2026届高三化学二轮复习+20--小专题--有机重要反应试卷

这是一份2026届高三化学二轮复习+20--小专题--有机重要反应试卷，共20页。试卷主要包含了甲烷的取代，苯的取代反应，乙醇的取代反应，烯烃的取代反应，苯酚的取代反应，酯化反应、成肽反应，有机物的水解反应，第尔斯-阿尔德环加成反应等内容，欢迎下载使用。

有机反应化学方程式是中学化学必备知识之一，也是高考必考知识点，有机反应的类型包括：
取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应等，下面按类型分类
梳理，以便同学们对比异同，理解记忆掌握。
一．取代反应：硝化磺化和卤代，酰化酯化或成肽，水解无论酸碱性，取代类型无例外。
1．甲烷的取代：
CH4 + Cl2CH3Cl(g) + HClCH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl
【注】 + Cl2 + HCl
2．苯（甲苯、苯酚）的取代反应：
⑴ 溴代反应： + Br2 + HBr
氯代反应： + Cl2 + HCl
甲苯的氯代：(注意反应条件与取代位置)
+ Cl2 + HCl + Cl2 + HCl
⑵ 硝化反应： + HNO3 + H2O
⑶ 磺化反应： + H2SO4 + H2O （生成苯磺酸）
⑷ + 3HNO3 + 3H2O (2,4,6-三硝基甲苯又叫TNT)
⑸ 苯的酰化反应： + + HCl
⑹ 苯酚生成酯的反应：乙酸酐写法： (CH3CO)2O、或
+ + CH3COOH
⑺ 制取乙酰水杨酸（阿司匹林）
+ + CH3COOH
(水杨酸与乙酸酐在一定条件下反应生成乙酰水杨酸，又叫阿司匹林)
3．乙醇(卤代烃)的取代反应：
⑴ CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O
⑵ 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O
⑶ 2 + 2H2O(生成物为1,4-二氧六环，俗称二噁烷)
⑷ + H2O(生成物为1,4-环氧丁烷，俗称四氢呋喃)
⑸ CH3COOH + C2H5OH eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) CH3COOCH2CH3 + H2O（酯化反应）
⑹ 2CH3CH2OH + 2Na == 2CH3CH2ONa + H2↑（置换反应）
⑺ CH3CH2Br + NaCNCH3CH2CN + NaBr
⑻ CH3CH2CN(丙腈)CH3CH2COOH
4．烯烃的取代反应：CH2=CH-CH3 + Cl2eq \(\s\up4(eq \(\s\up5(500℃),\s\d 4(——→))),\s\d 6())CH2=CH-CH2Cl + HCl
5．苯酚的取代反应：
2 + 2Na2+ H2↑（置换反应）
6．酯化反应、成肽反应：
⑴ CH3COOH + C2H5OH eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) CH3COOCH2CH3 + H2O（酯化反应）
⑵ + 2CH3CH2OH eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) + 2H2O (乙二酸二乙酯)
+ eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) + 2H2O (乙二酸乙二酯)
⑶ eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) + H2O
⑷ 2eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) + 2H2O
⑸ + + H2O (生成二肽)
⑹ + + H2O
⑺ + 3HNO3 + 3H2O(硝化甘油，又叫三硝酸甘油酯)
⑻ + 3n HNO3 + 3n H2O (纤维素的硝化)
7．有机物的水解反应(也是取代反应)：
⑴ CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + NaBr
⑵ + 2NaOH+ 2NaCl + 2NaOH+ 2NaCl + H2O
⑶ + 2NaOH + NaBr + H2O
⑷ CH3COOCH2CH3 + H2O eq \(,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(△)) CH3COOH + C2H5OH（酯的酸性水解，程度小）
⑸ CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + C2H5OH（酯的碱性水解，程度大）
⑹ + 3H2O eq \(,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(△)) 3C17H35COOH + （油脂的酸性水解，程度小）
+ 3NaOH3C17H35COONa + （皂化反应，制取肥皂）
⑺ + HCl + H2O + NH4Cl（乙酰胺的酸性水解）
⑻ + NaOH + NH3（乙酰胺的碱性水解）
⑼ C12H22O11(蔗糖) + H2OC6H12O6(葡萄糖) + C6H12O6(果糖)
⑽ C12H22O11(麦芽糖) + H2O 2C6H12O6(葡萄糖)
⑾ (C6H10O5)n(淀粉或纤维素) + nH2O nC6H12O6(葡萄糖)
⑿ + H2O + （二肽的水解）
【特别说明】
① 同一碳原子上的二卤代物水解可得醛。如
②－CN水解生成－COOH，如丙腈CH3CH2CN CH3CH2COOH
高三化学小专题第（10.2）期 班级学号 姓名
“有机反应常见方程式” 分类梳理（二）
二．加成反应：
双键叁键有π键，π键受热容易断，接受原子到饱和，马氏加成最常见。
1．乙烯的加成反应：
⑴ CH2=CH2 + Br2—→ CH2Br-CH2Br （1,2-二溴乙烷）
⑵ CH2=CH2 + H2CH3-CH3
⑶ CH2=CH2 + HClCH3CH2Cl
⑷ CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH
【说明】+ H2O
2．丙烯的加成反应：
⑴ CH2=CH-CH3 + HCl (马氏加成)
⑵ CH2=CH-CH3 + HCl (反马氏加成)
⑶ + H2O
【特别说明】
马氏规则可描述为：带正电性的部分加在含氢较多的碳上，像H2O、HX中的H原子HO-X
的X原子均加在氢多的碳上。
如CH3-CH=CH2 + ICl—→ ( ICl中I为+1价 )
3．乙炔的加成反应：
⑴ CH≡CH + Br2—→ CHBr=CHBr（1,2-二溴乙烯）
CH≡CH + 2Br2—→ CHBr2-CHBr2（1,1,2,2-四溴乙烷）
⑵ CH≡CH + H2CH2=CH2
⑶ CH≡CH + HClCH2=CHCl(氯乙烯)
⑷ CH≡CH + H2OCH3CHO(乙炔水化生成乙醛)
⑸ CH3-CH2-C≡CH + H2O
⑹ 3CH≡CH
4．1,3-丁二烯的加成反应：
⑴ + Br2—→ (1,2-加成，生成3,4-二溴-1-丁烯)
⑵ + Br2—→(1,4-加成，生成1,4-二溴-2-丁烯)
⑶ + 2Br2—→(1,2,3,4-加成，生成1,2,3,4-四溴丁烷)
5．苯(苯酚)的加成反应：
⑴ + 3H2 (环己烷、有船式和椅式两种构型)
⑵ + 3H2 (环己醇、一氯代物有4种)
⑶ + 3H2 (甲基环己烷、一氯代物有5种)
6．醛的加成反应：
⑴ + H2 CH3CH2OH
⑵ + HCN (2-羟基丙腈)
【说明】本反应可以增长碳链，增长碳链的反应还有：
(盖德曼-柯赫反应)
⑶ +
+ H2O
HCHO + + H2O
+ + H2O
【说明】本反应叫羟醛缩合反应，也叫做醇醛缩合，是指具有α-H的醛或酮，在一定条件下与
另一分子的醛或酮进行加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮，再受热脱水生成不饱和醛或酮。
通过醇醛缩合，可以在增长碳链。
7．油脂的加成反应：
+ 3H2 （油脂的氢化或硬化，生成人造脂肪）
油酸甘油酯 硬脂酸甘油酯
8．第尔斯-阿尔德(Diels-Alder)环加成反应：
⑴ +
⑵ + （）
⑶ +
高三化学小专题第（10.3）期 班级学号 姓名
“有机反应常见方程式” 分类梳理（三）
三．消去反应：（消除反应）
小分子水卤化氢，来自醇和卤代烃，扎伊采夫生双键，消除反应同名称。
1．卤代烃的消去反应：
⑴ CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2↑+ NaBr + H2O
CH2Br-CH2Br + 2NaOHCH≡CH↑+ 2NaBr + 2H2O
⑵ + NaOHCH3-CH=CH-CH3↑+ NaCl + H2O（扎伊采夫规则）
主要产物是2-丁烯CH3-CH=CH-CH3，也有少量的1-丁烯CH2 =CH-CH2-CH3生成。
【特别说明】
① 在醇脱水或卤代烷脱卤化氢中，如分子中含有不同的β-H时，则越少越脱氢，即含H较少
β碳提供氢原子，生成稳定烯烃，此规律称为扎伊采夫规则。
② CH3Cl、、、不能发生消去反应。
2．醇的消去反应：
⑴ CH3CH2OHCH2=CH2↑+ H2O
⑵ CH2=CH-CH3↑+ H2O
⑶ CH3-CH=CH-CH3↑+ H2O（扎伊采夫规则）
【特别说明】
① 醇的消去反应同样符合扎伊采夫规则
② 跟卤代烃类似，CH3OH、、、不能发生消去反应。
3．DDT的消去反应：
+ HCl （DDT发生消去生成DDE）
高三化学小专题第（10.4）期 班级学号 姓名
“有机反应常见方程式” 分类梳理（四）
四．氧化反应：
加氧去氢是氧化，碳升碳降化合价，燃烧生成氧化物，银镜反应闪光华。
1．醇的催化氧化反应：
⑴ 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
⑵ HO-CH2-CH2-OH + 2O2 HOOC-COOH + 2H2O
⑶ 2+ O2 2 + 2H2O
⑷ 不能发生催化氧化反应
2．烃的催化氧化反应：
⑴ 2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO
⑵ 2CH2=CH2 + O22
⑶ CH3-CH=CH2 + +
(过氧乙酸)
⑷ CH3-CH=CH2 CH3CHO + HCHO
⑸ + HCHO
⑹ CH3-C≡CH CH3COOH + HCOOH
⑺ + CH3COOH
⑻ 或或
【特别说明】：不反应
3．烃的衍生物氧化反应：
⑴ 醛催化氧化：
2CH3CHO + O22CH3COOH
⑵ 银镜反应：
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + H2O + 2Ag↓+ 3NH3
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4
+ H2O + 2Ag↓+ 3NH3
HCHO + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 2H2O + 4Ag↓+ 6NH3
⑶ 醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应：
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCH2OH(CHOH)4COONa
+ Cu2O↓+ 3H2O
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOHNa2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
4．有机物的燃烧：(燃烧都是氧化反应)
⑴ 烷烃：
CH4 + 2O2CO2 + 2H2O（点燃前须验纯，淡蓝色火焰）
CnH2n+2 + O2nCO2 + (n+1)H2O
⑵ 烯烃：
C2H4 + 3O22CO2 + 2H2O（须验纯，火焰明亮，伴有黑烟）
CnH2n + O2nCO2 + nH2O
⑶ 炔烃：
C2H2 + O22CO2 + H2O（须验纯，火焰明亮，伴有浓烟）
CnH2n-2 + O2nCO2 + (n-1)H2O
⑷ 苯的同系物：
C6H6 + O26CO2 + 3H2O（火焰明亮，伴有浓烟）
CnH2n-6 + O2nCO2 + (n-3)H2O
⑸ 乙醇、乙酸：
C2H6O + 3O22CO2 + 3H2O
C2H4O + O22CO2 + 2H2O
⑹ 葡萄糖：
C6H12O6 + 6O26CO2 + 6H2O
【特别说明】
乙醇能使高锰酸钾溶液褪色、使重铬酸钾溶液由橙红色变为绿色，都是氧化反应。
5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4=== 4MnSO4 + 5CH3COOH + 2K2SO4 + 11H2O
3C2H5OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4=== 2Cr2(SO4)3 + 3CH3COOH + 2K2SO4 + 11H2O
高三化学小专题第（10.5）期 班级学号 姓名
“有机反应常见方程式” 分类梳理（五）
五．还原反应：
加氢去氧是还原，烯炔苯环和酮醛，乙酸也能变乙醇，氢化铝锂乙硼烷。
⑴ CH2=CH2 + H2CH3-CH3 CH≡CH + 2H2CH3-CH3
⑵ + H2CH3CH2OH
⑶ + H2
⑷ + 3H2
⑸ + 3Fe + 6HCl—→ + 3FeCl2 + 2H2O 或
⑹ CH3COCl + H2CH3CHO + HCl
⑺ CH2OH(CHOH)4CHO + H2CH2OH(CHOH)4CH2OH
⑻ CH3CH2OH
⑼ 2HCHOHCOONa + CH3OH
+
【说明】
无活泼α-氢的醛，在浓碱条件下，发生自身氧化还原反应，一分子被氧化成酸，另一分子
被还原为醇。
高三化学小专题第（10.6）期 班级学号 姓名
“有机反应常见方程式” 分类梳理（六）
六．加聚反应：
不饱和键有没有？有就打开手拉手，加聚产物无端基，橡胶顺反扭一扭。
⑴ n CH2=CH2
n CF2=CF2 (聚四氟乙烯，不粘锅的内涂层)
⑵ n CH3-CH=CH2 (丙纶，成分聚丙烯)
⑶ n CHCl=CH2 (氯纶，成分聚氯乙烯，简称PVC)
⑷ n
⑸ n CH≡CH (聚乙炔)
⑹ 环氧乙烷的加聚：n
⑺ 甲醛的加聚：n HCHO
⑻ n CH2=CH-COONa(聚丙烯酸钠，高吸水性树脂)
⑼ n
(有机玻璃，成分聚甲基丙烯酸甲酯，英文缩写PMMA)
⑽ n (腈纶，成分聚丙烯腈)
⑾ n + n CH2=CH-CH=CH2(丁苯橡胶)
⑿ n CH2=CH-CH=CH2 (顺式聚-1,3-丁二烯，顺丁橡胶)
⒀ n
或n (顺式聚异戊二烯，天然橡胶)
⒁ n (反式聚异戊二烯，杜仲胶)
高三化学小专题第（10.7）期 班级学号 姓名
“有机反应常见方程式” 分类梳理（七）
七．缩聚反应：
羟羧酚醛氨基酸，树脂纤维多含酰，缩聚产物长流水，氢和羟基在两端。
⑴ n eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) + (n-1)H2O(聚乳酸)
⑵ n eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) + (n-1)H2O (聚-6-羟基己酸酯)
⑶ n eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△)) + (n-1)H2O(聚甘氨酸，是一种多肽)
⑷ n + n HCHO + (n-1)H2O
(苯酚与甲醛发生缩聚反应，生成酚醛树脂，用于生产烹饪器具的手柄)
或 + HCHO (邻羟甲基苯酚)
n + (n-1)H2O(酚醛树脂)
⑸ n + n + (n-1)H2O
(尿素与甲醛发生缩聚反应，生成脲醛树脂，用于生产电器开关)
⑹ n + n HOCH2-CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
+ (2n-1)H2O
(涤纶，是一种聚酯纤维，成分聚对苯二甲酸乙二酯)
⑺ n + n HO-(CH2)4-OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
+ (2n-1)H2O(聚对苯二甲酸丁二酯)
⑻ n HOOC-(CH2)4-COOH + n NH2-(CH2)6-NH2eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
+ (2n-1)H2O
(锦纶66或尼龙66，成分聚己二酰己二胺纤维)
⑼ n HOOC-(CH2)4-COOH + n eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
+ (2n-1)H2O (聚己二酸乙二酯)
⑽ n + n eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))
+ (2n-1)H2O
(芳纶1414或凯夫拉，成分聚对苯二甲酰对苯二胺纤维)
⑾ n + n + (2n-1)H2O
(甘氨酸与苯丙氨酸发生缩聚反应形成多肽)
⑿ 2n + n + n H2O
(维纶，也叫维尼纶，成分聚乙烯醇缩甲醛纤维，吸湿性好，俗称“人造棉花”)
⒀ n + n + (2n-1)HCl
〖二酚类物质与碳酰氯(光气)发生缩聚反应，产物为聚碳酸酯〗
⒁ n + n
+ (2n-1)CH3OH
(二酚类物质与碳酸二甲酯发生缩聚反应，产物为聚碳酸酯)
⒂ 加成反应： +
缩聚反应：
n + n + (n-1)H2O
(三聚氰胺与甲醛发生缩聚反应生成密胺树脂，可制仿瓷餐具，质轻美观、不易破碎)
高三化学小专题第（10.8）期 班级学号 姓名
“有机反应常见方程式” 分类梳理（八）
八．其它反应：
反应类型难判断，有机无机无界限，取代又像复分解，掌握原理最关键。
1．气体制备
⑴ 甲烷
CH3COONa + NaOH Na2CO3 + CH4↑ (无水醋酸钠与碱石灰共热，发生脱羧反应)
同理： + NaOH Na2CO3 + ↑
Be2C + 4H2O == 2Be(OH)2↓+ CH4↑
Al4C3 +12H2O == 4Al(OH)3↓ + 3CH4↑
⑵ 乙烯
CH3CH2OHCH2=CH2↑+ H2O(消去反应)
CH2=CH-CH3↑+ H2O(消去反应)
⑶ 乙炔
CaC2 + 2H2O—→ Ca(OH)2 + CH≡CH↑〖副反应CaS + 2H2O == Ca(OH)2 + H2S↑〗
同理：Mg2C3 + 4H2O==2Mg(OH)2↓+ C3H4↑
2．分解、裂化、裂解
⑴ 甲烷分解：CH4C + 2H2
⑵ 葡萄糖分解：C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2↑
⑶ 裂化：C16H34 C8H18 + C8H16
⑷ 裂解(深度裂化)：
C8H18C4H10 + C4H8
C4H10C2H6 + C2H4或C4H10CH4 + C3H6
3．酸性比较
⑴ + H2O + CO2—→ + NaHCO3⑵ + HCl—→ + NaCl
⑶ + Na2CO3—→ + NaHCO3⑷ + NaOH—→ + H2O
4．氨基酸（胺）的性质
⑴ + HCl —→ ⑵ +NaOH —→ + H2O
⑶ + HCl —→ (苯胺盐酸盐)
九．有机合成中官能团的引入与转化
1．官能团的引入：比较常用的是引入卤素原子(-Cl、-Br等)、引入-OH、形成双键。
⑴ 引入卤素原子(-X)
① 烃与X2取代：CH4 + Cl2CH3Cl + HCl
② 不饱和烃与HX或X2加成：CH2= CH2 + Br2CH2BrCH2Br
③ 醇与HX取代：C2H5OH + HBrC2H5Br + H2O
④ 有机化合物中α­H的取代：RCH2COOH + Cl2RCHClCOOH + HCl
⑵ 引入羟基(-OH)
① 烯烃与水的加成：CH2= CH2 + H2OCH3CH2OH
② 卤代烃(R-CH2X)的水解：R-CH2XR-CH2OH
③ 醛(酮)与氢气的还原(加成)反应：CH3CHO + H2CH3CH2OH
④ 羧酸的还原(用LiAlH4还原)：RCOOHRCH2OH
⑤ 酯的水解：CH3COOC2H5 + H2Oeq \(,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(△))CH3COOH + C2H5OH
⑶ 引入羰基
① 醇的氧化：2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O
② 乙烯的氧化：2CH2= CH2 + O22CH3CHO
⑷ 引入羧基(-COOH)：
① 醛的氧化：CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOHCH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
② 酯的水解：CH3COOCH3 + H2Oeq \(,\s\up7(稀硫酸),\s\d5(△))CH3COOH + CH3OH
③ 腈的水解：CH3CH2CNCH3CH2COOH
④ 氧化苯的同系物制取芳香酸：
⑸ 引入双键(C=C)
① 某些醇的消去：CH3CH2OHCH2=CH2↑+ H2O
② 卤代烃的消去：CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2↑+ NaBr + H2O
③ 炔烃的加成：CH≡CH + Br2CHBr=CHBr。
2．官能团的转化：
在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。
以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的某些官能团间的相互转化如图所示：
3．官能团的消除：
⑴ 通过加成反应消除不饱和键。
⑵ 通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基。
⑶ 通过加成反应或氧化反应等消除醛基。
4．官能团的衍变：
根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)可进行有机化合物官能团的衍变，以使
中间物向产物递进。常见的有三种方式：
⑴ 利用官能团的衍生关系进行衍变。
如，烃卤代烃醇醛酸酯
⑵ 通过某种化学途径使一个官能团变为两个。
如，CH3CH2OHCH2=CH2Cl-CH2-CH2-ClHO-CH2-CH2-OH
⑶ 通过某种手段，改变官能团的位置等。
如，酰基：
醛基
酮羰基
酯基
羧基
酰卤键
酰胺基
肽键
注：① 酰卤键中的X为F、Cl、Br、I；
② 肽键都是酰胺键，酰胺键包括肽键但不等同于肽键。