高中化学人教版 (2019)选择性必修3蛋白质第1课时导学案

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3蛋白质第1课时导学案，共11页。学案主要包含了答案与解析等内容，欢迎下载使用。
Hi，在开始挑战之前，先来热下身吧！
蛋白质是生命活动的主要物质基础，是组成蛋白质的基本结构单位，而对蛋白质的生物合成又起着决定作用。因此，研究的生命物质的结构，有助于揭开生命现象的本质。
▪◆学习任务
（一）读教材，首战告捷
让我们一起来阅读教材，并做好色笔区分吧。
（二） 试身手， 初露锋芒
让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。
问题1：氨基酸的组成和结构
（1）氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被取代后的生成物。氨基酸分子中含有基和基，属于。
（2）组成蛋白质的氨基酸几乎都是-氨基酸。-氨基酸的结构简
式可表示为：
常见的-氨基酸有许多种。如：

问题2：氨基酸的物理性质
天然氨基酸均为色晶体，主要以形式存在，熔点较高，在200℃～300℃时熔化分解。它们能溶于溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。
提示：（1）内盐是指氨基酸分子中的羟基和氨基作用。使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子（如）。
（2）氨基酸具有一般盐的物理性质。
问题3：氨基酸的主要化学性质
（1）氨基酸的两性。
氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。

氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以两性离子形式存在，溶液的pH不同，可发生不同的解离。
不同的氨基酸在水中的溶解度最小时的pH（即等电点）不同，可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。
（2）氨基酸的成肽反应。
在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键（）的化合物，称为成肽反应。例如：
由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫。由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫，以此类推，三肽以上均可称为。相对分子质量在10000以上并具有一定空间结构的多肽，称为。
练习1．下列关于氨基酸的说法不正确的是（ ）。
A．氨基酸不能再合成蛋白质
B．氨基酸既能与盐酸反应又能与烧碱溶液反应
C．氨基酸在固态时为分子晶体，易溶于水、乙醇和乙醚
D．在催化剂作用下氨基酸能继续降解为氨气和羧酸
举一反三：
【变式1】氨基酸不能发生的反应是（ ）。
A．酯化反应 B．成肽反应
C．水解反应 D．与强碱溶液的中和反应
练习2．某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体，其中属于氨基酸的异构体数目有（ ）。
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

（三）攻难关，自学检测
让我们来挑战吧！你一定是最棒的！
☆☆

1．有机物X是天然蛋白质的水解产物，由C、H、O、N四种元素组成。其相对分子质量为165，分子中N与C的原子个数比为1∶9，回答下列问题。
（1）X的化学式为________。
（2）X中所含官能团名称为________。
（3）X分子中苯环上仅有一个侧链，且含有一个—CH2—，一个，则X的结构简式为________，X可以发生的反应类型是________（填字母）。
A．酯化反应 B．加成反应 C．消去反应 D．水解反应
（4）有机反应常发生在官能团处，写出X在一定条件下生成六元环状化合物（化学式为C18H18O2N2）的化学方程式（有机物写结构简式，下同）：________________。
（5）X在肝脏中经一种酶作用可转化为酪氨酸（为-氨基酸），即：X—→酪氨酸（C9H11NO3），酪氨酸遇FeCl3溶液显紫色，且苯环上的一溴代物有两种。则酪氨酸的结构简式为________，写出酪氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式：________。
（四）找规律，方法总结
-氨基酸的鉴别：
大多数-氨基酸在pH为5.5时与茚三酮（）的醇溶液共热煮沸，可以生成，与哺氨酸和羟脯氨酸生成，这一显色反应可以用于识别的-氨基酸。
测一测，大显身手
一、选择题（每小题只有1个选项符合题意）
1．某期刊封面上有如右一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（ ）。

A．硝基化合物 B．硝酸酯 C．-氨基酸 D．蛋白质
2．关于生物体内氨基酸的叙述错误的是（ ）。
A．构成蛋白质的-氨基酸的结构通式是
B．人体内所有氨基酸均可以互相转化
C．两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽
D．人体内氨基酸分解代谢的最终产物是二氧化碳、水和尿素
3．在下列四种化合物①NaHCO3、②Al(OH)3、③(NH4)2S、④H2N—CH2—COOH中，跟盐酸和烧碱溶液都能发生反应的是（ ）。
A．只有①② B．只有③④ C．只有①②③ D．①②③④
4．当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是（ ）。


5．下列有机物水解断键处（用虚线表示）不正确的是（ ）。

二、填空题
6．营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。
已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是：

(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________。
A．取代反应 B．氧化反应
C．酯化反应 D．中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足以下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。
①苯环上有两个取代基，且遇FeCl3溶液呈紫色；②分子中不含有甲基；③属于氨基酸。
(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：
_________________________________________
参考答案

知识链接
Hi，在开始挑战之前，先来热下身吧！
蛋白质是生命活动的主要物质基础，氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，而核酸对蛋白质的生物合成又起着决定作用。因此，研究氨基酸、蛋白质、核酸等基本的生命物质的结构，有助于揭开生命现象的本质。
▪◆学习任务
（二） 试身手， 初露锋芒
让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。
问题1：氨基酸的组成和结构
（1）氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物。氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸。
（2）组成蛋白质的氨基酸几乎都是-氨基酸。-氨基酸的结构简式可表示为：
常见的-氨基酸有许多种。如：

问题2：氨基酸的物理性质
天然氨基酸均为无色晶体，主要以内盐形式存在，熔点较高，在200℃～300℃时熔化分解。它们能溶于强酸或强碱溶液中，除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚。
提示：（1）内盐是指氨基酸分子中的羟基和氨基作用。使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子（如）。
（2）氨基酸具有一般盐的物理性质。
问题3：氨基酸的主要化学性质
（1）氨基酸的两性。
氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。

氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以两性离子形式存在，溶液的pH不同，可发生不同的解离。
不同的氨基酸在水中的溶解度最小时的pH（即等电点）不同，可以通过控制溶液的pH分离氨基酸。
（2）氨基酸的成肽反应。
在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键（）的化合物，称为成肽反应。例如：
由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽。由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽，以此类推，三肽以上均可称为多肽。相对分子质量在10000以上并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。
练习1．【答案】AC
【解析】氨基酸是构成蛋白质的基本单位。在人体内，动植物蛋白经过蛋白酶的作用，水解成氨基酸，然后再在人体内酶的作用下，重新合成人体所需要的蛋白质．所以A说法错误；氨基酸的结构中既有氨基也有羧基，它既有碱性也有酸性，所以它能与酸和碱反应，故B说法正确；氨基酸是由分子构成的，其晶体属于分子晶体，但氨基酸能溶于水而难溶于乙醇、乙醚，故C说法错误；由于氨基酸的结构中含有氨基和羧基，在一定条件下降解可以转化为稳定的氨气和羧酸，所以D说法正确。
举一反三：
【变式1】
【答案】C
【解析】氨基酸分子中含有—COOH。可发生酯化反应和中和反应；含有—NH2和—COOH，可发生成肽反应；氨基酸是构成蛋白质的基础物质，不能发生水解反应。
练习2．
【答案】C
【解析】氨基酸分子中一定含有氨基（—NH3）和羧基（—COOH），根据化学式C4H9NO2可知，除—NH2和—COOH外，残余基团为“C3H6”。
当烃基“C3H6”无支链时的同分异构体为：
当烃基“C3H6”有支链时的同分异构体为：

（三）攻难关，自学检测
让我们来挑战吧！你一定是最棒的！
☆☆

1．【答案】（1）C9H11O2N（或C9H12NO2） （2）羧基、氨基



【解析】由题意X是-氨基酸，分子中N与C的原子个数比为1∶9，且相对分子质量为165，则1个X分子中含9个碳原子，1个氮原子，从而确定X的分子式为C9H11NO2或C9H11O2N；
（3）X是-氨基酸，—NH3与—COOH连在一个碳原子上，有一个侧链，且含有一个—CH2—，一个，则X的结构简式为，X分子结构中含有一个苯环能发生加成反应，含有羧基，能发生酯化反应。

（四）找规律，方法总结
-氨基酸的鉴别：
大多数-氨基酸在pH为5.5时与茚三酮（）的醇溶液共热煮沸，可以生成蓝紫色物质，与哺氨酸和羟脯氨酸生成黄色，这一显色反应可以用于识别除脯氨酸和羟脯氨酸以外的-氨基酸。
测一测，大显身手
【答案与解析】
1．C
【解析】从结构及题给选项看，有4种不同颜色的球，即有4种元素，其中绿球相当于碳原子，白球相当于氢原子，关键是分析红球和蓝球，蓝球结合三个原子，应代表氮原子，而红球有连一个原子的，也有连2个原子的，可见其中应有一个双键，红球应代表氧原子才符合要求，此结构表示的是。
2．B
【解析】生物体内的蛋白质的基本组成单位是各种-氨基酸。-氨基酸的通式为；人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素；两个氨基酸脱水缩合可形成二肽；在人体内能够通过转氨基作用形成的只有12种非必需氨基酸，还有8种必需氨基酸必须从食物中摄取，因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化”的说法是错误的。
3．D
【解析】弱酸的酸式盐、两性氢氧化物、弱酸弱碱盐、氨基酸都既能与强酸反应，又能与强碱反应。
4．D
【解析】将所给蛋白质片断按中C—N键断裂的方式切断，断开后加—OH、—NH—加H，分割组装成各种氨基酸。根据所得氨基酸的结构，找出水解不可能产生的氨基酸。
5．B、C
【解析】选项B是酯的水解，其断键位置是“”；选项C、D的水解均相当于肽键的水解，其断键位置均应是“”。
6．(1)ABCD (2)8
【解析】(1)—COOH能发生酯化反应、中和反应，含有苯环可发生取代反应和加成反应。
(2)符合条件的同分异构体(包括酪氨酸)共有9种：

(3)分子中含有酚羟基，能与NaOH的反应。