法宝05 回归教材用心看（5）选择性必修3（抢分法宝）2026年高考化学终极冲刺讲练（通用版）

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重点知识总结 教材细节补充
第二章 烃
重点知识总结 教材细节补充
第三章 烃的衍生物
重点知识总结 教材细节补充
第四章 生物大分子
重点知识总结 教材细节补充
第五章 合成高分子
重点知识总结 教材细节补充
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
◆重点知识总结
◆教材细节补充
第二章 烃
◆重点知识总结
◆教材细节补充
第三章 烃的衍生物
◆重点知识总结
◆教材细节补充
第四章 生物大分子
◆重点知识总结
◆教材细节补充
第五章 合成高分子
◆重点知识总结
◆教材细节补充
P5
有机化合物的分类方法
1．有机物按元素组成分类
(1)依据：根据是否只含有C、H两种元素
(2)分类烃:烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等
2．有机物按碳的骨架分类
(1)依据：碳的骨架是链状还是环状
(2)分类链状化合物脂肪烃:如丁烷脂肪烃衍生物:溴乙烷环状化合物脂环化合物(有环状结构，不含苯环)脂环烃:如环己烷脂环烃衍生物:如环己醇芳香化合物(含苯环)芳香烃:如苯芳香族衍生物:如溴苯
3．有机物按官能团分类
(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
【易错提醒】(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
(2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。
(3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。
(4)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
P6
共价键类型
(1)σ键和π键
σ键
π键
成键示意图(常见类型)
原子轨道重叠方式
“头碰头”重叠
“肩并肩”重叠
对称类型
轴对称，因此，通过σ键连接的原子绕键轴旋转而不会破坏化学键。
镜面对称，因此，以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键
原子轨道重叠程度
大
小
键的强度
轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固
轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固
活泼性
不活泼
活泼
成键规律
共价单键是σ键；共价双键中一个键是σ键，另一个键是π键；共价三键中一个键是σ键，另外两个键是π键
旋转情况
以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构
以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构
断键与反应类型的关系
主要发生取代反应
主要发生加成反应
存在情况
能单独存在，可存在于任何含共价键的分子或离子中
不能单独存在，必须与σ键共存，可存在于共价双键和共价三键中
联系
只有在形成σ键后，余下的p轨道才能形成π键
实例
CH4、OH-
N≡N中既含有σ键，又含有π键
【特别提醒】①一般情况下，σ键比π键牢固，但并不是所有分子中的σ键都比π键牢固(例如：N2)。
②并不是所有的分子都含有σ键，如稀有气体分子。
③不存在s-s π键、s-p π键等。
④分子中存在π键，则一定存在σ键，但若存在σ键，则不一定存在π键。
(2)碳碳单键、双键和三键
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
结构
—C≡C—
C原子的杂化方式
sp3
Sp2
sp
键的类型
σ键
1个σ键、1个π键
1个σ键、2个π键
键角
CH4:109°28′
C2H4:120°
C2H2:180°
空间结构
碳原子与其他4个原子形成正四面体结构
双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上
碳原子及与之相连的原子处于同一直线上
P7
共价键的极性与有机反应
(1)极性键和非极性键
①极性键:不同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共价键。
②非极性键:同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。
(2)共价键的极性与反应活性:形成共价键的两种元素的电负性差值越大，成键原子间共用电子对的偏移程度越大，共价键的极性越强，共价键在反应中一般越容易发生断裂。
(3)分子中基团之间的相互影响
(4)有机反应的特点
①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量
②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。
P9
同分异构现象及同分异构体
(1)概念：分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
【特别说明】①同分异构体的“四个相同”：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
②同分异构体的“三个不同”：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
(2)同分异构体类型
构造异构
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
立体异构
顺反异构
在有 "" \t "" 双键或小环结构(如 "" \t "" 环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称 "" \t "" 几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯
对映异构
又称为 "" \t "" 手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做 "" \t "" 手性分子，它的一个物理性质就是能使 "" \t "" 偏振光的方向发生偏转，具有 "" \t "" 旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。
构象异构
"" \t "" 构造式相同的化合物由于 "" \t "" 单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式()和船式()两种较稳定的构象
P13
分离提纯有机物常用的方法
1．蒸馏
(1)定义：
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30ºC)，就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
(2)装置：

(3)注意事项:
①仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；
②不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
③蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；
④需使用沸石(防止暴沸) ；
⑤冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流：下进上出)；
⑥温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
2．萃取分液

(1)常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
(2)萃取分类
①液—液萃取
利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取：
用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
(3)注意事项：
①萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。
②检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。
③萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
④分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。
3．重结晶
(1)定义：
重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。

(2)重结晶常见的类型
①冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
②蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
③重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
(3)要求：
①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
P14
重结晶法提纯苯甲酸
P16
色谱法
P16
元素分析

P16
李比希法
确定有机物的最简式——李比希法(元素定量分析)：
①用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳。
②根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机物碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得出有机物的实验式。
P18
相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。
质谱图中质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。如质谱图中质荷比的最大值就是分子的相对分子质量，由上图可知，该分子的相对分子质量为eq \a\vs4\al(46)。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝eq \f(m,n)
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．阿伏加德罗定律，同温同压下eq \f(M1,M2)＝eq \f(ρ1,ρ2)＝D，则M1＝eq \f(ρ1,ρ2)M2＝DM2
P18
分子结构的鉴定
1．化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
2．物理方法
(1)红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
原理
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
作用
可获得分子中所含的化学键或官能团的信息
(2)核磁共振氢谱
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移。
作用
获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝各类氢原子数目比。
举例
分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为CH3CH2OH
(3)X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
P21
青蒿素结构的测定
P25
研究有机化合物的一般方法
P11
T3有机化合物中碳原子的成键特点
(1) 最外层4个电子，可形成4个共价键；
(2) 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或叁键;
(3) 多个碳原子可以互相结合成链状,也可以结合成环状,还可以带有支链,碳链和碳环也可以结合。
P11
T2有机物的空间构型及化学性质
(1)只要是饱和的碳原子(形成四个单键),其四个键形成的就是空间四面体结构,若与碳原子成键的四个原子相同,则为正四面体结构。
(2)在判断复杂有机化合物的原子空间关系(共面、共线)时,通常以CH4、CH2CH2、CH≡CH、为基础,把复杂化合物看作上述四种基本物质衍生而来。
(3)一般形成4个单键的碳原子为饱和碳原子,否则为不饱和碳原子,而有σ键的易发生取代反应,有π键的易发生加成反应。
P7
有机物结构的表示方法
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C2H6
最简式(实验式)
用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比
乙烷的最简式CH3
电子式
在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子
结构式
用短线“-”来表示1个共价键，用“-”(单键)、“=”(双键)或“≡”(三键)将所有的原子连接起来的式子
结构简式
(1)表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数；
(2)表示双键、三键的“=”“≡”不能省略；
(3)醛基()、羧基()可简化成-CHO、-COOH
CH2===CH2
键线式
(1)进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团；
(2)键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
球棍模型
小球表示原子，短棍表示化学键
空间填充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
【易错提醒】①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。
②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2,乙炔的结构简式误写为CHCH等。
③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。
P12
T4常见的官能团类别异构
P9
同分异构体的书写
1．书写步骤
①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。
③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规
律书写。
④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写
错误。
2．烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
3．芳香族化合物的同分异构体的书写及判断
①苯的一氯代物只有1种。
②苯的二氯代物有邻、间、对3种。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。
④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。
⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。
【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
P9
同分异构体数目的判断方法
1．记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
2．基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
3．替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
4．等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
P17
确定有机物分子式
1．最简式规律
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
2．常见相对分子质量相同的有机物
a.同分异构体相对分子质量相同。
b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。
3．“商余法”推断烃或烃的含氧衍生物的分子式(设烃的相对分子质量为M)
说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
P18
有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
①计算公式
Ω＝n(C)＋1－eq \f(n（H）,2)
其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。
②不饱和度与有机物结构的关系
P28
烷烃的结构
1．烷烃：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃
2．烷烃的结构特点
①碳碳单键(C—C)：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键
②呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构
③“饱和”：每个碳原子形成4个共价键，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④烷烃空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状
3．烷烃的同系物
①同系物的概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物的互称。
②烷烃的通式：链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋2，所含共价键(σ键)数为3n+1。
【易错提醒】(1)同系物的通式一定相同，但通式相同的有机物不一定互为同系物，如CnH2n(n为正整数)既是烯烃(n≥2)的通式，也是环烷烃(n≥3)的通式。
(2)由同系物的通式可以写出相应碳原子数的该系列有机物的分子式，如已烷的分子式是C6H14。
(3)同系物因组成和结构相似，化学性质相似，而物理性质一般呈规律性变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。
P30
烷烃的物理性质
(1)状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，17个碳原子及以上为固态；
(2)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂；
(3)熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低，如熔、沸点：正丁烷>异丁烷；
(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。
P30
烃基和烷基的概念
(1)烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示
(2)烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有：
名称
甲基
乙基
正丙基
异丙基
结构简式
—CH3
—CH2CH3或—C2H5
—CH2CH2CH3
(3)特点：①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的，不能独立存在。
【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性；
②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：；
③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和；
质子数
电子数
甲基(—CH3)
9
9
羟基(—OH)
9
9
(4)根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在。
P30
烷烃的命名
1．烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式：
a．正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链
b．异戊烷：
c．新戊烷：，分子结构中含有
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法
2．烷烃的系统命名法
①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)
a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如：
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷”
b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如：
主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确
②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”)
a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链 获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，从离支链最近的一端开始编号，定1号位。如：
b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如：
c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如：
方式一的位号和为2＋3＋5＝10
方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10