2026届高三化学二轮高效复习主题巩固卷(双选)官能团识别、命名、有机反应类型与有机化学方程式(Word版解析版)
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1.(2025·黑吉辽蒙高考节选)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的化学方程式为____________________________________
_____________________________________________________。
(2)C→D实现了由________到________的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为________。
解析:A为邻羟基苯甲酸,与甲醇发生酯化反应生成B(),B在LiAlH4的作用下,发生还原反应生成C(),C被氧气氧化为D,D和CBr4反应生成E,E在CuI作用下,生成F,F与反应生成G,结合H的结构可推出G为,G与反应生成H,H在一定条件下转化为M,M与PtCl2反应生成N。
答案:(1)+CH3OH eq \(⥫==⥬,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))+H2O
(2)羟基 醛基 (3)取代反应
2.(2024·新课标卷节选)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂,可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件,忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ:ROH eq \(―――→,\s\up7(CH3SO2Cl,(C2H5)3N),\s\d5(CH2Cl2))
ROSO2CH3+(C2H5)3N·HCl。
已知反应Ⅱ:+―→+R4OH。
R1为烃基或H,R、R2、R3、R4为烃基。
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为________;加入K2CO3的作用是__________________________________________________________。
(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是________。
(3)对照已知反应Ⅰ,反应③不使用(C2H5)3N也能进行,原因是______________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团名称是_______________________________。
(5)F的结构简式是__________________________________;
反应⑤分两步进行,第一步产物的分子式为C15H18F3NO4,其结构简式是__________________________________________。
(6)G中手性碳原子是________(填序号)。
解析:(1)由A和C的结构简式结合B的分子式可知,B的结构简式为,反应①中,A中的C—Br σ键断裂形成C—N σ键,反应类型为取代反应;反应①为+ eq \(―――→,\s\up7(K2CO3))+HBr,加入K2CO3是为了消耗反应产生的HBr,促进反应向右进行。(2)由C的结构简式结合D的分子式可知,D的结构简式为,有“*”标记的为饱和碳原子,故D分子中采取sp3杂化的碳原子数是5。(3)根据已知反应可知,(C2H5)3N的作用是结合HCl分子,促进反应正向进行,由(2)中分析知,D的结构简式为,D分子中含有,可代替(C2H5)3N结合HCl分子。(4)由题图知,E中的含氧官能团为酯基。(5)由结合F的分子式,以及G的结构简式可知,F的结构简式为;由第一步产物的分子式为C15H18F3NO4可知,该分子的不饱和度为6,结合E的结构简式可知,该产物比E少了一个苯环和一个饱和碳原子,故第一步产物的结构简式为。(6)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,故G中的手性碳原子为3、4。
答案:(1)取代反应 消耗反应生成的HBr,促进反应正向进行 (2)5 (3)D分子中有,可代替(C2H5)3N结合HCl分子 (4)酯基
(5) (6)3、4
3.(2024·黑、吉、辽高考节选)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物,其合成路线如下:
已知:Ⅰ.
Ⅱ.和不稳定,能分别快速异构化为和。
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团只有醛基,其结构简式为________________________。
(2)G中含氧官能团的名称为________和________。
(3)J→K的反应类型为________。
(4)E→F转化可能分三步:①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X;②X快速异构化为Y;③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为______________________________________________________________________。
解析:对比每一步中反应物与生成物的变化情况,对合成路线进行整体分析如下:
B中的含氧官能团只有醛基推出B为,D中与酯基相连的碳原子上的H比较活泼,与C中的醛基发生两步反应得到E,依据F转化为G的反应条件可知F→G为酯的水解,则G为。
(4)第①步E分子内的咪唑环与羧基反应生成的X为,由已知Ⅱ知第②步快速异构化得到的Y为,与(CH3CO)2O发生取代反应生成,则第③步化学方程式为+(CH3CO)2O―→。
答案:(1) (2)羧基 (酚)羟基 (3)取代反应
(4)+(CH3CO)2O―→
4.(2025·湖北高考)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下:
回答下列问题:
(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为__________。
(2)化合物A→B的反应类型为________反应。B的核磁共振氢谱有________组峰。
(3)能用于分离化合物B和C的试剂为________(填标号)。
a.NaHCO3水溶液
b.Na2CO3水溶液
c.Na2SO4水溶液
(4)C→D的反应方程式为_______________________________________。
在A的氮原子上引入乙酰基 eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(CH3CO—))的作用是_____________。
(5)化合物D与H+的反应方程式:
用类比法,下列反应中X的结构简式为________。
(6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简式:____________。
解析:A与乙酸酐发生取代反应生成B,B在AlCl3作用下发生反应转化为C,C中酰胺基水解生成D,D在H+、NaNO2作用下生成E为,E可互变异构为F,F与HF发生取代反应转化为G。
(2)A中的氨基和羟基与乙酸酐发生取代反应生成B;B的核磁共振氢谱图共有5组峰,如图所示:。
(3)B和C的不同之处在于,B的官能团是酯基等,C的官能团是羟基和酮羰基等,两种物质均不能和碳酸氢钠溶液反应,排除a,C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐,可溶于水,而B不能和碳酸钠反应,再通过分液即可分离B和C,b选;两种物质均不能和硫酸钠溶液反应,排除c,故选b。
(5)根据电荷守恒推断,X带一个单位正电,根据原子守恒推断,X含有一个N原子和一个O原子,则X的结构简式为+N===O。
(6)E的结构简式为,其存在一种含羰基的异构体F,二者处于快速互变平衡,则F的结构简式为。
答案:(1)羟基 (2)取代 5
(3)b (4)+H2O―→+CH3COOH 保护氨基
(5)+N===O (6)
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