2026高三化学（人教版）一轮复习试题　第十五章　第70练　有机合成与推断综合突破（含答案）

这是一份2026高三化学（人教版）一轮复习试题　第十五章　第70练　有机合成与推断综合突破（含答案），共13页。

已知：
①Bn为
②＋R3NH2―→ (R1为烃基，R2、R3为烃基或H)
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的________位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______________(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为________________________________
______________________________________________________________________________。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有________种。
(5)H→I的反应类型为______________。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为______________和______________。
2．(2023·山东，19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ.
Ⅱ. eq \(――→,\s\up7(H2O2),\s\d5(OH－))
路线一：A(C7H6Cl2)eq \(――――→,\s\up7(NH3/O2),\s\d5(一定条件))B(C7H3Cl2N)eq \(――→,\s\up7(KF),\s\d5(催化剂))Ceq \(――→,\s\up7(H2O2),\s\d5(OH－))Deq \(―――→,\s\up7(COCl22))E(C8H3F2NO2)eq \(――――――→,\s\up7(FC8H5Cl2F4NO),\s\d5(一定条件))
G()
(1)A的化学名称为____________________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________；
D中含氧官能团的名称为____________；E的结构简式为________________________。
路线二：H(C6H3Cl2NO3)eq \(――――→,\s\up10(H2),\s\d7(催化剂),\s\d20(①))Ieq \(――――――――→,\s\up10(F2C==CF2),\s\d7(KOH、DMF),\s\d20(②))F eq \(――――――→,\s\up10((COCl2)2),\s\d7(C6H5CH3),\s\d20(③))Jeq \(――→,\s\up10(D),\s\d7(△),\s\d20(④))G
(2)H中有________种化学环境的氢，①～④属于加成反应的是__________(填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有______种。
3．(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________________________________________________________。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是______________、______________。
(3)物质G所含官能团的名称为____________、______________。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为__________________。
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是__________________(写标号)。
① ②
③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C==C==CH—CHO外，还有__________种。
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
4．(2023·北京，17)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是__________________________________________
_____________________________________________________________________________。
(2)D中含有的官能团是______________。
(3)关于D→E的反应：
①的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是______________________
______________________________________________________________________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是______________________________________________________________________________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物
c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化
(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是__________________________。
(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是__________________________。
5．(2023·河北模拟预测)有机物J是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。A→B的反应类型为____________。
(2)C的结构简式为______________。D中官能团的名称为________。
(3)写出反应I→J的化学方程式：_________________________________________________
______________________________________________________________________________。
(4)I的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为______________________________________________
____________________________________________________________________(任写一种)。
①与I具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。
参照上述路线，设计以CH2==C(CH3)2为原料合成的路线(其他试剂任选)。
第70练 有机合成与推断综合突破
1．(1)对 (2)羧基
(3)2＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu/Ag),\s\d5(△))2＋2H2O
(4)3 (5)取代反应
(6)
解析 (2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羟基和羧基。(4)F的同分异构体中不含有N—H，说明结构中含有结构，又因红外光谱中显示有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。(6)利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，故有机物N的结构简式为，有机物M可以发生已知条件②所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C==O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构简式为。
2．(1)2,6-二氯甲苯 ＋2KFeq \(―――→,\s\up7(催化剂))＋2KCl 酰胺基
(2)2 ②④ 3
3．(1) (2)消去反应 加成反应
(3)醚键 碳碳双键 (4)
(5)③>①>② (6)4
(7)eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5(FeBr3)) eq \(――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\d5(△))
解析 (4)根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J()。(5)－CH3是推电子基团，使磺酸基团酸性减弱，－CF3是吸电子基团，使磺酸基团酸性增强。(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为CH3—C≡C—CHO、CH≡C—CH2—CHO、、。
4．(1)CH2BrCOOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH2BrCOOCH2CH3＋H2O (2)醛基 (3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强 ②
(4)ac (5)
(6)
解析 (2)D的结构简式为，含有的官能团为醛基。(3)②2-戊酮的羰基相邻的两个碳原子上均有C—H，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示，1号碳原子上的C—H断裂与苯甲醛的醛基加成得到E,3号碳原子上的C—H也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。(4)F的结构简式为，存在顺反异构体，a项正确；J的结构简式为，K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误；J中与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化，c项正确。
5．(1)丙烯 取代反应
(2)ClCH2CH2CH2Cl 羟基
(3)＋CH3OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋
H2O
(4)15 、
、、
、 (任写一种即可)
(5)CH2==CCH32eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(500 ℃))eq \(――――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))eq \(―――→,\s\up7(HCl),\s\d5(过氧化物))eq \(―――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(△))eq \(―――→,\s\up7(NaOH/醇),\s\d5(△))
解析 (2)根据E的结构简式、C→D→E的反应条件、C的分子式，可知D为HOCH2CH2CH2OH、C为ClCH2CH2CH2Cl。D中官能团的名称为羟基。
I的同分异构体与I具有相同的官能团，则有碳碳双键、羧基、碳氯键，苯环上有两个取代基，可以为—Cl和—CCl==CHCOOH、—Cl和—CH==CClCOOH、—Cl和、—COOH和—CCl==CHCl、—COOH和—CH==CCl2，共5种情况，两个不同取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，则共有15种满足条件的同分异构体。核磁共振氢谱有4组峰，则有4种不同化学环境的H原子，符合条件的同分异构体为、、、、。
第70练 有机合成与推断综合突破
1．(1)对 (2)羧基
(3)2＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu/Ag),\s\d5(△))2＋2H2O
(4)3 (5)取代反应
(6)
解析 (2)有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羟基和羧基。(4)F的同分异构体中不含有N—H，说明结构中含有结构，又因红外光谱中显示有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。(6)利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，故有机物N的结构简式为，有机物M可以发生已知条件②所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C==O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构简式为。
2．(1)2,6-二氯甲苯 ＋2KFeq \(―――→,\s\up7(催化剂))＋2KCl 酰胺基
(2)2 ②④ 3
3．(1) (2)消去反应 加成反应
(3)醚键 碳碳双键 (4)
(5)③>①>② (6)4
(7)eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5(FeBr3)) eq \(――→,\s\up7(H2O/H＋),\s\d5(△))
解析 (4)根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J()。(5)－CH3是推电子基团，使磺酸基团酸性减弱，－CF3是吸电子基团，使磺酸基团酸性增强。(6)呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为CH3—C≡C—CHO、CH≡C—CH2—CHO、、。
4．(1)CH2BrCOOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH2BrCOOCH2CH3＋H2O (2)醛基 (3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强 ②
(4)ac (5)
(6)
解析 (2)D的结构简式为，含有的官能团为醛基。(3)②2-戊酮的羰基相邻的两个碳原子上均有C—H，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示，1号碳原子上的C—H断裂与苯甲醛的醛基加成得到E,3号碳原子上的C—H也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。(4)F的结构简式为，存在顺反异构体，a项正确；J的结构简式为，K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误；J中与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化，c项正确。
5．(1)丙烯 取代反应
(2)ClCH2CH2CH2Cl 羟基
(3)＋CH3OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋
H2O
(4)15 、
、、
、 (任写一种即可)
(5)CH2==CCH32eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(500 ℃))eq \(――――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))eq \(―――→,\s\up7(HCl),\s\d5(过氧化物))eq \(―――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(△))eq \(―――→,\s\up7(NaOH/醇),\s\d5(△))
解析 (2)根据E的结构简式、C→D→E的反应条件、C的分子式，可知D为HOCH2CH2CH2OH、C为ClCH2CH2CH2Cl。D中官能团的名称为羟基。
(4)I的同分异构体与I具有相同的官能团，则有碳碳双键、羧基、碳氯键，苯环上有两个取代基，可以为—Cl和—CCl==CHCOOH、—Cl和—CH==CClCOOH、—Cl和、—COOH和—CCl==CHCl、—COOH和—CH==CCl2，共5种情况，两个不同取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，则共有15种满足条件的同分异构体。核磁共振氢谱有4组峰，则有4种不同化学环境的H原子，符合条件的同分异构体为、、、、。