专题50 有机推断综合题——结构半知型+信息（全国通用）-十年（2016-2025）高考化学真题分类汇编（含答案）

这是一份专题50 有机推断综合题——结构半知型+信息（全国通用）-十年（2016-2025）高考化学真题分类汇编（含答案），文件包含专题50有机推断综合题结构半知型+信息原卷版docx、专题50有机推断综合题结构半知型+信息解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共138页， 欢迎下载使用。
——结构半知型+信息

1．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G中存在大键B．K中新增官能团的碳原子由J提供
C．L可以形成氢键D．摩尔质量
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在基团和环外2个键
(ii)不含基团和sp杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为 。
2．（2025·云南·高考真题）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。
已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 。
(2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。
a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团
(3)D→F中另一产物的化学名称为 。
(4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 。
(5)F→G的反应类型为 。
(6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。
a． b． c． d．
(7)的化学方程式为 。
(8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与发生显色反应；1ml该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3mlNaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。
3．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下：
回答下列问题：
(1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B的反应类型： 。
(3)C的名称： 。
(4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
(6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。
(7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为；
(d)芳香环的一取代物有两种。
4．（2025·河南·高考真题）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题：
(1)I中含氧官能团的名称是 。
(2)A的结构简式为 。
(3)由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
(4)由D生成E的反应类型为 。
(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为 (写出一种即可)。
(6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
5．（2025·甘肃·高考真题）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)：
(1)化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(2)化合物B的结构简式为 。
(3)关于化合物C的说法成立的有 。
①与溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D互为同系物 ④能与HCN反应
(4)C→D涉及的反应类型有 ， 。
(5)F→G转化中使用了，其名称为 。
(6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为 ， 。
6．（2024·江西·高考真题）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C生成D的化学反应方程式 。
(3)写出G的结构简式 。
(4)H到I的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是 。
(6)K完全水解后，有机产物的名称是 。
(7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 (不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。
7．（2024·北京·高考真题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
①K的结构简式是 。
②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。
(5)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。
8．（2024·甘肃·高考真题）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：
(1)
化合物I的结构简式为 。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A． B．
C． D．
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1：2：3：6。
(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物VII转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 。
9．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
10．（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A结构简式为 ；B→C反应类型为 。
(2)C+D→F化学方程式为 。
(3)E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 。
(5)C→E的合成路线设计如下：
试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。
11．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。
(2)D分子中采用杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。
(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。
(6)G中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。
12．（2024·全国甲卷·高考真题）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的反应类型为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
13．（2024·浙江·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A的碱性比化合物D弱
C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G的化学方程式 。
(5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
14．（2023·北京·高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：R-Br
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。
(2)D中含有的官能团是 。
(3)关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和催化条件下，不能被氧化
(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。
(6)已知： ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。
15．（2023·山东·高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线一：
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名)；的化学方程式为 ；D中含氧官能团的名称为 ；E的结构简式为 。
路线二：
(2)H中有 种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是 (填序号)；J中原子的轨道杂化方式有 种。
16．（2023·全国乙卷·高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
17．（2023·新课标卷·高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为 。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
18．（2023·全国甲卷·高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)反应条件D应选择 (填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是 。
(5)H生成I的反应类型为 。
(6)化合物J的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为 。
19．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
(2)B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是 。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bml∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
20．（2022·湖北·高考真题）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)的反应类型是 。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C的结构简式为 。
(4)的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
21．（2022·辽宁·高考真题）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
(3)中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
(4)中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为 。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
22．（2022·全国乙卷·高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式 。
(4)E中含氧官能团的名称为 。
(5)由G生成H的反应类型为 。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为 。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为 。
23．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH
ii.R2OHR2OR3
(1)A分子含有的官能团是 。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号) 。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是 。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。
(5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是 。
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。
N→P→QL
24．（2021·全国乙卷·高考真题）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)写出反应③的化学方程式 。
(3)D具有的官能团名称是 。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y的结构简式为 。
(5)反应⑤的反应类型是 。
(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(7)写出W的结构简式 。
25．（2020·北京·高考真题）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
已知：
①R—ClRMgCl
②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4
(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是 。
(2)B→C的反应类型是 。
(3)E的结构简式是 。
(4)J→K的化学方程式是 。
(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出 (填物质名称)来促进反应。
(6)奥昔布宁的结构简式是 。
26．（2020·浙江·高考真题）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
请回答：
(1)下列说法正确的是 。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是和光照 B 化合物C能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
(2)写出化合物D的结构简式 。
(3)写出的化学方程式 。
(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
谱和谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和。
27．（2019·海南·高考真题）18-Ⅰ分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3:2的化合物 。
A． B． C． D．
Ⅱ奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)X的结构简式为 ；由水杨酸制备X的反应类型为 。
(2)由X制备Y的反应试剂为 。
(3)工业上常采用廉价的，与Z反应制备奥沙拉秦，通入的与Z的物质的量之比至少应为 。
(4)奥沙拉秦的分子式为 ，其核磁共振氢谱为 组峰，峰面积比为 。
(5)若将奥沙拉秦用酸化后，分子中含氧官能团的名称为 。
(6)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为 。
28．（2025·北京·高考真题）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。
已知：①
②试剂a是。
(1)I分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是 (填序号)。
a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b．J→K的过程中，利用了的碱性
c．F→G与K→L的反应均为还原反应
(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知：
①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。
②Y的结构简式为 。
(5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；
② 。
29．（2024·广东·高考真题）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。
(1)化合物I的分子式为 ，名称为 。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成
B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(5)在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。
30．（2022·重庆·高考真题）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
(1)A+B→D的反应类型为 。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为 。
(3)F的结构简式为 。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为 。
(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为 ；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有 个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。
(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为 。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为 。
31．（2021·重庆·高考真题）光刻胶是集成电路微细加工技术中的重要化工材料。某成膜树脂F是248 nm光刻胶的组成部分，对光刻胶性能起关键作用。
(1)F由单体I和单体II合成，其结构简式如图所示：
F中官能团的名称为酰胺基和 ，生成F的反应类型为 。
(2)单体I的分子式为C8H14O2
①单体的结构简式为 。
②单体I的同分异构体G能发生银镜反应，核磁共振氢谱有两组峰(峰面积比为6： 1)， 则G的结构简式为 。
(3)单体II的一种合成路线如图(部分试剂及反应条件省略)
已知以下信息：
①A+B→C为加成反应，则B的化学名称为 。
②D的结构简式为 ，E的结构简式为 。
③E的同分异构体能同时满足以下两个条件的有 个(不考 虑立体异构体)。
(i)含有环己烷基，环上只有3个取代基且相同；
(ii)能与金属钠反应放出氢气
④已知以下信息：
a.+HOR4 (R1、R2、R4为烃基，R3为H或烃基)
b. (R为H或烃基)
单体II的加聚产物在酸性介质中发生反应的化学方程式为 。
32．（2021·辽宁·高考真题）中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)D中含氧官能团的名称为 ；J的分子式为 。
(2)A的两种同分异构体结构分别为和，其熔点M N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A生成B的化学方程式为 。
(4)由B生成C的反应类型为 。
(5)G的结构简式为 。
(6)F的同分异构体中，含有苯环、，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
33．（2020·全国III卷·高考真题）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为 ；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为 。
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称 ；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为 。
(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 ml M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 ml二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。
(6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：
请找出规律，并解释原因 。
34．（2020·全国II卷·高考真题）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为 。
(4)反应⑤的反应类型为 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
35．（2020·全国I卷·高考真题）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：
已知如下信息：
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)由B生成C的化学方程式为 。
(3)C中所含官能团的名称为 。
(4)由C生成D的反应类型为 。
(5)D的结构简式为 。
(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为 。
36．（2019·全国II卷·高考真题）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
①
②
③
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为 ，C中官能团的名称为 、 。
（2）由B生成C的反应类型为 。
（3）由C生成D的反应方程式为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 ml单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于 。考点
十年考情（2016-2025）
命题趋势
考点1 合成新药物
2025：重庆、云南、河北、河南、甘肃
2024：江西、北京、甘肃、河北、山东、新课标卷、全国甲卷、浙江
2023：北京、山东、全国乙卷、新课标卷、全国甲卷
2022：北京、湖北、辽宁、全国乙卷
2021：北京、全国乙卷
2020：北京、浙江
2019：海南
注重考查学科核心知识 ：有机推断题考查的知识点相对比较稳定，涉及的问题常包含物质名称或分子式、官能团名称或符号、反应条件、反应类型、结构简式、方程式书写、同分异构体、检验及计算、设计合成路线等核心知识。各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。
强调知识的灵活运用与综合分析 ：有机推断综合题列入必考题型，是高考的经典压轴题。通常以药物、材料、新物质的合成为背景，设计一系列合成路线，有的试题为结构半知型+信息，即合成路线中各物质的结构简式有一些是已知的，有一些是未知的（用分子式或字母表示），题目给一些必要的信息帮助解题。此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据观察各物质结构简式或分子式前后的变化及题目给出的一些信息来分析其断键位置及反应特点。
考点2 合成其它物质
2025：北京
2024：广东
2022：重庆
2021：重庆、辽宁
2020：全国III卷、全国II卷、全国I卷
2019：全国II卷
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①


②


取代反应
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63