2026届高三化学二轮高效复习主题巩固卷（双选）高考大题 整体突破——有机推断与合成（Word版解析版）

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1．(2025·甘肃高考)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)：
(1)化合物A中的含氧官能团名称为__________，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________________________________。
(2)化合物B的结构简式为__________。
(3)关于化合物C的说法成立的有________(填标号)。
①与FeCl3溶液作用显色
②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D互为同系物
④能与HCN反应
(4)C→D涉及的反应类型有__________，__________。
(5)F→G转化中使用了CH3OLi，其名称为________。
(6)毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如图)。已知J的1H NMR谱图显示四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为____________________________，___________________________________________________。
解析：A与CH3I发生取代反应生成B，B的结构简式为，B与BnBr发生取代反应生成C，C被NaBH4还原生成D，再经过多步转化生成E；E与F发生醛基的先加成后消去反应，生成G，G经过一系列反应生成H，H与氢气反应生成毛兰菲。
(3)化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。
(6)根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1∶1∶2∶6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。
答案：(1)(酚)羟基、醛基 ＋2NaOH―→＋2H2O (2) (3)②④
(4)还原反应 加成反应 (5)甲醇锂
(6)
2．(2025·河北高考)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：
回答下列问题：
(1)Q中含氧官能团的名称：________、________、________。
(2)A→B的反应类型：________。
(3)C的名称：_______________________________________________。
(4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：_____________________________________________________________。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：_______________________________________。
(6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________________________。
(7)写出满足下列条件的A的芳香族同分异构体的结构简式：________________。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含C===O键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3；
(d)芳香环的一取代物有两种。
解析：A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B，B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G，G为，—COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱去溶剂THF、再酸化转化为Q。
(6)D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应、羧基发生中和反应生成，M为。
(7)A的芳香族同分异构体满足下列条件：(a)不与FeCl3溶液发生显色反应，则不含酚羟基；(b)红外光谱表明分子中不含C===O键；(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个；(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢；结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。
答案：(1)羰基 醚键 羧基 (2)取代反应
(3)异丁酸(或2­甲基丙酸)
(4)溴易挥发，减少损失，提高利用率
(5) (6)＋2NaOH eq \(―――→,\s\up7(50 ℃),\s\d5(THF/正丙醇))NaBr＋2H2O＋ (7)
3．(2024·山东高考)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.R1—CHO eq \(―――→,\s\up7((1)R2—NH2),\s\d5((2)NaBH3CN))R1CH2NHR2
回答下列问题：
(1)A结构简式为____________；B→C反应类型为________。
(2)C＋D→F化学方程式为_________________________________________。
(3)E中含氧官能团名称为________；F中手性碳原子有________个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)，其结构简式为________________。
(5)C→E的合成路线设计如下：
C eq \(―――→,\s\up7( ),\s\d5(试剂X))G eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(C14H11NO)) eq \(―――→,\s\up7( ),\s\d5(试剂Y))E
试剂X为________(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是______________________________________________。
解析：A→B发生类似已知Ⅰ的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ的反应，可得E为。
(3)F中手性碳原子有1个，位置如图：。
(4)D为，含硝基(—NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)的D的同分异构体结构如图：。
(5)C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G，G与试剂Y(合适的氧化剂，如：O2)发生氧化反应得到E。
答案：(1) 取代反应
(2)
(3)醛基 1
(4)
(5)NaOH G中的—CH2OH会被KMnO4氧化为—COOH，无法得到E
4．(2025·安徽高考)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团名称为________；B→C的反应类型为________。
(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B的化学方程式：_____________________________________。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(—CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为________。
(4)下列说法错误的是________(填标号)。
a．A能与乙酸反应生成酰胺
b．B存在2种位置异构体
c．D→E反应中，CCl4是反应试剂
d．E→F反应涉及取代过程
(5)4，4′­二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式：____________________。
(6)制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是______________________________________。
(7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：
eq \(―――→,\s\up7(MCPBA))
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线：____________________________________________________________________________________________________________________________________________________
(其他试剂任选)。
解析：A发生氧化反应生成B，B发生还原反应生成C，A发生取代反应生成D，2个D分子取代了CCl4中的两个氯原子生成了E，E中的两个氯原子发生水解反应，一个碳原子上连接两个羟基不稳定，会脱水形成酮羰基得到F。
(3)G是C的同分异构体，则G的不饱和度为4，碳原子数为6，含有—CH2OH，则其不可能含有苯环，核磁共振氢谱只有两组峰，满足条件的结构简式为HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH。
(4)a.A中含有氨基，能和乙酸发生取代反应生成酰胺基，a正确；b.B 的位置异构体只有1种，如图：，b错误；c.D→E的反应中，氟苯取代了CCl4中的两个氯原子，CCl4是反应物，c正确；d.E→F的反应中，涉及卤代烃的水解(取代)反应，d正确。
答案：(1)①酮羰基 ②还原反应
(2)＋5H2SO4＋4MnO2―→＋4MnSO4＋ eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(NH4))2SO4＋4H2O
(3)HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH
(4)b
(5)
(6)电负性：F＞Cl，C—F键极性更大，易断裂，容易与H发生缩聚反应
(7)