2024届高考一轮复习化学课时练　第64练　有机合成与推断综合题突破（含答案）

这是一份2024届高考一轮复习化学课时练　第64练　有机合成与推断综合题突破（含答案），共11页。试卷主要包含了雷美替胺是一种失眠症治疗药物，化合物M是灭活细菌药物的前驱体等内容，欢迎下载使用。


(1)A→B的反应类型为__________________。
(2)D分子中碳原子杂化轨道类型有________种。
(3)G的结构简式为_____________________________________________。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环；
②碱性条件下完全水解生成两种产物，酸化后分子中均含有4种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以苯乙醇()为原料制备的合成路线(无机试剂任选，合成路线示例见本题题干)。
2．(2022·西安模拟)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：
(1)A中官能团的名称为__________________________________________________________。
D→E的反应类型为________________。
(2)B→C反应的化学方程式为______________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
(3)H的结构简式为______________________________________________________________。
(4)关于物质G，下列说法正确的是________(填字母)。
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能与液溴在FeBr3存在下发生取代反应
C．能发生加聚反应
D．1 ml G在空气中完全燃烧消耗6 ml氧气
(5)M(C9H10O2)是D的同系物，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，则M的结构简式为______________________________________________________________________________
___________________________________________________________(写出所有可能的结构)。
(6)以为原料合成，试写出合成路线(无机试剂任选)。
3．(2022·南通市模拟)雷美替胺是一种失眠症治疗药物。一种合成雷美替胺的路线如图：
(1)雷美替胺分子中手性碳原子的数目是_____________________。
(2)有机物B的结构简式为_________________________。
(3)D→E中有一种与E互为同分异构体的副产物生成，该副产物的结构简式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：RCOOHeq \(――→,\s\up7(SOCl2))RCOCl。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4．(2022·上海静安模拟)大高良姜挥发性油中含有乙酰氧基胡椒酚乙酸酯，它具有众多的生物活性，在医药和食品工业上有广泛的应用前景。乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(W)的合成路线如图所示。
已知：R—Xeq \(――→,\s\up7(Mg),\s\d5(乙醚))RMgXeq \(―――→,\s\up7(R′CHO))
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称是______________________________________________________；
A→B的反应类型是________________反应。
(2)D→E还需要的无机试剂是______________；E的结构简式为________________。
(3)写出化合物H在一定条件下发生聚合反应的化学方程式：____________________________
_______________________________________________________________________________。
(4)H的芳香族同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________(写出一种即可)。
①分子结构中有6种不同化学环境的氢原子；
②苯环上只有一个取代基；
③取代基中含有一个甲基和一个含氧官能团。
(5)结合本题信息，以乙醛、乙醚和甲苯为原料制备的合成路线如下，请将虚线框内的路线补充完整(无机试剂任选)。
5．(2022·广东五华模拟)化合物M是灭活细菌药物的前驱体。实验室以A为原料制备M的一种合成路线如图所示：
已知：①eq \(――→,\s\up7(Cl2/△))
②
回答下列问题：
(1)A中含有的官能团的名称为____________________________________________________；
B物质的化学名称是________________。
(2)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为________________、_____________________。
(3)由C生成D的化学方程式为_____________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
(4)同时满足下列条件的M的同分异构体的结构简式为________________________________。
①除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基；
②含有—CN；
③核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶2∶1。
(5)参照上述合成路线和信息，以和为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线。
第64练 有机合成与推断综合题突破
1．(1)还原反应 (2)3
(3)
(4)
(或
或)
(5)eq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))
eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5(△))eq \(――――――――→,\s\up7(NaCN，PhMe，H2O),\s\d5(TBAB))eq \(――→,\s\up7(1NaOH),\s\d5(2HCl))
解析 (1)A→B为转化为，为“加氢”的还原反应。(2)D中苯环上的碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，—C≡N中的碳原子为sp杂化，碳原子的杂化轨道类型有3种。(3)根据反应条件可知，F→G为F与CH3CH2OH的酯化反应，故G的结构简式为。(4)由条件②知，该同分异构体中一定含有酯基，且其水解产物中最少有3个碳原子，结合条件①知，符合条件的同分异构体有、、。
2．(1)碳碳双键 取代反应
(2)2＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2＋2H2O
(3) (4)AB
(5)、
(6)eq \(――→,\s\up7(SOCl2))eq \(――→,\s\up7(AlCl3)) eq \(―――――→,\s\up7(HOCH2CH2OH),\s\d5(H＋))eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pt/C))eq \(――→,\s\up7(H＋))
解析 由题给合成路线流程图可知，由A、B的分子式和C的结构简式，并结合A到B、B到C的转化条件可知，A的结构简式为，B的结构简式为，由D的分子式并结合C到D的转化条件可知，D的结构简式为，由H的分子式结合G到H的反应条件可知，H的结构简式为。(5)M(C9H10O2)是D的同系物即含有苯环和羧基，其核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，即有4种H原子，其中有两个甲基，则M的结构简式为、。(6)结合题干流程图中，D到E、E到F、F到G、G到H、H到K的信息采用逆向合成法可知，可由在酸性条件下水解而得，可由在Pt/C作催化剂下与H2加成而得，可由和HOCH2CH2OH转化而得，则可由在AlCl3作用下制得，可由与SOCl2反应制得。
3．(1)1 (2) (3)
(4)
(或
或
或)
(5)
解析 (2)结合有机物A和C的结构特点和B的分子式，B→C发生加成反应，不改变碳骨架结构，而A和C中碳骨架明显发生变化，溴原子部位发生了取代反应，可知B的结构简式为。(3)副产物与E互为同分异构体，考虑D→E转化过程中成键类型相同，但位置不同，即D中丙酸基的羧基碳原子与苯环上邻位碳原子成环，苯环上丙酸基的邻位碳原子有两个，从而得到与E互为同分异构体的副产物结构简式为。(4)C分子中除苯环外还有7个C、3个O、2个不饱和度。能发生银镜反应，推测有醛基；又因分子中含有4种不同化学环境的氢原子，所以考虑高度对称的结构，即有两个醛基，还剩5个C和1个O，考虑氢的种类特别少，应该有较多甲基，即可得到正确答案。(5)由目标产物逆推：
，对比原料，需要增长碳链，且出现氨基，考虑利用题干中E→F→G信息。
4．(1)羟基、醛基 加成
(2)溴化氢(或HBr) CH2==CHBr
(3)neq \(―――→,\s\up7(一定条件))
(4)(或)
(5)eq \(――→,\s\up7(Mg),\s\d5(乙醚))eq \(―――→,\s\up7(CH3CHO),\s\d5())eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5())
解析 A与苯酚发生加成反应得到B，B氧化为C()，乙炔与溴化氢加成生成H2C==CHBr，H2C==CHBr在Mg和乙醚的作用下生成F，F和C发生已知信息的第二步反应得到G，G发生水解得到H，H和乙酸酐反应得到W。(4)H的芳香族同分异构体同时满足题目要求条件的结构简式为或。
5．(1)羟基 丙烯
(2)氧化反应 取代反应
(3)CH2==CHCH2Cl＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))CH2==CHCH2OH＋NaCl
(4)
(5)
解析 由题给信息推知，A为丙醇，B为eq \a\vs4\al\c1()，D为，E为，F为。(4)由信息可知，M的同分异构体中含有苯环、碳碳双键和—CN，则苯环上连接的基团为—CN和—CH==CH2，核磁共振氢谱确定分子中有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为2∶2∶2∶1，则为。(5)发生催化氧化反应可得，再发生消去反应可得，结合已知信息②的反应，与反应可得目标产物，由此可得合成路线。