与甲醇在一定条件下发生取代反应，由A生成B的化学方程式为：+CH3OH⇌浓硫酸Δ +H2O；
（4）根据流程分析，B的结构简式为C的结构简式：，B与在一定条件下发生取代反应生成有机物C；
（5）结合以上分析可知，G的结构简式为；
（6）F的结构简式为：，F的同分异构体中，含有苯环、-NH2，且能发生银镜反应，结构中含有醛基，可能的结构：如果苯环上只有一个取代基,只有1种结构，结构为,如果苯环上含有两个取代基，一个为-CH2CHO，一个为-NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有两个取代基，一个为-CHO，一个为-CH2NH2，环上有邻、间、对3种结构；若苯环上有一个-CH3、一个-CHO、一个NH2，环上共有10种结构，所以共有17种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为：或。
【关联题点】给予条件的同分异构体的书写；有机反应类型及判断
【难度】中档题
【题型】有机推断
20.（2021·湖北卷，17）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)E中的官能团名称是 、 。
(2)B→C的反应类型为 ；试剂X的结构简式为 。
(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2，产物中手性碳个数为 。
(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A的同系物；②苯环上有4个取代基；③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：
→催化剂O2Y→浓HSO4，ΔCH3CH2OH→H2N-NH2·H2O异烟肼
写出生成Y的化学反应方程式 ；异烟肼的结构简式为 。
【答案】(1)醛基 醚键 (2) 酯化反应或取代反应 CH3OH (3)2 (4)10
(5)2+O2→催化剂2
【解析】（1）由E的结构简式可知：E中的官能团名称是醛基和醚键，故答案：醛基；醚键。
（2）由框图可知，B→C是羧基发生了酯化反应生成了酯基，试剂X甲醇，其结构简式为CH3OH ，故答案：酯化反应；CH3OH。
（3）由F的结构简式可知，每分子F的碳碳双键加上一分子Br2，产物为，与Br相连的两个碳原子为手性碳，故答案：2。
（4）由框图B的结构简式为，A的结构简式为。根据①属于A的同系物，知含有3个酚羟基、1个羧基；根据②苯环上有4个取代基，知4个取代基分别为−OH、−OH、−OH、−C3H6COOH；根据③苯环上一氯代物只有1种，知该同分异构体为或，又−C3H6COOH有5种，所以满足条件的同分异构体有10种。故答案：10。
（5）根据图中转化关系可知，Y为 ，则生成Y的化学反应方程式为2+O2→催化剂2 ，生成异烟肼发生类似流程中催化剂C→D的反应，故异烟肼的结构简式为，故答案：2+O2→催化剂2；。
【关联题点】有机反应类型及判断；有机物分子式、结构式的确定；给定条件的有机物同分异构体的书写
【难度】中档题
【题型】推断题
21.（2021·海南卷，18）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
(1)A的名称是 ，A与金属钠反应的产物为 和 。
(2)B的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)A→B、B→C的反应类型分别为 、 。
(4)D中所含官能团名称为 、 。
(5)D→E的反应方程式为 。
(6)设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选) 。
已知：①R-BrNaCN→R-CN ②
【答案】(1) 异丙醇或2-丙醇 异丙醇钠或2-丙醇钠或 氢气
1 (3)氧化反应 加成反应 (4)羟基 羧基
(5)+CH3CH2OH⇌Δ浓硫酸+H2O
(6)→△O2/Cu→Br2→HCN→NaCN→H3O+→H+
【解析】（1）A（）的名称为异丙醇或2-丙醇，A与金属钠反应生成异丙醇钠和氢气，故答案为：异丙醇或2-丙醇；异丙醇钠；氢气
（2）B为丙酮（），具有对称结构，核磁共振氢谱有1组峰，故答案为：1；
（3）根据流程图，A→B为氧化反应、B→C为加成反应，故答案为：氧化反应；加成反应；
（4）D（）中所含官能团有羟基和羧基，故答案为：羟基；羧基；
（5）D与乙醇在酸性条件下发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为+CH3CH2OH⇌Δ浓硫酸+H2O，故答案为：+CH3CH2OH⇌Δ浓硫酸+H2O；
（6）以为原料合成乌头酸()，需要增长碳链和引入羧基，根据题干流程图中BCD的转化关系，结合已知信息①②，需要将氧化为丙酮后利用②引入溴原子，在利用①和题干流程图中BCD的转化关系，即可引入三个羧基，具体合成路线为：→△O2/Cu→Br2→HCN→NaCN→H3O+→H+，故答案为：→△O2/Cu→Br2→HCN→NaCN→H3O+→H+。
【关联题点】有机物分子式、结构式的确定；烃及其衍生物的性质及转化
【难度】中档题
【题型】有机推断
22.（2021·浙江卷，31）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2→NaOHCHBr3
R3Br→(C2H5)2OMgR3MgBr
请回答：
(1)下列说法正确的是 。
A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子
C．G→H的反应类型是取代反应
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
(2)化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
(3)C→D的化学方程式是 。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①包含 ；
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1个-CH2-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
(也可表示为)
【答案】（1）CD （2）
（3） +NaOH→ΔCH3CH2OH+NaCl+H2O
（4）
（5）→(C2H5)2OMg→HCHO→H+/H2O→ΔHBr
【解析】(1)A．化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基，A错误；
B．化合物F的结构简式为 ，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；
C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；
D．化合物X的结构简式为 ，分子式是C13H15NO2，D正确；
答案选CD；
(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是 ；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；
(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是+NaOH→ΔCH3CH2OH+NaCl+H2O；
(4)化合物H的结构简式为 ，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基 ，属于芳香族化合物；②含有 ，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为 ；
(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为→(C2H5)2OMg→HCHO→H+/H2O→ΔHBr。
【关联题点】基于信息的同分异构体的书写与判断；有机物分子式、结构式的确定
【难度】较难题
【题型】有机推断
23.(2020·山东卷，19)化合物F是合成吲哚­2­酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为________________________________________，提高A产率的方法是______________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为________________。
(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。
(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
【答案】(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)
(2)取代反应 羰基、酰胺基
(3)CH3COCH2COOH
(4)
【解析】AB()，结合信息Ⅰ推知A是CH3COOC2H5。B在加热条件下发生碱性水解，并酸化得到C，则C是。C与SOCl2在加热条件下反应生成D，D与反应生成E，结合信息Ⅱ推知，D是，E是。EF(C10H9NO2)，结合信息Ⅲ推知，F是。
(1)A是CH3COOC2H5，实验室利用乙醇和冰醋酸在浓硫酸催化、加热条件下制取CH3COOC2H5，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。该反应是可逆反应，及时转移出产物或增大乙醇(或乙酸)的用量等均能提高A的产率。A的分子式为C4H8O2，其同分异构体只有一种化学环境的碳原子，则必定只含有一种化学环境的氢原子，说明分子结构对称，应含有4个CH2原子团，据此推出其结构简式为。
(2)C―→D的反应类型是取代反应；E是，含氧官能团的名称是羰基和酰胺基。
(3)由上述分析可知，C的结构简式为，F的结构简式为。
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，类比推理可知，和Br2发生取代反应生成，结合信息Ⅱ，与发生取代反应可得到，再经信息Ⅲ中的两步转化得到，据此写出合成路线。
【难度】较难题
【题型】推断题
知识点5 合成高分子
题点1 高分子的组成与结构
1.(2023·北京，9)一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是( )
A．PHA的重复单元中有两种官能团
B．PHA通过单体缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解
D．PHA中存在手性碳原子
【答案】A
【解析】PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；由PHA的结构可知其为聚酯，由单体缩聚合成，B项正确；PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C项正确；PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确。
【关联题点】加聚反应与缩聚反应
【难度】中档题
【题型】单选题
2.(2022·湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】根据氧原子守恒可得：3n＝2n＋1＋m，则m＝n－1，A正确；聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1 ml乳酸和足量的Na反应生成1 ml H2，C正确；乳酸分子中含有羟基和羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子()，D正确。
【关联题点】多官能团有机物的结构与性质
【难度】中档题
【题型】单选题
3.（2020·浙江选考，15）下列关于的说法中，正确的是( )
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1 ml该物质完全燃烧，生成33.6 L(标准状况)的CO2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3n ml NaOH
【答案】C
【解析】A．根据该高分子的结构简式可知，该高分子是通过加聚反应生成的，故A错误；B．高分子化合物的聚合度不确定，无法确定0.1 ml该物质中含有C原子的物质的量，故无法确定完全燃烧生成二氧化碳的量，B错误；C．该物质在酸性条件下的水解产物中有乙二醇，乙二醇可作为汽车发动机的抗冻剂，故C正确；D．该物质的一个链节中含有三个酯基，水解产生的羧基均能与氢氧化钠反应，其中一个酯基水解后产生酚羟基，酚羟基也可与氢氧化钠反应，故1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4n ml NaOH，D错误。
【关联题点】加聚反应与缩聚反应及其应用
【难度】中档题
【题型】单选题
题点2 加聚反应与缩聚反应及其应用
1.(2025·新课标卷，9)我国研究人员利用手性催化剂Bis(Salen)Al合成了具有优良生物相容性的PLGA。下列叙述正确的是( )
A.该反应为缩聚反应
B.(R)⁃MeG分子中所有碳原子共平面
C.聚合反应过程中，b键发生断裂
D.PLGA碱性水解生成单一化合物
【答案】C
【解析】反应中没有小分子生成，不是缩聚反应，故A错误；从产物的结构可以看到除了2个酯基碳原子，六元环中另2个碳原子采用sp3杂化，sp3杂化的碳原子形成共价键之间的夹角约为109.5°。(R)⁃MgG分子中拥有一个对称的六元环结构，环上有一个甲基取代基，此甲基应处在六元环上方(或下方)的位置，因此所有碳原子不可能共面，故B错误；PLGA含有两种酯基，碱性水解至少可得到2种化合物，乳酸盐和羟基乙酸盐，故D错误。
【难度】基础题
【题型】单选题
2．(2025·四川，9)聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下：
下列说法正确的是
A．X能与CO2水溶液反应，不能与FeCl3水溶液反应
B．Y中所有原子共平面
C．x的值为2n−1，该反应不属于缩聚反应
D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度
【答案】D
【解析】为酚钠盐，酸性：碳酸>酚羟基，利用强酸制弱酸，故X能与CO2水溶液反应；苯酚与FeCl3的显色反应实质是苯酚基与Fe3+形成紫色配合物，因X中含有，故能与FeCl3水溶液发生显色反应，A错误；中S中心原子价层电子对数4+6−1×2−2×22=4，采用sp3杂化，所有原子不可能共平面，B错误；缩聚反应是指一种或多种单体相互缩合生成高分子和小分子的反应，x的值为2n−1，该反应属于缩聚反应，C错误；若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解生成酚类和氢氧化钠，消耗缩聚用的酚氧负离子，导致有效单体浓度下降，抑制缩聚反应‌，影响聚合度，D正确；故选D。
【难度】中档题
【题型】单选题
3.(2024·北京，11)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是( )
A.CO2与X的化学计量比为1∶2
B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
【答案】B
【解析】结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知，CO2与X的化学计量比为1∶2，A正确；P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误；P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确。
【难度】中档题
【难度】单选题
4.(2024·新课标卷，8)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是( )
A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
【答案】B
【解析】双酚A含有2个酚羟基，与苯酚官能团个数不同，二者不互为同系物，双酚A可以与甲醛发生缩聚反应，A错误；由图可知，反应③生成的产物为W和(CH3)3SiF，属于缩聚反应， 也可以通过缩聚反应生成W，反应的化学方程式为n，故B正确、C错误；W为聚硫酸酯，在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D错误。
【关联题点】同系物的判断 酯的水解
【难度】中档题
【难度】单选题
5.(2024·湖北，4)化学用语可以表达化学过程，下列化学用语表达错误的是( )
A.用电子式表示Cl2的形成：
B.亚铜氨溶液除去合成氨原料气中的CO：[Cu(NH3)2]2++CO+NH3[Cu(NH3)3CO]2+
C.用电子云轮廓图示意p⁃p π键的形成：
D.制备芳纶纤维凯芙拉：+nHO
【答案】B
【解析】氯元素为第ⅦA族元素，最外层电子数为7，两个Cl原子通过共用1对电子形成Cl2，其形成过程为，A正确；亚铜氨中铜元素的化合价为+1价，而[Cu(NH3)2]2+中铜元素为+2价，亚铜氨溶液除去合成氨原料气中的CO的原理为[Cu(NH3)2]++CO+NH3[Cu(NH3)3CO]+，故B错误；的氨基和的羧基发生缩聚反应生成高聚物和水，其反应的化学方程式为+nHO，故D正确。
【关联题点】原子杂化类型与分子构型
【难度】中档题
【难度】单选题
6．(2024·浙江1月选考，11)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．试剂a为NaOH乙醇溶液
B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为
D．M分子中有3种官能团
【答案】A
【解析】分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A错误；Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大其在水中的溶解度，B正确；M结构简式：H2C==C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确。
【难度】中档题
【难度】单选题
7.(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
【答案】B
【解析】该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；根据元素守恒，反应式中X为甲醇，C正确；该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成，属于缩聚反应，D正确。
【关联题点】高分子的组成与结构
【难度】基础题
【题型】单选题
8.（2022·北京卷，11）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【解析】由F的结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确；由Y的结构简式可知，高分子Y在一定条件下发生水解反应生成和，故B错误；由X的结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；由合成路线可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确。
【关联题点】生物大分子的组成、结构及应用
【难度】中档题
【题型】单选题
9.（2022·重庆卷，19）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①eq \(,\s\up7(互变异构))eq \(――→,\s\up7(稀OH－))(R、R1、R2为H或烃基)
②＋2ROHeq \(――→,\s\up7(H＋))＋H2O
(1)A＋B―→D的反应类型为__________。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为__________。
(3)F的结构简式为__________。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物I，则H的化学名称为__________。
(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为_______________________________________________；
K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有__________个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为______________________________。
(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_________________________________。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为__________________。
【答案】(1)加成反应 (2)酯基 (3) (4)乙炔
(5)＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))＋3NH3＋2Ag↓＋H2O 6 (CH3)2C==C==O
(6)2＋nCH3CH2CH2CHOeq \(――→,\s\up7(H＋))＋nH2O
(7)
【解析】A为HC≡CH，HC≡CH与B(C2H4O2)发生加成反应生成CH3COOCH==CH2，则B为CH3COOH；HC≡CH与氢气发生加成反应生成CH2==CH2，CH2==CH2与CH3COOCH==CH2发生加聚反应生成；CH3COOCH==CH2发生加聚反应生成，则F为；在酸性条件下发生水解反应生成；HC≡CH与水发生加成反应生成CH2==CHOH，则H为HC≡CH、I为CH2==CHOH；CH2==CHOH发生互变异构转化生成的J为CH3CHO；CH3CHO碱性条件下反应生成的K为，经消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生信息②反应生成非体型结构的Q为。(5)分子式为C4H6O的R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的结构简式可能为CH2==CHCH2CHO、CH3CH==CHCHO、、、CH3CH2CH==C==O、(CH3)2C==C==O，共有6种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C==C==O。
【关联题点】基于碳骨架构建为主的有机合成与推断
【难度】中档题
【题型】流程图
10.(2022·山东卷，4)下列高分子材料制备方法正确的是( )
A．聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙-66()由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备
【答案】B
【解析】聚乳酸()由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，A错误；聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯(CF2===CF2)经加聚反应制备，B正确；尼龙-66()由己二胺和己二酸经过缩聚反应制备，C错误；聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()发生水解反应制备，D错误。
【关联题点】有机反应类型及判断
【难度】中档题
【题型】单选题
11.（2021·北京卷，11）可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
聚苯丙生(L)
X为
Y为
已知：R1COOH＋R2COOH＋H2O。
下列有关L的说法不正确的是( )
A．制备L的单体分子中都有两个羧基
B．制备L的反应是缩聚反应
C．L中的官能团是酯基和醚键
D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
【答案】C
【难度】中档题
【题型】单选题
12.（2021·湖北卷，11）聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4—二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是( )
A．聚醚砜易溶于水B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】B
【解析】A．聚醚砜为缩聚反应得到的高分子化合物、不溶于水，A错误；B．聚醚砜是由单体对苯二酚和单体4，4'—二氯二苯砜通过缩聚反应制得，B项正确；C．为对称结构，含有2种环境氢原子，苯环上4个H原子相同， 2个羟基上的H原子相同，所以对苯二酚在核磁共振氢谱中能出核磁共振谱有2组峰，C错误；D．对苯二酚含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，D错误。
【关联题点】多官能团有机物性质比较及应用；高分子的组成与结构
【难度】中档题
【题型】单选题
13.(2020·北京卷，13)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法不正确的是( )
A．试剂a是甲醇
B．化合物B不存在顺反异构体
C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D．合成M的聚合反应是缩聚反应
【答案】D
【解析】根据分析，试剂a为CH3OH，名称是甲醇，故A正确；化合物B为CH2==CH—O—CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；化合物C为，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；聚合物M是由CH2===CH—O—CH3和中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D错误；答案选D。
【难度】中档题
【题型】单选题
题点3 合成高分子在生产、生活、科技中的应用
（2021·河北卷，2）高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是( )
A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
【答案】B
【解析】芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误；淀粉为多糖，属于天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万，故C正确；大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D正确。
【关联题点】高分子的组成与结构
【难度】基础题
【题型】单选题吸水剂
CO2吸收剂
实验前质量/g
20.00
26.48
实验后质量/g
21.08
30.00
取代基R
CH3
ClCH2
Cl2CH
水解相对速率
1
290
7 200
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
—CH==CH—
H2
—CH2—CH2—
加成反应
②
氧化反应
③
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
______
______
消去反应
b
______
______
氧化反应(生成有机产物)